é A 5. ALCHINE © SERIE OMOLOAGA © DENUMIRE 2 STRUCTURA © IZOMERIE DE CATENA $1 DE Po; ‘© PROPRIETATI FIZICE © PROPRIETATI CHIMICE @ MASE PLASTICE @ EXERCITII 5} ae Fotripla trp doi atomi de carbon. Batu, Formula generalé a alchinelor este C,H. unde n22. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lo; Denumirea alchinelor se formeaza din numele alcanilor cu acelasi numar de atomi de | Care se inlocuieste terminagia “an” cu “ina”, Pentru termenii cu cel putin patru atomi de Crt, | moleculs se indica pozitia legaturii triple in catena de baz8 aleasd printr-un indice de Pozi ating, dupa numerotarea catenei de baza din care trebuie sa facd parte legstura tripl’, | HCSCH etind (acetilend) propina 1-butind 2-butin’ Radicalii organici proveniti de la alchine se numesc radicali achinil. De exemplu: Hcsc- HCSC-CH)- 2-propinil (propargil) oritic — se intalneste la termenii cu minim 4 atomi de carbon; alchinele izomere pret asi forma a catenei dar difer’ prin pozitia triple’ legsturi. De exemplu: CH,-CHs, HC -buting 2-butins Giend - se intalneste la termenii cu minim 5 atomi de carbon, alchinele izomere auoalé nei. De exemplu: oe HCSC—CH-cH, ; CH, | 3-metil-1-butina U alcadienele si cicloalchenele. De exemplu: CH,=CH-CH=CH, HjC—CH 3-butadien’ o20 HyC—CH ciclobuten’ nului cu formare de acetilena are loc la temperaturi mai mari de 1200 SRO HCE CHinr 3 H5 etina (acetitena) Scanned with CamScannereactie este foarte scurt deoare; z c e in elemente: ela temperatura (a are SCUrge reacti ctia acetile nase wider gescompun HCECH—> 2C + Hy 13 necesara reactiei poate 8 i oe limentati la curent Poate fi obtinuta printr-o desc as rent continuy,intre care se formeaza wnt inte do ; gin metan. Pentru limitarea reactiilor secundar Meaza un arc electri doi electroz} IC sau pri i © gazele rezultate sunt Pate ered Une} 7 Reactio carbidului cu apa este o reactie puterni NIC exot i (aC, + 2,0 —HC=CH + ca(oH) a din s carbid acetilend 7 {acetilura de calciu) Aceasté reactie este folosita in suflatoarele oxiacetilenice uti uy : lenice utilizate la taierea si sud: j Carbura de calciu este obtinuté in cuptorul electric prin reactia oxidului a arn oe ‘qucarbune la 2500° H (var nestins) CaO + 3C—— Cac, + 3, React de eliminare a hidracizilor din compusi dihalogenati in pr alcoolic’, de exemplu KOH in etanol. De exemplu: HC—CH-CH, RE Cae Br Br " are rezulté acetilen’: rezenti de baze tari, n solutie etanol 1,2-dibromopropan PIC ae 4, Reactia acetilurilor cu com carbon. De exemplu: GF Cia’ + CHCl nec” Na acetilura monosodics Iaalchine cu numsr mai mare de atom! pusi halogenati conduce Structura alchinelor co Cu exceptia ocetienth es ptomninde carbon inte ee zati SPE integ ie imple gunt hibridiZ2y i maeeieat stun Sime oes tO cin JOU rn % jean ins cisput on al $1 Me ese afta in JOU? plane p orbitali hibrizi °F “erael partial 3 doi oe Mea find CO legaturit setae Bs jntre legate omniAtomii de carbon hibridizafi SP polarizate atat in acetilend cat si in capat al catenei). Acest fapt are drept conse ~ solubilitatea partials @ alchinelor inferioare - caracterul slab acid al acetilenei $i al alchinelor cu legatura tripla