21u

Todas oslas osIhIlIdados do onlaco oxlIcan no slo ol olovado nmoio do com-

uoslos oignIcos dIIoionlos conocIdos, sIno lamhIon su gian vaiIodad osliucluial.
1.1 Representacin de las molculas orgnicas
Ln quImIca oignIca no suolon omloaiso las Iimulas moloculaios [. oj., C
2u
H
42
],
uoslo quo os Iiocuonlo onconliai muclas suslancIas quo iosondon a una mIsma Ii-
mula [Ismoios].
Ln su lugai, so ulIlIzan las Iimulas osliucluialos, va soan dosaiiolladas o
somIdosaiiolladas, quo IndIcan la claso do lomos v los lIos do onlaco quo InloivIonon
on la molocula. AsI, aia ol ioano, C
8
H
8
, londiomos:
limula moloculai: C
8
H
8
limula somIdosaiiollada: CH
8
CH
2
CH
8
limula dosaiiollada:
H C C C H

H
H

H
H

H
H
1.2 Grupos funcionales
Ln los comuoslos oignIcos, ol caihono Ioima onlacos do lIo cnvulonto, va quo
la dIIoioncIa do oloclionogalIvIdad con los olios olomonlos no os muv giando. La
ioaclIvIdad dol comuoslo uodo iocodoi do algn onlaco do olaiIdad ms o monos
acusada, o hIon do quo osoa algn onlaco mllIlo.
Los comuoslos oignIcos ms soncIllos son los hidrncurburns, quo osln cons-
lIluIdos oi caihono o lIdigono. Donlio do oslo giuo, los lIdiocaihuios suturudns
son las suslancIas oignIcas ms inortos, uos sus onlacos son soncIllos v do olaiIdad
nula [C C] o muv haja [C H].
Ll ioslo do los comuoslos oignIcos osl conslIluIdo, Iundamonlalmonlo, oi
una cadona lIdiocaihonada v un grupn funcinnul dol quo dopondo lu cnnductu qumicu
dol cnmpuostn.
Grupn funcinnul os una agiuacIn caiacloiIslIca do lomos, con
onlacos olaios o mllIlos, quo Inlioduco un unlo ioaclIvo on la molocu-
la, iosonsahlo dol comoilamIonlo quImIco do osla.
Poi ojomlo, los alcololos [R OH] osln Ioimados oi una cadona lIdiocaihonada
R v ol giuo IuncIonal lIdioxIlo OH, Ll giuo R so caiacloiIza oi su oca ioaclIvIdad
quImIca, oio ol giuo OH conIIoio al comuoslo una soiIo do ioIodados IIsIcas v
quImIcas osocIIIcas. Gonoialmonlo lodos los comuoslos con ol mIsmo giuo IuncInal
iosonlan un comoilamIonlo quImIco sImIlai.
AsI, lomando como ojomlo ol 1-hulanol, CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
OH, os convonIonlo
consIdoiailo comuoslo do dos ailos: do la cadona lIdiocaihonada quo os ol giuo
hulIlo, CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
, quo oimanoco Inalloiado on las ioaccIonos, v dol giuo
lIdioxIlo, OH, quo, al soi ol grupn funcinnul, os ol quo ioaccIona.
Do osla Ioima odomos agiuai los comuoslos oignIcos on giuos do suslan-
cIas quo iosonlan IdonlIcas ioIodados quImIcas quo so llaman funcinnos v quo iocI-
hon nomhios iolacIonados con su giuo IuncIonal.
FUNCIN Y GRUPO FUNCIONAL
Un conjunto de sustancias con
propiedades fsicas y qumicas
parecidas, ligadas a la presen-
cia de una agrupacin particular
de tomos en sus molculas,
recibe el nombre de funcin, y el
grupo atmico correspondiente
recibe le nombre de grupo fun-
cionaI.
22u
Ll concolo do giuo IuncIonal va asocIado al do sorio hnmlngu, quo os un
conjunlo do comuoslos oignIcos quo conlIonon un mIsmo giuo IuncIonal v dIIIoion
slo on la longIlud do la cadona, os docIi, on ol nmoio do CH
2
.
GiacIas al agiuamIonlo do las suslancIas sogn sus giuos IuncIonalos uodo
ioducIiso ol osludIo do los mIllonos do comuoslos oignIcos a unos ocos lIos do
comoilamIonlo quImIco sImIlai.
A.1.- ClasIIIca oi giuos IuncIonalos los sIguIonlos comuoslos:
a] CH
8

