Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Compostos Orgnicos Nitrogenados

Os compostos orgnicos nitrogenados so molculas orgnicas que apresentam em sua constituio o heterotomo nitrognio. O conjunto de tomos que possui o oxignio como heterotomo o grupo funcional da molcula.

Aminas Introduo: Aminas podem ser obtidas a partir da amnia (NH3). Grupo Funcional

N H

N H

N C

Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia (NH3),

pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).

Frmula Geral: RNRR, ArNRR, RNArR, RNRAr, ArNArR, ArNArAr

Classificao das Aminas Quanto tipo de substituinte ligado ao nitrognio. Amina Aliftica: Nenhum dos substituintes ligados ao nitrognio apresenta ncleo ou anel aromtico.

H3C

H2 C

H2 C

N H

H3C

N CH3

CH3

Propilamina
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

Trimetilamina
1

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Amina Aromtica: Pelo menos um dos substituintes ligados ao nitrognios apresenta um ncleo ou anel aromtico.
H3C H2 C H2 C N H N

Fenil-propilamina

Trifenilamina

Classificao das Aminas Quanto ao Nmero de Hidrognios Substitudos Por Radicais. Amina Primria: Apenas 1 hidrognio foi substitudo por radicais.

H3C

H2 C

H2 C

N H

H3C

H C CH3

H2 C

N H

Propilamina

2-metilpropanamina

Amina Secundria: Dois hidrognios substitudos por radicais.

H3C H2 C H2 C N H H3C H2 C N H N-etiletanamina H2 C CH3

Fenil-propilamina

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Aminas Terciria: Trs hidrognios so substitudos por radicais.

H3C

N CH3

CH3

H3C

H2 C

N CH3

H2 C

H2 C

CH3

N,N-dimetilmetanamina

N-etil-N-metil-1-propanamina

Nomenclatura Oficial das Aminas (IUPAC) A IUPAC recomenda dar nome considerando que a parte mais simples da molcula ligada ao nitrognio como um substituinte e a parte mais complexa como a cadeia principal com terminao amina; Deve-se indicar a posio dos grupos substituintes. Se o substituinte estiver na cadeia principal indica-se com nmeros e se o substituinte estiver no nitrognio a posio ser indicada por N. N-Nome do(s) substituinte(s) com terminao il + Prefixo + infixo + sufixo (amina)

H3C

N H H2 N C

H
Metanamida

H3C

Etanamina

H3C

H C CH3

H H2 N C

2-metil-1-propanamina

H
NH3
Cicloexanamina

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H3C

N H H2 N C H

H2 C H2 C

CH3

N-metiletanamina

H3C

CH3

N-etiletanamina

H3C

H2 C

N CH2 CH3

H2 C

CH3
N,N-dietiletanamina

NH2
H N H CH3

Benzenamina

Metilamina
CH3

H3C

C H2
N

N H
C H2

N-Etil-metilamina
CH3

CH2 CH3

N,N-Dietil-fenilamina

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Amidas
Introduo: Amidas pertencem classe dos compostos carbonlicos. Grupo Funcional

O N

Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognio

ligado diretamente a um grupo carbonila.

Frmula Geral: RCONRR, ArCONRR, RCONArR, RCONRAr, ArCONArR, ArCONArAr

Nomenclatura Oficial das Amidas no Substituidas (IUPAC)

N + nome do radical + Prefixo + infixo + sufixo (amida)

Exemplos:

O H3C C NH2 O
etanamida

H3C

H C CH3

H2 C C

NH2

3-metil-butanamida

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H3C

H C CH3
CH3

H2 C C

O
N-metil-3-metil-butanamida

N H
O N CH3

CH3

H3C

H2 C

C H

H C CH2 CH3

H2 C C

H2 C

CH3

N-etil-N-metil-3-etil-4-metilexanamida

Nitrilas ou Nitrilos
Introduo: As nitrilos so tambm conhecidos por cianetos de alquila. Grupo Funcional

ou

CN

Denomina-se nitrilo todo composto orgnico derivado do cianeto de

hidrognio ou cido ciandrico, HCN, devido troca do hidrognio por um substituinte de hidrocarboneto.

Frmula Geral: RCN, ArCN

Nomenclatura Oficial das Nitrilas (IUPAC) Prefixo + infixo + o + sufixo (nitrilo)

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Exemplos:
H3C CN

Etano nitrilo(a)

H3C

H C CH3

H2 C

CN

3-metil-butano nitrila(a)

CN

Fenilmetano nitrilo(a)

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