ma reactiile de substitutie a atomilor de hidrogen legati de atomii de carbon hi Proprietati fizice , feOD CAE Termenii cu 2 $13 atomi de carbon $i 1-butina sunt gaze, 2-butina si termenii un jar termenii superiori sunt solizi. Densitatile alchinelor sunt mai mari decatal nelor cu acelasi numar de atomi de carbon. Alchinele inferioare cu legatura partial solubile in ap’ datorits polaritatiilor Gis ‘Acetilena este un gaz incolor, fSrS gust, cu Miros USOr eterat, putin mai partial solubils in apa. Acetilena este solubila in acetona $i fn alti solventi o1 crescand odat cu presiunea. Proprietati chimice Alchinele au caracter nesatl legaturi 1 Reactile de aditie au loc fn general in dous etaper dubl8 si apoi compusi cu legaturi simple. ‘0. Hidrogenarea ( aditia de hidrogen) poate fi totala (se desfac al (se desface o singur’ legatur3 m1). Scropenorea fotolé are loc in prezenta unor catalizatori de Ni, Pt sau Pd si se obin mai intai comp corespunzatori, De exemplu,adifa totalé a hidrogenului la acetilens condu reactiel: 5 & a H+ 2H Hickogenaree partiolé are locin prezenta ul plumb si conduce le alchene, De exemplu,adifia partials a hidrogenutul la tend conform reactiei: HC=CH + H, CH,=CH, Tin prezenta catalizatorului de Pd/Pb2* se pot obsine izomerii cis (2) 8 Ooneeeemerilor trans alchinele se pot trata cu un amestec de sodiu $1 Pa/ Poe +H, [Pd / Pb +H, clogenior are loc In dous etape cu formarea unor com, ermediari. Reactia are loc in solvent inert : CCl, , CH. Ch /CCy, Nae tis Clurpagtinens Scanned with CamScannerRTs ee iei clorului la acetilens in faza gazoasi rea zul adit ee - : mend acid clorhidric si carbon. cHia este violenta si poate Gerth explozii ¢ Aditio hidracizilor are loc in doué etape cu formarea in ati nesaturati (preponderent izomerii trans), produsii fin: ati. Aditia HCLare loc la temperaturs, in prezenta de Ses 4 Unor compusi monohalo- mpusi dihalogenati geminali HgCl, drept catalizator. 2 in + H,C=CH a HC=CH tHUHEC 2 Aone eC penalty So acetilend clorura de vinil a 11d, Prin polimerizarea clorurii de vinil se obtine poli nil care intra eer tine policlorura de vinil care intra in compozitia maselor Aditia hidracizilor la alchinele cu tripla legai i f a a al .géturd marginal’ decurge confe ii Lui - ; halogenul se aditioneaza la atomul de carbon cel mai sdrac eel eee ae Cl Hc=C-cH, tHCUHEc Coe als +HCL/HgCl, ft : commas 2} 00a nia propin’ 2-cloropropen’ al 2,2-dicloropropan iui de mercur $i a acidului sulfuric cu xilici care contin o grup -OH legat’ onilici. Transformarea este 0 tau- d.Aditia apei (reactie Kucerov) are loc in prezenta sulfatul area ca intermediari neizolabili a unor enoli (compusi hidro» de un atom de carbon al legaturii duble) ce trec in compusi car rizare la compusul carbonilic. Acetilena formeazé prin aditia apei, cai Idehid3: se schimbé pozitia unui atom de HC=CH + H,o 12 “| Saas ai, H,50. HO 0 acetilen’ rntermediar, alcoolul vinilic care tautomerizeazS la ace- hidrogen $i pozitie dublei legaturi. alcool vinilic acetaldehida (etanal) +i, Prin aditie de apa alchinele nesi imetrice conduc “Alcoolul vinilic si acetaldehida sunt tautome! a amestecuri de