SULFANILAMDA

Sulfanilamidum

Sinonime: prontosil alb, streptocid alb.

Denumire chimică: 4-aminobenzensulfonamida.

NH2

SO2-NH2

Identificare:

1. Reacţia pentru amine primare aromatice este pozitivă (vezi reacţii de

identificare a ionilor şi grupelor funcţionale) (reacția 3 din caiet lp).
Sulfanilamida, datorită grupei amino aromatice din structură, formează sare
de diazoniu; prin cuplarea acesteia cu β-naftol rezultă un azoderivat roşu-
portocaliu.

SO2NH2 SO2NH2
SO2NH2 SO2NH2
C10H7ONa
HCl + HO-N=O
(NaOH)

+ + - N N
NH2 NH3 Cl - N N ] Cl

Na O
- se dizolvă 1 mg substanţă în 2 mL acid clorhidric 1 M. Se diluează 1 mL
din soluţie la 10 mL cu apă distilată R şi fără acidulare ulterioară, se aplică
procedeul descris la determinarea aminelor primare aromatice (Principiul este
descris mai jos).
Se adaugă 0,2 mL nitrit de sodiu- soluţie R. După 1-2 minute se adaugă 1
mL β-naftol- soluţie R. Se formează o coloraţie intensă portocalie sau roşie şi de
obicei, un precipitat de aceeaşi culoare.

Amine primare aromatice

Aminele aromatice primare formează, prin diazotare, la 0- 5ºC, săruri de
diazoniu, care prin cuplare cu fenoli (β-naftol) formează azoderivaţi coloraţi.
 C10H7ONa
HCl + HO-N=O
(NaOH)

+ + - N N
NH2 NH3 Cl - N N ] Cl

Na O

2. Sulful din molecula sulfanilamidei poate fi caracterizat sub formă de

ion sulfat, SO42-, după oxidare prealabilă cu acid nitric sau peroxid de
hidrogen (reacția 5 din caiet lp- metoda B).
B. - 0,05 g substanţă se tratează cu atenţie cu 2 mL peroxid de hidrogen-
soluţie concentrată R şi 2 picături clorură ferică- soluţie R1, cu rol de catalizator.
Se încălzeşte uşor până la declanşarea reacţiei, care este violentă şi puternic
exotermă, apoi se opreşte încălzirea, reacţia fiind lăsată să se desfăşoare liber.
După terminarea reacţiei, soluţia rezultată se răceşte, se adaugă 5 mL apă distilată
R, se filtrează dacă este necesar şi în filtrat se identifică ionul sulfat cu o sare
solubilă de Ba2+.
(Se aplică în continuare procedeul descris la pag. 14, Sulfați- reacția a)
La 5 mL din soluţia prevăzută se adaugă 1 mL acid clorhidric diluat R şi 1
mL clorură de bariu- soluţie R1. Se formează un precipitat alb.

3. Sulfanilamida, prin gruparea sulfamoil, are caracter acid şi poate

forma săruri, dintre care unele (cupru, argint) pot servi la identificare (reacția
6 din caiet lp- metodele A și B).

NH2 NH2 NH2

[Ag(NH3)2])OH
- 2 NH3
- H2O
O S-NH2 HO S=NH AgO S=NH

O O O

A- 0,05 g sulfanilamidă se dizolvă în 15 mL apă distilată R, se adaugă 0,25

mL nitrat de argint- soluţie R2 şi 1-2 picături soluţie de amoniac concentrat R;
după încălzire la fierbere şi filtrare, la răcire cristalizează sarea de argint, sub formă
de ace albe, solubile în acizi.
B- 0,05 g sulfanilamidă se dizolvă în 3 mL soluţie hidroxid de sodiu 0,1 M şi
se adaugă 0,5 mL sulfat de cupru- soluţie R; se formează un precipitat albastru-
deschis.
 Determinarea purităţii:
Se determină aciditatea și prezența metalelor grele.

1. Soluţia S. La 1,25 g substanţă se adaugă 25 mL apă distilată R. Se

încălzeşte la aproximativ 70°C timp de 5 minute, se răceşte pe gheaţă 15 minute şi
se filtrează.

2. Aciditate. La 20 mL soluţie S se adaugă 0,1 mL albastru de bromtimol-

soluţie R1. Nu trebuie să se adauge mai mult de 0,2 mL soluţie hidroxid de sodiu
0,1 M pentru a schimba culoarea indicatorului.
Indicator Albastru de bromtimol- soluţie R1.
Interval de pH corespunzător virajului: 5,8 (galben) – 7,4 (albastru).

Pot fi următoarele situații:

- La adăugarea indicatorului soluția se colorează în verde sau albastru.
Concluzia va fi că Substanța analizată corespunde monografiei
- La adăugarea indicatorului soluția se colorează în galben. Trebuie să
adăugăm 0,2 mL soluţie hidroxid de sodiu 0,1 M.
o Dacă soluția se colorează în albastru, concluzia va fi că Substanța
analizată corespunde monografiei
o Dacă soluția rămâne galbenă, concluzia va fi că Substanța analizată
nu corespunde monografiei

3. Metale grele.– cel mult 20 ppm (procedeul A)

Cercetarea limitei de metale grele se face folosind sulfura de sodiu

II +
Pb + H2S PbS + 2 H

- Soluţia de analizat:12 mL soluţie S

- Soluţia de referinţă: se prepară un amestec din 10 mL soluţie de
1 ppm de plumb (Pb) R şi 2 mL soluţie S.

 La fiecare soluţie se adaugă 2 mL soluţie tampon pH 3,5 R şi se

amestecă. Se adaugă 0,1 mL reactiv sulfura de sodiu- soluţie R1 şi se amestecă
imediat. Se examinează soluţiile după 2 minute.
 Substanţa de analizat corespunde determinării dacă orice coloraţie
brună din soluţia de analizat nu este mai intensă decât cea a soluţiei de referinţă.