COMPUŞI CARBONILICI

ALDEHIDE ŞI CETONE
1. Definiţie

Compuşii carbonilici sunt substanţe organice care conţin

în moleculă grupa funcţională carbonil.
 2. Structură

Grupa carbonil este o grupare polară care conţine o

legătură σ şi o legătură π între carbon şi oxigen.
Configuraţia atomului de carbon este trigonală sp2 cu un
unghi de 120o. Este o grupă reactivă ce participă la
multe reacţii, deoarece scindarea legăturii π se face
asimetric, rezultând amfion:
: ..
.. . .:
 3. Nomenclatură

Nomenclatura pentru aldehide se face prin adăugarea

sufixului al la numele hidrocarburii de la care derivă.

Pentru aldehidele în care grupa – CHO este

legată de un ciclu se foloseşte sufixul – carboaldehidă.
 Nomenclatura pentru cetone se obţin prin adăugarea
sufixului –onă la numele hidrocarburii de la care
derivă.
 4. Clasificare
A. După natura radicalilor organici legaţi de grupa
carbonil, compuşii carbonili pot fi:
a) alifatici
– saturaţi

– nesaturaţi
b) aromatici:

c) micşti:
B. După numărul grupelor funcţionale se cunosc:
a) compuşi monocarbonilici: conţin o singură grupă
carbonil

b) compuşi di- sau policarbonilici: conţin două sau mai

multe grupări carbonil
 5. Metode de sinteză

1. ALCANI

2. ALCHENE

a)
b)

c)

d)
3. ALCHINE – Sinteza Kucerov
4. ARENE - Reacţia de acilare
5. ALCHINE – oxidări blânde

a) În mediu neutru la C2H2

b) În mediu neutru la compus simetric

9. ANTRACHINONĂ / FENANTREN
10. DERIVAŢI DIHALOGENAŢI GEMINALI

11. ALCOOLI
6. Proprietăţi fizice

Compuşii carbonilici sunt lichizi sau solizi, în funcţie

de masa lor moleculară, cu excepţia primului termen,
care este un gaz (aldehida formică).

Aldehida formică are un miros puternic, înţepător şi

sufocant.

Termenii lichizi au un miros specific, de mere verzi,

totuşi neplăcut în concentraţie mare.

Benzaldehida are miros de migdale amare.

 Punctele de fierbere şi de topire sunt: mai ridicate
decât ale hidrocarburilor parafinice cu mase moleculare
apropiate datorită polarităţii grupei carbonil şi mai
elaborate decât ale alcoolilor sau acizilor corespunzători,
deoarece moleculele compuşilor carbonilici nu sunt
asociate prin legături de hidrogen.

Termenii inferiori sunt solubili în H2O (formaldehida,

acetaldehida, acetona).

Termenii superiori sunt mai puţin solubili în H2O, dar

sunt solubili în solvenţi organici. Termenii lichizi au
importante proprietăţi de solvenţi.
6. Proprietăţi chimice

I. Reacţii de adiţie

1. Adiţia de hidrogen
3. Adiţia de RMgX
4. Adiţia alcoolilor
II. REACŢII DE CONDENSARE
A. Cu compuşi cu azot
1. Reacţia cu hidroxilamina
5. Reacţia cu aminele primare
B. Condensarea compuşilor carbonilici între ei
1. Condensarea aldolică
α

componenta componenta
aldol
carbonilică metilenică

Observaţie: Nu toţi compuşii carbonilici pot funcţiona ca şi

componente metilenice. Condiţia e ca aceştia să conţină
minim un hidrogen (pentru condensarea aldolică) sau doi
hidrogeni (pentru condensarea crotonică) în poziţia α.
α
2. Condensarea crotonică
α

α
C. Condensarea compuşilor carbonilici cu fenol
• III. REACŢIA DE OXIDARE – Aldehide

Catalizatori:
KMnO4 / H2SO4
K2Cr2O4 / H2SO4
Reactiv Tollens
Reactiv Fehling
O2
1. Oxidarea cu agenţii de tipul KMnO4 / H2SO4 sau
K2Cr2O7 / H2SO4
|·5

/+
2. Reacţia Tollens: aldehidele reduc [Ag (NH3)2]
OH în mediu bazic la Ag şi se oxidează acidul
corespunzător

oglindă de argint
3. Reacţia Fehling: aldehidele reduc soluţia Fehling
la oxid de cupru roşu şi se oxidează acidul
corespunzător
3. Oxidarea cu oxigen molecular
4. Reacţia de autooxidare
Reacţii de recunoaştere a aldehidelor şi a cetonelor

1. Depunerea oglinzii de argint ( aldehide + [Ag (NH3)2] OH )

2. Formarea precipitatului roşu Cu2O ( aldehide + Cu (OH)2 )

 Utilizări ale compuşilor carbonilici

➢ Aldehida formică se foloseşte la obţinerea fenoplastelor, a

unor coloranţi, medicamente, în industria pielăriei, ca
dezinfectant etc.

➢ Aldehida acetică se foloseşte la obţinerea alcoolului etilic

şi a acidului acetic;

➢ Heptanalul şi aldehidele cu catenă normală cu C8 – C10 care

se găsesc în uleiurile eterice de lămâie, trandafir şi neroli
se obţin şi pe cale de sinteză, fiind foarte des utilizate în
parfumerie
➢ Benzaldehida, având miros de migdale amare, se
foloseşte în parfumerie; este de asemenea
intermediar în sinteze organice (de exemplu, a
unor coloranţi);

➢ Acetona se foloseşte ca materie primă pentru

obţinerea unor produse farmaceutice, a
cloroformului, a oxidului de mesitil (dizolvant),
a metaacrilatului de metil (monomerul sticlei
plexi), ca dizolvant pentru acetilenă, lacuri,
vopsele etc.