cetone- a c ©. Aditia acidului acetic la acetiiend are at de vini conform ecuatie! coxcoonzn H,C=cH 5 =CH +CH3COOH ee beth ! ° racetat de vinil utilizat pentru obyinerea de prezenta acetatului de zinc la 250°C si conduce la acetat de vinil sae jo ocetien are loc in prezenta unui amestec de clorurs de cupre (si Toccoa ae oes yce la acilontrl conform ecuatiel: i , amon Cl o/ NH,Ct HCH acrilonitril cunt ore CN Culegere de exercitii $1 ‘probleme 83 ————— Scanned with CamScannerPrin polimerizarea acril fibrelor sintetice. nitiuui se obsne poliacritonitri uilzat penta oj, N ore 2. REACTIILE DE POLIADITIE merizore este o reactie de aditie care are loc in prezenta unui Reactia de di t ti pre ee apa de cupru (I) siclorura de amoniu, la 100°C, conform ecuatiei: ie, Cl, /NH,CL mes : HC=CH + HC=CH Cus’ a ict HC=C-CH=CH, —_1-buten-3-ing Winitacetie, acetilend 3) Prin aditia acidului clorhidric la vinilacetilend se obtine 2-cloro-1,3-butadiena Acesta este un monomer important in sinteza cauciucului sintetic. HjC=CH-C=CH + HCL——— H,C=CH—C=CH, Vinilacetilen’ a $B dot cloropren 6, Reactia de trimerizare a alchinelor conduce la compusi ce contin un nucleu benze la temperaturé ridicat8 sau in prezenta unor catalizatori. La trecerea acetilenei prin tuburi ceramice ta 600-800°C se formeazS ca produs pinpelien MICS aty aléturi de alte hidrocarburi. HC cH He NS : NCH tuburiceramce, He” Ney Zu ae He eH aa Nf acetilena benzen 3. Reactile de ardere au loc cu formare de dioxid de carbon si ap. La arderea acetilenei se degajé o cantitate foarte mare de cdldura si se obtin temperatuite peste 3000°C. Aceastd reactie st la baza utilizarii acetilenei in suflatoarele oxiacetilenice fate la t8ierea si sudarea metalelor. CH, + 20, 2C0, + H,0 + Q ‘ 4.Reactile de oxidare ale alchinelor pot avea loc cu permanganat de potasiu. In mediu puterici: la cald, se rupe legatura tripla si se formeazé doi acizi monocarboxilici. In mediu slab bazic ovider® loc doar cu scindarea legaturilor rt si se formeaz acizi carboxilici, dicetone sau oxoacizi. Acetilena poate forma acid oxalic in reactie cu solutie de KMnO, in mediu slab bazic CHECH + 4fo} = —S% . Hooc-cooH Bice °.Reactile de substitutie sunt specifice alchinelor cu legatura triple marginale. Legature Gy"! Bs slab polaré, incat acetilena si alchinele marginale cedeaz3 atomul de hidrogen in pre sat metale sau a unor baze tari formand saruri numite acetiluri, Acetilurile metalelor sae tino-pémantoase sunt compusi ionci, stabili la cal, care reactioneaza cu apa forma? HCSCH + Na 150°C 7 a acetilens peat aie ans acetilura monosodics Na” +Na 2° Narc=cinat vi ap acetilurd disodicd 2 Caz+ + H, acetilur’ de calciu (carbi 4, iu (carbid) Scanned with CamScannerPe talelor tranzitionale se obtin ca Precipitate ji in solut e cetivurite ™ . as. - ices ; cat complexd solubila a metalului. Aceste reactii servesc la a Teactia dintre aceti i . len cect * 2{CulNHs),1CL Cuceccu + on carea acetilenej, HCl + 2NH, clorura de diaminocupru(!) —_acetilura de dicy i pru Precipitat rosu-violet yech + 2Ag(NHs)0H] ABCaCAy hidroxid de diaminoargint(|) acetilura denies : as nt Precipitat alb-g5lbui