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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO CURSO DE QUMICA INDUSTRIAL DISCIPLINA: QUMICA GERAL E EXPERIMENTAL PROFESSOR: JEAN

ALDILENE SANTOS

Sntese do cido Acetil Saliclico (AAS)

SO LUS 2011 SUMRIO

1 Objetivos________________________________ ________________________________ _______ 03 2Fundamentos Tericos ________________________________ ___________________________03 3Materiais e Vidrarias ________________________________ ______________________________08 4Equipamentos ________________________________ ________________________________ 08 ___ 5Reagentes ________________________________ ________________________________ ______ 09 6Amostra ________________________________ ________________________________ ________ 09 7Experimental ________________________________ ________________________________ 09 ___ 8 Resultados e Discusses ________________________________ _________________________10 9 Concluso ________________________________ ________________________________ _____ 13 BIBLIOGRAFIA ________________________________ ________________________________ 14 ___

1 Objetivos y y y Sntese do AAS; Clculo de Rendimento; Teste de Pureza.

2 Fundamentos Tericos Um dos medicamentos mais utilizados em todo o mundo a aspirina que contm como princpio ativo o cido acetil saliclico AAS, que foi sintetizado pela primeira vez pelo qumico Felix Hoffmann em 1897, a partir do cido saliclico. O novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu sabor azedo nem era to irritante para as mucosas.

Fig. 1 - Frmula Estrutural da Aspirina

cido cetil saliclico

O AAS(cido 0-acetoxibenzico) , em estado puro, um p cristalino branco, pouco solvel na gua, masfacilmente solvel no lcool e solvel no ter. Propriedades do AAS Frmula qumica Massa molar Densidade C9H 8O4 180 g/mol 1,39 g/cm3

Ponto de fuso Ponto de ebulio cido saliclico

135 C 140 C

Da casca do salgueiro se extrai o lcool saliclico, que pode ser oxidado para o cido saliclico.O cido saliclico um Beta-Hidroxicido (-Hidroxicido) com propriedades esfoliantese anti-microbianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminao por bactrias e fungos oportunistas. um cido utilizado no tratamento de: caspa, dermatite seborrica, ictiose, psorase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e tambm um antiinflamatrio potencial. A grande vantagem deste cido que apresenta um bom poder esfoliativo e tambm uma ao hidratante, cuja caracterstica principal a capacidade de penetrao nos poros ajudando na remoo da camada queratinizada com uma ao irritante muito menor que os outros ingredientes. Porm este cido pode ter uma ao corrosiva nas paredes do estmago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil hidroxila ligada diretamente ao anel aromtico, dando origem a um ster de acetato, chamado de cido acetilsaliclico (AAS), menos corrosivo, mas tambm menos potente. Propriedades Frmula qumica Massa molar Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio C7H6O3 138,12 g/mol 1,44 g/cm 159 C 211 C

Anidrido actico

um lquido muito mbil, incolor, com cheiro semelhante ao cido actico, muito irritante e penetrante. produzido pela desidratao do cido actico. solvel em gua, sendo hidrolisado para dar cido actico. Propriedades Frmula qumica Massa molar Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio C4H6O3 102,1 g/mol 1,08 g/cm 73.1 C 139.8 C

cido ctico

O cido actico um lquido higroscpico, que solidifica a 16,6C, incolor e de cheiro irritante (a vinagre). solvel em gua, etanol, ter, glicerina, acetona, benzeno e tetracloreto de carbono. insolvel em sulfeto de carbono. obtido pela oxidao, a partir do lcool etlico. Propriedades Frmula qumica Massa molar Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio C2H4O2 60.04 g/mol 1.049 g/cm 16.5 C 118.1 C

