UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL

PRCTICA No 5

ALDEHIDOS Y CETONAS

CURSO: QUMICA ORGNICA PROFESORA: ROSA TORI

ALUMNOS: Ana Claudia Aguilar Alexis Hernndez Lorena Rivera Orlando Rivera

Fecha: 21.09.07

ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Objetivo
El presente laboratorio tiene como objetivo aprender a reconocer e Identificar los compuestos carbonlicos. Asimismo, encontrar las diferencias mediante las reacciones qumicas los aldehdos y cetonas. Finalmente, se obtendr un aldehdo por sntesis aprendiendo los principios qumicos.

2. Marco terico

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.

REACCIONES DE LOS CARBONILOS

La prueba de Tollens.

El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor. Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

Obtencin de aldehdos y cetonas Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a aldehdos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente estudiarlos por separado. Oxidacin de alcoholes La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas. Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal Na2Cr2O7 + H2SO4 60-70 C

CH3CH2CH2OH 1-propanol

CH3CH2CHO propanal

3. Materiales y Reactivos

Muestras: Formaldehdo, acetaldehdo, acetona. Tubos de prueba Pipetas de 1 ml Etanol Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DFH)

4. Procedimiento

Identificacin del grupo carbonilo Siguiendo el orden especifico, se deben realizar los siguientes pasos. Se prepara una batera de muestras de 2 gotas por tubo con cada uno de los cuatro compuestos ( A,B,C,D). Luego se adiciona a cada uno 2 ml de etanol. Finalmente, adicione 2 ml de solucin de 2,4-DFH. Espere 10 minutos. La aparicin de un precipitado amarillo o naranja, indica prueba positiva (grupo carbonilo)

Desarrollo:

2ml etanol 2ml etanol 2ml etanol 2ml etanol 2ml 2,4- DFH 2ml 2,4- DFH 2ml 2,4- DFH 2ml 2,4- DFH

Tubo A. La solucin tiene presencia del grupo carbonilo, ya que se torna color amarillo. Tubo B. La solucin tiene presencia del grupo carbonilo, ya que se torna color amarillo. Tubo C. En este tubo la prueba sale negativa, ya que la solucin no se torna color amarillo ni naranja. Tubo D. La solucin tiene presencia del grupo carbonilo, ya que se torna color amarillo de manera intensa. Luego de esperar a que se formen los precipitados completamente, se procedi a filtrar los contenidos para obtener el aldehdo solido, de manera que no servir para

identificar los aldehdos correspondientes. Asimismo, aprovechando los experimentos posteriores a este, se tomo en cuenta que el compuesto D es una cetona, el cual al momento de tomar las temperaturas de el punto de fusin se identificara una cetona en el compuesto D. Temp Inic (C) 150 140 108 Temp Final (C) 180 145 118 Temp Prom (C) 165 142.5 113

Compuest o A B D CONCLUSIONES:

Segn los resultados de las tomas de puntos d efusin, los compuestos pueden ser, por su aproximacin, los siguientes: A Manitol (166) B cido Salicilico (159.8) D Acetailida (115) I. Diferenciacin de aldehdos y cetonas (oxidacin) a) Prueba de Tollens
NH 4OH (c) + AgNO3 ; contiene [Ag(NH3)2]+

O R C H

[O]

O R C O- +

Ag0(s)

Trabajamos con las pruebas positivas del experimento (Tubo: A,B,C,E) y 1ml. de reactivo de tollens. Luego agregamos 2 gotas de la muestra. Agitar. Mezclar y Observar el cambio de color. Se calienta brevemente en un bao de agua 5060oC. (Sin llegar a hervir). La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.

Observamos:

A 1ml tollens

B 1ml

C 1ml

D 1ml tollens

tolllens tollens

En Cada tubo se adiciono 1ml. o 20 gotas de su respectiva sustancia. Tubo A La solucin automticamente se torna color gris, se sospecha que es un aldehdo y la prueba es positiva Tubo B La solucin tiene la aparicin de espejo metlico pero no muy intenso Tubo C Se forma un espejo metlico, la plata gana un electrn ya uqe se esta reduciendo. Tubo E El tubo E no reacciona, por ende es una cetona, ya que el grupo reductor solo lo tienen los aldehdos. b) Prueba de Fehling

Tomar 0.5 ml. de las pruebas que resultaron positivas. Adicionar a cada tubo 1 ml. de reactivo de Fehling A y un 1 ml. de Fehling B. Colocar los tubos en bao Mara hirviente por 3 minutos. Observar la aparicin de un precipitado de color rojo ladrillo. Desarrollo: El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sdio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera:

El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico. Esta prueba tiene la finalidad de comprobar los resultados obtenidos en la Prueba de Tollens, por lo tanto confirmamos que : La muestra A es un aldehdo. La muestra B es un aldehdo. La muestra D es una cetona.

CONCLUSIONES Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechan en la prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada.

La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos, En las reacciones de aldehdos y cetonas con los reactivos de Fehling y Tollen son para evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan especficamente en uno de ellos o especficamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.

II.

Obtencin de Aldehdos

En un tubo de ensayo colocamos 0.6 ml (2 gotas) de butanol y 5 gotas de dicromato de potasio. Agitamos bien y agregamos 0.4 ml (8 gotas) de cido sulfrico. Para evitar que la sustancia y los gases se proyecten por accin del calor, colocamos en el tubo de ensayo 3 cuerpos porosos en nuestro caso 3 perlas. Tapamos el tubo de ensayo con un tapn que tenga un tubo de desprendimiento. Previamente, colocamos un tubo de ensayo en un vaso d precipitado con hielo. Calentamos el tubo que contiene la mezcla en el mechero. Colocamos lo destilado en el tubo helado y para confirmar agregamos 2 ml de 2,4 DFH. Observamos la formacin de un precipitado amarillo que nos afirma la presencia del grupo carbonilo.

Desarrollo: La reaccin que resulta de hacer el procedimiento, por accin de la oxidacin explicada en el marco terico, se obtiene la siguiente reaccin, dejando de lado los productos que no resulten en el aldehdo. H3C-(CH2)3-OH + H2SO4 + K2Cr2O7 CH3CH2CH2CHO

Asimismo, se comprob si este producto era un aldehido, con la misma prueba de comprobacin en el primer experimento. El resultado fue positivo ya que se observ un precipitado en el compuesto. CUESTIONARIO: 3. Cmo se puede identificar el producto obtenido en el experimento 3? Se utiliza 2,4 dinitrofenilhidracina, es un reactivo de color amarillo que nos ayuda a diferenciar las cetonas de los aldehdos gracias a la presencia del grupo carbonilo. Se forma un precipitado que nos indica que la muestra es positiva. 4. Qu otro producto final podra obtenerse del experimento 3? Dnde se podra encontrar? Obtenemos anhdridos gracias a la oxidacin de alcoholes primarios, en este experimente usamos butanol que al oxidarse con un agente oxidante como es el dicromato de potasio obtuvimos butanal y con otra oxidacin ms podremos obtener un cido carboxlico.

5. CONCLUSIONES:

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

6. Bibliografa

CHANG, Raymond 1999 Qumica General.

CUEVA, Pedro 1991 Prcticas de Qumica Orgnica.

ENCICLOPEDIA MICROSOFT ENCARTA 2007 2006 Alcoholes.

ENCICLOPEDIA MICROSOFT ENCARTA 2007 2006 Qumica Orgnica.

ENCICLOPEDIA MICROSOFT ENCARTA 2007 2006 Esterificacin.

MURTIMER, Charles 1992 Qumica.