rno~e.

\~
 fnvat la chimie

Cuvant inainte

Te pregate?ti pentru admiterea la medicina sau bacalaureat? Cu acest ghid de teorie poti
obtine punctaj maxim.
Este realizat conform programei pentru medicina ?i bacalaureat, 1ntr-un mod u~or de
parcurs, organizat. Reactiile sunt explicate ?i colorate, este inclusa teoria din exercitiile
manualelor, contine notiuni ce se regasesc printre subiectele de admitere, simulare ?i
examen.
Pentru o admitere de succes, trebuie ~tiut tot ce am cuprins 'in acest ghid (inclusiv
conditiile de reactie, valorile numerice, temperaturile ?i utilizarile) !
Tn programa de bacalaureat nu intra capitolul de amine ~i compu~i carbonilici. De la
capitolul de derivati functionali ai acizilor carboxilici, intra doar partea de grasimi ?i agenti
tensioactivi (sapunuri ?i detergenti).

La finalul fiecarui capitol aveti ata?ate 2-3 foi unde puteti sa va notati reactii, probleme,
notiuni de teorie, rezumate.

1
I

Tnvat la chimie

cuprins
A
""'·,ne
111 ••• •
.............................
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• ••••••••••••••••
s
cornPU~i carbonilici ..........................................................................................................27

cornpu$i carboxilici ........................................................................................................... s3

oerivafii functionali ai acizilor carboxilici .........................................................................77

colfUI rnedicinist. ..............................................................................................................110

Anexa 1............................................................................................................................. 114

Anexa 2............................... ······························································································ 115

3
 Tnvat la chimie
AMINE

Genera litati

_ sunt compu~i organici care contin eel putin o grupa amino ( - NH2)
_ Grupa amino este o grupa functionala monovalenta
_ Monoaminele primare saturate au formula moleculara C H2n+3N
0

Clasificare

_ Atomul de azot are valenta 3, astfel ca amoniacul are urmatoarea formula

: NH3
_ clasificarea se poate face dupa urmatoarele criterii :
1. Oupa numarul radicalilor organici legati de atomul de N:
o Amine primare (de atomul de N se leaga un singur radical)
Exemplu: metilamina

C,-lf3- ~
o Amine secundare (de atomul de N se leaga doi radicali)
Exemplu: dimetilamina

c~ - Nt-i - l t}l
0 Amine tertiare (de atomul de N se leaga trei radicali)
Exemplu: trimetilamina
CH- - N- Ctti
l I
CH-J
2. Dupa natura radicalului organic : .
0 Am ine alifatice (vezi exemplele de maI sus)
0 Am ine aromatice

Fenilamina/Anil ina Orto~oluidina Metatoluidina Paratoluidina

NH-~ NI+~

0 6i
N,N _ dimetilanilina
c~
N-metilanilina
Na- C.I+, HC..- N-C.#~
3

0 0
3 Dupa numarul grupelor amino: - . )
· o Monoamine (au o s1•ngura grupa ammo.
o Poliamine (au eel putin doua grupe ammo)

5
 Chimie organica

. . tomi de carbon
Cadaverina - are cmcia

C¾- CH-.t - Ctt-l- c1-,~

I Nt+-.(
Nrl-t
Putresceina - are patru atomi de carb
Ctl-on
Qtl; - C"-.1 - CH-;. - <
I :.t 1
II N~
Nrr"

_ alte amine
Nicotina

Histamina

f NH
_J- CH ,-C H,- NH ,

Vezi utilizari pentru a vedea ~i alte exemple.

lzomerie

Aminele prezinta:
- lzomerie de catena (izomerii de catena
se obtin prin ramificarea caterh\\)
QU 3 - C¾I- - CH ~-~ ~ t~3 -C. ~- C:l·t- tH-,1-Nt-l--{
I
C#3
rrobvhJo.rn,n"'
bvt,) arn<nci
- lzomerie de pozitie (se obtine prin modifica
rea pozitiei grupei -NH )
2
CUJ - t~ - CF-1- C:H-.i. CI+~ - Ctl.l - Cit- - U-1
J. ' I I 3
~..t NH--,<
bui,)ctmi I\Ol
- lzomerie de compensatie
S-ec..botil amirt'l
lzomerii de compensatie sunt izomeri care
contin in molecula aceea~i grupa function C#-J- W-l - N~ - CU-~- C.tl- 'bi eTiLA~ NA-
ala, 1
dar difera prin marimea radicalilor
C.!+'!> -N - Cl-I-~ -C.ii • ,.,..,,;
ETJL I bl r,~IIW\Lit~
hidrocarbonati legati de grupa function I a ''
ala.
- lzomerie optica. lzomerie geometrica (Y,.l

6
 Tnvat la chimie
Metode de obtinere

1. Alchilarea NH3 (Alchilarea Hofmann)

_ se formeaza amine primare, amine secundare, amine tertiare
_ In cadrul alchilarii Hofmann, au loc mai multe reactii succesive, intre amoniac/amine primare, secundare,
tertiare ~i halogenuri de alchil.
_ Se ajunge la sarea cuaternara de tetraalchilamoniu, astfel:
Reaqia 1:

N\1--J-~] x-
h...1ojenUJD
a~ d.Julc,.mpoi1,1.
Mentionez ca am notat cu "R-" un radical alchil (vezi radicalii de la capitolul "Alcani").
Q Tn prima etapa, prin reactia dintre amoniac (NH 3) ~i un derivat halogenat (pe care I-am notat cu R-X), se
) formeaza halogenura de alchilamoniu.
Apoi, daca se adauga un exces de amoniac, halogenura de alchilamoniu cedeaza HX amoniacului, astfel:

~ N~ - R_-\- Nt(X-
~
~ I . ,
o,_rr.1no__ f lNIU c;o.rc. Je OJT"Ol)ll.(

Am obtinut o amina primara .

Oeci, atentie la obtinerea aminelor PRIMARE din amoniac. Initial, se formeaza HALOGENURA DE
ALCHILAMONIU. Abia dupa ce se adauga excesul de amoniac, se ajunge la o amina primara.

Aceasta amina primara poate sa reactioneze cu halogenura de alchil, astfel:

Reactia 2:

Am obtinut o amina secundara.

Aceasta amina secundara poate sa reactioneze cu halogenura de alchil, astfel:

Reactia 3:
~- N-~ 4- W.X
I h,'dr~'J
F-.
(11111 (\4 ~"!ti.-
•
Am obtinut o amina tertiara.
Aceasta amina tertiara poate sa reactioneze cu halogenura de alchil, astfel:

7
 ).
Chimie organica
Reactia 4:

~- t R+H _, R- f-f- ~ o,.,,ter11..r-.t de

tf57U..IJ>I/ '11'1°
111
1.1. obtinut o sare cuaternara de
Am
tetraalchilamoniu. prezinta nici u
tern are de tetraalchilam oni u au caracter neutru (deoarece nu 11
Atentie! Sarurile cua at%
mu l de N). Ele sun t sub stante ionice.
de hidrogen la ato

2. Reducerea nitroderivatilor
Zn + HCI
I
Conditii de reactie: Fe + HCl SAU o legatura dubla/tripla ne 0 rnog
de reduce re este o reactie in care se aditioneaza hidrogen la en;
O reaqie
(de exemplu C=O , C:N ).
Zn + HCl:
ine din reactia dintre Fe+ HCI SAU
Hidrogenul necesar reducerii se obt

Fe+ 2HCl ➔ FeCb + Hz

Zn + 2HCI ➔ ZnCli + Hz

Reducerea se mai poate face cu:

[HJ - hidrogen atomic

- W + e- (protoni ~i electroni)
ului
Exemplu: Reducerea nitrobenzen

Cele trei reaqii decurg astfel:

• Reducerea cu H2

•
a
Reducerea cu [HJ
6
No<

6 + b[Hl ~
• Reducerea cu w + e-

-
6
Anilina a fost descoperita Pnma . " "
data la distila
• . .
a fost izolata d' rea uscata a indigoului
Ulte rior, anilma .
,n gudroanele " bun,lor de pamant
.. d . car
Anilma se prepara sintetic prin r ucerea nrtrobenzenului
e

8
 Tnvat la chimie
prin aceasta metoda se poate prepara ~i a- naftilamina, astfel:

3. Reducerea nitrililor
_ Conditii de reactie:
o Alcool + Na
o H2 + Ni
- Motivul pentru care se folose~te prima conditie este datorita faptului ca 7n urma reactiei dintre alcool +
Na se obtine H2 (vezi reactia dintre alcooli ~i metale alcaline)
- Nu uitati ca reactia de reducere = aditia hidrogenului la legaturi multiple neomogene
_ Reducerea nitrililor se produce astfel:

4. Reducerea amidelor
- Conditie de reactie:
o LiAIH4
o Ni
o Alcool + Na

i2.fbuccf2..-Efr R-Ni~£loll NfSu HTi TuiTG •~1 omi~e pnmcu-e.

2.£bU(c~cft ,A-rtil)€LO~ .sueiITiTUlff LR- 1\1:=.) amine sewrda.re

§1 . a.mine +ertict"'!'
.>

0
it- c., // + ol ~ ---, ll - C..H-.z - N\-1- -R..'
'--Nt+-~' -<.
OJI\ i do; m:,no s-u~ ttrtui\o-

9
Chimie organica
5. Hidroliza amidelor substituie la N
ttil) lo Littr ftt11b~ t-to ..osuem-rutr
#0 77' o ti-- ~I
R.- C ✓~ + H- -@!+.,; ~ ll -C. ~ I+ + N~ -
/ I ~J O Omlfllt"" rl)'r,t<,fa-

I
N+J- - It
~"
a. ,,11·111:L ~wncltit'Q~

{l.£ 4-Cn'j !£ 'ft'N~ LE"'

)

R.- C. /J
1
..... Ntt--ft

~o
R.- C, ...._N_ fl'
I ll
II-

Proprietati fizice

Intermolecular sunt legaturi de hidrogen (mai slabe decat 1'n cazul alcoolilor, fenolilor, acizilor, apei)
- Atomul de N este mai putin electronegativ decat atomul de O => metilamina ~i etilamina sunt gaze
- Solubile in apa (datorita legaturilor de hidrogen dintre molecule) - afirmatie valabila pentru aminele
inferioare
- Solubilitatea in apa scade cu cat radicalul lor este mai mare
- Au miros de NH3 pana la 4 atomi de carbon
- Punctele de fierbere:
o Mai slabe decat ale alcoolilor
o Cresc cu cre~terea numarului de atomi de carbon

Proprietati chimice
- - - - - - - - - - - - - - - - - - -- --··· --·-·- - - - - - - - - - 1
Bazicitatea

Bazele sunt substante care accepta protoni:

••
fl- Ntl.t. + H- - OH ~- R-- Ni+/ -+- I-to
1<11 ei. lc~,Ja. 111011/l/
Atomul de N din -NH2 are un orbital hibrid dielectro . (
de bazicitate) nic care poate lega coordinativ un proton= caracter

La dizolvarea in apa, aminele ionizeaza reaqia fiind . . u

N\+, + l+.O --...:::.

NI-I~ -1- l,fo-
t ' reversibila (deoarece aminele sunt baze slabe):
3 :.t --=::::--

Bazicitatea variaza in functie de numu I .

~ aru ~1 natura rad· r,I 1 •
O baza este cu atat mai tare cu cat: ica or egat1 de atomul de N
o ..
Valoarea Kb este mai mare (constant de baz1c1tate)
a
o VaIoarea Pkb este mai mic (exponentul d b . .
e az1c1tate)
0 baza, ~
•
u
pnn acceptarea unui proton set f u

rans orma in acidul conjugat

10
 Tnvat la chim ie
v • V

· . .
,n liber tate o baza ma,
A • v •

0 baza react1oneaza cu acidu l cOnJugat a1une1 baze ma1 slabe deca t ea I punand
A

slaba

SCARA BAZICITATII

Bazicitatea cre~te astfe l:

Amine arom atice < NH3 < Amin e alifat ice

Ar-NH,< NH,< R-\ ' 7 NH-R' Cele doua sageti ro$ii indica faptul ca aminele
tertiare se pot pozitiona:

Fie intre amoniac $i aminele primare

R-N -R'
Fie intre aminele primare $i aminele
I secundare
R"

Bazicitatea unor amin e variaza astfel:

Exemplul 1- amine aromatice:

dimetilfenilamina < p-tol uidin a < NH 3
Difen ilami na < p-nit roan ilina < anilina < N,N-

(J-t\JH-- 0I < ¢r
NU"-

<
6 .
--.---,.,,.,,,.-!
C
~~ CH ,
/

,~..,,.
) <...
Q
N 1-1-<

<~

"'°.t c:~

Exemplul 2 - amine alifatice:

dietil amin a
Trimetilamina < etilam ina < metil amin a < dimetilamina < trieti lamin a <
C!-l~-Cf!z - N -C1 - CU., <. C.-11-, - Ctfi - NH-C';-- C~
<. CH-., - C!:, - l'H+~ ( C+t,-rJtt--( <. C'ij-N l-l-C~ < I
)-U.(
C!I,

iar aminele care au

zenta t aminele care au radicali meti l cu roz,
Pentru a antrena mem oria vizuala, am repre
radical etil cu albas tru .
ati au un caracter respingator de electroni
- asta inseamna ca:
Radicalii alchil care conti n atom i de C satur
de N (imping elect ronii spre N)
o Maresc densitatea elect ronil or de la atom ul
o Maresc capacitatea amin ei de a fixa proto nul:
roni, cu atat atom ul de N va fi mai nega tiv
■ cu cat atom ul de N prime~te mai multi elect
(deoarece elect ronii au sarcina negativa)

11
Chimie organica
• Deci, cu cat azotul e mai negativ, cu atat i$i "va dori" mai mult H+(deoarece Protonu1are
sarcina pozitiva, $i va "echilibra" astfel negativitatea N)
• Aceasta "dorinta" de protoni este definitia bazicitatii
• Astfel, cu cat sunt mai multe grupe alchil, cu atat bazicitatea aminelor este mai mare

Astfel se explica de ce aminele alifatice (care contin radicali alchil) sunt baze mai tari ca aminele aromatice.

ATENTIE LA AMINELE SECUNDARE ~I CELE TERTIARE:

In mod normal, cu cat sunt mai multe grupe alchil, cu atat bazicitatea aminelor e mai mare (vezi explicatia 1

mai sus) I
Totu~i, exista o exceptie importanta: aminele tertiare sunt mai PUTIN bazice ca aminele secunda re
De ce? Gruparile alchil sunt voluminoase. Astfel, cand sunt in nu mar atat de mare (3), cre$te repulsia
dintre ele => se departeaza de atomul de N
Astfel, electronii nu mai sunt "impin~i" spre atomul de N => atomul de N nu i $i va mai dori atatia protoni
=> scade caracterul bazic

lntrucat bazele sunt substante care accepta protoni, cu cat o baza este mai tare, cu atat capacitatea ei de a fixa
protoni este mai mare.

Radicalii influenteaza bazicitatea astfel :

Radicalii alchil (cei proveniti de la hidrocarburi alifatice) maresc bazicitatea

Grupele urmatoare scad bazicitatea :
o -N02
o -OH
o - X (atomii de halogen)
o - C = 0 (grupa carboxil)
bH

Aichi/area

1. Alchilarea amoniacului/amin elor cu derivati halogenati

Se realizeaza i n mediu bazic (amina i n exces)
Se formeaza o noua legatura C - N
Tn caz de amina in exces, se obtin halogenuri de tetraalchilamoniu
Vezi alchilarea aminelor de la "Metode de obtinere"

Halogenurile de tetraalchilamon iu au caracter NEUTRU.

