Tipuri de reacții

în chimia
organică

Reacția de Reacția de Reacția de Reacția de

substituție adiție eliminare transpoziție

1
 1. Reacțiile de substituție sunt reacţiile în care unul sau mai mulţi atomi (de hidrogen
sau heteroatom) sau grupe de atomi sunt înlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de
atomi, diferiţi.

a) Reacțiile de halogenare sunt reacţiile de substitituţie în care unul sau mai mulţi
atomi de hidrogen sunt înlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi de halogen.

În urma reacţiilor de halogenare se obţin compuşi (derivaţi) halogenaţi.

Aplicații:

Alcani:

Scrie ecuațiile reacțiilor de clorurare în prezența luminii sau la încălzire pentru:

metan

• ...................................................................................................................
• ...................................................................................................................
• ...................................................................................................................
• ...................................................................................................................

Scrie ecuația reacției de bromurare pentru:

butan, știind că se obține un amestec de 1- bromobutan și 2-bromobutan

• ...................................................................................................................

Alchene:

Scrie ecuația reacției de clorurare în poziție alilică la 5000 C pentru:

• propenă.....................................................................................................

Arene :

Scrie ecuația reacției de clororurare catalitică pentru:

• benzen.......................................................................................................

b) Reacțiile de nitrare sunt reacţiile în care unul sau mai mulţi atomi de hidrogen
sunt înlocuiţi cu una sau mai multe gupe –NO2.

2
 Aplicații:

Arene:

Scrie ecuațiile reacțiilor de nitrare pentru:

• benzen.......................................................................................................
• toluen.........................................................................................................

c) Reacţiile de alchilare sunt reacţiile care decurg cu substituţia atomului de

hidrogen legat de un atom de carbon sau de un alt element organogen, cu un radical alchil.

Alchilarea arenelor se poate face cu: derivati halogenaţi R-X, alchene sau alcooli R-OH.

Aplicații:

Arene:

Scrie ecuaţia reacţiei de alchilare cu clorura de etil pentru:

• benzen.......................................................................................................

Scrie ecuaţia reacţiei de alchilare cu propenă pentru:

• benzen.......................................................................................................

d) Reacţii de substituție a unei grupe funcţionale

Aplicații:

Derivaţi halogenaţi:

Scrie ecuaţiile reacţiilor de hidroliza pentru:

• 1-cloroetan................................................................................................
• 1,1-dicloroetan..........................................................................................
• 1,1,1-tricloroetan......................................................................................

2. Reacţiile de adiţie sunt caracteristice substanţelor organice care conţin legături multiple.

3
 Aplicații:

a) Adiţia hidrogenului

Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului în prezență de Ni pentru:

• propenă ....................................................................................................
• acetilenă....................................................................................................

Hidrogenarea grăsimilor nesaturate este o reacţie de adiţie care se realizează la

temperatură și presiune mare, în prezenţa unui catalizator (Ni,Pt,Pd). Prin reacţia de
hidrogenare, grăsimile lichide devin solide, astfel obţinându-se margarina.

Dacă se foloseşte un catalizator de Pd ai cărui centri activi sunt blocaţi cu săruri de

plumb Pb2+, alchinele formează alchenele corespunzătoare. Scrie ecuaţia reacţiei de
hidrogenare în prezenţă de Pd/ Pb2+ pentru:

• propină......................................................................................................

b) Adiţia hidracizilor

Hidracizii halogenaţi se adiţionează la hidrocarburile nesaturate, nesimetrice

conform regulii lui Markovnikov.

Aplicații:

Enunţaţi regula lui Markovnikov:

• ...................................................................................................................

Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a HBr pentru:

• Propenă.....................................................................................................

c) Reacţii de polimerizare (poly- numeros, meros- parţi) reprezintă reacţia prin

care un numar mare de molecule ale aceluiasi reactant, numit monomer, se unesc pentru a
forma o macromoleculă, adică un polimer.

nM → -(M)n-

4
 Aplicații:

Scrie ecuaţiile reacţiilor de polimerizare pentru:

• etenă .........................................................................................................
• clorură de vinil ........................................................................................
• tetrafluoretenă .........................................................................................
• stiren..........................................................................................................
• acrilonitril.................................................................................................
• acetat de vinil ...........................................................................................

Precizează câte o utilizare pentru fiecare polimer.

3. Reactiile de eliminare conduc la formarea unor compuşi nesaturaţi alaturi de

molecule simple cum ar fi: H2, HX, H2O etc.

Schema generală a unei reacţii de eliminare este:

R-CH2-CH2-X → R-CH=CH2 + HX

Cele mai întalnite sunt cele de dehidrogenare, deshidratare şi dehidrohalogenare.

a) Reacţia de dehidrogenare.

Aplicații:

Alcanii dau reacţii de dehidrogenare la temperaturi ridicate, în prezenţa trioxidului

de crom, când au loc și reacţii de cracare. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor de dehidrogenare
la temperatură de 450oC pentru:

n-butan

• ...................................................................................................................
• ...................................................................................................................

b) Reacţia de dehidrohalogenare.

Derivaţii monohalogenaţi elimină o moleculă de hidracid în mediu bazic şi

alcoolic, rezultând o alchenă.

5
 Aplicații:

Să se scrie ecuaţia reactiei de eliminare a HCl în prezenţa de NaOH în mediu

alcoolic pentru:

• clorura de etil...........................................................................................

În cazul unor derivați monohalogenați există două posibilități de eliminare a HX.

Se va obţine majoritar alchena cea mai substituită, prin eliminarea atomului de hidrogen de la
atomul de C vecin care are mai puţini atomi de hidrogen.(Regula lui Zaiţev).

Să se scrie ecuaţia reacţiei chimice de dehidrohalogenare, precizând doar produsul

majoritar, pentru:

• 2-bromobutan...........................................................................................

c) Reacţia de deshidratare

Deshidratarea alcoolilor are loc în prezenţă de H2SO4 la temperaturi cuprinse între

50° şi 200°C.

Aplicație:

Să se scrie ecuaţia reacţiei de deshidratare, precizând doar produsul majoritar,

pentru:

• 2-butanol...................................................................................................

Reactivitatea alcoolilor depinde de natura alcoolului, alcolii terţiari fiind cei mai
reactivi.

4. Reacţia de transpoziţie

Reacţiile de transpoziţie au loc în cazul transformării unui compus organic într-un

izomer al său.

Alcanii dau reacţii de izomerizare, iar aceste reacţii au fost utilizate pentru
obţinerea unor benzine sintetice cu cifră octanica (CO) superioară.

6
 Aplicații:

Să se scrie ecuaţia reacţie de izomerizare, care se desfăşoara în prezenţa AlCl3

umede la 50-100•C pentru:

• n-butan......................................................................................................
• n-pentan....................................................................................................