EXTRACCIN DE LA CAFENA OBJETIVO

a) Extraer la cafena de bebidas de cola

INFORMACIN
La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. En la extraccin lquido-lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribucin o de particin, K, que es entonces definido por:

Donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada). El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su disolvente orgnico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura. Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. La cafena es un alcaloide de la familia metilxantina. En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Densidad de 1.2 g/cm Slido, Ligeramente soluble Punto de fusin 237 C Punto de ebullicin178 C Acidez (pKa)10.4 (40 C)

Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona. La cafena est clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carcter bsico solubles en agua y disolventes de tipo orgnico clorados. Es un slido de tipo cristalino y con un caracterstico sabor amargoso. La cafena acta como una droga con propiedades psicoactivas y tambin estimulante el sistema nervioso central en base a la dosis suministrada. La cafena fue descubierta por el alemn Friedrich Ferdinand Runge, en el ao 1819. La cafena es un compuesto qumico del caf, siendo parte tambin de otras sustancias conocidas como el guaranina y la tena. La cantidad de cafena vara segn si se trata de semillas, hojas o frutos. Para algunas plantas la cafena acta como pesticida matando o paralizando a ciertos insectos. La cafena es una sustancia consumida por los seres humanos, en los cuales provoca un efecto estimulante del sistema nervioso, aumentando el nivel de alerta, estimulando el sistema respiratorio, el sistema vasomotor, inhibe el sueo, el cansancio y la fatiga, etc., pero en dosis elevadas provoca irritacin, taquicardias, convulsiones, excitabilidad muscular, etc., por lo que los usos teraputicos de la cafena son ms bien escasos debido a la gran cantidad de efectos secundarios que provoca. La cafena se encuentra contenida en diferentes bebidas como el caf, el t, refresco con cola, bebidas energizantes, etc. La cafena es una molcula aquiral, lo que quiere decir que no posee ningn enantimero u otros esteroismeros. La principal fuente de la cafena se encuentra en el grano de caf, es decir, la semilla del caf. Otra conocida fuente de caf, es la bebida del t, teniendo ste incluso ms contenido de cafena que el propio caf, pero al prepararse siempre de manera diluida en agua, consumiramos bastante menos cantidad con respecto a la tpica taza de caf.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL 1 1 1 1 Erlenmeyer de 250 ml Probeta graduada Embudo de separacin Vaso de precipitado 250mL 1 1 1 1 Vaso de precipitado 100mL Cpsula de porcelana Vidrio de reloj Esptula

MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fischer- Johns

SUSTANCIAS Y REACTIVOS Hidrxido de sodio 0.1M Acetato de etilo Una lata de bebida de "cola" Papel indicador

PROCEDIMIENTO
Medir con una probeta, 100 mL de la bebida de cola y colocarla en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Agregar 2mL de hidrxido de sodio para neutralizar el cido carbnico, presente en estos lquidos, hasta que cese el burbujeo u obtener reaccin bsica al papel indicador. Aadir 20 ml de acetato de etilo y remover lentamente de 5 a 7 minutos, previniendo la formacin de emulsiones.

Separar, mediante un embudo de extraccin, el lquido incoloro de la parte superior (acetato de etilo + cafena) y colocar en un vaso. Repetir la operacin aadiendo 20 ml de acetato de etilo al embudo, remover lentamente y separar la fase incolora. Reunir los extractos en el vaso.

Destilar los extractos orgnicos usando el mtodo de destilacin simple. La cola ser el producto donde se encontrar la cafena. Podrs observar la cafena slida formando pequeos cristales en forma de aguja en el matraz, sino es as inducir la cristalizacin. Para mayor exactitud de la extraccin y con base en el punto de fusin estndar de la cafena, calcule la velocidad ptima de calentamiento que debe utilizar en el restato del Fisher-Johns, a travs de la siguiente frmula:

Una vez calculado el punto de fusin comparar con el terico y evaluar si se obtuvo una extraccin exitosa de la cafena.

RESULTADOS 100 mL de Coca Cola contienen 20 mg de cafena (segn los fabricantes), por lo que al realizar nuestro procedimiento obtuvimos la cantidad de 10 mg, por lo que nuestro rendimiento fue de 50% El punto de fusin de nuestra muestra llego aproximadamente a 220-230 C, sabiendo que el punto de fusin terico es de 238 C.

ANALISIS DE RESULTADOS Para poder realizar nuestra extraccin, tuvimos que enfocarnos primero en que la cafena estuviera en su forma natural, La frmula de la Cafena es

Podemos ver en su estructura que posee varios grupos que tienen Nitrgeno, estos le da un carcter bsico a la cafena. La coca cola, contiene varios cidos que le den carcter cido, entre ellos est el cido fosfrico, el cido ctrico y el cido carbnico, por lo que la disolucin presenta protones, por lo que nuestra cafena se protona (N-H), entonces agregamos iones libres de OH-, los agregamos en forma de NaOH, entonces los iones hidrxido desprotonan a la cafena, y estos forman agua, por lo que nuestra cafena ahora se encuentra como base libre. As nos aseguramos de que las sustancias cidas, se vayan a la fase acuosa, y en la fase orgnica estn presentes solo el disolvente y la cafena. Nuestro disolvente a utilizar fue Diclorometano, agregando 20 mL, utilizamos este disolvente, porque presenta bajo punto de ebullicin, es inmisible con el agua, solubiliza nuestra cafena, y no reacciona con esta. Despus procedemos a realizar nuestra extraccin, mezclando adecuadamente, utilizando la tcnica de extraccin mltiple, para lograr mejores resultados, en nuestro embudo de separacin quedo la fase acuosa abajo y la orgnica arriba. As al tener nuestra solucin procedimos a cristalizar, por medio de una destilacin simple, donde nuestra cabeza, y cuerpo fue el disolvente, adems de impurezas, y nuestra cola fue la cafena, esta se form en forma de astillas de color blanco. Para asegurarnos de que obtuvimos cafena, realizamos una prueba de punto de fusin, y el resultado nos dio 220-230, donde el punto de fusin terico es de 238 C, este diferencia se pudo deber a impurezas, otras sustancias presentes, diferentes a la cafena, que pudieron modificar el punto de fusin.

MANEJO DE RESIDUOS

RESIDUOS D4: Acetato de etilo D13: Residuos cidos D14: Residuos bsicos

TRATAMIENTO: D4: Recuperarlos por destilacin. D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje.

CUESTIONARIO Qu es la extraccin?
La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. Qu es el llamado coeficiente de reparticin? Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribucin o de particin, K, que es entonces definido por:

Donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada). De qu depende este coeficiente? El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su disolvente orgnico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.

Por quin fue descubierta la cafena?

La cafena fue descubierta por el alemn Friedrich Ferdinand Runge, en el ao 1819. La cafena es un compuesto qumico del caf, siendo parte tambin de otras sustancias conocidas como el guaranina y la tena. La cantidad de cafena vara segn si se trata de semillas, hojas o frutos. Para algunas plantas la cafena acta como pesticida matando o paralizando a ciertos insectos.

Cules son las caractersticas del disolvente usado?

Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior

BIBLIOGRAFA
http://www.uclm.es/profesorado/afantinolo/proyecto/practicas/experiencias/E3.htm http://es.scribd.com/doc/16121845/Bases-Xanticas http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/la-cafeina-y-sus-propiedadesquimicas http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna