LABORATORIO

Propiedades de las funciones orgánicas

OBSERVACIONES, RESULTADOS Y CÁLCULOS

  Experimento n°1: Oxidación de compuestos orgánicos
oxigenados con una solución de KMnO4.

En el primer tubo, el cual contiene 4 gotas de n-butanol, al agregar 1 ml

de solución de KMnO4 al 0,1% p/v, y luego agitar, se observa un cambio en
la coloración desde el color violeta (propio de KMnO 4) a una coloración más
rojiza (violeta oscuro).

En el segundo tubo de ensayo, con la mezcla de sec-butanol más el

reactivo de KMnO4, el color también cambia y se vuelve más rojizo (violeta
oscuro).

En el tercer tubo con la solución de ter-butanol, la coloración permanece

violeta.

En el cuarto tubo, el que contiene al etanal, se produce un cambio de

color muy veloz, y se observa un color café verdoso.

En el quinto tubo con la propanona, la coloración permanece violeta,

pero con un tono más oscuro.

En el sexto tubo, conteniendo al ácido etanoico, no se observa un

cambio en el color.

En el último tubo, el que tiene agua destilada, no existe cambio en el

color, debido a que corresponde al tubo control.

 Experimento n°2: oxidación de compuestos orgánicos con

reactivos de Benedict, específico para grupos aldehídos

En este experimento, se tienen 6 tubos de ensayo, a los que se le agrega

por igual 2ml de reactivo de Benedict, el que posee un color azul,
posteriormente se le añade 6 compuestos distintos, uno para cada tubo,
para luego colocar a calentar los tubos con la mezcla en agua hirviendo
durante 5 minutos. Éstas fueron las observaciones:

- Tubo 1. Conteniendo Glucosa: se produce un cambio desde el color azul,

propio del reactivo, a un color verde turquesa muy oscuro. En la zona
inferior del tubo se observa una mancha roja, propia de la precipitación.

- Tubo2. Conteniendo Etanol: No se observa cambio de color. La mezcla se

mantiene azul.

- Tubo3. Conteniendo Etanal: existe un cambio de color, donde la mezcla se

ve de un color verde agua, muy claro.

- Tubo4. Conteniendo Propanona: No existe cambio de coloración.

- Tubo5. Conteniendo Sacarosa: No se observa cambio en la coloración.

- Tubo6. Conteniendo Agua: Se mantiene el color del reactivo.

  Experimento n°3: formación de Yodoformo

En 8 tubos, se adicionan 3 gotas de 8 compuestos distintos con una

pipeta pasteur, un compuesto en cada tubo, luego se agrega 1ml de agua,
1ml de NaOH 8N y 5ml de solución de yodo. Posteriormente, se calientan los
tubos, colocándolos en agua hirviendo por 5 minutos, se observa lo
siguiente:

- Tubo1: La mezcla de etanol con los reactivos al inicio torna a volverse

amarilla pero, tras el baño, se ve transparente.

- Tubo2: El butanol, al igual que el anterior, al inicio se ve amarillo pero, tras

el baño, se ve transparente.

- Tubo3: El color amarillo del inicio, en esta mezcla, de sec-butanol con los
reactivos ya mencionados, permanece dicho color en forma tenue y se ve
una concentración de partículas al fondo del tubo de color más blanquecino.

- Tubo4: Con el ter-butanol, la mezcla se observa transparente.

- Tubo5: Con el etanal, la mezcla se ve transparente.

- Tubo6: Con la propanona, al contacto con la solución de yodo, se vuelve

espumosa y se ve amarilla, tras el baño, la espuma desaparece, pero el
color se mantiene, se ve una concentración en el fondo del tubo muy
amarilla.

- Tubo7: Contiene al ácido acético, la mezcla se observa transparente.

- Tubo8: Contiene agua, la mezcla se observa transparente.

 Experimento n°4: Formación de Amidas

En este experimento se debe agregar en un tubo seco 2 gotas de cloruro

de acetilo, el que posee un olor muy fuerte, y 2 gotas de anilina, la que es
de un color café oscuro. Ésta se añade vertiendo gotas por la pared del
tubo, tras este paso, se observa como aparece humo y el tubo comienza a
calentarse, mientras el contenido se empieza a solidificar al interior,
pegándose a las paredes del mismo, dejando manchas de color café
amarillento.