Sntese do AAS

O processo de sntese consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em presena de um pouco de cido fosfrico (H 3PO4), que atua como catalisador formando cido acetil saliclico e cido actico. Devido a sua aplicao teraputica surge importncia da obteno de um produto com o mximo de pureza possvel por issotcnicas como filtrao a , vcuo e recristalizao podem ser empregadas aps a sntese do AAS. Banho Maria um mtodo utilizado tanto na cozinha como em laboratrios qumicos e na indstria (farmacutica, cosmtica, conservas, etc.) para aquecer lenta e uniformemente qualquer substncia lquida ou slida num recipiente, submergindo-o noutro, onde existe gua a ferver ou quase. Recristalizao Consiste em dissolver a substncia a ser purificada em um solvente em ebulio. Mas para isso, deve-se atentar para um fato indispensvel a esta tcnica: o soluto precisa ser mais solvel no solvente quente do que a frio. Primeiramente dissolvesse o slido em um solvente quente e em seguida esfria-se lentamente. Em baixa temperatura, como o material tem menor solubilidade, ocorre a formao de cristais dando incio ao processo. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos envolvidos. H ainda outra condio necessria para o solvente. O solvente dever ter um ponto de ebulio mais baixo que o ponto de fuso do slido, caso contrrio o composto se fundir antes de se dissolver no solvente. Portanto, um solvente ideal para a recristalizao deve cumprir os seguintes requisitos: dissolver grande quantidade de soluto em temperatura elevada; dissolver pequena quantidade de soluto quando frio; apresentar volatilidade favorvel a posterior separao; dissolver grande quantidade de impurezas quando frio; no sofrer reao qumica com o solvente; no ser inflamvel e ter baixo custo. Filtrao vcuo Esse tipo de filtrao tem vantagens sobre a filtrao simples, por ser mais rpida e por deixar menores quantidades de impurezas e solvente no slido. O aumento da velocidade da filtrao provocada

pelo aumento no fluxo de filtrado devido a suco provocado pelo vcuo. Os materiais slidos ficam retidos no filtro por terem partculas maiores do que a abertura dos poros do filtro e os lquidos por terem partculas menores passam pelos poros devido ao vcuo (presso negativa) gerado pela bomba de suco seguindo para o fundo do Kitassato. Antes da filtrao a vcuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer trao da soluo gua-me que pode ter ficado aderida na superfcie do cristal. O solvente quente ou aquecido pode dissolver alguma quantidade do cristal. Dessecador uma das diversas vidrarias utilizadas em laboratrios. E sua principal funo a de diminuir a umidade de alguma substncia (via uso de um dessecante, como a slica gel). A tampa possui uma resina vedante (geralmente, silicone), para que o contedo esteja completamente isolado do meio (at porque, alm de contaminao, o vapor dgua tender a equilibrar-se por causa do gradiente de concentrao o meio externo, com presso de vapor maior, estar mais concentrado em gua. Assim, caso a vedao no seja completa, a mesma tender a adentrar no recipiente). A desidratao de um reagente feito da seguinte forma: no dessecador so postos a slica e a substncia. A partir desse momento, com o recipiente tampado, a gua, por diferena de presso, ao sair da condio de solvente (pois hidrata o slido em questo) e evaporar, tende a solvatar os cristais de slica. Entretanto, aps algum tempo, a eficcia da slica torna-se inapropriada para os fins desejados, pois quanto mais atinge-se o equilbrio entre a concentrao de gua nos seus cristais e nos cristais da substncia, mais difcil se torna essa migrao. Por isso, os analistas utilizam-se da seguinte tcnica: se a presso no interior do dessecador diminuir, o vapor de gua contido em ambos (slica e substncia) tender a dispersar para o meio (tambm por diferena de presso). Porm, a slica geralmente mais higroscpica que o outro slido, assim, perder umidade para o meio mais facilmente. Assim, a slica poder absorver mais gua at atingir seu ponto de saturao (quando adquire cor rsea). Esse mtodo aplicado utilizando-se uma bomba para retirar os gases e vapor dgua do interior do recipiente. Caso o slido possua muita umidade, ou ainda, seja mais higroscpico, pode-se aplicar a tcnica da bomba a vcuo (descrito anteriormente) com constantes trocas da slica (ou com determinada quantidade de slica a mais). Ponto de Fuso

O ponto de fuso de uma substncia pura definido como a temperatura na qual a fase slida coexiste com a fase lquida. Durante a fuso, a temperatura permanece inalterada at que todo o slido tenha se convertido em lquido. No ponto de fuso a presso de vapor do slido igual presso de vapor da fase lquida. Uma substncia qumica pura possui, geralmente, um ponto de fuso bem definido, isto , a fuso ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto, esta propriedade bastante usada como critrio de pureza de uma substncia. A presena de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na fa de fuso, alm de ixa abaixar a temperatura de fuso. O ponto de fuso pode ser determinado com grande preciso mesmo com aparelhosmuito simples, utilizando-se, por exemplo, o tubo de Thiele. A exatido na determinao do ponto de fuso est estreitamente relacionada com preciso do termmetro utilizado. importante que a mostra esteja criteriosamente seca para a determinao confivel de seu ponto de fuso. 3 Materiais e Vidrarias y y y y y y y y y y y y y y y y y Erlenmeyer de 125 mL Proveta de 25 mL Pisseta com H2O destilada Bquer de 500 mL Cubos de gelo Vareta de vidro Papel de filtro Conta gotas Etiquetas Copo de plstico pequeno Esptula Dessecador Vidro de relgio Kitassato Tubos de Ensaio Mangueira de borracha Funil de Buchner

