CHIMIE ORGANICĂ – 1

Chimia organică este domeniul chimiei care se ocupă cu substanțele formate în organismele vii. Baza
compușilor organici o constituie combinațiile carbonului și hidrogenului adică hidrocarburile.

IMPORTANȚĂ!

 Proteinele sunt macromolecule organice uriașe care alcătuiesc mușchii, pielea, părul, sângele!
 Enzimele sunt proteine care catalizează reacțiile complexe care au loc în cursul proceselor
metabolice!
 Unele proteine străine de organismul nostru (viruși) produc îmbolnăviri iar altele (anticorpi)
sunt generate de organismul nostru pentru a le combate pe cele dintâi!
 Glucoza se formează cu energia dată de Soare pentru a o transforma în energie biochimică
prin care ne mișcăm, învățăm, gândim!

STRUCTURĂ:

- Identitatea unei substanțe

- Ansamblul proprietăților fizice și chimice ale substanței
- Este dată nu numai de felul și numărul atomilor care intră în compunerea moleculei ci și de
modul în care sunt legați atomii între ei
- Compușii care au aceeași formulă moleculară dar structuri diferite se numesc izomeri de
structură sau izomeri de substituție
- Proprietatea remarcabilă a atomului de carbon de a forma legături foarte stabile cu el însuși
conferă posibilitatea de a se forma lanțuri sau catene de atomi de carbon; acestea pot fi
liniare, ramificate sau ciclice. Un atom de carbon dintr-o catenă care este legat de un singur
alt atom de carbon se numește primar, cel legat de alți doi atomi de carbon se numește
secundar iar cel legat de alți trei atomi de carbon se numește terțiar; atomul de carbon legat
de alți patru atomi de carbon se numește cuaternar.
 - Modalități de formulare a structurii

Frecvența de apariție a diferitelor elemente în compușii organici corespunde următoarei

ordini descrescătoare:
C, H, O, N, S, halogeni(Cl), P, alte elemente

HIDROCARBURILE R-H

DEF: sunt compuși chimici ale căror molecule sunt formate doar din atomi de carbon și hidrogen.
Acestea conțin un schelet format din atomi de carbon – catenă, legați între ei prin legături simple,
duble sau triple, legăturile rămase fiind ocupate de atomi de hidrogen.

 Saturate – conțin numai legături simple

 Nesaturate – conțin legături duble sau triple între atomii de carbon
 Aromatice – pot avea unul sau mai multe nuclee
Serii omoloage – șiruri de compuși în care un termen diferă de precedentul și următorul
printr-o grupă CH2

COMPUȘII CU FUNCȚIUNI SIMPLE R – X

DEF: derivă din hidrocarburi prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu alt
atom sau mai multor atomi de hidrogen cu alt atom sau grupare de atomi numită funcțiune
organică sau grupă funcțională. Grupa funcțională determină în esență proprietățile
substanței.
 Compuși halogenați X = halogen
 Alcooli X = OH
 Fenoli X =
 Nitroderivați X = NO2
 Amine X = NH2
 Aldehide X = CHO – compus carbonilic
 Cetone X = C=O – compus carbonilic
 Acizi X = COOH – compuși carboxilici

COMPUȘII CU FUNCȚIUNI MIXTE Y - R – X

DEF: conțin în molecule cel puțin două funcțiuni simple.
Exemple.
- zaharide (pot fi polihidroxialdehide sau polihidroxicetone)
- aminoacizi;
 LEGĂTURI CHIMICE ÎN COMPUȘII ORGANICI
Lewis și Kossel : formarea legăturilor între atomi se datorează tendinței acestora de a dobândi
configurația stabilă corespunzătoare unui gaz inert. Acest fapt se poate realiza prin două
moduri:
 Prin transfer de electroni: atomii care cedează electroni devin cationi iar cei care
primesc electroni devin anioni → legătura ionică (electrovalență) care constă în
atracția electrostatică între ioni de semn opus
 Prin punere în comun dea câte un electron de la fiecare din atomii care formează
legătura → legătura covalentă (covalență)
Electronegativitatea = evaluează cantitativ tendința unui element de a accepta
electroni
Electroni neparticipanți = electronii care nu sunt implicați în realizarea legăturilor
covalente
Un tip special de legătură covalentă, numită legătură covalentă coordinativă, se poate
realiza printr-o pereche de electroni provenind de la același atom (donor de electroni)
iar celălalt atom care participă la legătura coordinativă ca acceptor, desigur cu
respectarea regulii octetului sau dubletului. Dacă octetul este incomplet → acid Lewis
iar dacă octetul este complet și există o pereche de electroni neparticipanți → bază
Lewis.
Exemple:
 Acizi Lewis: C2H5+, BeH2
 Baze Lewis: C2O2, N2H5+