Halogenurile de mono/di/trialchila moniu au caracter ACID, datorita protonului/proton ilor inca prezenti:

dictlc.lul Omon1iJ

I
R - NH4--CL- J e +riolch,lcHltOl'liiJ
I
t
12
 lnvat la chimie
Halogenuri le de tetraalchilamo niu sunt folosite ca detergenti cationici (vezi capitolul de derivati functionali ai
acizilor carboxilici)

2. Alchilarea amoniacului/a minelor cu oxid de etena = etoxilarea

_ Reaqia decurge u~or
_ Se folose~te o solutie apoasa de amoniac => mono, di ~i trietanolamina

t J. L 2.
c~ -c~~ -t- Ntl 3 ➔ M+l-.z- C~-t~-o H-
x.'J. I trA,o e-frui ol Q.rnilU:\
/ 0
Mentionez ca am numerotat atomii de carbon pur orientativ, pentru a intelege cum decurge reaqia.

J t~J. - C~.i t
1
l'o

Ntt~ -,> N t eu.t- cu-o~

C'.!I, _ e~--0 t1-
C.ft- tl+J -o~
tn·d-C1t):>lctrt11t1CL

- Compozitia amestecului de reactie depinde. o.~ ra portul mola r (dintre amoniac ~i oxidul de etena)
- Daca se folose~te exces de amoni ac, rez.ult::. ~1re tiorn inant monoetanolamina
- Industrial, eel mai folosit com pus este t rietanr.1!,m1hK1, pentru i ndepartarea CO2 ~i H2S din gazele
industriale

- Etoxilarea (alchilarea cu oxid de etena) a anilinei decurge astfel:

~ ~
NH - CW..t- C~-OH-

8 + ➔ C3
1

N- Cp-h1cln},-,·c--1i·/)-afli'4'flQ....

0
13
Chimie organica
Acilarea \i
Acilarea reprezinta introducerea unei grupe acil in molecula aminei
Astfel, compu$ii formati poarta denumirea de amide $i sunt derivati functionali ai acizilor
carboxilici (
la capitolul respectiv) v~r
Acilarea aminelor se poate face cu:
o Acizi carboxilici, R- C = O
'-OH

o Cloruri acide, R- C = 0
"c,
o Anhidride acide (obtinute prin eliminarea unei molecule de apa intre doi acizi carboxilici
identici)
0
R-C'~,
"o
I
R-c,
"o

- Acilarea cu clorurile acide:

h f..)

r
CiJ ~
I' 'Y
t\ftf- ....,. --h)
" '\.
I

~
+- R..-C.. ~o
/'
,,,--'Cll.
dorunz a.eek-
~
0- . .
+ +f(i

A-N,Ublt

- Acilarea cu anhidride acide:

r-JH ~ /,{)
I ,0
N# - c. ~ R..
12.. -c... // /
0 +- ,,.,, x..o
/
R_- C ::::.a
~
f~........:::....
-i- P.. - c.,
b O
---o I+-
a.n\,i oli-id,r ac.icla.... f+t,{I' Li'M-.._
a.u·d C!J:Ulio.,..,-Uc.

14
 Tnvat la chimie
. Prin acilare se protejeza grupa amino de agentii oxidanti, astfel:
~o
NH - c..~ - C.tf.J

}It C:i'LARf 1
c$ C#l
+
110
C-1+3 - C. .... (Q

doru~~ de ~I
~ ¢
c~
r °' elil t"ol1..u·dill'\
II rct
fW!O

//0 ,tP
Ntl - C -c.t1 3 r,Jt+- c_C:tf3
-II

IOK iDA-Ktf Q t- 3 [o]

lltfnO.,+

~so"
➔ h,
~ ?'°
c -o lt-
cu3

lii
I
-.- CJ

H-1DROLli~ /

. Daca grupa amino nu ar fi protejata , ea s-ar oxida foarte u~or

lipsa acilarii.
. Atentie mare la exercitiil e de teorie! Grupa amino va fi OXIDATA ~i DISTRUSA, in
. Atentie la tempera tura la care se face acilarea cu acizii carboxilici !
o La rece are loc o reactie de aditie
o La cald are loco reactie de substitut ie

tJH- - C...-Ct:1- 3
ll
I o
c:,alq ~
~I
~ +!izO

N-fen~cted-arri,'al.q

Reaqia cu H2S04 (suljonarea)

· l ntr-o prima faza, reactia are loc la rece, fiind o reactie de neutralizare
de o reactie de transpoz itie:
· Apoi, la caldura, are foe o reactie de deshidratare (eliminare de apa), urmata

15
Chimie organica

rJH~ ~ - NH-ti;)il
~

6 0
T/1.II-Nf110ci1if

i- i+i~Q½
rece
-1
/DOC...
---?
- fb_O
I~ )7

~ fen,/,141furri,e,..
~ul.fuf- Q.u'd J~
f:e111IC\ll'lloniu.

o.ciJ p- Q'll1 l)Obt'Mois11~ t

1

) este o reaqie de neutralizare

Prima reactie (din care se obtine sulfatul acid de fenilamoniu
inobenzensulfonic la temperatura de 180-200•1
- Acidul o-aminobenzensulfonic se transforma 1n acid p-am

a unei grupe de atomi dintr- o pa rte a molecul,

Reactia de transpozitie consta ,n migrarea unor atomi sau
in alta
colorantilor
- Acidul sulfanilic este un intermediar important ,n industria
Fun fact:

0 So3-
ANr ,6t4

Primul compus e o sare, iar al doilea com pus e un amfion.

tE:.
Pentru a fi amfion, gruparile cu+ $i - trebuie sa fie separc

Reaqia cu acidu/ azotos (HNO2)

Nu incurcati acidul azotos (HN02) cu acidul azotic (HN0 3 }!
Reactia are loc la temperaturi scazute
- Acidul azotos se obtine din urmatoarea reactie:
NaN02 + HCI ➔ HN02+ NaCl

e aminele l"f r . .
1. Reactia cu acidul azotos a aminelor primare alifatice (dintr a I a rce, numa, cele pnmare
reactioneaza)

Q- "1 µ.dZ +- +to - N == o ➔ g_ 0 ~ + l ,

r~+ ~o
Am scris acidul azotos desfa$urat •
Se obtin alcooli primari. , pentru a rntelege cum decurge reactia.

2. :eactia cu a~'.dul,~zotos a aminelor erimare aromatice

m notat cu Ar- un radical aromatic

Ar- NH2 ++H O- N = 0 _+_Hc-'-1_ _

► Ar- W::: N]CI- + 2H20
Clorura de arildiazoniu

16
 Tnvat la chimie
Legatura W= N se nume$te diazo.

clott1r&" de
be11 t-en dii?) om\J
sare de diazoniu .
Clorura de benzendiazoniu este o
a la urmatoarele reactii:
Clorura de benzendiazoniu particip

Nt=Nlc..Q

o~
oW-

t- -!Jol
pres.1u~
temp • ➔
a
r.Jt. NlCR l
I '

GT I t- 1( 1
ioi..<l?l- de
,,,.+ a.s.i1.1
~
0
io d.A,J?i' de
+ No1. +- IU:P

fenil
N\,,. N] c.e_ er-.}

0 +- ~ CN
c:..ia.nurrT de
-~
0
ben+o nrtr,/
-1- N-<- + C,,._ (12_

(Ar( l,L

Sarurile de benzendiazoniu:
ii)
• Sunt solubile in apa (cu mici except
temperaturi scazute (O - S C)
0

- Stabile numai in solutii apoase, la

se descompun
o prin concentrarea solutiilor, la fenoli
a so·c, se hidrolizeaza, conducand
o prin incalzirea solutiilor la circ
rantilor azoici
- Sunt intermediari in sinteza colo i halogenati, etc)
rme diari in sinteza alta r com pu$i organici (fenoli, nitrili, compu$
- Sunt inte

17
 organica
de cup/are

f. • d·,u bazic fie in mediu acid .. t 'd

Se face 1e m•me .
'ndensarea dmtre sarun 1e de
y arildiazoniu
• $i compU$II cu carac er ac,
1
Tn mediu baz,c are oc co . d arildiazoniu $i compu$ii cu caracter bazic
.
•

'd
y

A • I ondensarea dmtre sarun 1e e

In med1u ac, are
_ C"nd spunem saruri
. .
c anld1azornu,
ocde . numai la sarurile de benzendiazoniu. Cuplarea se poa
. nu ne ref enm
a ft I' .
face $i cu saruri de diazoniu ale na a me,

1. Cuplarea in mediu acid d • com pus cu caracter bazic

Mediul acid se folose$te la cuplarea unei saruri de aril iazoniu cu un
_ Exemplu: cuplarea sarii de benzendiazoniu cu anilina

Cuplarea se face in pozitia para fata de grupa - NH2, astfel:

GALB[ I\J '1) 15 A-NiLlNA

Compusul obtinut poarta denumirea de galben de anilina, fiind folosit la:

- Colorarea grasimilor
- Vopsirea transparenta a maselor plastice

Putem spune astfel ca galbenul de anilina se formeaza prin cuplarea sarii de benzendiazoniu cu anilina, in mediu
acid.

Un alt exemplu de cuplare in mediu acid este cuplarea sarii de diazoniu a acidului sulfanilic cu N,N-dimetilanilina:
,,

Compusul obtinut in urma cuplarii NU este metiloranjul.

V
0
Metiloranjul este SAREA DE SODIU a compusului obtinut in urma cuplarii dintre sarea de benzendiazoniu a
acidului sulfanilic ~i N,N - dimetilanilina:

MUiLOtit~
Legatura N=N se nume~te azo.
Metiloranjul:

- Este un indicator acido-bazic in chimia analitica

- La pH=3,l are culoarea ro~ie
- La PH=4,4 are culoarea galbena
18
 Chimie organica
Reaqia de cup/are

- Se face fie in mediu bazic

, fie in mediu acid
in mediu bazic are loc co 'Id' . $i compu$ii cu caracter
ndensarea dintre ~aru~ile
de
acid
In mediu acid are loc con a~1 . ,azo~~u i com U$ii cu ca
densarea dintre sarunle racter bazic
de anldiazon $ p
Cand spunem saruri de ari d'
ldiazoniu, nu ne ref en•m · la sarurile de be .
nzen Iazomu. Cup1area
numai se
face $i cu saruri de diazo Poa~
niu ale naftalinei

1. Cuplarea in mediu aci

d
Mediul acid se folose$te
la cuplarea unei saruri de b .
arildiazoniu cu un compus
Exemplu: cuplarea sarii de cu caracter az,c
benzendiazoniu cu anilin
a
Cuplarea se face in poziti

a- ~ N6 7-0-N~<
a para fata de grupa - NH
2, astfel:

o.m ro>s Tn e.v,Ac~c.- a:ro GALBtl\l )) 15 ANiliN ~

rnul
de l+ , ~ ~ T ~' e ~ q
,

Compusul obtinut poarta

denumirea de galben de
anilina, fiind folosit la:
Colorarea grasimilor
- Vopsirea transparenta a
maselor plastice
Putem spune astfel ca ga
lbenul de anilina se forme
acid. aia prin cu pl;m •a sarii de
benzendiazoniu cu anilin
a, in mediu

Un alt exemplu de cupla

re in mediu acid este r.up
lan:"' '. :ii rii de diazoniu a ac
idului sulfanilic cu N,N-dim
etilanilina:

Compusul obtinut in urm

a cuplarii NU este metiloranjul.

1
0
Metiloranjul este SA REA
acidului sulfanilic $i N,N -
DE SO01 U a compusului ob
dimetilanilina:
tinut in urma cuplarii dintre
sarea de benzendiazoniu
a

~UiLOtA-t-.(\
Legatura N=N se nume$te
azo.
Metiloranjul:

- Este un indicator acido-ba

zic in chimia analitica
- La pH=3,l are culoarea ro$
ie
- La pH=4,4 are culoarea ga
lbena
18
 fovat la chimie

mediu bazic
2. cuplarea in
un compus cu caracte r acid
_ Mediul bazic se folose~te la cuplarea unei saruri de arildiazoniu cu
_ Exemplu 1: cuplarea sarii de benzendiazoniu cu fenolul

(~} - N =N,-~ -tJ-o>t -) 0- N=N -1~ oH + If~

p- ~~
d.Jt,~:-~,
pozitia orto
oaca pozitia para fata de grupa - OH este ocupata, cuplarea are loc in

0)
Exemplu: cuplarea sarii de benzendiazoniu cu p-meto xifenol
oeoarece grupa - OH este mai puternica ca grupa - o - CH3, cuplare a
grupa- OH.
se face in pozitia orto fata dt=

01+

C} N= N-0
o-C.f.l.j

- Exemplul 2: cuplarea sarii de diazoniu a acidului sulfanilic cu ~-nafto lul

ol+-

f;-7\
_ 1- N:;. N@_/ ' .J-
H-0} \ _
./ ~
'.J
l-
-{! ,\
/-=-<
'0_1
-~ ltGj -0 - N ~N -<~D
OH-

Compusul obtinut in urma cuplarii NU este portoca !iul acid.

0
~
Portocaliul acid este SAREA DE SODIU a compus ui ui obtinut i n urma cuplarii
benzendiazoniu a acidului sulfanilic ~i ~-nafto l ul:
dintre sarea de

ro12..To o+Li u ft.cil)

o 4-nafta linsulfo nic) cu ~nafto lul

- Exemplul 3: cuplarea sarii de diazoniu a acidului naftioni c (acidul 1-amin

t+qs
+i+cp
I,
~~ ~ cliirh:v1i11 a
°" clw ui ncJt.;o.,,·'"'
19
 Chirnie organica
Un colorant este format din:
o Un schelet format din mai .
multe nuclee aromat1ce
o Una/mai multe grupe cromo
fore (aducatoare de culoare)
• N =N
■ - N0 2etc.
Un a/m
•
a, multe grupe auxocrome (A tvresc culoarea ~i favonz. eazav t· I
0
in a 1xarea co orantulu1. pe dif .
rnateriale e~t
• - NH2
• -OH
• -O -CH 3
• - N (CH3h
o Una/rnai rnulte grupe solubi
lizante (pentru colorantii solubi
li in apa)
• -S03H

- In rnoleculele colorantilor exis

ta un orbital rr extins in care sun
o Electronii rr din nucleele aro t delocalizati:
rnatice ~i din grupele crornofore
o Electronii neparticipanti la
legaturi, din grupele auxocrorn
e

Q Acest sistern de electroni deloca

lizati este responsab il de apariti
a culori kw, .
0

Reaqia cu HCI

Exernplu: CH3 - NH 2+ HCI ➔ CH3 - NH / JCI-

Clorura de mel ilam cnil!.

do (lJrr;" de -h111 Ia.mc::iniv

Reactia cu acizii rninerali (HCI,
H2S04) duce la solubilizarea arn
=> sarurile de amoniu sunt sol inelor insolubile in apa
ubile in apa
Pot fi deplasate din sarurile de
amoniu de catre bazele tari (de
exemplu hidroxizii alcalini)
Exemplu: CH3 - NH3+]Cl-+ NaO
H ➔ CH 3- NH2 +NaCl+ H20

fu cat amina e mai bazica, cu

atat reactioneaza mai u~or cu HCl
j

20
 Tnvat la chimie

Util izari

1. Metilamina, etilamina met 1la. h'linq

_ Folosite in sinteza unor medicamente (adrenalina,
novocaina etc.)
_ Metilamina se gase~te in cantitati mici in multe plante

2. Dimetilamina
_ Folosita la obtinerea acceleratorilor de vulcanizare C.H) - Nt+ - CJt-3>

3. Trimetilamina Ctt 3 - N- C~3

_ Se gase~te in de~euri de pe~te, determinand mirosul lor urat I
CH-J

4. Anilina
- Cea mai utilizata amina
- Reactioneaza direct cu Br2, fara catalizator ~i fara sa modifice caracterul bazic al ahilinei
- Folosita la sinteza unor coloranti, unor medicamente
- Folosita la obtinerea acceleratorilor de vulcanizare, a stabilizatorilor pentru pulberea
fara furn
- "anil" inseamna indigo in limba portugheza