O CH
8
h] CH
8

CH
2
CH
2

COOH
c] CH
8

OH
d] CH
8

CH
2

CHO
o] CH
8
CCCH
8
I] CH
8

CH
2

NH
2
g] CH
8

CH
2
Bi
Grupo Nombre FrmuIa Funcin EjempIo Nombre
funcionaI grupo funcionaI generaI (cIase de compuestos)

C C
Alqueno R CH = CH R' Alquenos u olefinas CH
3
CH = CH
3
Propeno
& & Alquino R C C R' Alquinos CH
3
C CH Propino
X Haluro R X Derivados halogenados CH
3
C Clorometano
OH Hidroxilo R OH Alcoholes CH
3
CH
2
OH Etanol
O Oxi R O R' teres CH
3
CH
2
OCH
3
Etilmetilter

C
O
H
Carbonilo R CHO Aldehdos CH
3
CHO Etanal
C O Carbonilo R CO R' Cetonas CH
3
COCH
3
Propanona

C
O
OH
Carboxilo R COOH cidos CH
3
CH
2
COOH cido propanoico

C
O
O
ster R COO R' steres CH
3
CH
2
COOCH
3
Propanoato de metilo

N
Amino R NH
2
Aminas CH
3
NH
2
Metilamina

C
O
N
Amido R CO NH
2
Amidas CH
3
CONH
2
Etanamida
& 1 Nitrilo (Ciano) R CN Nitrilos CH
3
CN Etanonitrilo
NO
2
Nitro R NO
2
Nitrocompuestos CH
3
CH
2
NO
2
Nitroetano
221
FORMULACIN Y NOMENCLATURA
QUMICA ORGNICA
2.1 Hidrocarburos
A.2.- LsciIho las Iimulas dosaiiolladas do lodos los lIdiocaihuios osIhlos con
cualio lomos do caihono. DIhuja la goomoliIa do las moloculas v consliuIilas ulIlI-
zando modolos.
Hidrocarburos saturados (alcanos)
Los lIdiocaihuios con slo onlacos sImlos onlio los lomos do caihono so lla-
man suturudns n ulcunns. Como so uodo voi on la A.2 so uodon clasIIIcai on: saluia-
dos do cadona lInoal, saluiados do cadona iamIIIcada v alIcIclIcos.
Alcunns ulifticns do cudonu linoul
So nomhian con la loimInacIn -ono v un ioIIjo quo IndIca ol nmoio do lomos
do caihono:
CH
4
molano CH
8
[CH
2
]
4
CH
8
loxano
CH
8
CH
8
olano CH
8
[CH
2
]

CH
8
lolano
CH
8
CH
2
CH
8
ioano CH
8
[CH
2
]
6
CH
8
oclano
CH
8
CH
2
CH
2
CH
8
hulano CH
8
[CH
2
]
7
CH
8
nonano
CH
8
[CH
2
]
8
CH
8
onlano CH
8
[CH
2
]
8
CH
8
docano, olc.
A.8.- Doduco la Iimula moloculai gonoial C
x
H
v
do los lIdiocaihuios alIIlIcos.
Alcunns ufifticns rumficudns
So llaman roJcolcs a los agiogados do lomos quo iosullan do la oidIda do un
lomo do lIdigono on un lIdiocaihuio v so nomhian camhIando la loimInadn -ono
dol lIdiocaihuio oi -lo. Poi ojomlo, CH
8
os ol iadIcal molIlo.
A.4.- Nomhia:
a] CH
8
CH
2

h] CH
8
CH
2
CH
2

c] CH
8
CH
2
CH
2
CH
2

d] CH
8
[CH
2
]
7

Los alcanos do cadona iamIIIcada so nomhian dol sIguIonlo modo: so numoia la
cadona ms laiga comonzando oi ol oxliomo ms ixImo al iadIcal v so osciIho v nomhia
ol nmoio coiiosondIonlo a la osIcIn dol iadIcal [localIzadoi] dolanlo dol nomhio.
Ljomlo: CH
8
CH CH
2
CH
2
CH
8
os ol 2-molIlonlano.
|
CH
8
2
222
A..- Nomhia:
a] CH
8
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
8

|


CH
8
h] CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
8

|


CH
8
c] CH
8
CH CH
8

|


CH
8
d] CH
8
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
8

|

CH
8
o] CH
8
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
8
|

CH
2
CH
8
I] CH
8
CH
2
CH CH
8
|

CH
2
CH
8
SI lav vaiIos iadIcalos Igualos, ol nomhio dol iadIcal va iocodIdo do un ioIIjo
quo IndIca ol nmoio do iadIcalos [dI-, liI-, lolia-, onla-, olc.]. Los iadIcalos dIslInlos so
nomhian on oidon alIaholIco, comonzando a numoiai oi ol oxliomo ms ixImo a una
iamIIIcacIn. Ljomlo:
CH
8
CH
2
CH CH
2
CH CH
8
so nomhia 2,4-dImolIlloxano.
| |

CH
8
CH
8
A.0.- Nomhia:
a] CH
8
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
8
| |
CH
2

CH
8
CH
2


CH
2


CH
8

CH
8

|
h] CH
8
C CH
2
CH CH
8
| |

CH
8
CH
8

CH
8
CH
8

| |
c] CH
8
C CH
2
C CH
8
| |

CH
2
CH
8
CH
2
CH
8



CH
8
|
d] CH
8
CH CH
2
C CH
2
CH
8
| |

CH
2
CH
8
CH
8
228
A.7. loimula:
a] 2-molIllolano.
h] 8,-dImolIllolano.
c] -ioIlnonano.
d] MolIlioano.
o] 2,2-dImolIlhulano.
I] 8-olIl-2-molIlonlano.
Ciclnulcunns
So nomhian anloonIondo ol ioIIjo cclo- al nomhio dol alcano coiiosondIonlo
do cadona ahIoila. Ljomlo: CH
2
CH
2
so nomhia cIclohulano.
| |
CH
2
CH
2
A.8.- Nomhia:
a] CH
2
|

>
CH
2
CH
2
h] CH
2
CH
2
|
>
CH
2
CH
2
CH
2
c] CH
2
CH
2
CH
2< >
CH
2
CH
2
CH
2
A.0.- loimula:
a] CIclololano.
h] MolIlcIcloioano.
o] CIclodocano.
d] MolIlcIcloonlano.
o] LlIlcIcloonlano.
Alquenos
Los lIdiocaihuios on los quo oxIslon onlacos dohlos so llaman ulquonns. Aquo-
llos quo slo lIonon un dohlo onlaco so nomhian camhIando la loimInacIn -ono, oi
-cno, IndIcando con un localIzadoi la osIcIn dol dohlo onlaco [omozando a conlai oi
ol oxliomo ms ixImo al dohlo onlaco]. Ljomlo:
CH
2
~ CH CH
2
CH
2
CH
8
so nomhia 1-onlono.
A.10.- Nomhia:
a] CH
2
~CH
2
h] CH
2
~ CH CH
8
c] CH
8
CH ~ CH CH
8
d] CH
8
CH
2
CH ~ CH
2
Doduco la Iimula moloculai gonoial do los alquonos con un solo dohlo onlaco.
224
SI lav iamIIIcacIonos so loma como cadona iIncIal [so numoia] la cadona ms
laiga do las quo conlIonon ol dohlo onlaco v so da iImacIa al dohlo onlaco on ol momonlo
do numoiai. Ljomlo: CH
2
~ CH CH
2
CH CH
8
so nomhia 4-molIl-1-onlono.
|
CH
8
A.11.- Nomhia:
a] CH
8
CH ~ C CH
2
CH
2
CH CH
8
| |
CH
2
CH
8
CH
8
h] CH
8
CH CH CH ~ CH CH
2
CH
8
| |
CH
8
CH
8

CH
2


CH
8


|
c] CH
8
CH ~ CH CH CH
8

CH
8


|
d] CH
8
C ~ CH CH
2
CH
8
Cuando un lIdiocaihuio conlIono ms do un dohlo onlaco ol suIIjo os -Jcno,
-lrcno, -lclrocno, olc. Ljomlo: CH
2
~ C ~ CH CH
2
CH
8
so nomhia 1,2-onladIono.
A.12. Nomhia:
a] CH
2
~ C ~ CH
2
h] CH
2
~ CH CH ~ CH
2
c] CH
2
~ CH CH ~ CH CH
8
d] CH
2
~ CH CH
2
CH ~ CH
2
A.18.- loimula:
a] 8-ioIl-6-olIl-1-lolono.
h] 1,4-onladIono.
c] MolIlioono.
d] 6-molIl-6-onlIl-2,4,7-nonaliIono.
Alquinos
Los lIdiocaihuios con un solo liIlo onlaco so nomhian con la loimInacIn -no
on lugai do -ono, con los localIzadoios coiiosondIonlos. Ljomlo:
CH
8
C C CH
8
so nomhia 2-hulIno:
A.14.- Nomhia:
a] CH C CH
2
CH
8
h] CH CH
c] CH
8
CH
2
C C CH
8
Doduco la Iimula moloculai gonoial do los lIdiocaihuios con un solo liIlo
onlaco.
22
SI lav iamIIIcacIonos v/o ms do un liIlo onlaco, la nomonclaluia os anloga a la
do los alquonos. Ljomlo:
CH C CH
2
C C CH CH
8
so nomhia 6-molIl-1,4-loladIIno.
|

CH
8
A.1.Nomhia:
a] CH
8
C C CH
2
CH C CH
|

CH
2

CH
2
CH
8

CH
8
|
h] CH C CH
2
C C CH
2
C C C CH C CH
| |

CH
8
CH
2
CH
8
c] CH
8
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
8

|

C CH
SI lav dohlos v liIlos onlacos so nomhian on ol oidon -cno, -no, con los
localIzadoios coiiosondIonlos, iocuiando quo oslos soan lo ms hajos osIhlo Indo-
ondIonlomonlo do quo las InsaluiacIonos soan dohlos o liIlos. Ljomlo:
CH
8
C C CH
2
CH ~ CH CH ~ CH CH
2
CH
8
so nomhia ,7-docadIon-2-Ino.
A.10.- Nomhia:
a] CH
2
~ CH C C CH
8
h] CH C CH
2
CH
2
CH ~ CH C CH
c] CH
8
C ~ CH CH
2
C CH
|

CH
8
Ln ol caso quo coIncIdan los localIzadoios, so omIoco oi un oxliomo u olio, so
da ioIoioncIa al dohlo onlaco. Ljomlo: CH
2
~ CH C CH so nomhia 1-hulon-8-Ino.
A.17.- Nomhia:
a] CH C CH
2
CH
2
CH ~ CH
2
h] CH C CH CH ~ CH
2
|
CH
2
CH
2
CH
8
c] CH
2
~ CH CH ~ CH CH
2
C C C ~ CH
2
|
CH
2
CH
8
A.18.- loimula:
a] 1-hulIno.
h] 8-ioIl-1,-loladIIno.
c] ,7-docadIon-2-Ino.
d] BulonIno.
o] 1,8-onladIono.
I] MolIlioono.
226
Cuando on un lIdiocaihuio no saluiado lav lamhIon dohlos v/o liIlos onlacos
on las iamIIIcacIonos, so olIgo la cadona iIncIal con los sIguIonlos ciIloiIos:
1. Aquolla quo lIono mavoi nmoio do onlacos no soncIllos.
2. Aquolla quo lIono mavoi nmoio do lomos do caihono.
8. Aquolla quo lIono mavoi nmoio do dohlos onlacos.
Ljomlo: CH
8
C ~ CH C C CH CH ~ CH CH
2
CH
8
| |
CH
8
CH ~ CH CH
8
so nomhia 2-molIl-6-[1-ioonIl]-2,7-docadIon-4-Ino.
A.10.- Nomhia:
a] CH
8
C C C C C ~ CH CH ~ CH
2
|
CH
2
CH
2
C C CH
8
h] CH
2
~ CH CH CH
2
CH ~ CH CH
8
|
CH
2
CH ~ CH
2
c] CH
2
~ CH CH
2
CH CH ~ CH CH CH
2
CH
8
| |
C C CH
8
CH
8
d] CH
2
~ CH CH CH ~ CH
2
|
CH ~ CH
2
Hidrocarburos aromticos (arenos)
Los suslIluvonlos quo uodo lahoi on un anIllo honconIco so nomhian como
iadIcalos osonIondolos la alahia honcono. Ljomlo:
so nomhia olIlhoncono.
A.20.- Nomhia:
a] h] c]
loluono oslIiono
SI lav dos suslIluvonlos, su osIcIn iolalIva so uodo IndIcai modIanlo
localIzadoios 1-2, 1-8 1-4 [o modIanlo los ioIIjos o-[oilo], m- [mola] o p- [aia], iosoc-
lIvamonlo], on oidon alIaholIco. Ljomlo:
CH
2
CH
8
CH
8
so nomhia 1-olIl-2-molIlhoncono.
CH
2
CH
8
CH
8
_ _
CH
2
CH
2
CH
8
_
CH