Acetilurile metalelor tranzitionale sunt compusi Ral y si ci i stabili sul ovire cand se descompun cu explozie. Pusi covalent stabili in aps, dar instabiti la incSlzire Is + 2H,0 EXERCITII S| PROBLEME 1,S8se stabileascd dacd i ii EAcmie ant haociouisuina ron aaa b. Formula generald a alchinelor este C,Hon.2- c.Inalchine exist’ legaturi duble C=C. 4.in moleculele alchinelor exists dou’ legaturi Tt. €, Atomii de carbon implicati in legatura tripla sunt hibridizati sp. 2.58 se stabileascé dacs fiecare dintre urmatoarele afirmati este adeviratd sau fals’: romi de carbon, alchinele contin mai multi a. Spre deosebire de alchenele cu acelasi numar de at atomi de hidrogen. me b. Legaturile 1 blocheazd rotatia atomilor de ca7en jurul legaturi triple. ¢ Legaturil ‘i scurte decat tegaturile C=C : ; e Legaturle ° ae Je un atom de carbon implicate) \egatur tips formeazS unghivr de 120° i le. e. LegSturile 1 se afla in plane perpendiculare intre snitoarele afirmativeste adevsrats r uri : 3.58 se stabileascd dacd fiecares dingeettenel ‘sunt primari. a. Atomii de carbon din molect. A b. In motecula acetilene! axon mer pours C=C © Molecula de acetiten3 Ont «7 apa. ole sat solubilS IN APS” nici decat punctele de fierber sau falsd: e ale alcanilor cu 4d. Acetilena este P2! 3 a0 ie gee de fierbere ale a sl acelasi numar de atomi de -e urmatoarele afirmatii este adevaraté sau fals’: ecare din! : " jteascd 428 ‘ izomeri de functiune. 4. 58 se stabiler?,icadiencle the carbon prezinté izomerie de caten’. " Aichinele 91 216 P aA ini 4 arcu cinci atomi de carbon. bealchinele CU OT mer i e gun rei alchint 3 izomeri¢ geometric’. eo Gi. atchinele Pr grocarburl acictice zomere cu formula C,He- ist Pa! ‘ Culegere de exerciti si probleme 85 Scanned with CamScanner= eee rele afirmatii este adevératd say. falsg, jecare dintre urmatoal devar a din metan are loc la temperatura ridicata. dubleaz3 volumul gazos- n carbid este endoterms. 5. Sase stabileascd " a. Reactia de formare 3 acetilene’ b. La piroliza totald 2 metanului se 4! c Reactia de obtinere 2 acetilenei dil d, Alchinele au caracter saturat- e. Reactiile de aditie la alchine dec legaturilor 0. urg cu desfacerea 6. Se dau urmatoarele denumiri ale unor alchine 2-pentind (A), 3-metil-1-butind (B), 33g 1-pentina (C), 3-etil-1-pentind (D), a-hexina [EPSe cores FS ‘ turd ale alchinelor corespunzatoare denumirilor sig & a. $8 se scrie formulele de struc stabileascd formulele moleculare b. Sa se precizeze care dintre alchine sunt ale acestora, 9 izomere si tipul de izomerie. chimice prin care se pot realiza urmatoarele transforméri; a. metan — acetilend d.acetilend > etend b. carbid — acetilend e. propin > propend propina — propan 7. ase scrie ecuatiile reactiilor 8. Sse scrie ecuatiile reactiilor acetilenei cu urmatorii reactanti $i sd se denumeascé produsig reactie: a. 2 moli H (Ni) b.2moli Br, (CCl) ¢. 1 mol H,0 (HgS0,, 2504) d.1 mol HC\(HgCl2) e, 1 mol HCN (CuCl, NH,C0) 9.58 se scrie ecuatiile reactiilor 1-butinei cu urmatorii reactanti si s8 se denumeascd produsiét reactie: a. H,(Pd/Pb?