QUIMICA ORGANICA I (Lic.

en ptica Ocular y Optometra)

TRABAJO PRCTICO SEPARACIN DE MEZCLAS

Atencin: previo a todo trabajo experimental, debe volver a leerse detenidamente las Medidas de Seguridad para Operaciones en el Laboratorio, y las Hojas de Seguridad (HS) de las sustancias de trabajo. Se debe trabajar permanentemente con guardapolvo, guantes y lentes de seguridad.

Objetivo del TP Separacin de una mezcla de dos o mas componentes, haciendo uso de extraccin con solvente activo. Parte experimental A) Pesar la cantidad indicada de cada componente de la muestra problema (cido benzoico y acetanilida); disolver en 20 ml de diclorometano. B) Trasvasar la solucin a una ampolla de decantacin y extraer con una solucin acuosa de NaHCO3 al 5 % (PRECAUCIN! aplicar cuidadosamente la tcnica para evitar accidentes por sobrepresin en la ampolla). Decantar la fase orgnica y sobre esta realizar 3 extracciones con 10 ml de NaHCO3 al 5 % universal. C) Decantar la fase acuosa alcalina en un Erlenmeyer y acidificar con HCl acuoso 3:1 hasta pH cido. D) Filtrar por succin, secar y comparar la naturaleza del insoluble con la del patrn correspondiente*. E) Extraer la fase orgnica original presente en la ampolla. F) Eliminar el solvente diclorometano empleando un rotaevaporador. H) comparar la naturaleza del insoluble presente en el recipiente con la del patrn correspondiente*. * : solo aspecto, color cada vez comprobando pH alcalino con papel indicador

Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra.

QUIMICA ORGANICA I (Lic. en ptica Ocular y Optometra)

TRABAJO PRCTICO SEPARACIN DE MEZCLAS

CUESTIONARIO 1- Dibuje las estructuras del cido benzoico y la acetanilida; indique a que familia de compuestos pertenecen. 2- Averiguar los pK cido del cido benzoico y del cido actico. Podra reemplazar el HCl por cido actico? 3- Describa brevemente la tcnica para manipular la ampolla de decantacin, e efectos de minimizar riesgos por sobrepresin en el interior de la misma. 4- Cmo determina experimentalmente cual es la fase organica? 5- Porque realiza mas de una extraccin con NaHCO3? 6- Podra haber utilizado NaOH en vez de NaHCO3? Justificar la respuesta 7- El tolueno es un solvente similar al diclorometano en cuanto a la acetanilida, pero no es tan buen solvente para el cido benzoico. La densidad del tolueno es de 0,86 g/ml y la del diclorometano es 1,34 g/ml. Con estos datos, indique las ventajas y desventajas de usar tolueno en vez de diclorometano. 8- En el TP, a efectos de determinar cual de los dos componentes est en cada fase, solo se hace un anlisis visual. Como efectuara una determinacin fehaciente? (imaginar mezclas mas complejas, de tres o mas componentes)

Bibliografa 1. Vogel. Practical Organic Chemistry. 2.Wiberg. Tcnicas de Laboratorio de Qumica Orgnica. 3.Brewster-Vanderwerf- Mc Ewen. Curso prctico de Qumica Orgnica. 4. Galagovtsky Kurman. Fundamentos Terico-prcticos del laboratorio.

Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra.