Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Chimie
Chimie
Definiție!
Reacția de substituție (sau reacție de înlocuire) este o reacție chimică
prin care un atom dintr-un compus chimic este înlocuit printr-un alt
atom sau printr-un radical.
Formula generală: A+BC=AC+B
Tipuri de substutuție
1.Substituţie nucleofilă (SN) –În chimie, substituția nucleofilă (SN)
este un tip fundamental de reacție chimică în cadrul căreia o specie
chimică nucleofilă bogată în electroni se leagă în mod selectiv sau se
atașează de un atom sau un grup de atomi, iar fiindcă este o reacție de
substituție, unii atomi sau grupe vor fi substituite. Entitatea
moleculară de care aparține electrofilul și grupele substituite se
numește substrat.
Forma generală a acestui tip de reacție este următoarea:
Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:
Există mai multe tipuri de substituție nucleofilă. De exemplu, după
numărul de molecule implicate în etapa determinantă de viteză a unei
reacții există:
Reacție SN1, de substituție nucleofilă monomoleculară
Reacție SN2, de substituție nucleofilă bimoleculară
Reacții
Reducere organică cu hidruri:
R-X → R-H folosind LiAlH4 (SN2)
Reacții de hidroliză:
c) Nitrarea:
HONO2 + C6H6 --> C6H5 ─ NO2 (nitrobenzen) + H2O
Scrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:
d) Alchilarea:
CH3Cl + C6H6 --> C6H5 ─ CH3 (toluen) + HCl ,
catalizator AlCl3.
CH3─CH2─Cl + C6H6 --> C6H5─CH2─CH3 + HCl (etil –
benzen)
Acest tip de reacţie se numeşte Friedel-Crafts şi se utilizează la
obţinerea omologilor benzenului. Scrise cu formule structurale,
reacţiile arată astfel:
C2H4 + C6H6 --> C6H5─C2H5 (etil – benzen)
Intermediar, se formează C2H5Cl:
AlCl3 + 3H2O --> Al(OH)3 + 3HCl
HCl + H2C ═ CH2 --> H3C ─ CH2 ─ Cl (clorură de etil).
Al doilea substituent la nucleul aromatic, se orientează în funcţie de
categoria din care face parte:
- substituenţi de ordinul I: ─CH3, ─OH, ─X, ─NH2, orientează al
doilea substituent în poziţiile orto şi para (o, p);
- substituenţii de ordinul II: ─NO2, ─SO3H, ─COOH orientează al
doilea substituent în poziţia meta.
4.Reacție de substitutie la Alchene
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, cu o grupă funcţională
omogenă, care au cel putin o legatura dubla C=C si cu atomi de
carbon hibridizati sp2 si care au gradul de nesaturare cel putin 1.
Formula generala pentru alchenele simple (cu o singura legatura
dubla) este: CnH
Alchenele reacţionează cu halogeni gazoşi (Cl2, Br2), la
lumină sau la întuneric şi la temperatură, când are loc înlocuirea unui
atom de hidrogen din poziţie alilică cu un atom de halogen.
Reacţii de substituţie la alchene
Din exemplele de mai sus se poate observa că atât la clorurarea
propenei cât şi la bromurarea 1-butenei legătura dublă rămâne
neafectată.
“Un savant în laboratorul său nu este doar un tehnician; este şi un
copil pus în faţa unor fenomene naturale, care îl impresionează ca o
poveste cu zâne.” (Marie Curie)