 Experimento n°5: Esterificación

En un tubo de ensayo se mezclan 2 gotas de cloruro de acetilo y 4 gotas

de n-pentanol, tras agitar, se vierte el contenido en un vaso precipitado que
contiene 30ml de agua destilada, no se percibe ningún cambio en la
coloración, más, se percibe un aroma muy similar al plátano.
DISCUSIÓN

Exp.1: En este experimento, se toma como grupo control al agua

destilada, y se compara con ella los cambios de color producidos en las
otras reacciones de reconocimiento, ya que se basan en cambios
observables a través de los sentidos. Al realizar la comparación, se aprecia
que aquellos compuestos que presentan un grupo alcohol libre, presentan
un cambio en la coloración, donde se tornan más rojizos; esto, debido a un
proceso de oxidación. En el caso del etanal, la reacción fue más acelerada,
puesto que tenía mayor capacidad oxidante. En el caso del Terbutanol, que
siendo un alcohol no reaccionó, la causa es que la función alcohol que posee
no se encuentra libre.

Resultados
Tubo n° Contenido Reacciona o no.
1 n-butanol Sí
2 Sec-butanol Sí
3 Ter-butanol No
4 Etanal Sí
5 Propanona No
6 Ácido Etanoico No
7 Agua No

Exp.2: El reactivo de Benedict es una sustancia capaz de reconocer

grupos aldehídos libres, en azúcares reductores, por lo tanto las sustancias
que reaccionaron fueron la glucosa en gran medida, y el etanal en menor
proporción, la sacarosa, a pesar de ser un azúcar, no reacciona, puesto que
es un dímero y no presenta la función CHO libre.

La reacción ocurrida es una oxidación de Cu+2, presente en el reactivo

como color azul a Cu+1 reconocido como una mancha roja en el tubo.

Resultados
Tubo n° Contenido Reacciona o no
1 Glucosa Sí
2 Etanol No
3 Etanal Sí
4 Propanona No
5 Sacarosa No
6 Agua No

Exp.3: En este experimento se observa la formación de yodoformo

en aquellos tubos en los que se ve un color amarillo en el fondo, como un
precipitado. Dentro de los compuestos que reaccionaron, se encontraban el
Sec-butanol, la acetona y el etanal, esto debido a que en estas reacciones
se reconocen los grupos metilcetona, aldehídos y alcoholes secundarios.
Resultados
Tubo n° Contenido Reacciona o no
1 Etanol No
2 Butanol No
3 Sec-butanol Sí
4 Ter-butanol No
5 Etanal Sí
6 Acetona Sí
7 Ácido acético No
8 Agua No

Exp.4: Se observó una reacción de tipo exotérmica al percibir el calor

y el vapor que se emitía desde el tubo de ensayo. Las amidas, por lo
general, son sólidos a temperatura ambiente, esto explica la rápida reacción
en la formación del precipitado, al solidificarse los líquidos utilizados.

Exp.5: Al verter el contenido del tubo en el vaso de precipitado, se

percibe de inmediato un aroma muy similar al plátano, esto es debido a que
se ha formado un éster, quien al ser muy volátil desprende olores, en este
caso el éster formado corresponde al Acetato de isoamilo .

CONCLUSIONES

Al realizar los experimentos, se aplicaron los conocimientos de lo

visto en las clases teóricas, reconociendo y comprendiendo mejor las
propiedades de las funciones orgánicas y las reacciones que llevan a su
formación.

También se pudo comprender la razón que lleva a que un

determinado compuesto se formé o reaccione, al poder establecer
comparaciones entre las otras sustancias, se acuerdo a su estructura
molecular y la disposición espacial de éstas, observando que no solo basta
la presencia de un determinado grupo en un compuesto si no también de la
estructura como en el caso de los alcoholes terciarios, que no tenían
capacidad de reaccionar.

Con los experimentos realizados se pudo identificar la presencia de

grupos orgánicos en sustancias con las que se trata habitualmente como la
glucosa, el plátano o la acetona.