ALCANI © SERIE OMOLOAGA © DENUMIRE @ STRUCTURA © IZOMERIE DE CATENA © PROPRIETATI FIZICE ALE ALCANILOR @ PROPRIETATI CHIMICE ALE ALCANILOR © BENZINE © CIFRAOCTANICA @ CHIMIZAREA METANULUI @ EXERCITII $1 PROBLEME Alcanii sunt hidrocarburi saturate acictice cu caten’ liniar3 sau ramificata. Formula generalé a alcanilor este CyHanex, unde n 2 1. Seria omoloagi a alcanilor se obtine pornind de la formula generald a acestora, C,Han+2- in care {se atribuie Luin valori intregi si succesive. Primii patru alcani au denumiri specifice: Foimula [Denumie] Formula de Fomula de Model | moleculara proiectie structuré plana | | 4 cH, Metan Hot cH, a | 4 | re | CoHe Etan HotocH |HsC-CH, a ij Aa aa ma CsHe Propan | H-C—C-t—H |HsC-CHp-CHs te | HHH | iO | G—E—H |HyC-CHy-CHy-CHy vy | Aa Alcanii cu cel putin 5 atomi de C in molecula se denumesc prin addugarea sufixului ,an” ta ne meralul din timba greacé ce indic& numarul de atomi de C din molecula. CsHy2 pentan CoH, hexan Hyg heptan CgHig octan CgH29 nonan CyoHa2 decan GiaHpgundecan CHa dodecan CacHu2 eicosan Butan H— fl z—A-= fl Fiecare termen din seria alcanilor cu catens liniard se deosebeste de termenul inferior saudt cel superior printr-o grup metilen ~CH,~. O astfel de serie care prezinta aceeasi particularitat structural se numeste serie omoloaga iar termenii seriei se numesc termeni omologi si — | proprietati asemanatoare. imie- clasa a X-a 38 Chim — Scanned with CamScannerAlcanii cu aceeasi formuld molecularé sunt |ZOMERI DE CATENA, acestia au structuri diferite prin forma catenei. In general, alcanii cu catené liniard se numesc normal alcani (n-alcani) iar alcanii cu catend rami- ficata se numesc izoalcani. Prezint izomeri de catens alcanii cu cel putin patru atomi de carbon in moleculd. De exemplu, pentru formula molecular’ C,Hio exist8 doi alcani izomeri de caten’: CHs-CH-CH,, ¢ CH5-CH,-CH,-CHs Hs n-butan izobutan Formula moleculara C,H, corespunde urmatorilor alcani: CH, chy che-cH cry chet cH Is CHs-CH3-CH,-CH>-CH3, CHy n-pentan izopentan sau 2-metilbutan neopentan sau 2,2-dimetilpropan Alcanii cu catena ramificatd pot avea denumiri uzuale sau se pot denumi conform regulilor IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Radicalii de hidrocarburG se obtin formal prin indepartarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din motecula unei hidrocarburi. Radicalii monovalent ai alcanilor se obtin prin indepartarea unui atom de hidrogen din motecula unei hidrocarburi si se numesc radical alchil. Denumirea unui radical alchil se obtine prin inlocuirea sufixului ,an” din numele alcanului cu acelasi numar de atomi de C cu sufixul ,il”. Deexemplu: CH, —metan = HSC metil H5C-CH etan > H;CH,C- etil (CH;-CH>-CH)- ropil fe - Is-CHy-CHy Propi HsC-CHa‘CHs propan [ curcsecry izopropit CH5-CH,-CH,-CH,-n-butil -CH3-CH3-CH; butan = > pa f Pee onel aaa { CHy-CHp-CH-CH, sec-butil CHe-CH-CH izobutil CHy-CH-CHy CH i izobutan CH, | CHs-C—CHs tert-butil CHy Radicalii divalenti se obtin formal prin indepartarea a doi atomi de hidrogen din molecula unei hidrocarburi. Un radical divalent care contine valentele libere la atomi de C diferiti se denumeste prin inlocuirea sufixului ,an” din numele alcanului cu acelasi numar de atomi de C cu sufixul,,jlen”. Un radical divalent care contine valentele libere la acelasi atom de C se denumeste prin inlocuirea sufixului an" din numele alcanului cu acelasi numar de atomi de C cu sufixul ,iliden” . Culegere de exercitii si probleme 39 Scanned with CamScannerDeexemplu: CH, metan + -CH,- metilen sau metiliden CHs-CHs etan + -CH,-CH,- etilen 1 CH CH etiiden Radicalii trivalenti se obtin prin indepartarea a trei atomi de H din moleculele unei hidrocarb, sise pot denumi utilizand sufixul ,in’ sau ,jlidin”. I De exemplu: CH,metan + -CH- metin sau metilidin DENUMIREA ALCANILOR CU CATENA RAMIFICATA se obtine astfel: - Se identificS cea mai lung’ catend liniard de atomi de carbon, aceasta se considera cateni; baza. Dacd exist doug catene cu acelasi numar maxim de atomi de carbon, catena care conf; cele mai multe ramificatii se consider& catena de bazi. ~ Se numeroteaz’ atomii de carbon din catena de baz8, prin cifre arabe care reprezint indici; pozitie ai ramificatiilor. Numerotarea se face astfel incat suma indicilor de pozitie s& fie minims - Denumirea se obfine prin adaugarea