Sunteți pe pagina 1din 7

Caracteristici Formula general Hibridizarea atomilor de carbon Nesaturare echivalent Tipuri de legturi Izomerie

ALCANI CnH2n+2 sp3 0 Simple C-C; C-H 1.de caten

ALCHENE CnH2n sp2; sp3 1 1 dubl C=C Simple C-C; C-H 1.de caten 2.de pozitie 3.de functiune 4.geometric
1.p.f. si p.t.- mai mici dect ale alcanilor, cresc cu masa molecular

ALCADIENE CnH2n-2 sp2; sp3 2 2 duble C=C Simple C-C; C-H 1.de caten 2.de pozitie 3.de functiune

ALCHINE

ARENE CnH2n-6

sp; sp3 2 1 tripl C C Simple C-C; C-H 1.de caten 2.de pozitie 3.de functiune
1.p.f. si p.t.- mai mari dect ale alcanilor,si alchenelor cresc cu masa molecular

sp2; sp3 4,5.. Nucleu benzenic 1.de caten 2.de pozitie

2.optic
1.p.f. si p.t.- sczute, cresc cu masa molecular si scad cu nr. ramificatiilor C1-C4: gaze; C5-C15:lichide; C16...:solide 2. solubilitate- insolubili n ap, solubili n solventi organici. Alcanii lichizi sunt buni solventi pt. grsimi 1.p.f. si p.t.arenele mononucleare sunt lichide, iar punctele de fierbere cresc cu masa moleculara. Arenele polinucleare sunt solide, cristalizate. Naftalina sublimeaza usor. 2. solubilitate- insolubili n ap, solubili n solventi organici

2. solubilitate- insolubili n ap, solubili n solventi organici- cu care pot forma interactiuni van der Waals

Proprietti fizice

3.densitate- mai mic dect apa

4. prop. organoleptice: - alcanii gazosi nu au miros

3.densitate- mai mic dect apa, dar mai mare dect a alcanilor cu acelasi nr. de at. de C 4. prop. organoleptice: Etena este gaz incolor, inodor.

2. solubilitate- solubili n solventi organici- cu care pot forma interactiuni van der Waals. Acetilena si alchinele inferioare se dizolva putin in ap. Un volum de acetilen se dizolv intr-un volum egal de ap, iar solubilitatea crete cu presiunea 3.densitate- mai mic dect apa, dar mai mare dect a alcanilor si alchenelor cu acelasi nr. de at. de C 4. prop. organoleptice: Acetilena este gaz incolor, inodor. Mirosul neplacut al acetilenei preparata din carbid este datorat unor subs. Provenite din carbid.

3.densitate- mai mic dect apa, dar mai mare dect a celorlalte hidrocarburi cu acelasi nr. de at. de C 4. prop. organoleptice:arenele au miros caracteristic. Vaporii de benzen sunt toxici. Benzenul si arenele polinucleare condensate sunt cancerigeni.

Caracteristici Proprietti chimice

ALCANI
1. Reactia de substitutie - halogenarea(h) CnH2n+2+ X2 CnH2n+1X+ HX Prin halogenarea alcanilor cu peste 3 at. de C se obtine amestec de izomeri, n procent mai mare fiind cel mai substituit.

ALCHENE
1. Reactia de substitutie - halogenarea n pozitia alilic(500C) H2C=CH-CH3+ Cl2 H2C=CH-CH2Cl + HCl

ALCADIENE

ALCHINE
1. Reactia de substitutie a. reactia cu metalele alcaline HC CH
(1 + N1a2H5 0 2C) HC C-Na+ /
+ Na (220 C ) Na+C- C-Na+ 1/2 H 2

ARENE
1. Reactia de substitutie a.halogenarea la nucleul benzenic(FeCl3) FeCl 3 Ar-H+X2 Ar-X+HX n cazul arenelor substituite introducerea celui de-al doilea substituient n nucleul benzenic este orientat de gradul substituientului initial: - substituientii de ordin I CH3, OH, Cl, Br, NH2, N(CH3)2orienteaz al doilea substituient n pozitiile orto i para - substituientii de ordin II : NO2, SO3H, CO, COOH orienteaz al doilea substituient n pozitia meta - halogenarea la catena lateral(h) h Ar-CH3 + X2 Ar-CH2X+HX Reacia de substituie are loc n poziia vecin nucleului aromatic, numit poziie benzilic, pentru c atomii de hidrogen din aceast poziie sunt mai reactivi dect ceilali atomi din catena saturat. Cu exces de halogen i la temperatur mai nalt se substituie toi atomii de hidrogen din poziia benzilic. b. sulfonare - const n nlocuirea unui atom de hidrogen dintr-o aren cu grupa sulfonic SO3H. n aceast reacie, reactantul este trioxidul de sulf coninut n oleum( soluie de aid sulfuric cu 20% SO3) sau obinut prin descompunerea acidului sulfuric din soluiile concentrate.