~ CH
2
227

A.21.- Nomhia:
a] h] c] d]
2.2 Funciones oxigenadas
Un conjunlo do ioIodados quImIcas lIgadas a la iosoncIa do una agiuacIn
ailIculai do lomos iocIho ol nomhio do IuncIn, v ol giuo almIco coiiosondIonlo
iocIho ol nomhio do giuo IuncIonal.
Alcoholes (R - OH)
Paia nomhiai los alcololos so consIdoia quo so la suslIluIdo un H do un lIdio-
caihuio oi un giuo lIdioxIlo OH. Ll alcolol so nomhia anadIondo la loimInacIn -ol
al lIdiocaihuio do ioIoioncla, numoiando la cadona do Ioima quo los localIzadoios do
los giuos alcolol soan lo ms hajos osIhlo. Ljomlo:
CH
8
CH
2
CH
2
OH so nomhia 1-ioanol.
A.22.- Nomhia:
a] CH
8
OH alcolol do madoia, do quomai
h] CH
8
CH
2
OH alcolol do vIno
c] CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
OH
d] CH
8
CH
2
CHOH CH
8
o] CH
8
CHOH CH
2
CH
2
OH
I] CH
2
OH CHOH CH
2
OH glIcoiIna
g] CH
8
CH
2
CH ~ CH CH
2
CH
2
OH
l] CH
2
~ CHOH
I] CH
8
CH CH
2
CH
2
OH
|
CH
8
j] CH
8
COH CH
8
|
CH
8
teres (R - O - R')
Los oloios so nomhian anadIondo a los nomhios do los iadIcalos unIdos al oxIgo-
no, osciIlos on oidon alIaholIco, la alahia tor.
_
CH
8

CH
8
_
CH
8
CH
8
_
CH
8
CH
8
_
_
CH
2
CH
2
CH
2
CH
8
CH
8
228
SI so ioIlo ol iadIcal, ol nohio do oslo va iocodIdo dol ioIIjo di-.
Ljomlos:
CH
8
O CH
2
CH
8
olIlmolIloloi
CH
8
CH
2
O CH
2
CH
8
dIolIloloi
C
6
H

O CH
8
IonIlmolIloloi
C
6
H

O C
6
H

dIIonIloloi
CH
8
O CH
8
dImolIloloi
CH
8
O CH
2
CH
2
CH
8
molIlioIloloi
Olia Ioima do nomhiai los oloios:
So nomhia iImoio ol iadIcal ms soncIllo soguIdo do -nxi- v dosuos ol nomhio
dol lIdiocaihuio dol quo so doiIvo ol iadIcal ms comlojo.
Ljomlos:
CH
8
O CH
2
CH
8
moloxIolano
CH
8
CH
2
O CH
2
CH
8
oloxIolano
C
6
H

O CH
8
moloxIhoncono
C
6
H

O C
6
H

IonIloxIhoncono
CH
8
O CH
8
moloxImolano
CH
8
O CH
2
CH
2
CH
8
moloxIioano
Aldehdos (R - C = O)

|
H
So nomhian con la loimInacIn -ol. Ljomlo: CH
8
-CHO so nomhia olanal.
A.28.- Nomhia:
a] HCHO Ioimol
h] CH
8
CH
2
CHO
c] CH
8
CH
2
CH
2
CHO
d] CHO

