Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Glucide
Glucide
- cetoze (-C=O).
II. Ozide (zaharuri complexe) - dau naştere prin hidroliză la molecule mai mici.
Există:
Ex.:
- tetrazaharide – stahioza
- fructani – inulina
2. Heterozide – dau naştere prin hidroliză la una sau mai multe molecule de oze şi la
o grupare străină, neglucidică numită aglicon.
D.p.d.v. al structurii chimice ozele se pot prezenta sub 3 forme: liniară (aciclică), ciclică,
de perspectivă.
○ Forma liniară (aciclică) - redă structura ozelor presupunând că toţi atomii din moleculă
se găsesc în acelaşi plan. S-a convenit că atomul de carbon din gruparea aldehidică a ozei să fie
notat cu cifra 1 iar cel din gruparea cetonică cu cifra 2.
○ Forma ciclică (formula de proiecţie Fischer) - presupune un proces de ciclizare
intramoleculară bazat pe reacţia de formare a acetalilor, respectiv a cetalilor, datorită legăturii
dintre gruparea carbonilică şi hidroxilică intermediară. Ca urmare a acestor reacţii apare un
atom de carbon asimetric pe care se găseşte grefată o grupare hidroxil numităhidroxil
glicozidic (semiacetalic sau cetalic) şi prezintă o reactivitate chimică deosebită. Hidroxilul
glicozidic ce rezultă prin ciclizare poate fi orientat de aceeaşi parte cu atomul de oxigen aflat în
punte reprezentând o configuraţie b sau de partea opusă, reprezentând o configuratie a.
Ozele care au ciclurile formate din 5 atomi de carbon şi un atom de oxigen sunt de tipul
piranoză, iar cele care au cicluri formate din 4 atomi de carbon şi un atom de oxigen sunt de tipul
furanoză. În natură glucoza se găseşte predominant în forma piranozică, iar fructoza în forma
furanozică.
Proprietăţi fizice
- Sunt substanţe solide, cristaline, de culoare albă, cu gust dulce, solubile în apă
- La încălzire se caramelizează şi apoi se carbonizează
- Au activitate optică
Proprietăţi chimice
Sunt determinate de gruparea carbonilică, gruparea OH şi de catenă.
1. Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
a. Oxidarea lentă (la gr. carbonil) – în prezenţa diferiţilor reactivi (Tollens –
Ag(NH3)2OH sau Fehling – Cu(OH)2) se formează oxiacizi aldonici.
Ex.: glucoză → acid gluconic
b. Oxidare menajată (la C6) – se protejează gruparea carbonil şi grupările
hidroxil secundare cu diferite substanţe (hidrazină, hidroxilamină) şi se
oxidează doar gruparea OH primară, rezultând acizi uronici.
Ex.: glucoză → acid glucuronic
c. Oxidare energică (la C1 şi C6) – în prezenţa agenţilor oxidanţi
(KMnO4∕H2SO4, HNO3 concentrat) ozele formează oxiacizi dicarboxilici.
Ex.: glucoză → acid glucozaharic
d. Oxidarea ozelor în mediu alcalin şi la cald – ozele au proprietatea de a
reduce sărurile metalelor grele la oxizi sau chiar la metale. Pe această
proprietate se bazează identificarea şi dozarea ozelor în urină sau în alte
lichide din organism.
I. Oze (Monozaharidele)
Sunt substanţe solide, cristaline, inodore, solubile în apă şi insolubile în solvenţi organici,
cu gust dulce. Punctul de topire este de 146-165 oC. La încălzire se topesc şi caramelizează.
Prezintă proprietăţi optice.
Clasificare:
1. În funcţie de numărul atomilor de carbon (C):
Ø Trioze (C3)
Ø Tetroze (C4)
Ø Pentoze (C5)
Structura
Poziţia grupei carbonil faţă de grupele hidroxil din moleculă, influenţează atât
structura cât şi proprietatile ozelor.
Triozele şi tetrozele au o structură aciclică, cele conţinând 5, 6 sau mai mulţi atomi de C
pot adapta structuri ciclice.
REPREZENTANŢI
1. Triozele – gliceraldehida şi dihidroxiacetona – se găsesc în natură sub formă de esteri
fosforici, care apar ca intermediari în transformările biochimice ale hidraţilor de carbon.
2. Tetroze – eritroza; tetrozele nu se găsesc în natură, se obţin prin degradarea pentozelor.
3. Pentozele - se găsesc în natură sub formă de glicozizi, esteri şi polizaharide
- Arabinoza - în sfecla de zahăr
- Xiloza - în paie, lemn, seminţe de floarea soarelui, etc.
- Riboza si Dezoxiriboza -în toate celulele vii
4. Hexozele sunt larg răspândite în natură
- Glucoza - se găseşte în fructe dulci, miere de albine, în sânge, în lichid cefalorahidian.
Se găseşte în oligozaharide, polizaharide şi glicozide. Glucoza se obţine industrial prin
hidroliza enzimatică sau acidă a amidonului.