5. Indigo
- Are formula C16H10N202
- Este un colorant natural/sintetic
- Este extras din plante
- Din 1000 kg de plante se extrag 2,5 kg, colorant_
- Alaturi de purpura antica reprez inta eel mai vechi col orant utilizat in scopuri textile

6. Naftilamina
- Folosita la obtinerea colorantilor

7. Putresceina ~i cadaverina

- Produ~i de degradare ai organismelor animale

- Lor Ii se datoreaza mirosul specific de cadavru

21
 Chimie organica
8. Nicotina
Se gase~te in frunzele
de tut un
Excitant al sistemului ·t .
nervos central ~i sis tem
ulu i nervos pe n en c
Retinuta in organism
din fum ul de tigara
Determina boli cancero
ase ~i cardiovascular
e

~
l.. ~
N
~~

9. Histamina
Responsabila de apari
tia sta rilo r alergice
\ N
~
>
,-,-,'!,- '"'•

l+

10. Acidul sulfanilic

lnt erm ed iar im po rta
t in industria co lor an
tilo r

11 . Galben de anilina
Folosita la colorarea
gra sim ilo r
Folosita la vopsirea tra
ns pa ren ta a masek,r
pl;:i~t \c~

12. Me tilo ran j

Este un ind ica tor acido
-ba
zic in chim ia analiti ca
La pH=3,1 are culoarea
ro~ie
La pH=4,4 are culoarea
galbena
MUiLOVtt-.U
13. Albastru de anilina
Are for mu la molecula
ra C31H30N3CI
Colorant bazic ob tin ut
din anilina
Solubil in alcool
Folosit la colorarea sp
irtu lui medicinal
Prin sulfonarea nucle
ului benzenic cu H2SO
• u
~1 matasea
4 se formeaza for me
solubile in H2O, care vo
psesc rez ist en t ~
1ana

14. Albastru de me tile

n
Colorant bazic
Folosit in medicina ca
o An tis ep tic
o Agent de colorare a
ge rm en ilo r patogeni
Cu aju tor ul lui a fos t
descoperit bacilul tub
erculozei
22
 Tnvat la chimie
1s.Adrenalina
_ Hormonal glandei suprarenale 177
H-O-~·-'Lc..H- -c.~ - N~ - c~
-/ I ..t J
oH-
lP

16. Antocianii
_ Coloranti organici
_ se gasesc dizolvati in lichidul celular al unor plante
_ Responsabili de culorile ro~u ~i albastru din flori ~i fructe
_ Tn mediu acid formeaza o coloratie ro~ie
_ Tn mediu bazic formeaza o coloratie albastra
_ Trandafirul ro~u ~i albastrita de grau au acela~i antocian, doar mediul difera

17. Trietanolamina
. Tn creme
_ Folosita ca agent de emulsionare

-
18. Dopamina
Hormon
JJ. o -o-
~.o
0-f.,_ - C.t!,- N+I--<

23
 Tnvat la chimie
ACIZII CARBOXILICI

Generalitati
. sunt compu~i care contin o grupa carboxil , 0
C _,
'ou.
• Grupa carboxil este o grupa functionala trivalenta

clasificare
1. Dupa numarul de grupe carboxil
a) Acizi monocarboxilici
1) Cu radical saturat - NE=l, Formula generala este CnH2n02
- Acidul formic HC.00~

- Acidul acetic/acidul etanoic CU J - COO H

- Acidul propanoic/propionic ttt3 - C"-lal - (OOH-

- Acidul butiric CH~ - Cf-I.al - C.-H.>- Coot+

- Acidul valerianic/acidul pentanoic Ct+J - C#ol - Clfi - ttl"- too~

- Acidul izovalerianic Q ¼·f,, - t t+- - C.I+I( - C.OOH-

1
CJI->
- Acidul capronic C-Hl-Ci+J- tH-l- CJ/.< - C.H ~- cool./.

2) Cu radical nesaturat - NE~2

- Acidul acrilic CtJ..it -=. C.Y. - C.~

- Acidul metacrilic C.1-1-.i = c_ - c..oorl-

1
C4l2
- Acidul crotonic C-H- 3 - C.l+-=- C. ff- - C001-1

3) Cu radical aromatic - NE~S

- Acidul benzoic cool+

b) Acizi dicarboxilici
0
1) Cu radical saturat

53
Chimie organica

- Acidul oxalic ij-O OC.. - C. OOH-

- Acidul malonic
Hooe.. - t~ - toot+
- Acidul succinic

1-k>oc_ - Cl+.2. - CH·.t - t oOH-

- Acidul glutaric

#-Oo(. _ c1+~ - tt-t- c~ - c.ooH- !-+DOC -(t~) 3- COOtf

- Acidul adipic

~c. -tl4~- c.u-o( - c~ - coOlf SR-0 µdX. -Cs U<) .,- CoOH
2) Cu radical nesaturat

HPct.. H-
\ e, ::.c./
i 'cooH
/Ki bUL t19Lf1c. AdwL. llJrfll-lr.t.

3) Cu radical aromatic
- Acidul ftalic Acidul izoftalic
Acidul tereftalic
COOi-i. cooµ.

II. Hidroxiacizi
GI
4=~ qr tDOI+
- Acidul lactic
HC. - Cfl - cOOH
3 I
0#

- Acidul salicilic coo~

Ct~

54
 - Acidul malic Tnvat la chimie
Acidul tartric
coof-1
l
coou
eH- - o~ I
I
c.u -01-1
Cu-t I
I
CH_ on
CCX)#
I
Coof+
- Acidul citric
()fl.
I
J+OoC - CH--t - C:. - t#_t-tooU
I
Cootf
111. Cetoacizi eH, _ c_ -c.00H-
- Acidul piruvic/acid 2-cetopropionic/acid a-cetopropionic 11
0

IV. Acizi gra$i

- Sunt monocarboxilici
- Au un nu mar par de atomi de carbon ~i mai mult de 4 atomi de carbon
- Au catena liniara
- Pot sa fie saturati sau nesaturati (cu eel putin o legatura dubla C=C)

Exemple:

- Acidul butiric cHl - (c. 4-t- .2. )_ - tooH-

- Acidul capronic C+l 3 - ~,ij.2) ~ - cooµ

- Acidul caprilic Q43 - C£..u.-1), - cooH-

- Acidul caprinic CJh - ~Y.J) f - coeil-

- Acidul !auric C-H.1 - ~.1) 10 - coo~

- Acidul miristic e ,), ~ - cool+

C l"tiJ - re.fl
l
C "'

- Acidul palmitic
CH3 -Cf.ti~) l'1 - C00/.1.

- Acidul stearic Ci•h- ~l-1 i) lb - coot+

ss
Chimie organic~
- Acidul oleic

Ctb - tt4j )_, - Cf+ =.Ctf- - ~yJh- - coofl-

- Acidul linoleic

etf.1 -(C+i..z) ~-(ft ~ C.+I - Cl-1.t- C# = C-H - ~µ ,t) i - C QJ».

lzomerie

Acizii carboxilici prezinta urmatoarele tipuri de izomerie:

- lzomerie de catena (izomerii de catena se obtin prin ramificarea catenei)

Ct(~ - CH- .l - C.H- ..?- CH.t- cool/, ru,'d VJle.nanic..

C.t+ - C+' - CooU,
I tl
c~
- lzomerie de pozitie (izomerii de pozitie se obtin prin modificarea pozitiei grupei carboxil)

CH- 3 - C.t-1-.t- C{J.ot- c.ooi+ CU- 3 - Ctl - Cf-13

Cool-I
- lzomerie de functiune (izomerii de functiune sunt izomeri cu ACEEASI formula moleculara, dar
care apartin unor clase DIFERITE de substante)
o Acizii carboxilici sunt izomeri de functiune cu esterii

Exemplu: pentru formula moleculara (4Hso2, putem avea urmatorii compu~i:

C#., - Ct-I .z. - C¼tz- c.ootl-

C-H 3 - C.U -Coot-'
I
c,,J
I 0
C.1-1;~ - C-M.\- C'
'-o- C+IJ

- lzomerie optica ~i geometrica

Metode de obtinere

I. Reactii de oxidare
1. Reactia de oxidare a alcanilor superiori
3 c:arohoi'l)n' S'pc-c;+1'ci
R.- c.H~ -+ ..t. o,"'- IIXX,.c...
=) R..- COOH + HO
~
2. Reaqia de oxidare energica a alchenelor

Conditii: KMn04 sau K2Cr201, in prezenta de H2S04

56
 Pentru a obtine un campus carb T . Ynvat la chimie
tertiar. ox, ic, carbonul implicat 7n legatura dubla trebuie sa fie un carbon

Pentru mai multe informatii vezi r . .

' eactia de oxidare energica a alchenelor.

3. Reactia de oxidare a alchinelor

- Oxidarea 7n mediu bazic a alchinelor
.
Conditii de reactie·· KMnO 4, •,n med·1u baz1c
Pentru a obtine o grupa ca b -1 b . . _ -
r ox, , tre u1e ox1data o alchina cu legatura tripla marginala.
0
fl- C.-:.. Cfl + 3[o1 ~ ~- c..-c"
II ""OH-
O
OlCoeuicl
Oxidarea 7n mediu bazic a unei alchine cu legatura tripla 7n interiorul moleculei conduce la
o dicetona (vezi capitolul 2).

4. Oxidarea arenelor
a) La catena laterala

Agent oxidant: Oxidarea la catena laterala se realizeaza cu ajutorul unuia din urmatorii trei
agenti oxidanti:
- KMn04 7n mediu bazic (HO-) sau acid (H2504)
- K2Cr201 7n mediu acid (H2S04)
- 02, 7n prezenta de V20s (pentaoxid de vanadiu), la temperatura
lndiferent de agentul oxidant, reactia are lac astfel:

i.
cooH
~
s-- [o1 I~

2.
+ f2. - Coe,+ ~ ~0

Mentionez ca: .
Am notat cu "R-" un radical alchil . _ _
•· d ban pentru a 7ntelege cum se ox1deaza catena laterala
Am numerotat atom11 e car

• em pie vezi rectia de oxidare a arenelor.

Pentru ma1 mu 1te ex '

57
 Chimie organica
b) La nucleu

Agent oxidant: 02, in prezenta de V20s, la temperatura

Exemplu:

o Oxidarea benzenului
~
I Z. 4..
I+ -l ~ "' . . c~
~I
Cootl-
Aab , MALE'1'c.

Mentionez ca:

- Am scris nucleul benzenic desfa$urat, pentru a evidentia dublele legaturi

- Am numerotat atomii de carbon, pentru a vedea cum se oxideaza intregul nucleu
benzenic

Compusul care se obtine poarta numele de acid maleic. Dupa cum se observa, prezinta
izomerie geometrica (vezi izomeria geometrica de la alchene).

Astfel, exista 2 izomeri geometrici:

liPoe.. tt-
\ I
c...~c..
ii , croH
ll-dbuL t1Rlflt Acib.JL. "flltW•l.it..
iron,enil ci, l'i-ortie~/ 11D 11,t

Deoarece:

• acidul maleic are cele doua grupari carboxil (-COOH) in acela$i plan
• oxidarea s-a produs la temperatura,

acidul maleic se va deshidrata intramolecular (va elimina o molecula de apa din interiorul
moleculei) astfel:

2. 1. 0 0
H- - C - C
11
'{ffe
~

)
¾lC:.- ~
II 'o + ~D
i! 2 C. - t",, H-C -c/
~
0 0
Compusul obtinut se nume$te anhidrida maleica.

ATENTIE! Acidul fumaric NU se deshidrateaza inrramolecular (gruparile carboxil sunt la

distanta, fiind izomerul trans)

58
 Tnvat la chimie

Sa scriem reart-ia " .

desfa"~ura t , ca sa" vedem cum se "rup" dublele legatun:
"'t

Deoarece:

• acidul ftalic are cele doua grupari carboxil (-COOH) pe pozitii vecine
• oxidarea s-a produs la temperatura,

acidul ftalic se va deshidrata intramolecular (va elimina o molecula de apa din interiorul
moleculei) astfel:

5. Oxidarea alcoolilor

Reactia de oxidare a alcoolilor este de mai multe tipuri:

o Oxidarea blanda
o Oxidarea energica
o Oxidarea enzimatica
o Oxidarea catalitica
o Oxidarea totala (arderea)

Compu~i carboxilici se obtin doar din urmatoarele 2 reactii:

o Oxidarea energica
o Oxidarea enzimatica

a) Oxidarea energica a alcoolilor

Agent oxidant: solutie de KMnO4 ~i H2SO4
Tn cazul acestei reactii, dintr-un alcool se formeaza un acid carboxilic ~i o molecula de apa.
Doar alcoolii nulari (metanolul), alcoolii primari ~i alcoolii secundari se pot oxida energic.
Alcoolii tertiari nu se pot oxida energic

59
Chimie organica
Oxidarea energica a metanolului
0
C~. .-Cl\\-- +~ [o1 --) \.l-t1- ~ lt.i D
• 'on
met-o.110\ acid furmi c.,

ATENTIE! Acidul formic este un campus cu caracter re ducator d"ca

I in prezenta de oxig
v
,a en
atomic, se va oxida mai departe, astfel:

H-ccnt- ~ [o1 ➔ CO;_ 4- ~ o

Putem sa scriem reactia finala ca fiind urmatoarea:

c+i1 -o~ 43 [ol ➔ CO.i+- J.. ~o

O molecula de apa provine din prima reactie, iar a doua molec
ula de apa provine din a doua
reactie.
Oxidarea energica a alcoolilor primari

0
II
?_ - CU, - ()I+ , .2[o1 ~ fl- C t fb_ 0
"' ' Off-

Se obtine un acid carboxilic $i o molecula de apa.

Oxidarea energica a alcoolilor secundari

+ [o]
->

Tn cazul alcoolilor secundari, molecula se va rupe, formand doi acizi

carboxilici.
Mentionez ca:
- Numaratoarea atomilor este pur orientativa, pentru a intelege
reactia
- Am notat cu R$i R' doi radicali hidrocarbonati
- La fiecare din cele doua reactii posibile se obtine apa!

Q Nu uitati case obtine ~i o molecula de apa!

Tn timpul acestei reactii, solutia violet de KMn04devine incolo
ra (Mn i$i modifica numarul de
oxidare de la 7 la 2 - Mn+1 ➔ Mn+2 ).
Oxigenul atomic, [O], necesar oxidarii, se obtine din urmatoarea
reactie:
2KMn04 + 3H2S04K2S04 + 2MnS04+ 3Hz0 + S[O]

Sa luam un exemplu de oxidare energica pentru a ajunge la o formu

la finala a reactiei.
Exemplu: oxidarea energica a butanolului.
60
 Tnvat la chimie

tru a scrie cele doua reactii impreuna, mai intai trebuie sa observam ca in reactia (1), avem [OJ in "stanga", iar
[OJ m "d reapta ,, . Deer. va trebui sa ajungem cu acela$i coeficient al (0J atat m rea ..rt·tra (l}, ca $1
•penreactia (2), avem
A A At •
A

'." reactia (2), pentru a se simplifica la final.

~~ reactia (1), [OJ are coeficientul 1, iar in reaqia (2), (OJ are coeficientul 5. Astfel:
, Tnmultim toata reaqia (1) cu s
, Tnmultim toata reactia (2) cu 1

ls

f8'.ll!T4
•
i

Acum, scriem impreuna cele doua reactii. Reactantii se vor scrie in stanga, iar produ$ii de reactie
se vor scrie in dreapta.