*) aes b. cl, (CCl) © [Ag(NH;),]0H c. H,0 (HgSO,, H2SO,) 10. Sa se scrie ecuatiile reactiilor 2-butinei mn : SD een gate lor 2-butinei cu urmatorii reactanti si s3 se denumeascé prodysi a. H, (Ni) b.H, (Pd/Pb2*) d. HO (H2SO,) Cl (CCL) e HCL 11. Si se scrie ecuatiile rec le actiilor chimic ii : cu acelasi numar de atomi de cath e prin care se pot obtine urmatorii compusi intr oati" a. 2-metilbutan b.2,2,3,3-tetracloropentan eer e. 2,2-dibromo-3-metilbutan ile reactiilor chit F 1 chimice pri acetilend — 1,2-dicloroetan Prin care se pot realiza urmatoarele transforms opin’ — 3-cloropropens r 4. 2-buti 4 -butins + 2-bromobutan butin3 — 2,2,3-tribromobutan €. 1-butind — 2-butanol “Chimie~clasa.a X-a Scanned with CamScannereee. | e ecuatiile reactiilor chimice prin care se Pot realiza urmato: a a Sl 5350 ; ick rele transformari: s neta aldehid’ acetica d. metan — proping mari: meta etanol ©. metan — acrilonitrit eres — propina ‘ ase scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se Pot realiza urmatoarele Pi acetilend > policlorurs de vinil 2 aatlen’ —>2-clor0-1,3-butadiens 2 (cloropren) transformari: ¢. metan — 2-buting d. acetilend — 1-buting @. acetilen’ 1,2-dicloroetins 45.0 alchind gazoasa A prezinta raportul de masa C:H egal cu 12:1. Se cere: 4.58se determine formula moleculara a alchinei A. .$3 se caracterizeze structura alchinei A; c. $8 se calculeze compozitia procentuala de masa si compozitia procentual molar’ a solutiei obtinute prin dizolvarea a 1L alchina (c.n.) in 1L apa (p = 1 g/cm?) cu formarea a 1L solutie. 4.58 se scrie ecuatiile a doué reactii chimice prin care se poate prepara alchina A. .0 hidrocarbura contine in moleculé un numar de atomi de hidrogen cu trei mai mare decat, numérul de atomi de carbon. La ardere, raportul dintre masa hidrocarburii si masa de dioxid de carbon care se formeaz este 17 : 55. Se cere: 2.3 se determine formula molecular’ a hidrocarburii; $ ; b.S8 se scrie formulele de structura plan’ si denumirile pentru izomeri care contin o legaturstripls; CS se scrie ecuatia reactiei de ardere a hidrocarburi; 4.53 se ae de hidrocarburd care se poate arde cu 196 L aer (cin) cu 20% 0, in volume. orgenici notati cu litere in urmétoarea schem8 de react sind 8 17. Si se identifi mpusii e identifice compus Agee: substanta A este o alchina care conti Pics, orci Leeming e sae Ip 7B KO aicsees tai Sema +HBr Coe sean A ——__e A+ 1,0 H50s/150_. fol ==" i Bec: N ae Cl + 2NH; c+ 2NH,CL+ 2NHs one A + 2fCu(NHs)2]¢t ick notai cutive in urmatoarea schemé de react ind ii org?! sic C:H = 9:1. : eifice compustt Ore ortul masic C:! sere inauererer X-+[AgINH)]0H—>f +N + H,0 X+[CUNHs))Cl —> g+NH,Cl+NHs sei ¢ b ge Gulegere de exerciti si probleme 87 Scanned with CamScanner| 19. $3 se identifice compusii organ CaC, + 2H,0—>a+ CalOH)2 ici notati cu litere in urmatoarea schems de react, CuCl /NHACL a+HCN 229 b Hy /P PP yg LinCaINECL, ¢ HHA yg b+d- cauciuc butadien— acrilonitrilic 20. Si se identifice compusii organici notati cu litere in urmatoarea schema de reactii; 2CH, 22S at 3H a+ Hj —He50u!H5%_ yp 101 CH, - COOH O0},2n a+ CH,—COOH HR” ¢—olimerizare_, re in urmatoarea schema de reactii, § 21. Sa se identifice compusii organici notati cu