Izomeria optică a compuşilor organici (enantiomeria)

Generalitati

Izomerii: compusi organici cu aceeasi formula moleculara, dar cu structuri

diferite → proprietati diferite

IZOMERI
De constitutie Stereoizomeri
( au conectivitati diferite) (aceleasi conectivitati, dar difera prin
asezarea in spatiu a atomilor fata de un
plan sau de un centru)
De catena De pozitie De functiune enantiomeri diastereoizomeri
H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH-CH3 CH3-CH2-OH Atomii sunt Atomii sunt orientati
│
H3C-CH-CH3 orientati diferit diferit faţă de planul
Cl
│ H3C-O-CH3 faţă de un atom legaturii ¶ sau a unui
CH3 H3C-CH-CH3
│ de carbon cu 4 ciclu saturat (izomerii
Cl substituenti geometrici)
diferiti

Izomeria optică este determinata de asimetria moleculara. Un compus este

considerat asimetric daca modelul sau structural nu se suprapune peste imaginea
sa in oglinda ( sunt nesuperpozabile). Aceste substante se numesc optic active sau
chirale si au proprietatea de a roti planul luminii polzarizate indiferent de starea de
agregare in care se gasesc ( proprietate numita chiralitate) .

1
De urmarit : https://www.youtube.com/watch?v=JS-iAuCIexk

Un atom de carbon saturat de care se leagă patru substituenţi diferiţi se numeşte

centru de chiralitate sau atom de carbon asimetric (simbolizat cu un asterisc) şi
confera molecule în ansamblu chiralitate.

Moleculele chirale nu au plan de simetrie, iar moleculele achirale au plan de

simetrie.
Exerciţiu

Care dintre moleculele redate prin următoarele formule de structură prezintă

un centru de chiralitate?

CH3-CH-(OH)-CH2-CH3 CH3-CH-Br2
2- butanol 1,1-dibromo-etan

CH3-CH2-Br CH3-CH- (OH) -COOH

1-bromo-etan acid 2-hidroxipropanoic ( acid lactic)

2
Moleculele cu un centru de chiralitate există sub forma a doi izomeri optici. Cei
doi izomeri optici se numesc enantiomeri şi se comportă unul faţă de celălalt ca
obiectul cu imaginea sa în oglindă.

Enantiomerii diferă prin aranjamentul atomilor faţă de centrul de chiralitate şi au :

a.proprietăţi fizice identice, cu excepţia sensului în care rotesc planul luminii

polarizate : enantiomerul care roteşte planul luminii polarizate în sensul acelor de
ceasornic (spre dreapta), cu un anumit număr de grade (α) se numeşte dextrogir
(+), iar cel care roteşte planul luminii polarizate cu acelaşi număr de grade(α) în
sens invers rotaţiei acelor de ceasornic (spre stânga) se numeşte levogir (-).

De urmarit :
http://www.youtube.com/watch?v=ClLlvpJ2Q24&feature=relate d – izomer dextrogir

http://www.youtube.com/watch?v=COrkAIgOTGo&feature=relate d – izomer levogir

b. proprietăţi chimice identice când reacţionează cu reactivi achirali

c. proprietăţi biologice, în general, sunt mult diferite.

3
Amestecul echimolecular a doi enantiomeri se numeşte amestec racemic (±) şi este
optic inactiv.

Exemple:

1. enantiomerii 2-bromobutanului sunt:

amestec racemic (±)

2. enantiomerii gliceralaldehidei sunt:

amestec racemic (±)

4
Pentru o moleculă ce conține n atomi de carbon asimetrici diferiți, compusul
prezintă 2 n izomeri optici.

Exemplu: 2,3-dicloropentanul prezinta 22 enantiomeri (2 perechi):