CH
2
CHO
o] CH
8
CH

CHO
|
CH
8
I] CH
8
CH CH
2
CHO
|
CH
8
Cetonas (R

- C

- R')
So nomhian con la loimInacIn -ona, numoiando la cadona do Ioima quo los
localIzadoios do los giuos colona soan lo ms hajos osIhlos.
Ljomlo: CH
8
CO

CH
8
so nomhia ioanona [acolona].
=
O
22u
A.24.- Nomhia:
a] CH
8
CO

CH
2
CH
8
h] CH
8
CH
2
CH
2
CO

CH
8
c] CH
8
CH
2
CO

CH
2
CH
8
d] CH
8
CH

CO

CH
8
|
CH
8
o] CH
2
~ CH

CO

CH
8
I] CH
8
CO

CH
2
CO

CH
8
g] CH
8
CO

CH

CO

CH
8
|
CH
8
A.2.- loimula:
a] 2-loxanona.
h] Ponlanal.
c] 2-loxanol.
d] 2,-loxanodIona.
o] Llanol.
I] BulanodIal.
g] 8-molIlonlanodIal.
cidos carboxlicos (R

- C

- OH)
So nomhian con la loimInacIn -oco. Ljomlo: CH
8
COOH so nomhia olanoIco
[cIdo acolIco].
A.20.- Nomhia:
a] HCOOH cIdo IimIco
h]CH
8
CH
2
COOH cIdo ioInIco
c] COOH

COOH cIdo oxlIco
d] COOH

CH
2
COOH
o] CH
8
CH

COOH
|
CH
8
I] CH
8
CH

CH
2
COOH
|
CH
8
g] CH
2
~ CH

COOH.
l] CH C

COOH
=
O
28u
steres (R

- C

- O - R')
So nomhian sogn ol osquoma: nomhio dol cIdo dol quo doiIva con la loimIna-
cIn -olo do nomhio dol iadIcal quo suslIluvo al lIdigono con la loimInacIn -lo.
Ljomlo: CH
8
COO

CH
8
so nomhia olanoalo do molIlo [acolalo do molIlo].
A.27.- Nomhia:
a] HCOO

CH
8
h] CH
8
COO

CH
2
CH
8
c] CH
8
COO

CH
2
CH
2
CH
2
CH
8
d] CH
8
CH

COO

CH
8
|
CH
8
o] CH
2
~ CH

CH
2
COO

CH
2
CH
2
CH
8
A.28.- loimula:
a] AcIdo olanodIoIco.
h] AcIdo 4-loxonoIco.
c] Molanoalo do olIlo.
d] AcIdo 2-onlonodIoIco.
o] Acolalo do ioIlo.
I] Molanal.
g] Pioanona.
l] Molanol.
Cuando on la cadona lav ms do un giuo IuncIonal so la convonIdo un oidon
do ioIoioncIa aia la oloccIn dol giuo iIncIal. A conlInuacIn so da una lIsla iodu-
cIda [las suhiavadas son las IuncIonos osludIadas lasla aquI]:
1] cIdo
2] osloi
8] amIda
4] nIliIlo
] aldolIdo
6] colona
7] alcolol
8] amIna
Los giuos quo aaiocon con olio quo goza do ioIoioncIa so nomhian como iadI-
calos con los sIguIonlos nomhios:
Grupo Nomlrc como roJcol
aldolIdo IoimIl
colona oxo
alcolol lIdioxI
amIna amIno
Ljomlo: CH
2
OH

CH
2
CHO so nomhia 8-lIdioxIioanal.
=
O
281
A.20.- Nomhia:
a] CHO

CH
2
CHOH

CH
2
CHO
h] CH
2
OH

CH
2
CO

CH
8
c] CH
2
OH

CH
2
COOH
d] CH
8
CO

CH
2
COOH
o] CHO

CH
2
CH
2
COOH
I] CH
8
CO

CH
2
CHO
A.80. loimula:
oj 1,-loladIon-8-ol.
h] 4-onlon-1,2,8-liIol.
c] 2,-dImolIl-8-loxanona.
d] 4-lIdioxI-2-hulanona.
o] Bulanal.
I] 8-oclon-6-Inal.
g] LlanodIol.
l] 8,4-dIlIdioxI-2-hulanona.
I] BulInodIal.
j] AcIdo-4-oxoonlanoIco.
l] AcIdo IoimIlolanoIco.
l] Acolalo do olIlo.
m] AcIdo 8-oxoonlanodIoIco.
n] Acolalo do hulIlo.
n] Molano.
2.3 Funciones nitrogenadas
Amlnas (R