Lite! et st aciclic care contine 55,04% Cl. substanta A este un compus monoclorurat saturat NaoHetanol . - _+Cly/CCl, ., jy nNadHietanol +2Nal220°C yg Bs HCL ce be auc =F 2A+d——pe of ana? Wi 22. Acetilena este una dintre cele mai importante materi prime pentru industria chimicd. Se cere 33.58 se scrie ecuatia reactiei de obtinere a acetilenei din carb b. Sse scrie ecuatia reactiei de ardere a acetilenei; © 53 se calculeze cantitatea de cildurS degajatd la arderea a _acetilenei obtinute din 8005 carbid de puritate 80% stiind cé la arderea unui mol de acetilend se degajs 1255 ki: d, 58 se indice o utilizare practic’ a acetilenei bazaté pe aceasta reactie. 23. Se da alchina A cu denumirea 3-etil-1-pentind. Se cere: ‘a, $4 se scrie formula de structurs pland a alchinei A; | b. Sse scrie formula de structurd si denumirea pentru un izomer de catend al alchinei A € $8 se scrie ecuatia reactiei alchinei A in care se formeazd un produs tetrabromurat satu BE se cesiciieze mse de solutie de brom de'concentratie 8%, caf@cstedecoloeemae "38,4 g alchind A de puritate 80%; . 58 se calculeze masa de produs de reactie obtinut. complet a unei alchine A, rezult8 un compus saturat cu o masé molara 4 rool n ct masa alchinei, Se cere: 'se determine alchina A; se calculeze compozitia procentualé de mass a alchinet A; escrie ecuatile urmstoarelor reactii la care participa alchina A: jie clasa.a X-a ud Scanned with CamScanner(Ni) et ) Pu, (pdb) Be 0 (HESOx H2S0x) — {quNHs)21Ct— prin hidrogenarea unei hidrocarburi A se obtine u mal = Seay 4 ~ pidrocarbure A aditioneaza 48 g de brom si formeazi ee BO canclete delg eee $8 5e determine formulele moleculare ale celor doud ee aa ase oe p.Sase scrie ecuatia reactiei de hidrogenare totald a NAST ae ¢.s8se calculeze volumul de hidrogen (c.n.) necesar pentru a hidrogena total 13 g hidrocarburé A. ¢. ohidrocarburé cu NE=2 contine in moleculé 10 atomi. Se cere: 4,58se determine formula molecular a hidrocarbu al Si se cre formulele de structuré si denumirl alchinelorizomere ¢ ase precizeze starile de hibriizare ale atomilor de carbon din molecula alchin 4 Sise scrie ecuatile reaciloralchinelorizomere cu un reactant comun; : @SSsescrie ecuatia unei reactiei prin care cele doud alchine se diferentiaz’. formula determinats; 1.Un amestec de propan si propind contine +2,58 se determine raportul molar propan : 'p.Si se calculeze volumul de hidrogen (c.n) necesar pent ¢.Sise determine care este cresterea in procente de mas: 15,625% H. Se cere: propina in amestec: u hidrogenarea totalé a 168 L amestec. 4s in urma hidrogenarii amesteculut, important pentru obtinerea poliacrilonitritului utilizat pentru tetice. Acritonitrilul se poate obfine atat prin aditia acidului fiilor urmatoare: farea propenei (2) conform ecu 28. Acrilonitrilul este un monomer fabricarea firelor $i fibrelor 5 Ganhidricta acetilend (1), cat} prinamonoxid 4) HC=CH + HCN — Ha -CN ao (2) HyC=CH-CHs + NHs +7202 —~ H,C=CH-CN + 342 BSS és 7 Feiss catculeze masa de acritonitrit care © obtine din 336 ms propen: randament de 90%: ¥ 3 z eerie yolumul de acetilen’ ee ‘lonitril egald cu ce? obtinut’ din prop’ a ne un