INSTITUTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II

PRACTICA # 4 SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO

2011 - 2012

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II 1. OBJETIVOS

y

Obtencin de un ster (benzoato de metilo) a partir de un cido (cido benzoico) y de un alcohol (alcohol metlico) segn el mtodo de esterificacin de Fischer. Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a presin atmosfrica.

2. MARCO TEORICO Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y del alcohol correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la siguiente: H+ RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la preparacin de esteres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es econmic amente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se aade una gota de un cido min eral fuerte como el sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil. En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xi do de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero muy cara. 2 RCOOH + Ag2O RCOOAg + R'Cl 2 RCOOAg + H2O RCOOR' + AgCl

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese usar un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico. El inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en disolucin acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin nucleoflica se hace eficaz. Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es: Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del car bono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas: 1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de partida. 2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido , con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.

3. MATERIALES Y RECTIVOS

Acido benzoico. Metanol.

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Acido sulfrico (concentrado). 98% Agua destilada a 7 grados centgrados. ter di-etlico. Hidrxido de sodio. 3N Sulfato de sodio. Como secante

4. PROCEDIMIENTO Pesar 12.2 g de cido benzoico. Agregar 20 ml de metanol. Colocar en la solucin 2 ml de H 2SO4 concentrado. Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min. Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min. Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centgrados aproximadamente y aadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado). El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar ter di -etlico (aproximadamente 30 ml). Separar la parte orgnica y colocar en la ampolla de decantacin 30 ml de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas. Decantar una vez que se hayan separado las dos capas. Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez. Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na 2SO4. Destilar la muestra obtenida y realizar la destilacin con un bao mara para que la muestra no se queme por el incremento rpido de temperatura. Apagar el sistema cuando la ltima gota de ter caiga en el recipiente. Recoger el benzoato de metilo que qu eda en el matraz y guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente prctica.

INSTITUTO D CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA OR ANICA II 5. OS O

COS

Decantacin

Destilacin a reflujo

Destilacin simple

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II 6. DATOS Se sigui todo el procedimiento descrito antes, hasta r ealizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na 2SO4. .pero debido a que no se pudo concluir el ensayo el mismo da, se lo postergo la destilacin para otra fecha pero la muestra obtenida se arruino, pues al parecer no se dejo bien tapada lo que provoc que el ter di etlico se evaporase, adems que se intent destilar sin agregar el ml de na2so4. Razones por las cuales no se logr destilar el benzoato de metilo. Por esta razn se tuvo que volver a realizar la prctica. 7. CALCULOS

8. OBSERVACIONES En un matraz de colocamos acido benzoico mas metanol y acido sulfrico concentrado. El polvo se dirigi hasta la parte baja del matraz, despus de esto se le agregaron unos cuerpos de ebullicin y se puso a reflujo por 40 minutos, en la parte de abajo se muestra como se lleva a cabo el procedimiento de reflujo. Despus de los 40 minutos la solucin se enfri y se mezclo con 75 ml de agua destilada donde la mezcla se separo en 2 fases. Despus de esto se lavo con hidrxido de sodio al que al igual que la mezcla pasada se separo en 2 fases . 9. RECOMENTACIONES Es necesario que previo a la prctica se haya ledo el experimento, para tener en claro lo que se va a realizar, `para as optimizar el tiempo en el desarrollo de la misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos, se tendr la oportunidad de volver a empeza r.

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Con respecto a esta prctica es necesario no sobrepasar las temperaturas establecidas, porque si se lo hace obten dramos otros productos. Adems si se deja reposar por mucho tiempo una muestra asegurarse de dejarla correctamente tapada para que sus componentes no se evaporen y escapen de la misma.