- NH
2
, R

- NH

- R' ,R

- N

- R'')


|

R'
Las amInas so nomhian dol sIguIonlo modo: los nomhios do los iadIcalos on oidon
alIaholIco con la loimInacIn omno. Ljomlo: CH
2
NH

CH
2
CH
8
so nomhia
olIlmolIlamIna.
A.81.- Nomhia:
a] CH
8
NH
2
h] CH
8
NH

CH
8
c] CH
8
N

CH
8


|

CH
8
d] CH
8
N

CH
2
CH
8
|


CH
8
o] CH
8
CH
2
NH
2
I] CH
8
CH
2
CH
2
NH

CH
2
CH
8
282
Nitrilos (R

- C N)
Una Ioima do nomhiai los nIliIlos consIslo on anadIi la loimInacIn -nlrlo al
nomhio dol lIdiocaihuio coiiosondIonlo. Ljomlo: CH
8
C N so nomhia olanonIliIlo.
A.82.- Nomhia:
a] CH
8
CH
2
C N
h] CH
8
CH

CH
2
CH
2
C N

|

CH
8
c] HC N [cIdo cIanlIdiIco]
d] N C

CH
2
C N
Amidas (R

- C

- NH
2
)
So nonhian camhIando la loimInacIn -o dol lIdiocaihuio coiiosondIonlo oi la
loimInacIn -omJo. Ljomlo: CH
8
CO

NH
2
so nomhia olanamIda.
A.88.- Nomhia:
a] CH
8
CH
2
CH
2
CO

NH
2
h] CH
8
CH

CO

NH
2

|

CH
8
c] CH
2
~ CH

CH
2
CO

NH
2
Nitroderivados (R

- N

= O)
So dosIgnan modIanlo ol ioIIjo nlro-. Ljomlo: CH
8
NO
2
so nomhia nIliomolano.
A.84.- Nomhia:
a] CH
8
CH
2
CH
2
NO
2
h] C
6
H

NO
2
c] CH
8
CH

CH
2
CH
8

|

NO
2
A.8.- loimula:
a] BulanodInIliIlo.
h] TiIolIlamIna.
c] MolIlioanamIda.
d] PioononIliIlo.
o] DImolIlioIlamIna.
I] PioonamIda.
=
O
=
O
288
2.4 Derivados halogenados (R

- X)
DoiIvados lalogonados son los lIdiocaihuios quo conlIonon on su molocula lo-
mos do lalgonos.
A.80.- LsciIho lodos los osIhlos doiIvados cloiados dol molano.
Una Ioima do nomhiai los doiIvados lalogonados consIslo on cIlai ol nomhio dol
lalgono iocodIondo al dol lIdiocaihuio coiiosondIonlo.
Ljomlo: CH
8
CH
2
CH
2
Cl so nomhia 1-cloioioano.
A.87.- Nomhia:
a] CH
8
CHCl