amestec B2z05 care contine al S. La arderea unei probe de amestec cu 14 de puritate 93 % cuun ii unei cantitagi de ate 94,5 % necesar obsine acti este de 80%. CHs-CHBrH2G Hs 4. H,C-Cac-cH, —*H8 aii, Sees H3C-CBra-CHBr-CHs, fe. HyC-C=C-CH, + H, °°". H,C-CH=CH-CHs, — -CH(OH)-H2C-CHs: an — acetilen’ > eten’ — etanol; rd de metili Bee aes ours He rose’ = proping.e. metan eh De ia acetilen’ — acritoni 14. a. acetilen’ — clorurd de vinil > policlorurs devinilb. acetilend — vi lacetilend — 2-cloro-1,3-butadien§, (cloropren); c. metan — clorurd de metil; metan > ‘acetilend — acetilura disodica — 2-butin3; ici —+1-butin’; G. acetilend> etend-+ clorurs de etl; acetiten’ — acetilurs monos® e, acetilens — 1,2-dicloroeten’ — clorura de etinil> "11,2-tricloroetens— 1,2-dicloroeting; 15. a. C;H2,b. Acetilena contine doi atomi de ‘carbon hibridizati sp uniti prin legaturé triplé; lungimea legsturit CeC este de 1,2 A; toti atomii sunt coliniari? are; ¢, 0.1159 96 0.0828 Mh legaturile C-H sunt pol dd. CaC, + 2H,0—> HC=CH + Ca(OH). , 20H, 121200, HC=CH + 3H2: 16. a. CcHe, b. HC=C-CHa-CH,-CHs 1-pentins, HyC-C=C-CH,-CHs 2-pentl butins, € CcHa* 70, + 5CO2*+4H,0, 4. 17 8. 17. A: HC=CH,, a: HyC=CH, b: HxC-CHs, ¢ Br HeBr, d: Br,CH-CHBr, . : Ha! f: HsC-CHBr, [g] :[HC=CH-OH] he HC-CH=0,, i: HC=CNa, j: Na Na, k: Cul 118. X: HC=C-CHg , a: H3C-CH2-CHs, b CHg-CICH-CHp-CL, CHs-Cl,C-CHCL fe: HsC-CCly-CHs, f: AEC= 7 CuC=C-CHs 119. a: HC=CH, b: H»C=CH-CN, c: C=CH, d. H»C=CH-CH=CH3. 20. a: HC=CH, b: HsC-CH=O, c. Hy! CH,, d: potiacetat de vinil Fe A: HyC-CHp-Cla: HyC=CHy,b: CLH,C-CHy Cl HCECH ¢: NaC Na, es HC-CH, -C=C-CH,-CHs,fer-hexans 2a NIG, + BH, > HC=CH + Ca(OH), B. CHa * 5/202 COa* 2H,0 , ¢. 12550 MJ, d. Utilizareain Suflstorul oxiacetilenic pentru taierea si sudarea metalelor. CH(CHy-CHs)> .d- HC2C-CH(CH,-CHs)2 + 2Bra— HBr,C-CBr)-CH(CH-CHs)2 €. 1280 g solutie, £133.12 g produs. é H, b. 90% C, 10% H, ¢ HC=C-CH; + 2H ML H3C-CHp-CHs, 2 -CH, + H,0 TEs 5 CHs-CO-CHs 501 CHs: 13. a. metan — acetilen3 — aldehid8 aceticd; b. met c. propens —+ 1,2-dicloropropan — proping; d. metan—> clon meta 13, HC=C-CH(CHs)-CHs 3-metil-t- 24.2. Cs -CHs + H CH + [CuNH)p}el—> CuC=C-CHs + NHs * NH Cl: ae 25. a. A: Hp, B: GHe, b. CoH2+ 2H, +GHe, ¢. 22,4 L. CH,-CHy 1-butin’, H,C-C=C-CHs 2-butin8, c, 2C sp si 2 C sp, aes -CHy-CHy + 2Hp—Me CHyrCHa-CHy-CHs,HgC-C=C-CH + 2H NL CHg-CHy-CHy Hs, @ HC=C-CH,-CH, + [Cu(NHs)9]Cl—+> CuC=C-CHs + NH. + Nfcu2-6uha nua eerie inte. 27. a. propan : propin8 = 2:1; b. 112 Lc. 78125% urna nud east ae 28. a. 665,415 kg ¢. 372 m3 acetilen: 29.2. CsHy, CsHe, CoHa,b. 323,6L. 50.a.2CH, 222% HC=CH + 3H, CH, C : 2s —C+2H,,b. lend; 31, a. 30% CyHg, 50% Cr, 20% CH, 6.282 g/mol i ee SO ae ae 52.2. CH, He vale Cc. HyC=CH-CH; + H,0 "250 ,¢-CH(OH)-CH: i : Hi, ee “we Bie HC=C-CHs + H.0 aaa HyC-CO-CHs, d, HC=C-CH, + Hy PPO c=CH-CH: H,C-CH=CH, > cs cc, KOH a 4 od br br etanot”CHs-C=CH+2HBr 33. a. H)C=CH, + Br, — Br-CH,-( lnC=CH, + Bry — Br-CH,-CH,-Br, HC=CH +2Br, —» BrCH-CHBr, , HC=CH + (ee Hc b. 33,35 % eten’, 66,66% acetilend, c. 2000 g solutie, d. 96 g. 152 Chimie -clasa a X-a Scanned with CamScannerScanned with CamScanner