la numele alcanului corespunzator catenei de baz: denumirilor ramificatiilor ca radicali, in ordine alfabetic’, precedate de indicii de pozitie (cis arabe) si de prefixe (di, tri tetra, penta, etc.) in cazul in care acestia sunt prezenti de mai multe De exemplu: thy 3-etil-2,3,4-trimetilhexan Structura alcanilor prezintd numai atomi de carbon hibridizati sp3 care au cate patru orbit hibrizi orientati in spatiu catre varfurile unui tetraedru regulat, considerand nucleul atomului¢ carbon in centrul acestuia. Fiecare atom de carbon formeaza patru legaturi simple intre care exis: unghiuri de 109°28". Tn moleculele alcanilor legaturile C-C au o lungime de 1,54 iar legaturile C-H au o Lungimeé 1,094 A. In jurul unei legaturi simple atomii de carbon se pot roti. In forma cea mai stabila catene! liniare ale atomilor de carbon adopt’ o form de zig-zag, cu atomii de carbon in acelasi plan ré pectand unghiurile de valenta specifice geometriei tetraedrice. Legaturile dintre atomi sunt nepolare si moleculele alcanilor sunt nepolare. Intre moleculele® canilor existd interactiuni intermoleculare slabe de tip van der Waals. Proprietati frice + stare de agregare: - gazoas — pentru termenii ce contin maxim 4 atomi de carbon si neopentan; - lichid’ - pentru n-pentan, izopentan si termenii urmatori cu maxim 17 atomi de carbor - solid’ - pentru termenii cu cel putin 18 atomi de carbon, 40 Chimie clasa a X-a = Scanned with CamScanner+ punctele de fierbere si punctele de topire cresc odat8 cu cresterea numérului de atomi de C din molecul&. Dintre izomeri, alcanii cu catend ramificaté au puncte de fierbere mai mici exemplu: p.f. n-butan > p.f. izobutan). Cele mai mici puncte de fierbere le au izoalcanii cu atomi de carbon cuaternar si cei cu ramificatia mai apropiatd de capatul catenei. + alcanii sunt insolubili in ap& dar solubili in solventi nepolari (CCL, CS, benzen, toluen, etc.); alcanii lichizi sunt utilizati ca solventi pentru alcanii superiori solizi cat si pentru alti compusi organici; + alcanii lichizi gi solizi au densitatea mai mica decat a apei, plutesc pe apa; * alcanii gazosi nu au miros, de aceea in amestecurile de alcani se adaug’ mercaptani (compusi cu sulf) cu miros neplacut pentru depistarea scurgerilor de gaze. Alcanii superiori au miros specific de benzina. PROPRIETATI CHIMICE Alcanii, numiti $i parafine din cauza reactivitatii sczute, contin legaturi covalente C-C si C-H foarte stabile ceea ce explic’ inertia chimicd a acestora. Alcanii dau reactii in conditii energice. 1. Reactia de halogenare este o reacfie de substitutie, caracteristica alcanilor, in care un atom de hidrogen este substituit cu un atom de halogen: clor sau brom. Reactiile de clorurare si bromu- rare au loc fie fotochimic (sub influenta radiatiilor luminoase , hv), fie termic (la temperaturi de peste 100°C), eventual in prezenta unor promotori. Reactiile care au loc la clorurarea metanului, la 500°C sau in prezenta luminii, pot avea loc cu substitutia unuia sau a mai multor atomi de hidrogen incat rezult un amestec de compusi halogenati: cHe+cl, = cHycl+ Hct clorometan (clorur& de metil) CH,+2Cl, “+ CHCl, + 2HCL diclorometan (clorurs de metilen) CH,+3Cl, 2% CHCI+3HCL triclorometan (cloroform) CH,+4Cl, 2 CCl,+ 4HCL tetraclorometan (tetraclorura de carbon) Monoclorurarea etanului conduce la cloroetan: HyC-CHs + Cly P+ HsC-CH,-Cl + HCL La monoctorurarea alcanilor superiori se pot obtine amestecuri ce contin izomeri de pozitie. De exemplu, la monoclorurarea propanului se obfine un amestec format din 1-cloropropan si 2- cloropropan in proportii aproximativ egale: f——_ HsC-CH,-CH,-Cl + HCL HsC-CHy-CH; + Cl, bY 1-cloropropan (clorurd de propil) Ls» H,C—CH-CH, +HCl a 2-cloropropan (clorura de izopropil) Culegere de exercitii si probleme Scanned with CamScannerBromulLeste mai putin reactiv decat clorul, avand o selectivitate mai mare, in timp ce clorul, mai reacy, este mai putin selectiv. La monobromurarea propanului se obtine majoritar 2-bromopropan: p——>_H5C-CH,-CH,-Br + HBr H3C-CH2-CH, + Br, hv | 1-bromopropan (2%) Hcy H,C—CH-CH, +HBr Br 2-bromopropan (98%) Tn general reactivitatea atomilor de hidrogen din molecula unui alcan scade in ordinea: H-Ctertiar > H-Csecundar > H-Cprimar. 2, Reactio de izomerizare consti fn transformarea reversibild a unui alcan intr-un izomer al six jn prezenta unui catalizator de AlCls sau AlBrs si a urmelor de ap, la 50-100°C. Se obtine u; amestec de izomeri. n-alcan izoalcan De exemplu, prin izomerizarea n-butanului se obtine un amestec de 80% izobutan $i 20% n-butan. AICI; umed8 (50-100°C) H;C-CH,-CH,-CH, === HyC—CH—-CHg n-butan CHy izobutan La izomerizarea n-pentanului se objine un amestec ce confine neopentan, izopentan si n-pentan netransformat. 3.Reactia de descompunere temicé are loc la temperaturi cu atat mai ridicate cu c&t numarul de atomi de carbon din molecula alcanului este mai mic. Metanul este stabil pana la 900 °C dar alcanii superior se descompun la 400-600°C. Dacé temperatura la care are loc reactia este mai mic de 650° C reactia este numitS cracare iar dacé temperatura este mai mare de 650° C reactia este numitd piroliz3. Piroliza metanului are loc la temperaturi mai mari de 1200 °C: > 1200°C 2cH, = HCSCH + 3H, etind (acetilen’) Reactia secundara: CH, + C+ 2H, negru de fum La descompunerea termicé a alcanilor superiori pot avea loc: = reactii de cracare - decurg cu ruperea legaturilor C-C , se formeaz un alcan si o alchen’. - reactii de dehidrogenare — decurg cu ruperea legaturilor C-H, se formeaz o alchend $i Hp.- La descompunerea termicd a butanului au loc (400-600°C): - reactii de cracare : CHs-CHy-CHy-CHs — CH, + H)C=CH-CHs propen’ CH5-CHy-CHy-CHs > CHs-CHs + Hy etend Hy 42 Chimie - clasa a X-a a Scanned with CamScanner- reactii de dehidrogenare : CHs-CHy-CH,-CH, > H,C=CH-CH,-CH, + Hy 1-buten3 CH5-CH,-CH,-CH, + CH,-HC=CH-CH, + Hy 2-butend 4. Reoctia de ardere a alcanilor are loc cu formare de CO>,H,0 si cu degajare de caldurd. + Arderea metanului: CH, +20, — CO, +2H,0+Q + Arderea butanului: CyHio + 13/20, — 4CO, + 5H,0+Q + Arderea unui alcan CyHane2! CpHonse + (3n#1)/2 0, + nCO, + (n+1) HO + Q La arderea metanului in cantitate insuficients de oxigen se formeazé C fin divizat numit negru de fum, care este folosit la fabricarea cauciucului si anvelopelor pentru automobile: CH, + 0, + C+ 2H,0 La arderea incomplet8 a metanului se formeaz3 gaz de sintezi, un amestec gazos de CO si H, utilizat la sinteza metanolului si a alcanilor superiori. CH,+%0, + CO+2H, Alcanii sunt folositi drept combustibili, Metanul este componentul principal al gazelor naturale $i al gazelor de sonda. In buteliile de aragaz se introduce un amestec de propan si butan in stare lichefiats. Puterea caloricé reprezint8 cantitatea de céldur3 degajaté la arderea a 1m} de combustibil gazos sau a 1 kg de combustibil lichid sau solid, Benzina este un amestec ce contine alcani, cicloalcani, arene. Izoalcanii ard mai bine in motoa- rele cu ardere interna ale automobilelor. Calitatea unei benzine se apreciaza prin cifra octanicd, prin comparatie cu n-heptanul puternic detonant cu C.0.= 0 $i cu izooctanul (2,2,4-trimetilpentan) care este rezistent la detonare $i are C.0.= 100. Cifra octanicé reprezinti procentul masic de izooctan intr-un amestec cu n-heptanul care are aceeasi rezistentd la detonatie ca si benzina analizata. 5, Reactil de oxidare FatS de agenti oxidanti ca KMnO, $i K,Cr,07, normal-alcanii sunt relativ stabili. Alcanii se pot oxida cu oxigen sau cu aer in prezenta unor catalizatori formand alcooli, compusi carbonilici, acizi carboxilici. Oxidarea metanului la metanol: 400°C CH, + %0, —— CH;-OH gt 60, cH Oxidarea metanului la metanal, numit si aldehid’ formic’ sau formaldehida , utilizat pentru obtinerea formolului (solutie de formaldehida de concentratie 40%): CH, CH,=0 +H,0 Culegere de exercitii si probleme B Scanned with CamScanner‘Amonoxidarea metanului decurge cu oxigen si amoniac si conduce la acid cianhidric us pentru obtinerea fibrelor sintetice, conform reactiei: j CH, + NHy #940, —"— HCN+3H,0 Oxidarea metanului cu vapori de apa, conduce la un amestec gazos numit gaz de apa: cH,+H,0 —“— co+sH, Izoalcanii se oxideaz3 mai usor. Izobutanul se oxideaz cu KMnO, ta atomul de carbon t= ¢ formand 2-metil-2-propanol, conform reactiei: OH | H,C—CH=CHy + [0] — HyC—C—CH, CHy CH, Alcanii superiori (Cyo - Cag) cu aer la 80-120°C, in prezenta KMnO,, formeaza acizi carboxilic numar mai mic de atomi de carbon: R- CH,-CH,-R' + %4 0, -+ R-COOH + R'-COOH + H,0 EXERCITII SI PROBLEME ‘ 1. Sa se stabileasca dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaratd sau fals3: a. Formula generali a alcanilor este C,Honsa- b. In alcani atomii formeaz3 numai leg&turi covalente simple. c. Alcanii au catene saturate aciclice. d. In alcani, legaturile covalente simple C-C sunt polare, e. In moleculele alcanilor atomii sunt unit prin legaturi o si legaturi re. 2. $8 se stabileascd daci fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau fals3: a.Inalcani catenele pot fi liniare sau ramificate. b. Moleculele alcanilor contin numai legaturi a. c. Alcanii prezinta un continut maxim de atomi de hidrogen. d. In alcani atomii de carbon pot forma legaturi duble. e. In alcani atomii de carbon sunt tetravalenti. 