Sunteți pe pagina 1din 4

Clasa a Xa E Acetilena

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice, care contin in molecula o legatura tripla. -CC-. Primii doi termini ai clasei alchinelor, acetilena si propina, au fost identificate de curand in spatial interstelar. Alte alchine, cu structuri mai complicate, se gasesc in natura, in diferite plante.( de exemplu, in floarea-soarelui s-a izolat o hidrocarbura cu mai multe legaturi triple). Acetilena este o hidrocarbur alifatic nesaturat, cu o tripl legtur, descoperit de H. Davy n 1836, este un gaz incolor, fr miros n stare pur, foarte solubil n aceton. Fiecare atom de carbon din acetilena formeaza patru legaturi covalente. O legatura C-H; O legatura C-C; Doua legaturi C-C; Molecula acetilenei este liniara,iar planurile celor doua legaturi C-C sunt perpendiculare intre ele.

Metode de obtinere a acetilenei 1. Descompunerea termica a metanului


La temperaturi ridicate, de peste 1000C, metanul se transforma in acetilena: 2CH4 C2H2 + 3H2 (~1300C) Un studiu amanuntit al reactiei reactiei de descompunere termica a metanului a relevat urmatoarele caracteristici: -procesul de formare a acetilenei este puternic endoterm; -randamente acceptabile in acetilena se obtin la temperaturi de 1300-1500C; -la aceste temperaturi este favorizata reactia de descompunere termica a acetilenei in elemente: C2H2 2C + H2

Tinand cont de aceste caracteristici, practic, prepararea acetilenei din metan se realizeaza la circa 1300C, cu racirea rapida a amestecului, pentru a evita descompunerea termica a acetilenei. 2. Reactia carburii de calciu cu apa Carbura de calciu (numita si carbid) reactioneaza foarte usor cu apa, formand acetilena Ca2+ (CC) + 2H-OH HCCH + Ca(OH)2 Carbid acetilena hidroxid de calciu Carbura de calciu este un compus ionic (sarea de calciu a acetilenei), care se poate obtine prin incalzirea in cuptoare electrice a unui amestec de var si cocs. CaO + 3C CaC2 + CO Oxid de calciu carbid monoxid de carbon Acetilena obtinuta prin acest procedeu este folosita in suflatorul oxiacetilenic la generarea prin ardere a flacarii cu temperatura ridicata. (t 3000C) HCCH (g) + 5/2 O2 (g) 2CO2 (g) + H2O + 317 kcal Proprietati fizice Acetilena se descompune cu o explozie in elemente. Exploziile pot fi initiate de o scanteie, dar pot aparea si spontan (artificiile). Este, de asemenea, compusul uzual care produce cea mai fierbinte flacara, deoarece reactia are viteza foarte mare, necesita putin oxigen (care consuma caldura pentru a se incalzi pana la temperatura de ardere) si produce si putina apa (care preia caldura din reactie) Punctele de fierbere ale alchinelor cresc cu cresterea masei molare si sunt mai mari decat ale alchinelor cu acelasi numar de atomi de carbon. De asemenea, mai depind si de natura fotelor inter moleculare si forma spatiala a moleculelor. Densitatile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decat ale alchenelor corespunzatoare. (densitatea fata de aer este egala cu 0,90). Cele doua legaturi creeaza o densitate electronica (-) la atomii de carbon implicati in legatura tripla.: H+C- C-- H+. Ca urmare a acestei polarizari a moleculei, acetilena este partial solubila in apa (1,17 g/L c.n.) (1 volum H2O1 volum CO2). De asemenea este solubila si in solventi organici (ex. Acetona). Proprietati chimice I. Reactiile specifice legaturii multiple. 1. Aditia a) Aditia hidrogenului. Hidrogenarea alchinelor conduce la alcani sau alchene in functie de catalizatorul metalic folosit: HCCH CH3-CH3 etan (in prezenta hidrogen, nichel/platina/paladiu) HCCH CH2=CH2 etena ( in prezenta hidrogen si paladiu/plumb) b) Aditia halogenilor(Br2,Cl2) La legatura tripla are loc in doua etape cu formarea ca intermediar a unui derivat dihalogenat vicinal, de tip alchenic.

Br Br | | HCCH + Br-Br HC=CH HC-CH | | | | Br Br Br Br (1,1,2,2-tetrabromometan) 1,2-dibromoetena In mod asemanator, aditia Cl2 la acetilena conduce la 1,2-dicloroetena si, in final, la 1,1,2,2-tetracloroetan c) Aditia acizilor (la acetilena conduce in prima etapa la derivati vinilici, materii prime importante in industria polimerilor). c)1. Aditia acidului clorhidric (la acetilena, in prezenta clorurii de mercur HgCl2 conduce la clorura de vinil. HCCH + H-Cl HC=CH H3C-CHCl2 (1,1 dicloroetan = clorura de etiliden) | | H Cl (cloroetena = clorura de vinil) In acelasi mod are loc aditia acidului bromhidric (HBr) la acetilena. Aditia hidracizilor la alchinele nesimetrice decurge dupa regula lui Markovnikov: Cl | HCC-CH3 + H-Cl HC=C-CH3 H3C-C-CH3 | | | H Cl Cl 2-cloropropena 2.2-dicloropropan c)2. Aditia acidului cianhidric are loc in prezenta Cu2Cl2/NH4Cl (80-90C). cand se obtine acrilonitril: CN CN | | HCCH + HCN H2C=CH (-CH2-CH-)n Acrilonitril poliacrilonitril c)3.Aditia acidului acetic (la acetilena se realizeaza, industrial, folosind drept catalizator acetatul de zinc. d) Aditia apei (reactia Kucerov). Acetilena aditioneaza cu usurinta apa in prezenta sulfatului de mercur (HgSO4) si a acidului sulfuric. Ca intermediar se formeaza un alcool nesaturat, un enol, care este instabil si se transforma intr-un compus carbonilic. Substantele organice care contin in molecula grupa carbonil se numesc compusi carbonilici si se pot clasifica in functie de natura celor doi substituenti ai atomului de carbon in aldehide si cetone. Omologii acetilenei aditioneaza apa, dupa regula lui Markovnikov si formeaza cetone. 2. Oxidarea a) Oxidarea alchinelor cu KMnO4, in mediu neutru HCCH +4[O] [HOOC-COOH] 2CO2 + H2O Acid oxalic Prin oxidare cu permanganate de potasiu in mediu neutru, alchinele interne se transforma in -dicetone:

R-CC-R R-C-C-R || || O O -dicetona b) oxidarea alchinelor cu KMnO4, in mediu basic are loc cu ruperea triplei legaturi CH3-CCH CH3-COOH + [HCOOH] CO2+H2O Acid acetic acid formic 3. Dimerizarea si trimerizarea acetilenei Acetilena poate aditiona o alta molecula de acetilena, in prezenta clorurii de amoniu si a clorurii de cupru cand se formeaza vinilacetilena (dimer). Viniacetilena este un compus foarte reactive. Prin aditia acidului clorhidric (in prezenta Cu2Cl2) formeaza 2clorobutadiena (cloropren), monomer in sinteza cauciucului cloroprenic. Trimerizarea acetilenei are loc la trecerea acesteia prin tuburi ceramice, incalzite la 600-800C. Produsul principal de reactie este benzenul. Utilizari Multa vreme acetilena a constituit una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se prepara aldehida acetica, acetona, clorura de vinil, acetatul de vinil, nitrilul acrilic. Se foloseste, de asemenea, la sudura oxiacetilenica si la iluminat. Mai este folosita si la taierea, debitarea sau sudura metalelor sau alte aplicatii care necesita temperaturi inalte. Principalii polimeri vinilici si utilizarile lor Monomer CH2=CH2 etena CH2=CHCl clorura de vinil CF2=CF2 tetrafluoroetena CH2=CH-C6H5 stiren CH2=CH-CN acrilonitril Unitate care se repeta -CH2-CH2-CH2-CH| Cl -CF2-CF2-CH2-CH| C 6 H5 -CH2-CH| CN Denumire Polietena (PE) Policlorura de vinil (PVC) Politetraflouroetena (teflon) Polistiren Poliacrilonitril (Orlon, Acrilan) Utilizari Filme, jucarii, folie sere, cutii de plastic. Linoleum, discuri, sticle. Materiala pe baza de Teflon, izolatii pentru cablu. Jucarii, ambalaje,cartoanele de oua etc. Blanuri sintetice, paturi si alte materiale sintetice cu rezistenta mare.