Atat in stanga, cat $i in dreapta reaqiei avem 5 (O], de care putem scapa cu U$Urinta, aducand reactia la
forma ei finala:

b) Oxidarea enzimatica a alcoolilor

Oxidarea alcoolului etilic la acid acetic poate avea loc $i sub influenta unor enzime (fermentatia acetica).
A$a se obtine otetul alimentar din vin (otetirea vinului).
Reaqia decurge astfel:

6J
Chimie organid

C~3 - Cij1.. - OH-- ~ O~ ->

ertZ1.t1~

Obtinerea etaolului prin fermentati e alcoolica a condus la observatia ca procesul_fe~men_t~tiv nu se

opre$te la stadiul de alcool. in conditii obi$nuite (fara adaugare~ d~ ~ub5tante ch,~mce) $~•~contact cu
aerul, vinul natural continua sa fermenteze $i i$i modifica propnetati le de gu5t, m,ros, ac,d,tate; dupa
fimp, se constata transformarea vinului ~
in otet. A • •

Asupra vinului aqioneaza unele bacterii (Micoderma aceti) existente m aer care, prm enz,ma
(alcoolaxidaza) pe care a produc, catalizeaza oxidarea etanolului, la acid acetic.
6. Oxidarea aldehidela r - vezi la capitolul 2

11. Reaqia de hidraliza

1. Hidraliza derivatilor trihalogenati geminali

~
I
l-c.-x. + 3!½- oo
I
X

acid carboxilic

Mentionez ca:
o Am natat cu R un radical.
o Am scris molecula de apa desfa$urat, sub forma H-OH.

in prima etapa a hidrolizei se formeaza un campus instabil. lnstabilitat ea este reprezenta ta prin cele doua
paranteze patrate, "[]".Se abserva ca acest campus instabil are trei grupari - OH.
in a doua etapa a reaqiei, se elimina H- OH dintre cele daua grupari - OH . A treia grupare -OH ramane peloc.
AstfelJ ramanem cu:
• un atom de 0, care va forma a legatura dubla cu atomul de carbon de care este legat.
• Gruparea -OH care a ramas pe lac.

Deci, in final se formeaza a grupare carbaxil, deci am obtinut un campus carboxilic.

2. Hidroliza derivatilor functionali ai acizilor carboxilici -vezi capitolul 4

62
 Tnvat la chimie

- Intermolecular se formeaza legaturi de hidrogen

- Stare de agregare
o Pot fi lichizi sau solizi
o Acidul oxalic este solid
- Au puncte de fierbere ~i puncte de topire mari
- Sunt solubili in apa
- Acidul benzoic sublimeaza (se transforma din solid in gaz, fara sa treaca prin etapa
intermediara de lichid)
- Acidul acetic anhidru (lipsit de apa):
o Se mai nume~te acid acetic glacial
o Este un lichid incolor
o Are miros intepator, caracteristic acizilor
o Are puncte de fierbere ~i puncte de topire scazute => este volatil la temperatura
camerei
o Trece in stare solida (cristalizeaza) la temperaturi de doar 16,5 ·c
o Este foarte u~or solubil in apa
o Formeaza cu apa un amestec omogen in orice proportie, deoarece se formeaza
legaturi de hidrogen

In grupa -COOH, se formeaza un orbital TI (pi) extins prin intrepatrunderea laterala a:

o Orbitalului pal atomului de carbon
o Un orbital p monoelectronic al atomului de O dublu legat
o Un orbital hibrid dielectronic al atomului de O d.in grupa -OH

o~irALoL
p fXTi"S

~
o~Mu p
at~
I r
orb~ al.ltl
de lb.rbon
hibri! q_\ abruLii'
de O dJ'n u'2fl o#
- In acest orbital TI extins sunt delocalizali (adica se aduna):
o Electronii TI din legatura C=O
0 Perechea de electroni din orbitalul dielectronic al atomului de Odin grupa -OH
- In urma delocalizarii, densitatea de electroni va fi mai mica la atomul de Odin grupa -OH
(deoarece electronii "se muta" in acest orbital TI extins, "fugind" de la atomul de O)
63
 --- --- ---
Chimie organica

~o
c..
~ o- H
~ de
11
8€ (rro,-j· 11

I'4. crt-cm.i I J@ °"-Jeri

- Astfel, acest atom de oxigen devine mai atragator de electr

oni (i~i ~ore~te ~ai multi electron·
deoarece electron11•· sa1
•· · ,•
"au fug1t' b" I
m or 1ta n ex t·
1 ns} => va fi o polantate ma1 mare a le • 1•
gaturii
-OH
Datorita acestei polaritati, atomul de H din gruparea hidro
xil e5te mai slab legat => grupa
carboxil cedeaza u~or protonul W
- Tn ionul carboxilat, -coo·, deplasarea de electroni este mai accentuata =>
acest anio ~
stabilizeaza (pierderea hidrogenului duce la formarea
sa. Cu cat se pierd mai multi atomi de
H, cu atat se vor forma mai multi anioni -coo·=> de asta
spunem ca anionul se stabilizeaza)
- Acizii carboxilici au Ka = 10·5
- Tn solutii apoase, acizii carboxilici sunt partiali ionizati
- Sunt mai slabi ca acizii minerali (de exemplu HCI, H2S04
}
REA(TIA DE RECUNOA$TERE A ACIZILOR ORGAN ICl : dizolv
area acizilor carboxilici 1n solutii de
carbonati acizi alcalini (numiti bicarbonati}
Exemplu:

n+
Cl+J-coo-H NqlfCQ~ -? QU-3 -COJ-Na+ +
,~
l+.tC0.3

~0+- Co~t
Aceasta reaqie este o reactie de recunoa~tere, deoarece
se elibereaza CO2.

Grupele respingatoare de electroni maresc densitatea

de electroni de la atomul de o din
grupa -OH din radicalul carboxil (deoarece resping electr
onii, ii "imping" 1n atomul de O) =>
scade polaritatea legaturii -OH => atomul de H va fi cedat
mai greu => se formeaza mai greu
anionul -coo·=> se destabilizeaza anionul carboxilat,
scazand aciditatea
o Un acid este o specie chimica care cedeaza protoni.
Deci, cu cat se cedeaza mai greu
W, cu atat aciditatea va fi mai scazuta.
o Grupele respingatoare de electroni sunt grupele alchil
- Grupele atragatoare de electroni mic~oreaza densitatea
de electroni de la atomul de Odin
grupa -OH din radicalul carboxil (deoarece atrag electr
onii, i1 "cheama spre ei" pe cei de la
atomul de O} => cre~te polaritatea legaturii -OH => atomu
l de H va fi cedat mai u~or => se
formeaza mai u~or anionul -coo·=> se stabilizeaza anion
ul carboxilat, crescand aciditatea
SCARA ACIDITATII:

t\C..= c.tt t... R-oH <

o..ctti\~ a'cod.i
Vezi Anexa 2 pentru scara aciditatii detaliata.

64
 invat la chimie

t prie , - -----------------------
J o~imice

Reactii comune cu ale acizilor anorganici

1. 1. Aciditatea

ia. · K.b ::. lo

-'~
Ka = constanta de aciditate
[H-3"h] · [Hb-J -:::.lo
-I~
Kb= constanta de bazicitate

f ~., pti, : I~ pKa = exponentul de aciditate

f~ ; -~ ~ pKb = exponentul de bazicitate

p&t- pDH -= 111

p~~ - J c~;oJ
Un acid este cu atat mai tare cu cat:
o Valoarea constantei de aciditate (Ka) este mai mare
o Valoarea exponentului de aciditate (pKa) este mai mica
- Acizi tari au Ka>l ~i pKa negativ
- Acizii carboxilici inferiori lichizi, anhidri sau in solutie apoasa reactioneaza cu:
o Metalele active
o Oxizii bazici
o Bazele insolubile
- Acizii organici lichizi/solizi, solubili/insolubili in apa, reactioneaza cu solutiile apoase ale
hidroxizilor alcalini, cu formare de saruri solubile
Deoarece ionizarea acizilor este o reactie partiala, in solutia apoasa de acid acetic exista, in
stare hidratata:
o Molecule de acid acetic
o Anioni acetat
o loni hidroniu
- Acidul acetic este un acid slab, deoarece in urma proceselor care au loc la dizolvarea lui in
apa, ionizeaza NUMAI PARTIAL, deci in solutie coexista molecule de acid acetic cu ionii
proveniti din ionizare (ionul acetat ~i ionul hidroniu)
- in solutia de acid acetic (acid acetic cu apa), avem:
o Molecule de acid acetic neionizat
o lonul acetat (CH3 - coo·)
o lonul hidroniu (H30+)

2. Reactia cu metale
(l - Acizii carboxilici nu reactioneaza cu elementele situate in fata hidrogenului in seria Beketov
~ Volta (seria reactivitatii chimice)
- Acizii carboxilici reactioneaza doar cu metalele situate inaintea hidrogenului in seria
reactivitatii chimice.

bS
 - Astfel, acizii carboxilici nu vor reactiona cu Cu, Bi, Sb, Hg, Ag, Pt, Au
- Reactia decurge astfel:

~
K-- Coe@+ f'4 ~ I< -Coo"Ntit· + -!z- H-<

- Sarurile acidului acetic se numesc acetati

°'- cm* t
3- 1Z ~ ClfJ- Ccb-t+- -1- f ~
Ac.fnJT l>f
PDTIIStu
- Cei mai multi acetati sunt solubili ,n apa

3. Reaqia cu oxizi metalici

..!R- co~ 0co ➔ (t- eoof e., ._'• .,. 't,o

, Ca(OHh, KOH etc.)
4. Reaqia de neutralizare - se realizeaza cu hidroxizii alcalini (NaOH
~
~ - cCb@. @ot-t ➔ R.- UX>-~-1- + 1t_p
~ J- J-1-
~ ~ -co;,/ Ca.
/.,~ I
2_ l - coc@-1- ~Dll/ ,t t +-I.Jo
:.2

Ca(OH)i se obtine din urmatoarea reactie:

'I.Ur
CA.o +
neslil\f ~o ➔ S:~~
(~iorolliJ de t11lti,)

66
 fnvat la chimie
Reactiile de neutralizare stau la baza metodelor de 1,,..~

determinare cantitativa prin titrimetrie (volumetrie), bazata

pe reactii acido-bazice. JraJ..~-
Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o
solutie de baza tare (NaOH sau KOH) care are concentratia
cunoscuta, in prezenta fenolftaleinei ca indicator acido-bazic
~i folosind o instalatie simpla.

5_ Reactia cu saruri provenite de la acizi mai slabi decat acidul

cu care reactioneaza
Pentru aceasta reactie, este foarte important sa cunoa~teti
scara aciditatii (vezi la subcapitolul de aciditate).

Exemplu:
o@

b
6. Reactia cu carbonati
Carbonatii sunt saruri ale acidului carbonic, H2C03, un acid mai slab decat el.
Se formeaza acetatii corespunzatori ~i acidul carbonic.
Exemplu:

REACTIA DE RECUNOA$TERE A ACIZILOR ORGANIC! : dizolvarea acizilor carboxilici in solutii de

carbonati acizi alcalini (numiti bicarbonati).

C.ff.... - c.oo Wa+ ,_

-r
11(0'..3
f'l,t

J \J
H-J) C<q
CO2 degajat din reactie a fost pus in evidenta prin reactia lui cu hidroxidul de calciu, astfel:

Co..2. . . ~ (ou-)-"< ➔ Di coj t + tt., O

preo pitctt
Se formeaza CaC03, care este un precipitat

67
Chimie organica
II. Reactii specifice acizilor carboxilici -0-
1. Esterificarea - se substituie grupa -OH din grupa carboxil cu grupa R
Conditii de reactie: acizi tari

0
0 '1.1,SD" :::. H-- 00
p.. - c.~ I
-t R -o- tt It- C." +
'oi ' 'o- rz..'

(1Cici w-'bo,,.i \i<. a\(oa\ IQ6te..- Q.pO

Se substituie grupa -OH din acidul carboxilic, nu grupa -OH din alcool.
~ Este reactie reversibila.

Pentru a stabili de la care dintre grupele functionale ale reactivilor se elimina oxigenul care intra
in compozitia apei, s-a lucrat cu alcool care continea 18 0 (acesta este un izotop radioactiv al oxigenului,
adica o specie de atomi de oxigen care are masa atomica A=l8 ~i care emite spontan radiatii care pot fi
detectate cu aparate speciale). S-a constat ca esterul era radioactiv ~i apa nu, deci esterul continea 180 ::)
esterul continea oxigenul de la acidul carboxilic.
S-a dovedit astfel ca eliminarea apei se face intre hidroxilul din grupa carboxil a acidului ~i atomul
de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului.

Reactia de condensare este o reactie in care doua molecule se combina pentru a forma o molecula mai mare,
eliminand o molecula mai mica.
Cand la reactiile de esterificare participa molecule de acizi dicarboxilici ~i de dioli (sau trioli), au loc reactii de
policondensare (polimerizare prin reactii de policondensare) ~i se formeaza poliesteri.
Poliesterii sunt considerati polimeri de condensare.
Diolii sunt compu~i organici care contin doua grupe hidroxil (de exemplu glicol). CH:z- c.4-1-~
I I
ott 01+

C:~- (ft- Ct+_,

Triolii sunt compu~i organici care contin trei grupe hidroxil (de exemplu glicerina). I I I ·
Off Ott OU.
Echilibrul reaqiei se deplaseaza spre dreapta (in sensul formarii de ester ~i apa) in urmatoarele situatii:
- Cre~te concentratia alcoolului
- Cre~te concentratia acidului
- Scade concentratia esterului
- Scade concentratia apei

Q Cantitatea de H2SO4 (de catalizator) nu influenteaza deplasarea echilibrului.

Valoarea constantei de echilibru e schimbata de temperatura!

Esterificarea are mai multe aplicatii industriale:

a) Obtinerea aspirinei

68
 Aspirina are ca substanta . . Tnvat la chimie
act,va ac,dul acetilsalicilic, care se obtine din urmatoarea reactie:

co~ 0
CH- } -c/\
0-coJU-
1

/\rof!-
\_J
+
C.443-
/
c~ro
0 ~
o- C. -
II
Cf/3 -1- Cl-l -C
3 "
~o
O!+
I)

0Ju\ lib,lici\ic onnid.ti~ cuJ·Q)--

o.cidul ~c.ehlJCtt.akc. OA'clttl ~ t
Anhidrida acetica provine d 1 'd .
Reactia de obtinere 'd e. a ac,. ul ~c_e_t,c, CH3- COOH, de unde ~i denumirea.
Al w a ac, ulu, acet1lsahc1hc (substanta activa din aspirina) se realizeaza·
- n prezenta de H2SQ4 •

- La 90°C

Aspirina:

• Are actiune analgezica, antiinflamatoare, antipiretica (scade

temperatura)
• Este administrata in stari gripale, nevralgii, cefalee, reumatisme,
stari febrile
• Utila in prevenirea atacului cerebral ~i infarctului miocardic
• Numele vine din ,,a" (acetil) + ,,spir" (sursa de unde s-a separat
acidul salicilic- planta Spirae Ulmaria
• Este contraindicata persoanelor alergice la derivatii salicilici
• In mediul acid din stomac, aspirina hidrolizeaza pa~ial
• Hidroliza aspirinei are loc ~i la nivelul altar organe (mucoasa intestinala, ficat)
• Acidul acetilsalicilic nu este solubil in apa ~i aglomerarea sa in stomac produce iritatii puternice ale
mucoasei
• Sarea de sodiu a acidului acetilsalicilic este solubila ~i poate fi u~or dispersata
• in mediul puternic acid din stomac (pH=l,6), acidul acetilsalicilic este pus in libertate din sarea sa

Alta aplicatie a esterificarii - obtinerea matasii acetat. Matasea acetat se formeaza prin esterificarea grupelor
,,OH" din celuloza cu anhidrida acetica, cu acid acetic sau cu clorura de acetil, astfel:

~n; o, t~:-:)~
a:~l®t dorurd de
Cl(~

69
Chimie organica

Alta aplica tie a ester ificar ii - Obtinerea sticlei plexi/

plexiglasului, din acetona (vezi capit olul 2)

2. Reaq ia cu NH3
n ,jo ~o
r-.- c...__ol-1 R_- C..'-o -Nt1~+-
SJlftc l)E" A~ONi'v
t"
o
,.._-c, ~o
-Nil-~
f!NihA'°'
Mare atent ie la temp eratu ra folosita!
Tntr-o prima faza, daca reactia se desfa~oara la
rece, are loc o reactie de aditie .
La temp eratu ra are loc deshidratarea cu formarea
produsului final, amid a.

3. Reaq ia cu PCls (pentaclorura de fosfor)

~Q ~o
0 -
""
c?--ot,1-
+ ft:e.,... ~ R.-c + roCQ. -+ »co
"' -(1_ ~
ClDRoR& fWbi

4. Deshidratarea intram olecu lara- doar la acizii dicar

boxilici
Se formeaza anhidride acide
Pentru a se realiza reactia, cele doua grupe carbo
A x·11trebu 'ie " t·
o sa 1e mvec mate :
A •

In cazul acizilor aromatici dicarboxilici cele grupe

le carbox1-1tre bu1e
· sa•
pozitia orto- una fata de cealalta , sea fl e •1n
o Tn cazul acizilor dicarboxilici ce prezinta izomer·
. .
'd
desh I ra t a est e .1zomeru1cis ie geom etnca , 1zome rul care se Poate

Exemplu 1 - deshidratarea acidului ftalic

0
II

-S ca-~-o
C-o

Q.ohiJtiJA +foG,a
+ 1-i_,o

70
 IU 2_ deshidratarea acidului maleic Tnvat la chimie
fterT'P
j_. ,j 0
i ~
,1
rr
-G-
11
C

¼ ,,,
'-l:)ij) Lo
c- ?
~r -C...
~- '- ''o
ul obtinut se nume~te anhidrida maleica.
comPus
oecarboxilarea = eliminarea CO 2
5
· conditii de reactie: NaOH, temperatura
90 ~a.0#
R- at.i. - c'-otl- ·t° '> R- e#3 + co~

Exemplu:

C:H·J - t1- -C#-3 + C~

7t.UJ
iioLtJ.q/'J
Reactia de decarboxilare se mai nume~te ~i topirea alcalina.

aveti "n"
Atentie cand faceti decarboxilarea! Tntotdeauna sa numarati atomii de carbon. Daca in acid
carbon!
atomi de carbon, in compusul rezultat in urma decarboxilarii trebui sa aveti "n-1" atomi de

6. Caracterul reducator
Compu~ii care pot fi oxidati prezinta caracter reducator.
Compu~ii care pot fi redu~i prezinta caracter oxidant.

se
Acizii carboxilici cu caracter reducator sunt acidul oxalic ~i acidul formic. Astfet, caracterul reductor
evidentiaza in prezenta a 3 tipuri de catalizatori, fiecare reactie fiind diferita.

a) KMn04 sau K2Cr201, in prezenta de H2S04

Reactiile decurg astfet:
,H Coot/ -f Col ➔ C';z+ #o10

COQI+
+ [o] ~ ..2 CL2i. + µ.,10
loou
b) H2S04
Reactiile decurg asfel:

Ho1,SD~
ttCOOH- ) Coot+ l-+-20

CdJU- ~.iJQ, > cool -t- co-t- ~o

71
tootf
Chimie organica

H so4 este catalizatorul folosit la deshidratarea alcoolilor. Din acest motiv, la reactia de mai sus se
2
obtine H O. co ~i CO2 pot fi aflate astfel prin diferenta.
2

c) Ni, temperatura
Reactiile decurg astfel:
0
tJi ,i )

H-C[XHf ~+ ~~
CO'.)!+ N~~
' 0

I ~ ~ (Oil 4- t+.{
to.oV

Nichelul este catalizatorul folosit la hidrogenarea alchenelor, respectiv

hidrogenarea totala a
alchinelor. Astfel, puteti sa va ganditi ca din reactiile de mai sus iese Hz, 5t
tocmai din ace motiv. CO2
poate fi aflat astfel prin diferent a.

Utilizari
l. Acidul metanoic (acidul formic)
- Tn tabacarie pentru decalcifierea pieilor Hc.oo~
- Tn industria textila ca mordan t (substanta chimica care fixeza coloran tii
pe fibre textile)

2. Acidul etanoic (acidul acetic)

Cel mai utilizat acid carboxilic
Solutia diluata de acid acetic (3-9%) se nume~te otet ~i este folosit in aliment
atie
Utilizat la obtinerea:
o Unor medicamente (de exemplu aspirina)
o Matasii acetat
o Unor esteri
o Unor materiale plastice ~i adezivi (poliacetat de vinil)
o Unor coloranti etc.
Acidul acetic de uz alimentar se obtine numai prin ferment atia enzimatica
a etanolu lui din vin
~i se comercializeaza sub numele de otet de vin
Acidul acetic se poate comercializa industrial din materii prime obtinute
, la randul lor, prin
metode de sinteza chimica. Acidul acetic obtinut industrial este toxic pentru
organism , din
cauza substantelor pe care le contine ca impurita ti (produ~i secundari de
reaqie) .
Din acest motiv, este interzis sa fie comercializat ca otet alimentar

3. Acidul benzoic
Sublimeaza
Se gase~te in unele ra~ini vegetale (smirna, tamaie)
Folosit:
o In medicina ca expectorant ~i antiseptic (dezinfectant)
o La conservarea alimentelor
o La fabricarea unor coloranti

72
 Tnvat la chimie
ftalic - folosit in:
4. Acidul c.aoH-
_ tndustria colorantilor
_ La obtinerea plastifianilor h c.ooH-
_ La obtinerea ra$inilor pentru lacuri tJ
s. Acidul tereftalic
tului (PET)
- Folosit ca materie prima pentru fabricarea polietilentereftala
din care se obtin fibre sintetice $i ambalaje
r
- Despre PET veti invata la capitolul de derivati funqionali ai acizilo
carboxilici

6. Acidul citric
- Mult raspandit in natura Of+
- Tn coacaze, zmeura, sfecla, leguminoase I
- Tn cantitate mare in citrice lino ( _ c.U -
.t
c.I - c1-c.oo#
1-t""'
- Utilizat in industria alimentara $i in cosmetica
Cootl

7. Vinul contine mai multi acizi, printre care:

- Acidul tartric
- Acidul malic
- Acidul citric
- Acidul lactic

na C. Vitamina Ceste numita $i

8. fo unele preparate farmaceutice, aspirina e asociata cu vitami
ct-I.r-d'-
antioxigen, deoarece:
I
- Tmpiedica oxidarea unor componente alimentare
•
• rancez • ..
,rn tt~o- Z;JcO +f Ao
,
- Protejeaza gras1m1 1e •1mpotnva
V v ••

- Limiteaza oxidarea ionilor nitrit (N02·) la ioni nitrat (N03·)

- Vitamina care urmatoarea formula structurala:
Uo Of}

73
Chimie organica
Unde gasim acizii gra~i?

Untul facut din laptele de Vaca

Acidul butiric Saturat
Untul din laptele de capra
Acidul capronic CGH12O2 Saturat
Untul din laptele de capra
Acidul caprilic CaH1GO2 Saturat
Untul din laptele de capra
Acidul caprinic C10H20O2 Saturat
Untul obtinut din laptele de cocos
Acidul !auric C12H24O2 Saturat
Acidul miristic C14H2aO2 Saturat
Tn grasimile din corpurile animal
Acidul palmitic C15H32O2 Saturat
$i in cantitate mica in uleiul de elor
floarea soarelui

Saturat
Tn grasimile din corpurile animal 1
Acidul stearic C18H36Q2
$i in cantitate mica in uleiul de e or
floarea soarelui

Acidul palmitoleic C16H30Q2 Nesaturat - 1 leg. dub la

Nesaturat - 1 leg. dubla Tn untul de cacao $i unele uleiuri
(uleiul de floarea soarelui)
C18H32Q2 Nesaturat - 2 leg. duble Tn uleiurile vegetale - ulei de soia d
Acidul linoleic
porumb, uleiul de floarea soarelui e

* Pentru formula structurala, vezi Clasificare

74
 Tnvat la chimie
OERIVATII FUNCTIONALI Al ACIZILOR CARBOXILICI
• Oerivatii functionali ai acizilor carboxilici au proprietatea generala de a regenera la hidroliza
grupa carboxil, -COOH

_ Astfel, derivatii functionali ai acizilor carboxilici sunt:

o Esteri
o Amide
o Nitrili
o Anhidride acide
0 Cloruri acide

_ Nomenclatura

Esteri:
1. ---- 0
P..- c4'. _ 0'
o-~ I
. .
Nume der1vat dm nume le acidului corespunzator . I . ,,.
prin inlocuirea suf1xu u1 ic c ,, u sufixul "at"+ de+ nume e
radicalului R'

Exemplu:
#'o
c~j- c "-- o -c1+.i -0
earl)at de
pro r~ (l)e.+,I Qcetcd- Je berii,l

2. Amide:

a) Amide nesubstituite . fi • "ic"/"oic" cu terminatia "amida"

~ . inlocuirea su ixu 1UI

6
. I
Nume derivat din numele acidu ui corespunzator pnn 4/ 0

Nij~

0.Ct:'TTlro,clo 6et1 e amid.a

 Chimie organica
b) Amide substituite

Sub5tituentii R' ~i R" sunt indicati ca prefix in ordinea alfabetica.

/./0
tJ- etil bufir Qrn,·c1a-
omidcT It - C, ,;,O C+I3 - CH,c C-ft,- (.. ...._ "Ht- c~ - C:tt3
fTlOO)JU~- '-Ni+ - R..

3. Nitrili

Nume derivat din numele acidului corespunzator + "nitril"

C.=N

6
ben ronitril cu.nloriitri/ ctufo n,tn7

4. Anhidride acide

"anhidrida" + numele derivat din acidul corespunzator

0 0
0
It- c_4 C#l -c.. ~ Cj./.-c. 4
'o '-o II "-o
/ /
/ CU-c:.,~
R.- C.=o Ctt.3 - c.. =o
an~cl.rJa..... ct,ce-f; ~ a.11h,·clr,da'- rn:ilei CXJ-

5. Cloruri acide

"clorura" +de+ numele radicalului acil

0
0 #
f2_ -C, ~ CH,.- c.,
,. ;, '- CR..
-a
clor-Urtl- de c:u::eti/

78
 Tnvat la chimie

Esterii

6en:---
j/
eralitati__ -
=~==~~------------------
Esterii sunt derivati functio rI . . .
inlocuita prin gruparea OR na ai acizilor carboxilici in care grupa OH din carboxil este
- Sunt produ~i de eliminare a . .
apei dintre o molecula de acid ~i o molecula de apa

e obtinere
tOde d
~-- ---- ---- ---- ----
1A '
1. Esterificarea
- Esterificarea poate fi partiala, sau totala
- Esterificarea partiala este re act·1a care are loc ,mtre un alcool ~i un acid:

p.. - c.q'
0 I It.,_ so" 0
-t R --0- \t ~- c.p + It- OH
"oo 'o- ~I

L
o.cicA CO!~ \i(. a.\lool IQ~~ a.pa

- Pentru mai multe detalii despre reactia de esterificare, vezi capitolul 3.

- Esterificarea totala este reactia care are locintre un alcool ~i o clorura acida sau o anhidrida
acida:
0
,,,D 1 // ~ \+cl
~ -c. 1/ + i -o- t-t ~ ~-C..
'CQ. 'o-R.'
eicv a.<iA clarlidn'e,
c\(J"Uli o.nJ4- ~~J

0 0
II 0 //
ll - c.., I c..,
-t ll- o-~ --~ R.-cf! +- ~ -
"
-0
I
"o-(' ot+
11. - c~
'-::0

OJ\~iJ.rirla a.oi:lct 11\too\

,~r- a.o'cJ cnt!io111li e,

- Esterificarea se poate realiza ~i in mediu bazic! (OW) - .. . ") ,

. . d eaza spre dreapta (in sensul formam de ester ~1 apa m
Echilibrul react1e1 se ep Ias
urmatoarele situatii: .
• Cre~te concentratia alcoolu~u,
• Cre~te concentratia acidulu1_
• Scade concentratia esterulu1
• Scade concentratia apei • .. .
• de Hi504 nu influenteaza deplasarea ech1hbrulu1.
Cant1tatea . • •

~
ntei de echilibru e sch1mbata de temperatura !
Va Ioarea co nsta
79
Chimie organica

2. Acilarea
Compu~ii care se pot acila, cu formarea de esteri, sunt:
o Alcooli
o I ut·1a aIcoo 1·1lor
Alcoxizi (compu~i iomc. 1. a1• alcoo1I.1or cu metale) -vez1· su bst't
o Fenoli
.. .. · t·
o Fenox1z1 (compu~1 1omc. 1. a1. feno1.I1or cu metale) -vez1 su bst't
I u 1a feno1·1
I or
- Acilarea se poate realiza cu:
o Cloruri acide
o Anhidride acide
Cateva exemple:

a) Acilarea alcoolilor cu cloruri acide

AO
ti+-3- t-l4.i-c.~ t c..u - rn+ --= ,
..._ c..e. 3

b) Acilarea alcoxizilor cu cloruri acide

+ ~ Na.Ci

c) Acilarea fenolului cu anhidride acide

01-1-
0

0
,;'
'0 + -) Nf 3-c ..-o -C
I'
CH, - ( "-0
\.,,-,r --l
~cehrl- Jc
~
.feri,I

3. Aditia acizilor carboxilici la alchine

Conditii de reactie: acetat de zinc - (CH3
- COO)iZn la 2oo·c
li.t. :.C~ -+ ~
~ l -C. ----- a,
Tl ' Ott-

Compusul care a rezultat se nume~te acet

at de vinil (un ester) ~i poate fi
scris sub urmatoarea forma:

Prin polimerizarea acetatului de vinil, se

va forma poliacetatul de vinil,
astfel:

__, , ~ ~.,_ C.- ~-H t.,

o -c•Ec.~J
80
 ·etati fjzice fnvat la chimie
1
pr0Pr ..
- Estern sunt in gen er 1•
a 1nsolubili •
- Esterii au miros frum ( . in apa
.. • f os vezi utilizari)
- Estern in eriori (ester" •
.. II a1coohlor mon0 h"d ..
Estern au puncte de fie b . 1 rox1hci inferiori) sunt solubili in apa•
r ere ~1 punct d
Punctele lor de fierb . . e e topire inferioare alcoolilor ~i acizilor din care provi·n
ere ~1 topire sunt •
realizeaza legaturi de H scazute deoarece intre moleculele de esten. NU se

rietati chimice
proP ~-------------------
~roliza
a) Tn mediu acid
Este o reaq:ie reversibila
- Este reactia inversa reaq:iei de esterificare
- Deplasarea echilibrului spre dreapta este favorizata de:
o Excesul de H20
o Excesul de ester
o Scaderea cantitatii de alcool
o Scaderea cantitatii de acid

- Hidroliza acida a acidului acetilsalicilic:

o In mediu acid din stomac, aspirina hidrolizeaza PARTIAL
c.oOt-J. cc,:,tl-
o - c..-c.-H-~
If + U- OU,
~

o Hidroliza aspirinei are loc la nivelul:

• Stomacului
■ Mucoasei intestinale
■ Ficatului

b) Tn mediu bazic (saponificarea)

- Este o reactie ireversibila
Conditie de reactie: prezenta bazelor tari (NaOH, KOH)
- Se obtin saruri de sodiu
0
11---c..~
+ f\b.Otf- - D-Nd+-
TOTAW
\Cil'"e cle SG> cl.iv.