2 3.58 se stabileascd dacd fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau falsd: a. In alcani legatura o se formeazi prin _. Doialcani pot avea aceeasi formula brut intrepatrunderea total a 2 orbit izisp3 _d.Alcanii cu aceeasi mas molara sunt izom* care provin de la doi atomi diferiti. .Alcanii izomeri pot contine un numar dife b. Alcanii pot avea catene ciclice. de atomi de carbon din fiecare tip. 4 4, Si se stabileascd dacd fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarats sau falsa: a. Atomii se pot roti in jurul unei legaturi simple din molecula unui alcan. b. In moleculele alcanilor legaturile C-C au 0 lungime de 1,094 A. In forma cea mai stabila catenele liniare ale atomilor de carbon adoptd o forma de zig-23¢ din metan atomul de carbon are o geometrie tetraedric’, e. Moleculele alcanilor sunt nepolare. Scanned with CamScanner5. S8 se stabileascd daca fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaraté sau falsé: 3. Toti alcanii contin numai carbon si hidrogen. b. In alcani atomii de carbon pot forma legituri simple, duble sau triple. ¢ In moleculele alcanilor tegaturile covalente realizate de un atom de carbon formeazi unghiuri de 109928". d.intre moleculele alcanilor se formeaza le; " gaturi de hidrogen. e. Alcanii sunt solubili in apa . 6. Sd se stabileasca daca fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau fals3: a. Metanul are densitatea fata de oxigen egala cu 1. b. Decanul contine in moleculé 10 atomi, Exist patru radicati monovalenti saturati cu patru atomi de carbon. 4d. Omologul superior al propanului este izobutanul. €, Omologul inferior al izopentanului este izobutanul. 7. S& se stabileascd daca fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau falsa: a. Radicalul metil contine un orbital monoelectronic. b. Sunt doi radicati monovalenti cu doi atomi de carbon uniti printr-o legatura simpls. ¢. Sunt doi radicali divalenti cu doi atomi de carbon uniti printr-o legatura simpl3. d. Radicalul etitiden contine doi orbitali monoelectronici la acelasi atom de carbon. ¢. Radicalul izo-butil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon primar. 8. Sa se stabileasca dacd fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaraté sau fals’: a. Sunt trei radicali monovalenti cu trei atomi de carbon. b. Sunt trei radicali monovalenti cu cinci atomi de carbon si catené liniara. ¢. Radicalul metiliden contine doi orbitali monoelectronici la acelasi atom de carbon. d. Radicalul etilen contine doi orbitali monoelectronici la acelasi atom de carbon. e. Radicalul sec-butil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon secundar. 9. Sa se stabileascd dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevirata sau falsé: a. Alcanii cu minim 4 atomi de carbon prezint’ izomerie de caten’. b. Sunt trei alcani izomeri cu cinci atomi de carbon. . Sunt cinci alcani izomeri cu ase atomi de carbon. d. Exist doi alcani izomeri cu formula molecular C7Hy¢ care contin un atom de carbon custernar. @. Omologul superior al neopentanului se numeste 2,2-dimetilpentan. 10. Sa se stabileascd daca fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau fals: a. Alcanii gazosi nu au miros. b. Toti alcanii izomeri cu 5 atomi de carbon sunt lichizi. . Punctele de fierbere ale alcanilor cresc odata cu cresterea numérului de atomi de C din moleculd. d. Alcanii cu catend ramificata au puncte de fierbere mai mari decat izomerii cu catena normala. e. Alcanii lichizi si solizi au densitatea mai mica decat 1 g/cm3. 11. $3 se stabileascd dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adeviraté sau fals: ‘alin seria omoloagi a n-alcanilor punctele de topire cresc odat8 cu cregterea masei moleculare; b. Alcanii lichizi au densitatea mai mare decat apa. c.In conditii obisnuite sase alcani existd in stare gazoasé. d. Metanul are un miros neplécut. e. Alcanii sunt insolubili in ap3. Culegere de exerciti si probleme 45 Scanned with CamScanner12. Sa se stabileascé dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau fals: a, Alcanii contin legaturi covalente C-C si C-H foarte slabe. b. Alcanii dau reactii in conditii energice. c, La halogenarea alcanilor un atom de hidrogen este substituit cu un atom de halogen. 4. Clorurarea alcanilor poate avea loc in conditii fotochimice sau termice. e, La monoclorurarea propanului se formeazé un amestec de izomeri de pozitie. 13. Si se stabileascd daci fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaratd sau falsa: a. Compusit iodurati se pot obtine din alcani prin reactie cu |;. b. Compusii bromurati se pot obtine din alcani prin reactie cu Br, dizolvat intr-un solvent ney, c.lzomerizarea alcanilor este o reactie reversibil’. d. Prin clorurarea etanului se obtine un amestec de izomeri de pozitie. e, La cracarea alcanilor se formeazd alchene si H). 414, Sa se stabileascd dacd fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaratd sau falsa: ‘a. Compusii fluorurati se pot obtine din alcani prin reactie cu F>. b. La izomerizarea n-butanului se obtine numai izobutan. c Prin clorurarea n-butanului se obtine un amestec de izomeri de pozitie. 4. Prin oxidarea metanului in prezenti de oxizi de azot la 400-600"C se formeaza gazul de sinte: e. La dehidrogenarea n-butanului se formeazi alchene izomere. 15. Sa se stabileascé dacd fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevSraté sau falsa: a. La clorurarea metanului se formeaza un amestec de patru compusi clorurati. b. In reactia de bromurare a izobutanului se formeaz un amestec de doi compusi monobromurs In reactia de clorurare a propanului se formeaz un amestec ce contine trei compusi diclorures d. in reactia de bromurare a n-butanului se formeazi un amestec ce contine doi comp. monobromurati. e.Inreactia de clorurare a izopentanului se formeaz un amestec ce contine cinci compusi monoclon: 16. S8 se stabileascé dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarat’ sau fals3: a. Prin cracarea propanului se poate obtine etan. b. Prin cracarea izobutanului se pot obtine dous alchene. ¢ La arderea alcanilor se formeazé dioxid de carbon si apa. d. Alcanii se oxideaza usor sub actiunea agentilor oxidanti. e. Neopentanul formeazi prin halogenare doi derivatidiclorurati. 17. Sa se stabileasc3 dacs fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevirat sau falsa: a. La arderea metanului cu oxigen se formeazé un amestec echimolar de ap3 si dioxid de cart: b. Prin oxidarea metanului la 400°C sub o presiune de 60 atm se formeaza metanal. Prin arderea incomplet’ a metanului se formeazé negru de fum si ap3. d. Prin oxidarea metanului la 400-600°C in prezenta oxizilor se formeaza metanol. e. Pentru amonoxidarea a doi moli metan se consuma 3 moli oxigen. 18. $8 se stabileasc3 dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevaratis sau fals3: a. Alcanii superiori se descompun la temperaturi mai ridicate decat termenii inferiori. b. Piroliza alcanilor are loc la temperaturi de pana la 650°C . c. Amestecul gazos format la arderea alcanilor cu aer contine CO, , HO si Np, d, Reactiile de ardere ale alcanilor sunt reactii puternic exoterme. e, La arderea propanului se formeazé un amestec gazos ce contine CO, $iH,0 in raport masic de 1 46 Chimie - clasa a X-a Scanned with CamScanner19. Si se stabileasc dacé fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau fals: a. In reactia de dehidrogenare a alcanilor se rup legaturi C-H. b. Inreactia de cracare a alcanilor se formeaza alcani si alchene cu numar mai mic de atomi de carbon. c. Prin piroliza metanului se obtine tend. d, La izomerizarea pentanului se formeaza un amestec ce contine n-pentan, izopentan $i neopentan. e, Metanul este alcanul cel mai stabil termic. 20. Sa se stabileascd daci fiecare dintre urmatoarele afirmatii este adevarata sau falsi: a. In reactia de descompunere a metanului in acetilend, cu randament de 100%, volumul gazos creste in aceleasi conditii de 2 ori. b. Alcanul cu formula C,Hj+19 contine 26 atomi. c. La descompunerea termicd a n-butanului se pot forma 4 alchene. d. Exist numai doi alcani izomeri cu formula CgH,,, care au raportul atomi de C primari: atomi C secundari: atomi C tertiari e. Formulei moleculare C;H,¢ fi corespund 9 alcani izomeri. 