COMPUESTOS CARBOXILADOS

Objetivo General. 1. Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, y as poder suministrar un criterio valioso para la identificacin del aldehdo o la cetona que se analiza.

Objetivos Especficos. Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas como lo es el color. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. Destacar la presencia de aldehdos o cetonas mediante el cambio de color y formacin de precipitado

Grupo carbonilico

Estructura Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.) H H Aldehdos C O H C O H R' C O R Una cetona

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo

carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y cetonas. No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos. Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos directamente enlazados a ste se encuentran en un plano. R' &+ C 120 &O

Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el oxgeno. Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del grupo carbonlico. Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas. 1) Prueba de clasificacin de 2,4dinitrofenilhidrazina :

Materiales y reactivos: -solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina

- butanona - acetona -acetaldehdo -formol - 4tubos de ensayo Procedimiento: En cuatro tubos de ensayo agregamos la solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina

Luego agregamos a cada tubo butanona, acetona, acetaldehdo, formol respectivamente.

Discusin: La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo ya que se da la unin del nitrgeno con el carbono y el

desprendimiento de una molcula de agua podemos comprobar esto con la formacin del precipitado al formar este compuesto ltimo.

Resultados: Observamos que todas las muestras al agregarle los respectivos reactivos nos dieron un precipitado de color amarillo siendo los aldehdos que dieron un mayor precipitado. Conclusiones: Como el producto obtenido fue un precipitado de color amarillo esto nos indica la presencia del de un grupo carbonilico saturado como es el caso de los aldehdos y cetonas por lo tanto 2,4dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilitos de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando ay un precipitado de color amarillo.

2) prueba con el reactivo de schiff

Objetivo: Distinguir los aldehdos de la cetonas mediante el reactivo de schiff

Materiales y reactivos: -solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina - butanona - acetona -acetaldehdo

-formol - 4tubos de ensayo Procedimiento:

En cuatro tubos de ensayo agregamos solucin de schiff

Luego agregamos a cada tubo butanona, acetona, acetaldehdo, formol respectivamente.

Resultados: Observamos que al agregar aldehdos al reactivo de schiff este se torno a color rojo grosella en un lapso de 6 segundos mientras que las cetonas pasado un minuto no cambia de color. Discusin: El reactivo de schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con acido sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin purpura. Permite diferenciar aldehdos y cetonas

Conclusiones: El reactivo de schiff es una solucin de fucsina decolorada con anhidro sulfurosa .los aldehdos en presencia de este reactivo adquieren una coloracin purpura mientras las cetonas no reaccionan con este compuesto

3) PRUEBA DE FEHLING: Procedimiento: En tubos de prueba preparar el reactivo de Fehling (1ml de Fehling A +1ml de Fehling B).

Resultados:
ACETONA

Cuando se agregan los aldehdo o cetonas a no se observa ningn cambio, la solucin sigue siendo azul, en todos los casos.
BUTANONA

Observamos que los aldehdos han cambiado de color ya no presentan el color caracterstico azul en comparacin con las cetonas que mantienen aun su color. Esto se debe a que el cobre sigue siendo cprico en los cetonas y en los aldehdos el cobre se volvi cuproso.

Discusin: El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sdico potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera: El

color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es prueba positiva para aldehdos. Conclusiones: El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso.

4)PRUEBA DE TOLLENS: Procedimiento: En tubos de prueba colocar 1ml de reactivo de tollens luego adicionar 5 10 gotas de reactivo dependiendo si son cetonas o aldehdos.

Reaccin:

Discusin: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes cidos que forman a su vez las sales.

La acetona no reacciona a temperatura ambiente.

Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.

Conclusin: Se observa despus de unos minutos la formacin del espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicar la presencia de aldehdos. La capacidad reductora de los aldehdos, es que son fcilmente oxidables, transformndose en cidos de igual nmero de tomos de carbono. El aldehdo se oxida a acido carboxlico, es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes.

5) Producto de adicin con bisulfito de Na

1ml de acetaldehdo

1ml. De bisulfito de Na

Agregar 3ml de sol. Saturada de bisulfito de Na a cada tubo Luego agitamos por 2 min. El bao de hielo Y finalmente filtramos. En el tubo k agregamos bisulfito de Na con acetona se observa un poco mas turbio k en el tobo que contiene acetaldehdo con bisulfito de Na. Cuando la acetona se agita con una solucin saturada de bisulfito de sodio sufre una reaccin de adicin. CH3 .| C=O + HSO3(-) (+)Na .| CH3 El anin bisulfito se adiciona al enlace C=O, el hidrgeno al oxgeno y el grupo SO3(-) al carbono quedando como sulfonato. La frmula desarrollada del producto es: .......CH3

........| HO--C--SO3 (-) (+)Na ........| .......CH3 A este compuesto simplemente se lo llama acetonabisulfito sdico.

ANEXO: Reactivo de Fehling: Disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina.

El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II).

El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor

Preparacin del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solucin A y solucin B. Solucin A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Solucin B: tartrato de sodio y potasio mas hidrxido s sodio o potasio y agua.

Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solucin (A y B), y s echan juntas en un tubo de ensayo; primero s hecha los 3 ml de la solucin A y luego los 3 ml de la solucin B.

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona

McMurry, J. Qumica Orgnica. editores, Mxico, 2004.

Quinta

edicin,

Thomson

G:\laboratorio orga\aldeh y cetonas\Informe de ceto y ald.htm.