Acetilurile sunt compui ionici, stabili la temperatur obinuit i la nclzire, dar instabili n prezenta apei. Alchinele superioare marginale formeaz acetiluri monosodice. b. Reactia cu sruri complexe ale metalelor tranzitionale- conduce la precipitate colorate. HC CH+ 2[Cu(NH3)2]Cl Cu+C- C-Cu++ 2NH4Cl + 2NH3 Aceast reactie este folosit pt. Identificarea urmelor de acetilen dintrun amestec de gaze, deoarece acetilura format este colorat n rou violet. HC CH+ 2[Ag(NH3)2]OH Ag+C C-Ag++ 4NH3+ 2H2O n acetilurile metalelor tranzitionale, legturile C-Metal sunt preponderent covalente. Acetilurile sunt stabile n solutie apoas, dar n stare uscat, la lovire sau nclzire se descompun cu explozie.

Caracteristici

ALCANI

ALCHENE

ALCADIENE

ALCHINE

ARENE
SO3 + H2O H2SO4 HOSO3H+Ar-H Ar SO3H + H2O acid aril-sulfonic c. nitrare- const n nlocuirea unui atom de hidrogen dintr-o aren cu grupa nitro NO2. n aceast reacie, reactantul este acidul azotic HNO3( soluie concentrat), iar catalizatorul este acidul sulfuric H2SO4.; amestecul celor doi acizi se numete amestec nitrant.H2SO4 HONO2+Ar- H Ar NO2 + H2O nitroderivat d. alchilare- este reacia de nlocuire a unui atom de hidrogen din nucleul aromatic cu un radical alchil. Pentru alchilare se poate utiliza - un derivat halogenat n care atomul de halogen este legat de un atom de carbon saturat, n prezena unui catalizator de AlCl3 anhidr
AlCl3

R-Cl+Ar-H Ar R + HCl derivat aromatic - o alchen, n prezena catalizatorului de AlCl3, cu urme de ap, sau H3PO4 pe suport de kiselgur, la 270C. CnH2n+Ar-H A lC l3, urm e de apa Ar- CnH2n+1 Aceast reacie se numete Friedel-Crafts i se utilizeaz la obinerea omologilor benzenului. Deoarece compusul monoalchilat reacioneaz mai departe conducnd la compui di- i polialchilai, pentru a se obine produsul monoalchilat se

Caracteristici

ALCANI

ALCHENE

ALCADIENE

ALCHINE

ARENE
lucreaz cu exces de hidrocarbur aromatic. Procedeele industriale de alchilare folosesc, ca agent de alchilare, alchenele inferioare, mai uor accesibile dect derivaii halogenai. e. acilareaconst n introducerea unei grupe acil RCO- pe un nucleu aromatic. Reactantul este o clorur acid R-COCl, iar catalizatorul AlCl3. Reacia de acilare reprezint o metod de obinere a cetonelor aromatice AlCl 3 CH3CHOCl +Ar-H ArCOCH3 + HCl aril, metil ceton

2. Reactia de izomerizare (AlCl3/50-100*C) n-alcan izoalcan 3. Reactia de descompunere termica a. cracare-(t 650 C)

Tautomerizarea alcoolului vinilic

CnH2n+2 CaH2a+2+CbH2b
b.dehidrogenare(400-600* C, Cr2O3 pe suport de Al2O3)

CnH2n+2 CnH2n+H2
c. piroliza-(t 650* C) 2CH4 C2H2 +3H2 (1500C)

Caracteristici

ALCANI
4. Oxidare a. incompleta CH4 + H2OCO+3H2(Ni/6501000 C)CH4 + 1/2O2CO+2H2 gaz de ap CH4 + O2 CH2O+H2O (oxizi de azot,400/600C) CH4+NH3+3/2O2 HCN+ +3H2O(Pt/1000C)-amonoxidare

ALCHENE
4a. blnd(KMnO4/KOH) H2C=CH-CH3+[O]+ H2O H2C- CH-CH3 | |
OH OH

ALCADIENE

ALCHINE
4.a. Oxidarea cu reactiv Bayer ( solutie apoas de KMnO4) KMnO 4 HC CH+4[O] HOOC-COOH

ARENE
Nucleul benzenic este stabil fa de agenii de oxidare care atac legtura dubl., fiind oxidat doar n condiii energice. Mai sensibil la aciunea agenilor oxidani este catena lateral din alchilbenzeni: a. Oxidarea la catena lateral Agenii oxidani energici, K2Cr2O7 i H2SO4, sau KMnO4 i H2SO4, degradeaz catena lateral a unui alchilbenzen n poziia benzilic, conducnd la acizi. KMnO 4 Ar CH3+3[O] Ar COOH + H2O Reacia se utilizeaz la identificarea omologilor superiori ai benzenului. KMnO 4 Ar- CH2-R + 5[ O] Ar-COOH + R-COOH + H2O b. Reacia de oxidare la nucleu n condiii energice de oxidare se poate degrada i nucleul benzenic. Astfel, prin oxidarea benzenului cu oxigen molecular, la 500C, n prezen de pentaoxid de vanadiu, V2O5, se obine acidul maleic, care n condiiile de reacie, se deshidrateaz( elimin ap) i trece n anhidrid maleic.

4b. energic(K2Cr2O7/H2SO4) R-HC=CH2 +5[O]R-COOH + CO2+H2O R2C=CH2+4[O]R2C=O + CO2+H2O

b. completa(arderea) CnH2n+2+ (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O +Q

b. completa(arderea) CnH2n+ 3n/2 O2 nCO2 + nH2O +Q 5.R eactia de aditie a. aditia hidrogenului (Ni)cataliza eterogen H2C=CH2 + H2H3C-CH3 5. Reactia de aditie

b. aditia halogenilor( solutii

4b. Arderea- la arderea acetilenei se obtine o flacr f. cald( peste 3000C)- flacra oxiacetilenic este folosit la sudarea metalelor 5.Reactia de aditie A1. aditia partial a hidrogenului (Pd/Pb2+)- cataliza eterogen r HC CH+H2 P d/ su r i P b 2C=CH H 2 A2. hidrogenarea total(Ni, Pt, Pd)

5.Adiie. Caracterul slab nesaturat al hidrocarburilor aromatice este pus n eviden prin participarea acestor hidrocarburi la unele reacii de

Caracteristici

ALCANI

ALCHENE

ALCADIENE
de halogeni n solventi nepolari CCl4, CH2Cl2)- are loc majoritar n pozitiile 1-4 i mai putin n pozitiile 1-2 H2C=CH-HC=CH2 + Br2 BrH2C-HC=CH-CH2Br + BrH2C-CHBr-HC=CH2

ALCHINE
HC CH+H2 H2C=CH2 H3C-CH3 b. aditia halogenilor( solutii de halogeni n solventi nepolari CCl4) + Cl 2 HC CH+Cl2ClHC=CHCl Cl2HC-CHCl2 n absenta solventului reactia decurge violent, aceasta fiind puternic exoterm.
+ H 2 ( N i)

ARENE
adiie a. hidrogenare se realizeaz n prezena catalizatorilor de Ni sau Pt, la temperaturi ridicate( 180C, respectiv 250C), conform urmtoarei ecuaii generale: Ni ,180 C CnH2n-6+3H2 CnH2n b.halogenare n prezena luminii hv CnH2n-6+3X2 CnH2n-6X6

b. aditia halogenilor( solutii de halogeni n solventi nepolari CCl4, CH2Cl2)- decolorarea solutiei brun- rocate de brom n CCl4 servete la recunoaterea i dozarea alchenelor H2C=CH2 + Cl2ClH2C-CH2Cl c. aditia hidracizilor(HgCl2, FeCl3) Reactivitatea hidracizilor n reactia de aditie scade : HIHBrHCl H2C=CH2 + HClH3C-CH2Cl Aditia la alchenele nesimetrice se realizeaz cf. Regulii lui Markovnikov: Atomul de halohen se aditioneaz la atomul de carbon cel mai srac n hidrogen. R-HC=CH2+HClR-CHClCH3 Aditia HBr n prezenta peroxizilor se realizeaz invers regulii lui Markovnikov! d. aditia apei(H2SO4) R-HC=CH2 +HOSO3H R-HC-CH3 | OSO3H
+ H 2O H 2 SO 4

c. aditia hidracizilor(HgCl2,120170C) + HCl HC CH+HClH2C=CHCl H3C-CHCl2 Clorura de vinil este un important monomer utilizat n industria maselor plastice.

d. aditia apei(HgSO4,H2SO4)-reactia Kucerov. n prima etap se obtine un produs instabil, enol, care prin izomerizare conduce la compus carbonilic. HC CH+HOH[H2C=CHOH] H3C-HC=O

R-HC-CH3 | OH Etanolul se obtine industrial prin aditia apei la eten n prezenta H3PO4 depus pe catalizator de Al2O3. 6. Reactia de polimerizare n H2C=CH2-(H2C-CH2)nmonomer polimer n- grad de polimerizare 6. Reactia de polimerizare a butadienei i izoprenului conduce la elastomeri, produi cu macromolecule

6a. Reactia de dimerizare NH 4 Cl ,Cu 2Cl 2 2 HC CH H2C=CH-C CH vinilacetilena 6b. Reactia de trimerizare

Caracteristici

ALCANI

ALCHENE

ALCADIENE
filiforme asemntoare cauciucului natural 7. Reactia de copolimerizare a butadienei cu alti compui cu dubl legtur de tipul H2C=CHX, numiti monomeri vinilici. Produii rezultati sunt elastomerisufer deformri elastice.

ALCHINE 3 HC CH C6H6 tuburi ceramice


benzen
600 800C

ARENE