- Galactoza - se găseşte în galactozide şi fosfatide (lipide complexe din creier), în alge
marine
- Manoza - în polizaharide numite manini
- Fructoza - se găseşte în regnul vegetal, în stare liberă în fructe dulci, se foloseşte la
fabricarea produselor de panificaţie, băuturi nealcoolice
- Sorboza - este materia primă în sinteza vitaminei C
5. Glicozidele - sunt derivaţi ai monozaharidelor, denumiţi în funcţie de monozaharidul de la
care provin: glucozide, galactozide, fructozide, din plante de vanilie, migdale, sâmburi de
prune, cireşe, piersici, etc.
- glicozidele se găsesc în nucleozide, cerebrozide
- galactozamina - se găseşte în cartilagii şi numeroase vegetale, intră în
structura streptomicinei
II. Ozide
1. Holozide
a. Oligozaharide - sunt compuşi din clasa zaharidelor, în a căror structură moleculară intră
un număr mic de unitaţi de monozaharide, identice sau diferite, unite prin ele prin legături
glicozidice. După numărul unităţilor de monozaharide componente se întâlnesc di-, tri-,
tetrazaharide.
- Dizaharidele - se obţin prin eliminarea unei molecule de apă între două
monozaharide. În natură cele mai adesea dizaharidele sunt formate din hexoze (glucoza,
galactoza, fructoza). Unirea ozelor într-un dizaharid se realizează prin legătura
monocarbonilică (între hidroxilul glicozidic al unei oze şi hidroxilul alcoolic de la cealaltă
oză - are loc între C1 al primei oze şi C4 al următoarei oze) şi legătura dicarbonilică
(între cele 2 grupări hidroxil gicozidice – are loc între C 1 al primei oze şi C1 al celei de-a
doua oze). Formula generală a dizaharidelor este C12H22O11. Exemple:
- Maltoza- se găseşte în cantităţi mici în plante, în seminţele plantelor în curs de
germinare, în drojdia de bere, în unele secreţii animale. Maltoza este unitatea
structurală a amidonului. Este formată din 2 molecule de α glucoză.
- Celobioza - este unitatea structurală a celulozei; se formează din 2 molecule de
β glucoză.
- Lactoza - se găseşte în laptele mamiferelor, polenul unor flori, unele fructe
tropicale; se formează din β-glucoză şi β-galactoză.
2. Heterozidele
Sunt zaharuri ce au o grupare specifică, neglucidică.
- Heparina – se găseşte in ficat, inimă, plămâni; are acţiune anticoagulantă;
- Cerebrozidele – se gasesc în substanţa nervoasă şi contin galactoză sau lactoză, o bază
azotatăşi un acid gras;
- Gume şi mucilagii vegetale – sunt formate din acizi glucuronici şi arabinoză. Sunt
întâlnite la vişini, pruni, migdali, în locurile cu leziuni;
- Acizii condroitin şi mucoitin sulfuric – care împreună cu o componentă proteică formează
glicoproteinele din ţesutul conjunctiv: condrina, mucina;
- Imunopolizaharide – intră în structura peretelui celular şi al capsulei unor bacterii
- Heterozide sterolice – indicanul – din care se extrage indigoul
Pentru a putea utiliza galactoza şi fructoza, ficatul conţine o enzimă care transformă cele
2 oze în glucoză.
În cazuri patologice cele 2 oze apar crescute în sânge (fructozemie, galactozemie) şi în
urină (fructozurie, galactozurie).
2. Gluconeogeneza – sinteza glucozei din substanţe neglucidice: cetoacizi, acizi graşi, acid piruvic,
acid lactic.
Faza anaerobă – glucoza se transformă în acid piruvic. Acest proces se desfăşoară printr-
un lanţ de reacţii în care participă esterii hexozofosforici şi se formează ATP.
Prin degradarea unui mol de glucoză se formează 8 moli de ATP.
1mol de ATP = 7500 calorii.
8 moli ATP × 7500 calorii → 60000 de calorii = 10% din energie; restul de 90% se obţine
în faza aerobă.
Faza aerobă – constă în transformarea acidului piruvic prin ciclul Krebs până la CO 2,
H2O şi energie.
Dacă într-un ţesut apare un timp îndelungat starea de hipoxie, acidul piruvic se
transformă în acid lactic şi apare oboseala.
Reglarea metabolismului presupune procese de control asupra vitezei şi direcţiei reacţiilor
metabolice de anabolism şi catabolism. Astfel, între cele 2 procese există un control şi un echilibru
permanent. Se stabileşte între gluconeogeneză şi glicoliză. Raportul dintre aceste 2 procese
reprezintă glicemia = 0,7 – 1,1 g%0.
Menţinerea constant a acesteia se realizează pe baza activităţii enzimelor, enzime care au
anumiţi inhibitori (ioni de Mg) şi cele 2 categorii de hormoni, unii cu acţiune hiperglicemiantă
(glucagon) şi alţii cu acţiune hipoglicemiantă (insulina).
Mecanismul hormonal este controlat de sistemul nervos în raport cu concentraţia glucozei
din sânge, mecanism feed-back pozitiv sau negativ.