~ Mare atentie la exemplul urmator:

~o +
('.~J-C.
'-O
-
Nlt-

81
Chimie organica . . (vezi capitolul de alcooli).
tia se opre$te a1c1

o.
Deoarece alcoolii nu reactioneaza cu NaOH, reac}
otL

t--
.,_ ,.,,1
~
~ c+1-,3, - ...,--o~+-
,. ~o -I- I

In acest caz, fenolii reactioneaza cu NaOH:

o-W

Astfel, putem scrie reactia finala ca fiind:

0 ",.J,-+-

0
1
~o + -+~.tQ
t #-> - C. -- ONq-r

a.tef-cd- J_.. sot.Iii.I -Pef10Nd ~

2. Reactia cu amoniacul (amonoliza) ~i reactia cu aminele

0 0
,AMONOLi-t4 : R- c...? + NH-3 - ) R- c.. 11 +- ~ I - 0 H-
1
' o - f2... " Nth~
o.m,clo...... o,koo I

0
n // 1
r-.- C. -t- l<. -0tt-
'--o- f2..I

0
f2.- c."' +
' o-~I

ctkool

3. Polimerizarea acetatului de vinil - se obtine poliacetatul de vinil

'1\. H~c.-=c.~ d' ~ \ ~ C.-~-H J-"'

o-c -C-111 o-c-!>c.~J

Poliacetatul de vinil (PAV) este o substanta solida, netoxica, termoplastica.

• Este insolubil in apa
• Este solubil in solventi organici (alcool, benzen, compu~i halogenati, cetone)

PAV este folosit la obtinerea unor lacuri, emailuri, adezivi, apreturi textile.

82
 r Vt la chimie
r grupelor esterice d'in poriacetatul de vinil se obtine alcoolul polivinilic.nvat
prin hidr0 ,za

I-am reprezentat cu ro~u) :

ca la orice ester, prin hidroliza se va "rupe" legatura esterica (fenomen pe care

t ~ c_-C.~
~ - - 1- - 0
tt\ t- "- H- OH- -+ fH~ C-c~+
I
1r1,c.41:J -c--'
l'l.
0

Off
o -c"-c.- HJ
pi w:el-ctr do \J111i1

hidrolizate (deci, _ ...

ATENTIE! fn macromolecul_el_e_ de alcool polivinilic, NU toate grupele esterice sunt
le alcoolului po/rvmil,c
rnacromoleculavde alcool vmihc va cont'.ne grupari esterice). Proprietatile ~; utilizari
depind de n~':"~~ul grupelor acetat neh1drolizate.
Alcoolul pohvin1hc este un campus macromolecular solid, de culoare alba.
• Este solubil in apa, glicol, glicerina
• Este utilizat ca emulgator, ca adeziv (aracetul) ~; in multe alte domenii.

4. Transes
terificarea

- Consta in reactia unui ester cu un alcool prin care se formeaza esterul noului alcool

0 0
R-- c:1,, ~-C. -7 + r-'-otf
'-
0 - "-
u I ' o- "-r, II
akool ~
ed-er 1. ctlcoo/ 1..

Exemplu:
0
#
C.#3 -C \.
+ 0-Clt:J -Ct1:J

melard

Grasimile
- Gliceridele sunt esteri ai glicerinei cu acizi gra$i
- Grasimile sunt amestecuri de gliceride cu:
o proteine
o vitamin e
o ceruri - amestecuri de:
■ parafine (alcani cu 24 - 34 atomi de carbon)
■ alcooli gra$i (alcooli cu > 24 atomi de carbon)
nu se dizolva in apa
lipidele = substante naturale care se dizolva in hidrocarburi $i alcooli, dar

A. Clasificarea grasimilor
a) Grasimi saturate
- Sunt solide, saturate
83
Chimie organica
Sunt de origine animala _• _ . .. omilor de c legati numai prin legaturi simple
Au o catena flexibila (datorita mlantuiru at 0

sigma) . • unei axe de rotatie

Fiecare element structural -CH2-CHi- Joaca ro1u1 .
Astfel acizii gra$i din compoz1.t1a
. - ·milor saturate.
grasi .
,
o Se gasesc sub forma unei. ca t ene lungi •
in zig-zag

o Se gasesc intr-o forma mai compacta .d se infa$oara $i se intrepatrund un ,

• • • . 1·
In stare naturala in trig 1cen.de, catenele de ac1 gras t • compacte => grasimi ~ 1 in
• -> sunt struc un le satu ----.:.:
altele $i cu catenele moleculelor vecme - rates
urn
solide la temperatura ambianta - •n corpul lor
Sunt fabricate in organismul animalelor $i se acumu 1~aza 1
Se separa prin topire din tesuturile in care sunt continut~ nta
Grasimea topita se solidifica in timp, la temperatura ambiad . t Ar t t· f" •
Grasimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi irec in a imen a
ie, ara a fi
rafinate
- In cocoa$a camilei, grasimea este folosita ca:
o Rezerva de hrana $i energie
o Strat izolator termic
Proprietatile fizice ale grasimilor saturate:
o Nu formeaza legaturi de hidrogen - deoarece nu
contin atomi de H legati de atomi de 0
o Nu sunt solubile in apa
• Avantaj pentru organism
■ Moleculele de grasime pot fi inmagazinate (stocate in corp)= rezerva
corpului
de combustibil
• Nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare => servesc drept strat
izolator
o Sunt solubile in solventi organici nepolari - deoarece au catene nepolare voluminoa
se
o Au densitate mai mica ca a apei
• Plutesc pe apa
• Deoarece in structurile compacte, catenele nu sunt strans legate => raman
goluri cu aer
o Se topesc la U$Oara indilzire
o Prin racire devin solide

b) Grasimi nesaturate
- Sunt grasimi lichide
Sunt de origine vegetala
Participa la 2 reaqii importante - aditia H2 $i aditia X (Ii, Br , Ch)
2 2
- Aditia H2:
o Conduce la formarea unei grasimi saturate
o Compusul format este solid $i poarta numele de margarina (unt vegetal)
- Aditia de Ii
o lndicele de iod = cantitatea de lz (in grame) care rea(lioneaza cu 100g grasime

B. Reaqiile grasimilor
a) Hidrogenarea
Se face la grasimile vegetale, pentru a forma grasimi saturate
Componentele principale ale grasimilor sunt trigliceridele (triacilglicerolii)

84
 T I 1• . Tnvat la chimie
n u : un (de regula grasimi vegetale) predomina radicali acil (R-C=O) proveniti de la acizi
gra~• nesaturati

- Reducerea nesaturarii grasimilor duce la o cre~tere a:

o Temperaturii de topire
o Rezistentei la degradarea oxidativa
- Astfel, uleiurile vegetale (lichide la temperatura obi$nuita) devin
solide
- Unele uleiuri vegetale hidrogenate sunt utilizate la obtinerea
margarinei (untul vegetal)
- Margarina:
0 Este o emulsie de grasime vegetala hidrogenata in lapte, de
obicei smantanit
0 Are adaos de vitamine, coloranti, conservanti, aromatizanti

- Grasimile hidrogenate reprezinta $i materii prime pentru obtinerea:

o Stearinei
o Unor detergenti
o Sapunurilor
o Unor unsori consistente

- Trigliceridele din uleiul de floarea soarelui contin:

o Acid linoleic (55-65%)
o Acid oleic (33-36%)
o Acid palmitic $i stearic (5-10%)

- Trigliceridele din uleiul de masline contin acid oleic (80%)

b) Hidroliza in mediu acid

- Se formeaza 3 ,}o
molecule de C#,t -0 - g_,
C -
Ctl,_ -00 R, - c.oot+-
I
acid gras ~i o I ,}
o CU- - Ol.1- Q.i - coolJ..
molecula de CY. -o - c -12..i. 1
glicerol I ~ Uf,l - ~
CU-.,t -o- C.. - ~i:.
(glicerina)
tc.erol
85
Chimie organica
c) Hidroliza in mediu bazic (reactia de saponificare)
- Se formeaza glicerol $i sapunuri de sodiu

Ct(,, -00 R, - C..a o f\bt-

I
Ctl- - oU- Q__2 - Coo-~.,_

UI-~ - otl- R1 - cca -f\h+-

Jliceml ~n:-,,"' ~"" f!,j'

- Am bele reactii de hidroliza a grasimilor (atat in mediu bazic, cat $i in mediu acid) sunt utilizate
in procesele industriale de obtinere a sapunului. Astfel, sapunul se poate obtine prin 2
metode:
o fie hidroliza bazica a grasimilor (reactia de saponificare)
o fie neutralizarea cu NaOH a acizilor gra$i separati dupa hidroliza acida a grasimilor
Hidroliza trigliceridelor este o etapa importanta in procesul complex de metabolizare a
grasimilor in organismele vii
- Aceste reactii de hidroliza in organismul uman sunt catalizate de enzime specifice
(=biocatalizatori cu rolul de a accelera reactiile biochimice; sunt compu$i organici cu structura
complexa produ$i de celulele tuturor organismelor vii)
Enzimele care catalizeaza hidroliza trigliceridelor se numesc lipaze
- Lipazele se gasesc in cantitate apreciabila in sucul pancreatic
1 - Lipaza pancreatica actioneaza specific asupra grupelor esterice din pozitiile 1-3 ©
g - Exemplu de hidroliza catalizata de lipaza pancreatica:

?to
C.tf.t -O - C - R..r
I
~o
C{+ - o - c.. - R.i.
I ~
C"-~ -o- C - ~?,

- Ace$ti acizi gra$i, impreuna cu monoglicerolul sunt absorb·,t·1 · . . v

• • V • V • pnn mucoasa mtestmala
- Astfel, mucoasa mtestmala as1gura pnntr-un proces complex · t . . . . . · ··
gra$i + 2-monoglicerolul @ resin eza tnghcende1 din acm1
- Din celulele mucoasei intestinale, trigliceridele sunt preluate d • fv .
· v/r f . v . A e 11m a $1 pe cale
sangvrna 1m at1ca aJung in tesuturi $i celule unde sunt antren t A •

anabolice ' a e in procese catabohce sau

- Prima etapa in catabolismul TG o constituie hidroliza lor sub •

INTRACELULARE @ ' actiunea LIPAZELOR
lipazele intracelulare catalizeaza producerea de ac·,2 1
· grac, · 1·
,.1 $1 g 1cerol !

86
 invat la chimie
(/0
C.lf.t - 0 - C - tr Ct-1.t. -OH- RI - (.OO it
+-
I . I
10 1.JPim' tU- - oU- R..z - t ootf
Cft -o - c, - R." +
INrR B~ I r
I ~ CU.-OH- ~l - [OOU-
CY..,_ -o- C... - '1-~ at
3 M:RJ' G£.4-j,'
rcerr,I

REZUMAT:

~ ~flle11 ""d-J>q/
(w,h1iontl -LL.ti.,·
i~sl'{)/1)

,~,u~

a apei)
- Sunt substante tensioactive (mic~oreaza tensiunea superficiala
- Au actiune de spalare
- Sunt biodegradabile
aprecierea gradului de
- Consumul de sapun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru
civilizatie al populatiei unei comunitati umane
ra:
- Sapunurile (dar ~i detergentii - vezi mai jos) au urmatoarea structu

FUNCTIONAL.A SOLUBII.A TN APA (CAP)

[ O CATENA LU NGA (COADA) + la una din extremitati exista O GRUPA

87
 Chimie organica

- Tn cazul sapunului, capul $i coada sunt:

c.µ - 3
1
~
c~'J.ln- eoo-f'ht-
~ L--v--1
Co:i._d4 c..a.p'-' I

- Sapunurile de sodiu sunt sapunuri solide

- Sapunurile de potasiu sunt sapunuri moi
- Sapunurile medicinale contin $i substante antiseptic e
- Exemplu: stearatul de sodiu, notat CH3 - (CH2h 6- coo·Na+
o Coada este catena lunga nepolara, CH3- (CH2h 6
o Capul este grupa polara de la extremita te, coo·
o Anionii CH 3 - (CH 2)i6- coo· au caracter dublu, polar ~i nepolar - asigura capacit~
de spalare
o Cele doua parti componente ale anionului pot fi caracteriz ate astfel:
• CH3- (CH2h 6
• Nepolara
• Constituie coada
• Este hidrofoba ("ii e frica" de apa - respinge apa)
• Poate sa patrunda in picaturile foarte mici de grasime ~i in murdarie
• Poate sa inconjoare picaturile, izolandu-l e
• coo·
• Polara
• Constituie capul
•
Este hidrofila ("iube~te" apa)
• Ramane la suprafata picaturilor
- Schematic, putem spune ca sapunul actioneaza astfel:

- Astfel, sapunul este format:

o Dintr-o parte solubila in apa, datorita legaturilo r de hidrogen
o Dintr-o parte solubila in grasimi
- Apa cu sapun aduna ~i izoleaza grasimile din apa $i de pe suporturil e solide => SPALA

AGENTII ACTIVI DE SUPRAFATA - molecule care au caracter DUBLU, fiind $i hidrofobe $i hidrofile

88
 • sapunurile actioneaza la nivelul suprafe+ . d invat la chimie
tel care esparte apa de grasimi (sau de murdarie)

asapunurilor:
·nere . .
rpP Hidroliza grasim1lor animale/veg~tale cu baze tari = SAPONIFICARE
" ·mile se amesteca
1. Grc1s1 cu o solut1e .
concentrata de NaOH (sod"a caust1ca).
. .
Ar,,estecul se f1erbe la foe m1c
1. NaCl
3·
se adauga b' _
ace~te => s-a o tmut sapunul
4. se r

entii - sunt surfactanti de sinteza

g -
~ .. - = - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
oetergent11 pot fi:
- Oetergenti ionici
o Detergenti anionici
o Detergenti cationici
- Detergenti neionici

I. Oetergentii ionici
- Nu sunt biodegradabili
1. Detergentii anionici - sunt:
-~!+)'Yl. - Cl+o{ -
-o-
o Sulfonati alchil de Na CH:!, So3- N,£1"

o Sulfonati alchilaril de Na CUi, - Cs_~) 'h. so3- r,fo+-

o Sulfati alchil de Na C+I-~ - ~ i )~ - C. ~~ - 0 - so3 -t-6 ~

Sulfatii acizi de alchil sunt esteri ai acidului sulfuric cu alcooli.

2. Detergentii catonici (balsamurile) sunt:

o Clorurile de alchiltrimetilamoniu (sarurile cuaternare de amoniu)
Ace~ti compu~i au caracter neutru (vezi capitolul de "Amine")

II. Detergenti neionici

- Sunt biodegradaili
- Sunt hidroxipolieteri:
Cf/: _(W ) - CII - o -~~ -clf_,-o r;__H-
l ~ ..! "'- ~ ~
~ tf h,J,,,/,1-
. . lietoxilarea alcoolilor gra~i:
- Se obtin pnn po _ d 170°c presiune de 3,5 atm
Catalizatori: Temperatura e ,
Chimie organica

Prin actiunea oxidului de etena asupra alco . ra i se obtin produ$i polietoxilati

ohlor g $ '
.. . denumiti alchilpoliglicoeteri/alcooli polietoxil
Alcoolu gra$, sunt alcooli care au o catena ati. • . atomi de carbon $i multi a .
hidrocarbonata foarte lunga (cu multi
hidrogen). toni, de
Schema generala:

R- ott

In functie de numarul de molecule de oxid

de etena folosite, se obtin produ$i cu difer
ite grade de etoxilare.
Exemplu: Daca folosim 10 molecule de oxid
de etena, obtinem:

(:#-3 -~-11-l) Ii.- et!,-011 + Io ~ -FH-i -? cll, -(yi) ;; c14;._ --O - Cc~ - Cil:) - o) ,0-11-
{)
Compusul care s-a obtinut este un alcool
polietoxilat.
Gradul de etoxilare (numarul de molecule
de oxid de etena folosite) depinde de dom
compusului polietoxilat. Alcoolii gra$i polie eniul de utilizare a
toxilati pot fi folositi ca emulgatori, detergen
umectare, agenti de dispersie etc. ti neionici, agenti de
Daca numarul atomilor de carbon din restu
l hidrofob este "n", atunci:
• Pentru obtinerea de emulgatori 'in indu
stria textila, se folose$te un grad de etoxilare
• Pentru spalatul lanii $i ca agent de ume redus (de n3)
ctare se folose$te un grad de etoxilare med
• Pentru detergentii de rufe fine se folos iu (de nz)
esc grade de etoxilare mari (de 1~1,Sn)

Se obtine un alcool polietoxilat. Moleculele

alcoolilor gra$i polietoxilati contin doua grup
de apa $i de aceea sunt substante tensioac e cu afinitati diferite fata
tive (scad tensiunea superficiala a apei).
Astfel, alcoolii polietoxilati contin:
• grupa hidrofila ("-fil"= iube$te, "hidro-"=
apa => aceasta grupa are afinitate catre apa,
• grupa hidrofoba ("-fobie"= frica, " hidro iube$te apa)
-"=apa => aceasta grupa respinge apa, nu are
afinitate catre ea).
Sa luam ca exemplu compusul obtinut mai
sus:
Ct+-3 -(_sµ \_ Cl+.i - O -¾_H---{ -CH-< - b) -ti -
~ --~ lo
(Urq hclr-o fo \ia- Urur~ 111 clrofi'I.a-
0
Datorita acestor doua grupe, alcoolul polie
toxilat poate sa actioneze $i ca un detergen
t.

™.3 ~t f,l) l6 - C~ -o -{ t!!z-CH"-- 0) LO-ti,

Ace$ti atomi de oxigen (atomi eterici," -0-
" fiind o grupa eterica) pot realiza legaturi de
de apa, astfel: hidrogen cu moleculele

C~3- ~J ) 4. - C~ -';>-~~.,- c~ - ~ lo - H-
: (.--1~.£iun de hdUel)
~ -0 ~- 8
"1t "K

90
 pa polieterica este o grupa hidrofila ( invat la chimie
,ceea ~:rrneazi legitu~i de hidrogen cu apa.atrage moleculele de apa).
rJ -,et~r foba este alcatu1ta doar din c ~i H. Ne amin . .
oeO11.3 ~,dr0 .. tim de la alcani ca ace$tia nu erau solubili in apal
GflJr~detergent1.
cf~II ..
~ - Stabilizeaza spuma mai putin deca·t ce1. .IOOICI
• . .1
sunt mai eficienti la indepartarea mu rd"ane, a temperatura scazuta

ea sun
t avantaje pentru folosirea for in ma$ina de spa"f at, deoarece:
~cest
_ Nu formeaza spuma
• Asigura economie de energie electrica pr·,n fo1osirea
• . •
ape, ma, rece

- fn detergentii
.
• . . ..
comerciali se gasesc d'fI erit1 ad1t1v1 care le confera proprietati $i calitati
suphmentare
• Exemple de aditivi:
a) substante fluorescente
. Absorb razele UV
- Emit lumina in domeniul vizibil al spectrului
- Sunt destinate sa dea impresia de stralucire + o mai buna curatire a tesaturii

b) Polifosfati
- Sunt ioni volumino$i care inconjoara ionii ca 2• continuti in apa dura
- impiedica ionii de calciu sa se intalneasca cu anionii de detergent (fapt care ar conduce la
precipitarel
- Fosfatii sunt ingra$aminte chi mice cu mare putere nutritiva
o Favorizeaza dezvoltarea microorganismelor $i a vegetatiei acvatice din apele poluate
cu detergenti => se poate ajunge la distrugerea faunei $i la transformarea lacurilor in
mla$tini

c) Anumite enzime
- Rezista in conditiile din ma$inile de spalat rufe
- Pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdariei fara sa afecteze fibrele din
materialul spalat

- Principalul dezavantaj al detergentilor obi$nuiti este faptul ca ei nu sunt biodegradabili, a$a

cum sunt sapunurile => consecinte ecologice importante
- Atunci cand sunt deversati in rauri $i lacuri, bacteriile NU SUNT CAPABILE sa distruga catenele
lor ramificate => apele din natura se acopera de spuma
- 5-au sintetizat detergenti care au catene liniare care POT Fl DISTRUSE DE BACTERII IN
CONDITII AEROBE
- Astfel, au aparut detergentii biodegradabili - puterea lor este la fel de buna ca a izomerilor
lor cu catena ramificata
Chimie organica
Utilizari
1. Acetatul de etil
Acetatul de n-butil
Acetatul de AMIL (acetatul de pentil)
-?o
,J
(~ - Crr - "!l c:_ltJ -
C,I_L - ttl.3
C.ftl -C - D - J J

. . baza de nitroceluloza
- Se utilizeaza ca dizolvant1 pentru lacun pe

2. Formiatul de etil
Esenta de rom

Hc.~o
- o- C~- Ut~

3. Butiratul de etil
- Esenta de ananas
0
C#-, - CY.- t~ - t ~
.. "' ~ - 0 - (~ -C.~

etrJ, - ,c,O
~y
ll

c. - o - Ctt-.J.
4. Acetatul de benzil

Propionatul de benzil

Utilizati in parfumerie
- Au aroma de iasomie

5. Polietilenentereftalatul (PET)
- Poliester din care se obtin fibre sintetice ~i ambalaje
0 Q
( /J ,.1~ ~
1_C -\_J, c~o- Cl!,- tf:i-o t
6. Ceara de albine contine:
Esteri ai acizilor C24 - (34
- Acizi liberi
- Alcani (25 - (31

92
 invat la chimie
de spermanceti (walratul)
1. ceara _ Din grasimea ca~alotului
_ Folosita in cosmetica ~i in industria farmaceutica
_ Contine:
o Esterul acidului palmitic (C16) cu .J,,
o Alcoolul cetilic (C1s) sau cu .J,,
o Alcoolul oleic (C1s)

Lanolina
s. _ Din lana de oaie
_ Are putere mare de emulsionare pentru apa
_ Se folose~te la:
o Obtinerea cremelor cosmetice
o In industria farmaceutica ca ingredient de baza pentru unguent
- Contine:
o Esteri
o Alcooli
o Acizi liberi

Butanoatul de metil
9. d
- Miros e mere
,yO
C+t3- 0-1-l- c~-l- ~ -- o - C-l+)

lO. Butanoat de pentil

_ Miros de caise

11. Acetat de pentil

- Miros de banane

12. Acetat de octil

- Miros de portocale

93
Chimie organica
13. Aspirina
c.oo~
• Are actiune analgezica, antiinflamatoare, antipiretica (scade
temperatura)
. . in stari gripale, nevra Ig11,
.. ce f alee, reumatisme, stan
V • ho~
•

•
Est e admm,strata
febrile
Utilia in prevenirea atacului cerebral ?i infarctului mioca rd ic . . ..
V
Numele vine din ,,a" (acetil) + ,,spir" (sursa de unde s-a separat ac1dul sahc1hc - planta Spirae
Ulmaria
- Este contraindicata persoanelor alergice la derivatii salicilici
- in mediul acid din stomac, aspirina hidrolizeaza partial V

Hidroliza aspirinei are loc ?i la nivelul altor organe (mucoasa inte st inala, ficat)
· Acidul acetilsalicilic nu este solubil in apa ?i aglomerarea sa in stomac produce iritatii PUternice
ale mucoasei
• Sarea de sodiu a acidului acetilsalicilic este solubila ?i poate fi u?or dispersata
- in mediul puternic acid din stomac (pH=l,6), acidul acetilsalicilic este pus in libertate din sarea sa
Este substanta activa din mirt- folosit pentru calmarea durerilor reumatice ?i a durerilor de spate

14. Matasea acetat

· Alta aplicatie a esterificarii - obtinerea matasii acetat. Mata sea acetat se formeaza prin
esterificarea grupelor ,,OH" din celuloza cu anhidrida acetica, cu acid acetic sau cu clorura de
acetil, astfel:

011+ o, ri--:)
0-ii I\.
+ tr\. (tt--C,
.3
1/0

'q

cclul~ dolllrd de
Cl(~

((II+ O, t~/
o-*) 11.
+ l.111. CH· -c
.3
/./ 0

' r.f -➔ C. H, o~ \:~

(
0- c. ~
;-!""
V
c-fJ J
)
r\, ~ ill ft{f

d..i,ruefrtt ck cru.lo11:1-

((11;0, t~/
o-*) 11.
+ 3 '.YI. ttt- - C
.3 ' r.f
uo
~(
0- c.~
4, H~ o.t ~ o- c•~ cif)), 0
c-# J
-t J rn. -l+lf
0-~£ C#
J (\_

t,i ruefrtt ck cru.lo11:1-

94
 Tnvat la chimie
. tatul de vinil
pol1ace
_ substantox so l'dV
I a, netoxica, termoplastica
- !n.Solubila in apa
_ Solubila in solventi organici (alcool, benzen, compu$i halogenati)
_ folosit la obtinerea: lacurilor, emailurilor, adezivilor, apreturilor textile etc
_ Prin hidroliza grupelor esterice din poliacetatul de vinil se obtine alcoolul polivinilic:
o Are urmatoarea formula:
o In macromoleculele sale, NU SUNT HIDROLIZATE TOATE GRUPELE ESTERICE
o Proprietatile $i utilizarile lui depind de numarul grupelor acetat nehidrolizate
o Este un compus macromolecular solid de culoare alba
o Solubil in apa, glicol, glicerina (practic,' compu$i cu grupe -OH, de vreme ce vorbim de
alcoolul polivinilic)
o Utilizat ca:
• Emulgator
• Adeziv (aracetul)
• Tn multe alte domenii

· ·1este smgurul
• • prm
• po 1·1a d't'
_ Poliacetatul de vm1 ester obtmut rtre, $.' nu prin policondensare
 invat la chimie
Amide

eralitati
Gen d . .. t .
'd le sunt erivat11 unq1onali ai acizilor car box,.1.1c1.•in care grupa hidroxil este inlocuita cu grupa amino.
ArTl' e

. are
f
ciasi~ - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - -
/ Amide nesubstituite
1
nesubstituite
· Amidele in care atom ii de hidrogen din grupa nu sunt inlocuiti se numesc amide
. vezi partea de inceput
exernplu.

ite
2. Amidele substitu
organici se numesc
Amidele in care atom ii de hidrogen din grupa amino sunt inlocuiti cu radicali
amide substituite.
fi secundare sau tertiare
in functie de numarul de substituenti la atomul de N, amidele substituite pot
~o
u· vezi partea de inceput

a
exem Pl · C
oamida aparte este ftalamida (este o imida, adica o amida ciclica): 'NH--
/
c...
\6

Metode de obtinere
1. Acilarea NH3 (amoniacului), R-NH2 (aminelor primare), R-NH-R (aminel
or secundare) cu:

- Acizi
Cloruri acide
Anhidride
- Esteri
la.
Reactia de acilare este o reactie in care se introduce o grupa acil intr-o molecu

Reactia a fost descrisa la capitolul 1, dedicat aminelor.

2. Hidroliza partiala a nitrililor

face $i printr-o
~ Hidroliza partiala a nitrililor este o reactie de ADITIE A APEi . Deci, hidroliza se poate
reaqie de aditie. Atentie la intrebarile de teorie!

3. Obtinerea ureei

97

j
Chimie organica
Ureea este diamida acidului carbonic: -0 .i+N- c =o
µ } - C-
I ~ ~,. /
Ureea este primul campus organic obtinut ~ in
ot+-
laborator, de catre F. Wohler ue.:£.fll·
~tib~L tAl.&Ol'I''
a) Sinteza Wohler

b) Din amoniac ~i dioxid de carbon

ff@siUl?e
.J.. fJtl 3 +- O ~ C.. -= O 7 +~ D
t&ipcrQtitrcf

Mentionez ca am scris molecula de CO2 desf

a~urat.

Proprietati chimice

1. Hidroliza

I
Nfl;,-~
On,jn o pn·iro,q-

fl- c.z~oN - ll'' ~ I-+ - 0\4 --'> NI-I-- IL

I
1

k' f'
Anbf 'biai ~rr irullll- a..,1·nc{ s«u..,JQ nt

2. Reducerea

98
 conditii de reactie: liAIH4 fnvat la chimie

gfb\lC.cf2..t:tt- ~ib~ Nfsuern Tutrc- ~> amine frimQre

~ o
il- C:. -t-.llj;
-tJ~;,{ "' ➔ i- t ~ - ~ + ~o
C11f'iM- pn'9110ro

QtbUC££.!R- ~il)e ~ .SU'6J"iTutrc ~ N.:.) Omi'l)f $eWfld.o. rt

§i · Olfllne -te,-hq'?
~
0
il- c:~
+ ..t ~ ~ R. -
I
C.~ - NH--£.
'Ni+-~ '
Q.ffliiLt l\'P!Ot ub~
01111·11cr seu1ndaro"'

0
R.-c..~
"- N- '-'
I
ll'' .
Qwiidu- cL'tub(-h+u.Jd"'
3. Reactia cu P20s
Conditii de reactie: P4010
Este O reactie de deshidratare (se elimina apa).
O P.. D,o l-+
fl.- CQ ;:o, R- C=N t- ./ 0
' NH--<.. rii-hi/

Utilizari
1. N,N _ dimetilfo rmamida

Folosita: 'f ea acetilene i ~; butadienei

ca solvent selectiv pentru pun •~ar . .
: la filarea PNA (poliacrilonitrilulur) drn solut1e

2. Nailon 6

o Poliamida . tetice foarte rezistente •

b. unor fibre srn
o Utilizata la o trnerea . iile de condensare de la compu~,
o Pentru obtinerea sa, vezr react
carbonilici (capitolul 2)

{»N - Cc~), - g}~

,vAiL.DN [NJ/.L.O~
 Chimie organica

Nitrili
Gener alitati

N·t ·1·· ·
1 n II contm grupare a function ala -C=N legata de un ra d"ica I artatic
1 sau aromati c
• V

Gruparea cian este alcatuita dintr-un atom de carbon unit printr-o legatura tnpla
de un atom de azot.
Legatura tripla este alcatuita din doua legaturi pi (n) ~i o legatura sigma (a)
11
C "N
...

Exemple

Cl+ -= C.JI - C.= N

~a.Cl'no n ,tr-ii
ATENTIE! Pentru a vedea al carui acid carboxilic este derivat un nitril, trebuie facuta
hidroliza . Chiar daca la o
prima vedere ar parea ca acetonit rilul este derivatu l functional al acidului form
ic, in realitate este derivatu l
function al al acidului acetic:

~o
+ :z~o ➔ C.l:-J-. 3-c .._ of-I.
Q (J'd ctCehc.

Metod e de obtine re
1. Aditia HCN la alchine
Conditii de reaqie: CuCI, NH4CI, 80°C

ltC -=C.t-1- + f+ c_N ~

Qc.n1 CVJ rtri I

t
Prin polimerizarea acrilonit rilului se obtine poliacril onitrilul (PNA), astfel:

rl Ol-,1 ~~It '> C'.H~ - ~1-f \,,_

CN ~N
p~.rn
2. Amonox idarea alchene lor
Conditii de reaqie: Pt, 1000°c
Pt-
. 7
lOOOc

100
 Tnvat la chimie
cu CuCN
·a sarurilor de diazoniu
,<e '
act _
C.N

0 ./-
,. N~ Ntct.

0 t- G, C.N ~
beri toii+riJ
N~ t- G,t;_

ati cu cianuri alcaline

actia derivatilor halogen ctivitate marita ; normala
.
riv atii halogen ati cu rea
4. ~:acest tip de rea~
ie partic~p_a doar de $
cu rea ct1v1 tate scazu ta nu part·tct.pa 1a react1•a cu cianuri alcaline.
w

·,vatii halogenat1
per t
R.- (i -r KCN ---:., R.-C =N i- K( i
"1Lbif

proprietati chimice
1. Hidroliza
r-o re aq ie de
a) Partiala
ADITIE A APEi. Deci, hidroliza se poate face $i print
o reactie de
ij Hidroliza partiala es te le de teorie!
i aditie. Atentie la int ari
reb

b) Totala

igen.
2. Reducerea
au loc cu mic$orarea continutului de ox =O,
Reaqiile de reducere su nt
rea ctii ca re
ctii de aditie a H2 la leg aturi duble et er og en e (C
in majoritatea cazurilor, rea
Reaqiile de reducere sunt,
C=N, C:N etc).
Exemplu:

~ lt- C .~ -N ~
Cl ltli ~- pn'r«,,tc,-

f €1Kri If- fi'N lll. $ ·.

J
Chimie organica

------------------------
Uti\izari

1. Acrilonitrilul
----
- Formeaza prin polimeriza
re PNA (poliacrilonitrilul
) din care se obtin
fibrele sintetice care inloc
uiesc lana
Cl+ -=. (J j - c..:: N
~a.c<aon,,,-ii

102
 Tnvat la chimie
Anhidride acide

eralitati
~
An
hidri~ele acide rezulta prin eliminarea un e,. mo ecule de apa 1 A t d w

re oua grupe carboxil

• • A

prin definit1e, anh1dru inseamna ceva lipsit de apa in

~xernPl_e ~~ --- ~o o__ __ __ __ __ __ __ __

Anhidrida acetica C#3 -C.. ~
\.,()
/
C:.ttJ - C. :::: 0

etnh.'drJo..., q_ce-f; crt-

ale acidului
Anhidrida maleica - obtinuta prin eliminarea unei molecule de apa intre cele doua grupe carboxil
maleic.

0
~C..-C"
) II 'a r ~o
~C- c/
,\
0

Acidul maleic este forma cis a unui acid dicarboxilic.

sunt in
ij Forma trans a aceluia$i acid se nume$te acid fumaric $i nu poate forma o anhidrida. Grupele carboxil
i de apa.
, planuri diferite (fiind forma trans), deci "nu se pot apropia" pentru a permite eliminarea molecule
Vezi capitolul 3.

Pentru mai multe detalii despre izomeria geometrica, vezi finalul acestei carti, la anexe.

Anhidridele care provin de la acizi dicarboxilici se pot forma numai de la acidul succinic in sus.

Metode de obtinere
1. Deshidratarea acizilor dicarboxilici
Se realizeaza la temperatura.
Vezi capitolul 3.

2· Reactia clorurilor acide cu saruri ale compu$ilor carboxilici

R
- C. '-

+
~o
ti
'O (;l
~
{2.-c... ~o

I
'-o
i- rvaa!.
Q_ - c:./ Ci e_ - C=-o
~
0
103
Chimie organica
~P~ro~p~r~ie~t!a~ti~c~h~im~i~c~e_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __________

1. Hidroliza

//0 D
R... - c_ ,,.f/
\... [2.. - C,
0 + '-DI+
'✓
R. - C '=-o
Se formeaza 2 molecule de acid carboxilic.

2. Reactii de acilare
Urmatorii compu~i se pot acila cu anhidride acide:
- Arene
- Alcooli, alcoxizi
- Fenoli, fenoxizi
- Amine
Alcoxizii sunt compu~i ionici ai alcoolilor cu metale.
Fenoxizii compu~i ionici ai fenolilor cu metale.

Exemplu: acilarea etanolului cu anhidrida succinica

Mentionez ca am numerotat atom ii de carbon pur orientativ, pentru a intelege cum decurge reactia.
Restrans, reactia arata a~a:

C+I- - C 1/o
C~-0-1-.,2 -1()!+ + /~ '-0 -~ C+t~ -c.U~ -o - Co - Cf.I -Cl-I- -C ooH
~ ~
/
Cl+--' - C ::::- 0

Utilizari

1. Anhidrida ftalica
Este utilizata la obtinerea unor ra$ini alchidice folosite in multe domenii:
o La fabricarea lacurilor ~i a vopselurilor o
o La fabricarea cernelurilor tipografice #
(_ - 0
o La fabricarea materiilor prime armate

Q~=o
-..::./'

104
 Tnvat la chimie
Cloruri acide (cloruri de acil)
r,eralitati
~ ..
_ clorurile ac1de contm gruparea funqionala _ C.-:::: o
'ce.
ExernP_le_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __

•✓,o
H-c.:'
'- CQ
dOfuri{ de .fortnil cloruf"t[ de a..cd,J clorurt{ de. benroil

fl A nu se incurca clorura de benzoil cu clorura de BENZIL. Clorura de benzOil are un "O" in plus in denumire,
1 lucru care trebuie sa va
duca cu gandul la un radical acil.

Metode de obtinere
1. Reactia acizilor carboxilici cu PCls (pentaclorura de fosfor)

o - C ~o + fl(?...- ~ R. - C ,1/o + ro (QJ -+ ltfP

I'- --0~ ~ -a.
CLDIW RU ~c,h,i'

Proprietati chimice
1. Hidroliza

e.-c. ~o + l-1- - 0~ -")

' Cl
2. Acilarea
Compu~ii care se pot acila cu clorurile acide sunt:
- Arene
- Alcooli, alcoxizi
- Fenoli, fenoxizi
- Amine
Alcoxizii sunt compu~1- .1omc1 • · a,· alcoolilor cu metale.
. .. compu~1. .1omc1
Fenoxm1 - • a,· feno1·,1or cu metale. .
. . 1 • clorura de benzo1I
Exemplu: acilarea met1lamine cu
0
c.:1'_ Ci

C~3- N~-{ ~ 0 l

105
Ch imi e organica

3. Reactia cu saruri ale acizilo

r carboxilici
Este o me tod a de obt ine re
a anhidridelor acide.
0
~-~-::°?)
n
I'- - c:. /w
~
0
)

Utilizari
1. Clorura de ace til 0
4
Clorura de benzoil C - cR_
Reactivi tn reactiile de acilare
o
o
Arenelor
Alcoolilor, fen olil or
a:
0
dol"l.lrti" Je O!ei'il clor1.1rt7 Jc ben ~il
o Aminelor

106
 Chim ie organica

Cotiul medlclnlst A
Vrei sa iei o pauza de la chimia de admitere? Haide
sa 7nvatam 7mpreuna cateva aplic atii practice ale
comp u~ilo r 1ntal niti 1n acest vol um. Aceste infor
matii nu 7ti vor fi cerut e la exam enul de admi tere,
pent ru a-ti satisface curio zitate a. sunt doar

Vom discuta despre sindr omul Reye, legatura dintr

e diabe tul zaharat ~i miro sul de fruct e, de ce
perso anele asiatice prezinta de obicei intole ranta
la alcool, precum ~i legatura dintr e grasimile satur
Alzhe imer. ate ~i boala

1. SIND ROM UL REYE

Sind romu l Reye este o boa la care apare la copii,
~i este cauzata de ingestia de aspirina
Boala apar e eel mai frecv ent dupa o infectie respi
ratorie (cauzata, de exem plu, de virusul gripal care
prod uce gripa , sau virusul varicelo-zosterian care
produce varicela)
Tn acest volum am 7nvatat ca aspirina are ca substanta activa acidu
l acetilsalicilic
S-a dove dit ca acidul acetilsalicilic, precum ~i deriv
atii sai, sunt toxic i pent ru celule
Tn inter iorul celulelor, derivatii salicilati nu lasa mitocondriile sa 7~i
faca treab a, sa produca energie
Boala apare la copii, deoarece copiii prezinta mai
frecvent infec tii resp irato rii
Tn trecu t, nu se ~tia de existenta acestei boli. Prin
anii 1970-1980, s-a desc oper it legatura dintr e aspiri
sindr omul Reye na ~i
Tn prezent, boala este ca ~i inexistenta
Copiii care sufera de acest sindr om se prezinta
cu:
o Encefalopatie ("encefal"=creier, "patie"=boala)
- aceasta boala este 7nsotita de letargie, le~in,
chiar convulsii, coma ~i paralizie
o Hepatomegalie ("hep ato"= ficat, "meg alie"= mare
; ficat mari t de vol um) - aceasta boa la este
7nsotita de voma , icter (colorarea pielii ~i ochi lodn
galben)
Daca un copil va lua antiv omiti ve, acestea vor
masca sindr omul Reye, care va fi mai greu de diagn
Tn prezent, pe prospectul aspirinei este precizat acest sindrom, precu osticat
m ~i faptu l ca nu ai voie sa o
admi nistre zi copii lor
Mai jos vede ti un fragm ent din prospectul pent
ru Aspirin 500m g draje uri

Cepl i ti N11h'lftllti
Sindromul Reye (o boall foartc rad, insl sevcr l, asoci
atl
bcpalici) a fost obscrvat la copiii ~ adolcscentii cu in principal cu dctcriorarca neurologicl ~
acctilsalicilic. Prin urmaR :: boli virale c1rora Ii sc administreazi acid
• in cazul unei boli viraJc. cum sunt gripl sau variccll.
la copii flrl reoomandatta unui medic; acidul acctilsalicilic nu trcbuic admiflisUat
• daci ....- semnc de alDCICli sau slibiciunc. modi
ficlri ale comp
admiJlistrm'ea de acid acetilsalicilic la un copil. anUJl1ali-l imcdia ortamcntwui sau vlrsltUri dupl
a pc mcdicul dumneavoastri.

110
 fnvat la chimie
2, CE LEGATURA ESTE I NTRE DIABETUL ZAHARA T ~I MIROSU L DE FRUCTE?
• (ad.1cav g 11cem1e
- • tv)
iabetul zaharat este.. caracterizat de o can t·1tate prea mare de glucozav.in sange crescu a
•D
i care scad glicemia
In acest caz, hormonu care cresc glicemia sunt in cantitate mai mare ca hormoni
st zaharat trebuie sa
. lnsulina e e un hormon care scade glicemia (motiv pentru care unii pacienti cu diabet
i~i administreze insulina)
in celule
. Fiind atat de multa glucoza "blocata " in sange, inseamna ca glucoza nu mai exista
pentru a produce
Glucoza trebuie neapara t sa fie in celule, deoarece este cea mai buna modalita te
energie
celulele se adapteaza ~i sunt nevoite sa foloseasca grasimi
Prin multe reactii, din grasimi se vor forma cetone ~i acizi
. La capitolul de compu~i carbonilici, am vazut ca foarte multi dintre ei au
miros de fructe
. fn concluzie, un semn de diabet zaharat este respiratia fructata a
pacientilor!
• Dieta ketogenica (cu cantitati scazute de carbohidrati) conduce la acela~i semn.

3. DE CE PERSOANELE ASIATICE PREZINTA INTOLERANTA LA ALCOOL?

- Odata ingerat alcoolul, acesta trebuie transform at in interioru l corpului
dehidrogenaza
- Etanolul se transform a prin intermed iul a doua enzime: alcool dehidrogenaza ~i aldehid
- Alcool dehidrogenaza scoate H2 din etanol => se formeaza aldehida acetica
- Aldehid dehidrogenaza stimuleaza formarea de acid acetic
- Asiaticii au, de obicei, un deficit de aldehid dehidrogenaza
- Acest deficit impiedic a metabolizarea alcoolului, deci asiaticii au
practic intoleran ta la alcool.
- Fenomenul intoleran tei la alcool se nume~te FLUSH REACTION
- "flush" inseamna culoare; reactia de flush se refera la faptul ca
indivizii ce prezinta deficit de aldehid dehidrogenaza se vor
inro~i foarte tare
- Amintiti- va de la capitolul de alcooli din volumul 2 ca etanolul
determina vasodilatatia vaselor de sange => cre~te cantitatea
de sange din piele => inro~irea pielii

-
4. LEGATURA DINTRE GRASIMILE SATURATE ~I BOALA ALZHEIMER
Grasimile saturate sunt cele gasite in produsele de origine animala,
••
a~a cum am invatat in capitolul respectiv
- S-a demonst rat ca exista o legatura intre cantitatea de grasimi

·
saturate ingerate ~i inflamati e
Cu cat un individ consuma mai multe grasimi animale, adica grasimi
•

"•
saturate, cu atat inflamati a in organism cre~te
•
- lnflamatia constanta in organism are numeroase consecinte negative
- afectare cerebra la, obezitate, distrugerea articulatiilor, cancer etc.
· O boala foarte importan ta care este direct legata de inflamati e este
•
boala Alzheimer
, dezorien tare,
- Boala Alzheimer se caracterizeaza prin probleme de concentrare, pierderi de memorie
probleme de limbaj

111
 Tnvat la chimie
VERIFICA-TI CUNO$TINTELE!

10

12

2 SEMN DE BOALA REYE

1 SEMN DE BOALA REYE
3 PRODUSI DE CELULE IN CAZ DE
5 PRODUSI DE CELULE IN CAZ DE DEFICIT DE GLUCOZA
DEFICIT DE GLUCOZA
4 LA CE PERSOANE APARE SINDROMUL
6 CE FEL DE GRASIMI DETERMINA
REYE?
INFLAMATIE IN ORGANISM?
7 CE $URSA DE ENERGIE FOLOSESC
10 DEFICITUL CAREi ENZIME DETERMINA CELULELE IN MOD NORMAL?
REACTIA DE FLUSH?
8 CONSECINTA A INFLAMATJEI iN
11 CE MEDICAMENTE MASCHEAZA ORGANISM
SINDROMUL REYE?
9 CE BOALA E CARACTERIZATA PRIN
12 CONSECINTA A INFLAMATJEI iN ACUMULAREA DE COMPUSI
ORGANISM CARBONILICI?
12 LA CE PERSOANE APARE SINDROMUL
REYE?

113
Chimie organica

ANEXA 1- lnteractiuni intermoleculare

lnteractiunile intermoleculare sunt:

Legaturile de hidrogen
o Sunt reprezentate de atractia dintre O $i H $i dintre N $i H
o Legaturile de hidrogen generate intre N $i H sunt mai slabe decat eel generate intre O $i H

Fortele Van der Waals, care pot fi de mai multe tipuri:

a) Forte dipol-dipol
• Se stabilesc intre polii de semn contrar ale moleculelor polare
• Cu cat molecula este mai polara, cu atat forta di pol-di pol este mai mare
• Cu cat distanta intre molecule e mai mare, cu atat forta di pol-di pol este mai mica
• Moleculele nepolare nu au forte di pol-di pol
b) Forte de dispersie
• Sunt forte de atractie foarte slabe ce se stabilesc intre toate tipurile de molecule
c) Forte de inductie

114
 Tnvat la chimie
ANEXA 2-SCARA ACIDITATII

ia ii multumesc ca I-a impartit cu mine .

Tabelul ii apartine lui @teodorescugeani, caru
la eel mai acid.
cornpu$ii sunt scri$i de la eel mai putin acid,

.'t 1----- ~C-::. Cit

-----
2 Cl+J - C.ff.,2.-0/+
---3 !hO
-- HS
4
-
rfWJ-
5
·~6
I,

#f -f >-oH-
i 7 {j-otr
8 ttcf\J
9 Ntl- ~ +-
10
~rJ-o-QY.
11
~J.£
12 CH-1 -CJ/.rl - c.,ooft
13 C~-coot+-
14

15
~c.o cnou.

Gt .O OH
\--=::...
16
OU)()~ I
17 *coot-}-
18 N' Qt oD ,t
"' - I -
19 Ci- u+~ -coo~
20 µso~ -
21 1-1-0o C - (_ OP f-}
22
f+i 101
23
~
4Ci

115