21, Referitor la etan, sunt corecte afirmatiile: a. este solubil in solventi organic b. poate forma doi radicali divalenti; care punctul de fierbere mai mic decat metanul; d. atomii de carbon se pot roti in jurul legaturii simple C-C; e. prin clorurare formeaz un amestec ce poate contine 9 compusi clorurati. 22. Referitor la propan, sunt corecte afirma a. in conditii obisnuite de presiune si temperatur’ se gaseste in stare gazoas’; b. poate forma doi radicali monovalenti; c. are punctul de fierbere mai mic decat n-butanul; d. poate forma patru compusi diclorurati; e.nu di reactii de izomerizare. 23. Referitor la n-butan, sunt corecte afirm a. este omologul superior al propanului b. poate forma doi radicali monovalenti c. are punctul de fierbere mai mare decat izobutanul; 4. in conditii obisnuite de presiune si temperatur’ se giseste in stare lichid3; e. poate forma sase compusi diclorurati. 24, Referitor la izobutan, sunt corecte afirmatil a. contine trei atomi de carbon primari; b. in conditii obisnuite de presiune si temperatur se gaseste in stare gazoasé; ©. poate forma doi radicali monovalenti; 4d. poate forma prin dehidrogenare doua alchene; €. poate forma prin cracare o singur’ alchend. 25. Referitor la 2,2,4-trimetilpentan, sunt corecte afirmatiile: a. are 5 atomi de carbon primari; b. are punctul de fierbere mai mare decat n-octanul; ¢. prin dehidrogenare formeaza doua alchene izomere ; d. are cifra octanicd 100; @. poate forma 4 derivati monoclorurati. Culegere de exerciti si probleme 47 Scanned with CamScanner26. Se dau urgy ares formule de structurd plana: cH, CH, T ae (A) HxC—CH-CHs-CHy (B) HC=CH-CH,-CH; (C) HjC—CH-CH, D) H2c¢—CH-CH, (E)H3C-CHy-CHy-CHs_(F) HsC-CH-CH,-Cl (G) HyC-CH, Se cere: a. Sa se precizeze care dintre formule apartin unor alcani; b. $8 se scrie denumirile pentru alcanii cu formulele de structurd date; c.$8 se precizeze care este alcanul cu cel mai mic punct de fierbere. =CH (H) H3C-CH,-o 27. Se dau urmatoarele formule de structura plana: mais d cHeste CHs a CH CHyCh, (A) HyC—CH=CH—CHy (8). HC (- =CHeCHy (©) HyC-C—CH, (0) bn, in, inch, He dH-CH, H4C=CH-CHy CH, CHets yy HyC—CH-Ch E)HsC-CHy-CHy-CH; —(F thc CH cHs (FL by ©) yc-dH, H3C-CHs-CH-CH, a. Sa se scrie denumirile pentru alcanii cu formulele de structura date; b. Sa se precizeze care dintre formule sunt echivalente; c. Sd se precizeze care dintre formule corespund unor izomeri; d. S8 se precizeze care dintre formule corespund unor termeni omologi. 28. Sd se scrie formulele de structura pentru alcanii care corespund urm&toarelor denumiri: a. 3-etil-2,4-dimetilpentan; d. 2-metil-3-etilhexan b.2,3,3-trimetilpentan e. 4-izopropiloctan dietil-2-metilpentan; 29, Si se scrie formulele de structura si denumirile alcanilor izomeri care corespund urmatoaret formule moleculare: a. CiHio: b.CgHaai CHa d. GHig: 30. Sa se scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se pot realiza urmatoarele transformari: a.metan + metanol d.n-butan — izobutan b. propan — eten’ e. izobutan + 2-bromo-2-metilpropan «metan -» diclorometan 31. Sd se scrie ecu: reactiilor chimice prin care se pot realiza urmatoarele transformari: a.metan — metanal d.n-hexan— propens b. metan — acetilend . propan > propena c.n-pentan — izopentan 32, $8 se scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se pot realiza urmatoarele transformari: a,metan — gaz de sintezs Fir carey, b. metan —> acid cianhidric as na c.n-pentan + neopentan 48 Chimie ~clasa a X-a Scanned with CamScanner33. Se ard 5 L de propan (c.n) de puritate 89,6% cu un volum de aer ce contine cantitatea de oxigen stoechiometric necesars. Se cere: a. S3 se scrie ecuatia reactiei chimice care a avut loc; b. S8 se calculeze numarul de moli de CO, degajat; c. $8 se calculeze masa de ap obtinut8 in urma reactiei de ardere; d. S8 se calculeze volumul de aer consumat la ardere, care contine 20% O, in volume, mAsurat in conditii normale; e. S8 se determine compozitia procentualé molar’ a amestecului gazos obtinut la ardere, apa find in stare de vapori, 34, Prin arderea unei hidrocarburi saturate aciclice se formeaz 11,2 L CO, (c.n.) si 10,8 gH,0. Se cere: a. S8 se determine formula molecular’ a hidrocarburii; b.S3 se scrie formulele de structurs plana si denumirile pentru izomerii ce corespund formulei determinate; ¢. 58 se scrie izomerii in ordinea cresterii punctelor de fierber d.S8 se scrie formulele de structur3 si denumirile omologilor superior’ ai izomerilor de la punctul b. 35.Prin arderea unui volum de 560 cm} de amestec ce contine doi alcani gazosi omologi consecutivi A si B, rezultS 672 cm? dioxid de carbon. Raportul maselor molare ale celor doi alcani este My: Mg = 8: 15 . Se cere: a, Si se determine formutele celor doi alcani; b. Sa se scrie ecuattile reactiilor chimice care au avut loc; c. Sa se calculeze compozitia in procente molare a amestecului de alcani. 36. La izomerizarea n-butanului in prezenta ALCL, umede se obtine la ech reactie care contine 20% n-butan nereactionat $i 80% izobutan. Se cer‘ a. Sd se scrie ecuatia reactiei chimice; b. S8 se calculeze constanta de echilibru; c. Sa se scrie ecuatiile reactiilor care au loc la bromurarea fotochimicd a amestecului de reactie. 37. Intr-un vas inchis se afld un amestec format dintr-un alcan lichid si cantitatea de oxigen stoechiometric necesara pentru arderea completa a alcanului. Raportul dintre presiunea din vas dupé ardere si presiunea din vas inainte de ardere este de 0,64, ambele presiuni fiind masurate la temperatura de 25 °C. Se cere: a. Sd se determine formula moleculard a alcanului; b.Si se scrie formulele de structurS si denumirile pentru izomerii care contin un atom de carbon cuatemar; .Sa se scrie ecuatia reactiei de clorurare fotochimica a izomerului cu cel mai mic punct de fierbere. 38. Se supun arderii cu aer 104 g amestec de metan, etan i propan, in care cei trei alcani se gasesc in raport molar de 1:2:3. Se cere: a. Sa se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au avut loc; b. Sa se calculeze volumul amestecului de alcani (c.n); c. Sa se calculeze compozitia procentualé de masa a amestecului de alcani; 4. S& se calculeze volumul de aer (cu 20% O, in volume), masurat in conditii normale, necesar arderii amestecului de alcani. ru un amestec de 39. Prin arderea completa a 112 cm3 amestec de metan si etan se formeaz un amestec de gaze ce contine vapori de apa. La trecerea gazelor uscate printr-o solutie de NaOH volumul scade cu 156,8 cms. Se cere: a. Sd se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au avut loc; b. Sse calculeze compozitia procentual molara a amestecului de alcani; c. Sa se calculeze compozitia procentualé molard a amestecului gazos rezultat stiind cd arderea se face cu aer (cu 20% O, in volume) ce contine 15% exces de oxigen fata de cantitatea stoechiometric necesar’. Culegere de exercitii si probleme 49 Scanned with CamScanner40. Pentru arderea unui amestec de metan si propan cu volumul de 13,44 L (c.n) sunt neces, 201,6 Laer (c.n) cu 20% 0, in volume. Se cere: a. S8 se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au avut loc; b. Sa se calculeze masa amestecului de alcani; ¢. 58 se calculeze densitatea in conditii normale a amestecului de alcani. 41, Un amestec gazos contine 4 moli propan $i 44,8 L (c.n.) dintr-un alcan necunoscut. La arderea amestecului se consums 739,2 L oxigen (c.n.). Se cere: a. Sa se determine formula molecular a alcanului necunoscut; b. Sd se scrie ecuatiile reactiilor chimice de ardere; c. Sa se determine compozitia procentual molar a amestecului gazos; d. Sd se calculeze ce presiune ar exercita amestecul de alcani intr-o butelie cu volumul de; la temperatura de 27°C. 42. Un amestec de n-heptan siizooctan ce contine 84,189%C se supune arderii. Se cere: a. 58 se scrie ecuatiile reactiilor de ardere ale celor doi alcani; b. S8 se calculeze compozitia procentuald de mas a amestecului; c. Si se precizeze cifra octanicé a unei benzine care are aceeasi rezistentd la detonatie ces amestecul de alcani; 4 d. S8 se calculeze volumul de dioxid de carbon eliberat in aer la arderea a 12 Lamestec ce densitatea 684 kg/m3. 43. La clorurarea a 56 m3 metan, se obtine un amestec ce contine monoclorometan, diclorome triclorometan si metan nereactionat in raport molar de 4:2:1:3. Se cere: a. Sa se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au avut loc; : b. S3 se determine raportul molar CH,;Cl, inainte sd aib’ loc reactiile; c. Sa se calculeze masa de monoclorometan care se formeaza in conditiile date; d. Sd se calculeze volumul de clor masurat in conditii normale necesar in condi 44. Prin clorurarea termics a unui alcan, se obtine un compus monoclorurat care contine 234 clor. Se cere: a. S8 se determine formula moleculard a alcanului; b. Sd se scrie formulele de structurd si denumirile izomerilor care corespund formulei moleculare. c. Sd se scrie formulele izomerilor in ordinea scaderii punctelor de fierbere; d. Pentru izomerul cu cel mai mic punct de fierbere sa se scrie ecuatiile reactiilor de monoclorurare care pot avea loc. 45. Un mol de n-alcan se supune dehidrogensrii la 27°C si presiunea de 10 atm, randamer reactiei fiind de 80%. Se obtine un amestec de reactie cu densitatea de 3,726 g/L. Se cet a. S8 se determine formula molecularé a n-alcanului; b. 58 se calculeze masa de alchen’ care se obtine; c. 58 se scrie ecuatia reactiei de dehidrogenare la care particip n-alcanul. d. Sd se scrie ecuatia chimica a unei reactii de cracare prin care poate rezulta n-alcanul. 46. Prin dehidrogenarea izopentanului, se obtine un amestec de alchene in care raportul é* numarul de atomi de carbon secundari : numarul de atomi de carbon tertiari: numarul & atomi de carbon cuaternari = 1: 1:1. Se cere: a. Sa se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc; b. S& se determine raportul molar al alchenelor din amestec; c. Sd se scrie ecuatiile reactiilor chimice care pot avea loc la cracarea izopentanului. 50 Chimie - clasa a X-a Scanned with CamScanner47. La piroliza metanului cu formare de acetilend, are loc si o reactie secundara in care o parte din metan se descompune in elemente rezultand un amestec in care raportul molar dintre acetilena, hidrogen si metanul nereactionat este de 3:12:5. Se cere: a. Sa se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc; b, S8 se determine procentul de metan transformat in acetilen’, procentul de metan descompus in elemente si procentul de metan nereactionat; ¢.Sa se determine de cate ori volumul amestecului gazos rezultat este mai mare decat volumul de metan supus pirolizei; d. Sa se calculeze masa de negru de fum care se obtine din 560 m3 metan in conditiile date. 48. La fabricarea acetilenei prin piroliza metanului, se obfine un amestec gazos care contine 18% C,H2, 16% CH, nereactionat si restulH, , in procente de volum. Stiind c& volumul de metan introdus este 2900 m3, se cere: a. S3 se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc; b. Sa se determine volumul de acetilend (c.n.) care se obtine in aceste conditii; ¢. $3 se calculeze procentul de metan care s-a transformat. 49. La descompunerea termicé a 550 m3 propan se obtine un amestec de gaze ce contine 25% propend, 20% etené si propan nereactionat, in procente de volum. Se cer a. S3 se scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc; b. S8 se determine volumul de etend (c.n.) care se obtine in aceste conditii; ¢. 58 se calculeze masa molar medie a amestecului gazos rezultat. 50. Dintr-un rezervor cu volumul de 200 m3 in care se giseste metan la 27°C, se scoate succesiv, la temperatur constant, metan pand cénd in final presiunea ajunge la jumatate din valoarea initial. Metanul a fost consumat astfel: = pentru a prepara, cu un randament de 80%, un volum de 600 L formol (solutie de formaldehida de concentratie 40%) cu densitatea 1 kg/L; ~in vederea obtinerii a 480 kg de metanol cu un randament de 75%; 224 m3 (c.n.) de metan au fost utilizati pentru a obtine 288 kg acid cianhidric de puritate 90%. Se cere: a. 58 se scrie ecuatiile reactiilor care au loc; b. Sa se calculeze randamentul prepararii acidului cianhidric; c. S8 se calculeze cantitatea de metan necesar3 prepararii solutiei de formaldehid’ de concentratie 40%; d. Sd se calculeze cantitatea de metan necesara obtinerii 480 kg metanol cu un randament de 75%; e. S8 se determine presiunea initiala din rezervor. Gril de autoevaluare Consideratit Suficient Bine | Foorte bine Folosesc corect terminologia specifica chimiei organice Diferentiez compusil organiciin funcfie de structura acestora. Descriu comportarea chimica a alcanilor. Concep si adaptez strategii de rezolvare a exercifiilor. Rezolv exercitiile 51 problemele propuse utilizand algoritmi si instrumente specifice chimiei Culegere de exercitii si probleme 51 Scanned with CamScanner