Atomii sau grupările de atomi substituenți ai atomului de hidrogen pot fi clasificați în: atrăgători și
respingători de electroni, întrucât efectul produs constă în inducerea unei polarizări a legăturilor →
efect inductiv sau polar.

- +l respingător de electroni
- -l atrăgător de electroni
CH3ᵟ+→Clᵟ- + HOᵟ- -Hᵟ+→ CH3-OH + H-Cl
CH3ᵟ-←Liᵟ+ + HOᵟ- -Hᵟ+→ CH3-H + Li+OH-
Pe baza efectelor inductive se poate compara bazicitatea sau aciditatea:
Exemplu:
NH3, CH3-NH2, (CH3)2NH Cl-CH2-COOH, Cl-CH2-CH2-COOH
Metilamină, dimetilamină acid cloroacetic, acid 3 cloropropionic

Crește bazicitatea crește aciditatea

Efectul inductiv al atomului de clor scade la transmiterea prin legături!!!

!!!!! În cazul aceleiași perechi de atomi, o legătură dublă este mai scurtă decât una simplă;
când sunt posibile legături triple acestea sunt și mai scurte.

SISTEME ELECTRONICE CONJUGATE (rezonanța - mezomerie)

Considerăm cazul nitrometanului : CH3-NO2

Structura cu două legături duble N=O nu e posibilă deoarece încalcă regula octetului.

A fost propusă structura cu o legătură dublă N=O și o legătură coordinativă. Deoarece în

acest caz lungimea ambelor legături N-O este aceiași putem imagina deplasarea unei perechi
de electroni neparticipanți de la atomul de O- spre azot pentru a forma o dublă legătură N=O;
această deplasare trebuie însoțită și de deplasarea dublei legături existente anterior.
Deplasările electronice sunt simbolizate prin săgeți curbe și sunt corelate între ele motiv
pentru care se numesc deplasări conjugate.

Niciuna dintre cele două structuri nu este cea adevărată ci ansamblul lor.

Rezultă cele două legături N-O pe care nu le vom considera nici simple, nici duble ci
intermediare; sarcina pozitivă este localizată clar la azot iar cea negativă este distribuită în
mod egal la cei doi atomi de oxigen.
Aceste structuri se numesc structuri limită sau structuri de rezonanță → fenomenul de
mezomerie.

Efectul de conjugare = efect electromer.

La fel ca și în cazul efectului inductiv există substituenți care au efect de conjugare
respingător de electroni (+E) și respectiv care au efect atrăgător de electroni (-E).

CH4 – metan: atomul central de carbon legat covalent de patru atomi de hidrogen; respingerea
celor patru perechi de electroni conduce la așezarea lor după cea mai regulată distribuție în
spațiu a patru direcții → tetraedru regulat cu unghiuri de 109028ꞌ.

BF3 – fluorura de bor: atomul central de bor legat prin trei covalențe de atomi de fluor →
distribuție plană, trigonală, legăturile formând unghiuri de 1200.
NH3 – amoniac: atomul central de azot legat prin trei covalențe de atomi de hidrogen
existând și o pereche de electroni neparticipanți → geometria unei piramide trigonale, azotul
fiind în centru, atomii de hidrogen în baza trigonală iar perechea de electroni neparticipanți în
vârf (se formează unghiuri de 1070).

!!! Forma acestor molecule este explicată prin teoria respingerilor perechilor de electroni.