4 Equipamentos y y y y 5 Reagentes y y y y 6 Amostra Comprimido de aspirina 7 Experimental y Pesar massa de cido saliclico no Erlenmeyer em aproximadamente 3,0 g e anotar valor exato y y y y y y y y y y y y y y y Colocar 8 mL de anidrido actico Colocar 4 gotas do catalisador cido fosfrico Deixar a soluo em Banho Maria por aproximadamente 20 minutos Agitar a soluo de vez em quando Anotar valor da temperatura exata na qual a soluo apresentou-se dissolvida Retirar do Banho Maria Colocar 5 mL de gua destilada na proveta Despejar aos poucos na soluo e ao mesmo agit-la Colocar 25 mL de gua destilada na proveta Despejar tudo de uma vez no Erlenmeyer e em seguida agitar Colocar cinco a sete cubos de gelo no bquer Colocar o Erlenmeyer com a soluo no bquer para resfri-la Aguardar at que a soluo se transforme em cristais Em seguida, separar o slido do lquido que no cristalizou por filtrao vcuo Colocar o papel de filtro no Funil de Buchner e molhar o papel com gua destilada y y Despejar a soluo no funil e esperar secar Retirar o papel enrolando-o com o slido que ficou retido (AAS) cido Saliclico (C 7H6O3) cido Fosfrico (H3PO4) Anidrido Actico (C4H6O3) gua destilada Balana Analtica Banho Maria Bomba Vcuo Aparelho Digital de Ponto de Fuso

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y y y y y y y y y y y y

Colocar o papel e o AAS num copo pequeno de plstico Colocar o copo no dessecador Esperar toda a umidade ser retirada do soluto Calcular o rendimento terico de AAS Retirar o copo do dessecador Pesar, primeiramente, o papel e o AAS juntos na balana analtica Retirar o AAS do papel, colocar no copo Limpar o papel de filtro e pes-lo na balana analtica Fazer a diferena dos pesos a fim de encontrar o rendimento real do AAS Calcular a porcentagem de rendimento de AAS Colocar uma pequenssima quantidade de AAS entre folhas transparentes Levar para o Aparelho Digital de Ponto de Fuso e com uso de vidros de relgio observar a mudana de estado Anotar os valores das temperaturas em que o soluto inicia e passa de vez para o estado lquido Pesquisar o ponto de fuso da aspirina e comparar Fazer o teste de contaminantes Misturar AAS com FeCl3(cloreto de ferro III) dentro de um tudo de ensaio e observar a cor formada Se formar cor lils a substncia est contaminada com fenol, se formar cor diferente, ela no est contaminada.

y y y

8 Resultados e Discusses y Sntese do AAS Massa de cido saliclico: 2,5028g Para serem obtidos cristais de AAS o anidrido actico foi escolhido como solvente pelo fato do AAS se dissolver nele, uma vez que o cido fosfrico (catalisador) no reagente, pois ele serve apenas para aumentar a velocidade da reao. Caso no se utilizasse o catalisador areao iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prtico por falta de tempo.Da reao, obteve-se o cido acetilsaliclico e o cido actico. Mas o cido actico obteve-se no estado gasoso perdendo-se na atmosfera. y Banho Maria Como o solvente inflamvel, foi utilizado para aquecimento o Banho Maria. Percebeu-se que a soluo dissolveu-se mais rpido at a temperatura de 89,3C.