CHCl

CH
8
h] CH
2
Bi

CH
2
Bi

CH
8

|
c] CH
8
C Cl

|

CH
8
d] CHCl
8
CloioIoimo
o] CH
8
CH ~ CH

CHCl

CH
8
A.88.- Nomhia:
a] CH
8
C C

CHO
h] CH
8
CH
2
CH ~ CH

CH
2
OH
c] CH
8
[CH
2
]
4
CN
d] CH
8
CO

NH
2
o] CH
8
COO

CH
2
CH
8
I] CH
8
CH

CH

CH

CH
2
CH
2
CH
8

|

| |

CH
8

CH
2

CH
8

|

CH
8
g] CH
8
CO

CH
8
l] CH
8
C C

CH ~ CH

CH
2
OH
I] CH
2
Cl
2
j] CH
8
CH ~ CH

CH

CH
2
COOH
|

CH
8
l] C
6
H

NO
2
l] CN

CH
2
CN
m] CH
2
OH

COOH
n] CH
8
CO

CH
2
COOH
n] NH
2
CH
2
COOH
o] CH
8
NH

CH
2
CH
8
284
LsloiooIsomoiIa
A.80.- loimula:
a] 1-cloio-2-molIlhulano.
h] 8-hulon-2-ol.
c] 4-loxon-2-ona.
d] NIlioolano.
o] CIcloonlano.
I] 1,7-ocladIon-8-Ino.
g] 1,2,8-ioanoliIol.
l] -olonIl-8,6-docadIon-1-Ino.
I] PioanodIal.
j] AcIdo ioanoIco.
l] 8-molIl--oxoloxanal.
1] Acolalo do molIlo.
m] DImolIlamIna.
n] AcIdo 8-amInoioanoIco.
lI] PioanamIda.
o] AcIdo 8-lIdioxIioanoIco.
] Bulanona.
q] MolIlhoncono [loluono].
3 ISOMERA. SUS TIPOS
Ya lomos vIslo quo ismorns son comuoslos dIIoionlos quo, lonIondo Igual Ii-
mula moloculai, osoon distintu ostructuru v, oi lanlo, dIslInla Iimula osliucluial.
La IsomoiIa uodo soi plunu v dol ospucin. La iImoia uodo oxlIcaiso con
Iimulas lanas, v, aia comiondoi la sogunda, lomos do lonoi on cuonla quo las
moloculas son liIdImonsIonalos. Poi oso lamhIon so la llama ostoronisnmoru.
Hav dIvoisos lIos, do una u olia, quo so dan on ol sIguIonlo cuadio:
a] do cadona
Lsliucluial o lana h] do osIcIn
Isnmoru c] do IuncIn
a] goomoliIca
h] lIca
3.1 Isomera estructural o plana
a) Isomera de cadena
Los Ismoios do cadona osoon ol mIsmo giuo IuncIonal, oio la osliucluia do la
cadona os dIIoionlo, udIondo soi lInoal o iamIIIcada. Poi ojomlo:
28
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
hulano molIlioano [Isohulano]
Los dos son alcanos. Ll iImoio os do cadona lInoal; ol sogundo, do cadona
iamIIIcada. Amhos iosondon a la Iimula moloculai C
4
H
1u
.
b) Isomera de posicin
Piosonlan oslo lIo do IsomoiIa los comuoslos quo lIonon ol mIsmo giuo IuncIo-
nal, colocado on osIcIn dIIoionlo, on una mIsma cadona caihonada.
CH
8

CO

CH
2

CH
2

CH
8
2-onlanona
CH
8

CH
2

CO

CH
2

CH
8
8-onlanona
limula moloculai: C

H
1u
O
c) Isomera de funcin
So da onlio moloculas quo iosonlan dIslInlos giuos IuncIonalos.
CH
8

CH
2
OH CH
8

CH
8
olanol dImolIloloi
limula moloculai: C
2
H
6
O
A.40.- LsciIho:
a] Un Ismoio do cadona do CH
8
CH
2
CH ~ CH
2
h] Un Ismoio do IuncIn do CH
8
OCH
2
CH
8
c] Un Ismoio do osIcIn do CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
8
A.41.- Da la Iimula omIiIca, la moloculai v la Iimula osliucluial do los Ismoios
dol onlano.
A.42.- a] IndIca quo so onlIondo oi Ismoios, los dIslInlos lIos do IsomoiIa
osliucluial quo conocos v on quo consIslo cada uno.
h] Quo lIo do IsomoiIa osliucluial iosonla cada una do las sIguIonlos aiojas
do comuoslos: CH
8
CH
2
CH
2
CH
2
CHO v CH
8
COCH
2
CH
2
CH
8
CH
8
COCH
2
CH
2
CH
8
v CH
8
CH
2
COCH
2
CH
8
CH
8
CH[CH
8
]CH
2
CH
2
CH
2
CH
8
v CH
8
CH
2
CH
2
CH[CH
8
]CH
2
CH
8
3.2 Isomera del espacio o estereoisomera
a) Isomera geomtrica
Suolo iosonlaiso lahIlualmonlo on los alquonos, v on cualquIoi olio comuoslo
quo longa un dohlo onlaco, dohIdo a quo no lav lIhio iolacIn on loino al dohlo onlaco.
AsI, oi ojomlo, ol 2-hulono iosonla dos Ismoios, uno do ollos con los dos