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Clculo do reagente limitante: Massa do cido saliclico (C6H4OHCOOH)= 7x12+6x1+3x1=138g/mol n = m/M = 2,5028/138 n = 0,018 mol Massa de anidrido actico ((CH3CO) 2O) = 4x12+6x1+3x16= 102 g/mol Uma vez que o anidrido actico tem densidade de 1,08 g/cm3 1 cm 3 de soluo 1,08 g de (CH3CO)2O 8 cm3 de soluo x g de (CH3CO) 2O x = 8,64g n = m/M = 8,64/102 n = 0,084 mol Logo, o reagente limitante o cido saliclico enquanto o anidrido actico o reagente em excesso. y Recristalizao do AAS Foram formados cristais de cor branca, que se formam quando a cristalizao ocorre de forma lenta como no laboratrio, atravs da diminuio da temperatura. Observou-sea formao de um leo (polmero) no fundo do Erlenmeyer que s poderia ser identificado com anlise mais detalhada em laboratrio. A partir disso, conclui-se que a recristalizao utilizada para purificao de substncias a partir da diferena de solubilidade do composto que se quer purificar e das impurezas num determinado solvente. y Filtrao vcuo Primeiramente, calculou-se o rendimento terico, antes de filtrar a soluo: 138,12g 180g 2,5028g x X = 2,5028x 180 138,12 x = 3,26g de AAS (Rendimento Terico) Aps separado o slido do lquido, pesou-se e em seguida calculou-se o rendimento real: Massa + papel de filtro: 3,4230 Massa do papel de filtro: 1,2596 Diferena de massa(massa do AAS):2,1634g (Rendimento Real) Aps o clculo dos rendimentos terico e real, pode-se obter o rendimento percentual de AAS: L= rendimento realx 100 rendimento terica

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  L! 2,1634x 100

3,26
L!

O rendimento obtido pode-se ser considerado como um rendimento percentual intermedirio, isto , no elevado, mas est basicamente dentre os valores esperados.O valor do rendimento obtido pode estar associado a no dissoluo de alguns pequenos cristais de aspirina durante a recristalizao, a passagem de slidos pelo funil de Buchner e a reteno de uma pequena massa de soluto no papel de filtro e nas vidrarias utilizadas, alm dos erros dos instrumentos utilizados e dos experimentadores. y Ponto de Fuso Serve para comprovar a pureza dos cristais de cido obtidos quando se h uma determinao exata dos pontos de fuso. A massa de amostra de AAS foi aquecida at 100C numa srie de 30C por minuto. Em seguida, diminuiu-se para 7C por minuto. Ponto de fuso do AAS encontrado no laboratrio 133C 135C Ponto de fuso disponvel na literatura 135C

Pode-se observar que o ponto de fuso encontrado no laboratrio est de acordo com o valor disponvel na literatura, logo, os cristais obtidos estavam no seu estado puro. y Teste de Contaminantes Se a mistura de cido saliclico com FeCl3 ficar com a cor lils, significa que a amostra est contaminada, pois reagiu com o fenol, formando um complexo ferro-fenol com Fe(III).

+ FeCl3 LILS

(nossa amostra) + FeCl3 AMARELO

(amostra comercial) + FeCl 3 LILS

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Logo, a amostra da equipe no estava contaminada, enquanto a amostra comercialestava contaminada. 9 Concluso A partir dos experimentos pode-se concluir queo cido acetil saliclico pode ser obtido atravs da reao de sntese do cido saliclico fazendo reagir com anidrido actico na presena de um catalisador.O aquecimento da amostra foi feito no banho-maria para que o cido acetilsaliclico no se degradasse com altas temperaturas, j que a temperatura mxima atingida pelo banho de 100C.O rendimento obtido a partir da recristalizao foi baixo, talvez causado por falhas durante o procedimento. Apesar das fontes de erro e do rendimento mdio do processo, a metodologia empregada para a purificao de compostos orgnicos slidos eficaz uma vez que no trmino obtiveram-se cristais de aspirina, atendendo portando, o objetivo da prtica.

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BIBLIOGRAFIA Disponvel em: http://www.atanor.com.ar/ Ttulo: cido Actico Acesso em:18 jun 2011 Disponvel em: http://www.infoescola.com/ Ttulo: Dessecador Acesso em:18 jun 2011

Disponvel em:http://pt.scribd.com/ Ttulo: Determinao da Quantidade de cido Acetil Saliclico Acesso em:18 jun 2011

Disponvel em: http://pt.scribd.com/ Ttulo: cido Acetil Saliclico Acesso em:18 jun 2011

Disponvel em: http://pt.scribd.com/ Ttulo: Sntese do cido Acetil Saliclico Acesso em:20 jun 2011

Disponvel em: http://pt.scribd.com/ Ttulo: Extrao e Recristalizao do cido Acetil Saliclico Acesso em:20 jun 2011

Disponvel em: http://pt.scribd.com/ Ttulo: Toxicologia Exp 01 Acesso em:20 jun 2011

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