HIDROCARBUROS AROMTICOS ESTRUCTURA - NOMENCLATURA

Lic. Pablo Andrs Manzano

1- INTRODUCCIN Los compuestos aromticos abarcan una gran cantidad de sustancias qumicas que poseen uno, dos o ms anillos poliinsaturados de frmula CnHn con propiedades qumicas particulares. La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e H exclusivamente, sino que tambin pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocclicos aromticos. La frmula estructural del Benceno (C6H6) , compuesto ms representativo de los hidrocarburos aromticos, fue propuesta por Friedrich August Kekul von Stradonitz en el ao 1865:
H H (A) H H H H

Hay una gran estabilidad qumica asociada a la estructura del benceno y en general a todos los compuestos aromticos. Esto es debido a que son estructuras qumicas cclicas planas, que poseen un nmero mximo de dobles enlaces conjugados (alternados por un enlace simple) permitiendo as una amplia deslocalizacin electrnica en su sistema de electrones . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los tomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre enlace simple y enlace doble como en la estructura (A). En consecuencia, la estructura del benceno, es un hbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D). La estructura (E) no es una combinacin de las estructuras (C) y (D), sino que tiene caractersticas fsicas y qumicas de ambas:
H H H H (C) H H H H H (E) H H H H H H (D) H H H

Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10-8 cm y la del doble C=C es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromtico tiene un valor intermedio entre simple y doble de 1,39 x 10-8 cm.

(F)

(G)

En la Figura (F) se observan en celeste los orbitales atmicos de cada uno de los 6 tomos de carbono que componen el anillo del Benceno. Los electrones ubicados en estos orbitales (electrones ) son los que forman el segundo enlace covalente entre los tomos de carbono (ver estructura (A) La Figura (G) representa la deslocalizacin de los electrones por encima de los ncleos de los tomos de carbono generando una nube electrnica circular sobre el anillo de C.

REPRESENTACIN DEL BENCENO.

Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de qumica orgnica. A la izquierda, una representacin resonante de sus estructuras contribuyentes. La figura de la derecha, es la representacin de un hbrido de resonancia que pone de manifiesto que la extensin de la deslocalizacin electrnica abarca el anillo completo.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMTICAS: La estructura de la molcula de benceno es una de las ms sencillas y recurrente entre los compuestos aromticos, aunque tenemos tambin algunas otras que son un tanto ms complejas con varios anillos insaturados:

antraceno fenantreno naftaleno Estas molculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro mbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el holln de las chimeneas, en el alquitrn de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho tiempo como molculas inductoras de algn tipo de cncer. Ciertos policiclos aromticos

como el Benzo [ a ] pireno cuya estructura se muestra ms abajo, son capaces de producir alteraciones genticas en sistemas biolgicos, an a muy bajas concentraciones.

benzo [ a ] pireno

Se supone que estas sustancias pro-carcingenas, son transformadas por algn proceso enzimtico en un carcingeno activo, capaz de interaccionar con el ADN celular, alterando en ese momento el mensaje gentico indispensable para la reproduccin celular normal. ALGUNOS COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS. Todas estas molculas cclicas, contienen al menos un tomo diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o ms tomos. Por ejemplo:

N H pirrol

O furano

S tiofeno

N piridina

Algunas bases heterocclicas aromticas como la citosina, uracilo, adenina y guanina son componentes esenciales de los cidos nucleicos.
NH2 N O N H citosina O NH O N H uracilo

NH2 N N adenina N N H HN H2N

O N N guanina N H

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS. Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay en la literatura

actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la qumica de esta familia. Por ejemplo:

CH3

CHO

COOH

NH2

benceno
NO2

tolueno
OH

benzaldehido
CH CH2

cido benzoico
CH3

anilina
COOH

HO nitrobenceno fenol estireno CH3 para-xileno OH

OH

cido glico

IUPAC, acepta estos nombres no sistemticos. Pero nombre sistemtico de estos compuestos, lo define IUPAC como la combinacin del nombre del sustituyente como prefijo del nombre benceno. As por ejemplo : Sustituyente Hidroxi Amino Etenil Grupo funcional. -OH -NH2 -CH=CH2 Nombre del compuesto. Hidroxibenceno Aminobenceno Etenilbenceno Nombre comn Fenol Anilina Estireno

Cuando el anillo benceno est como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono de la valencia libre es el N1

fenil
Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:

CH2

CH

bencil

benciliden

bencilidin

CH

difenilmetil

trifenilmetil

Benceno disustituido: Cuando sobre el anillo hay ms de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras isomricas:
G S ORTO G G MONO S G META ISMERO

PARA

En general estos ismeros se abrevian con una letra como sigue:

o- de orto, m- de meta y p-de para.

En esta nomenclatura, lo importante es la posicin relativa de los sustituyentes. El grupo sustituyente G puede estar sobre cualquier tomo de carbono del anillo. Hay veces en que se combina esta regla de la disustitucin o, m, p con nombres comunes no sistemticos. Por ejemplo:

OH NO2

ISMERO o-nitrofenol

SUSTITUCIN (1-2) ORTO

NH2 m-cloroanilina Cl (1-3) META

CO2H (1-4) PARA

cido p-hidroxibenzoico

OH

Cuando hay ms de dos sustituyentes en el benceno, se numera el ncleo aromtico siguiendo el sentido que d a los sustituyentes la menor numeracin posible. Adems, hay que respetar la precedencia de los grupos funcionales.

OH
1 2 3
4

NH2 NO 2
5 1 3

H3C

Cl

NH2 4-amino-2-nitrofenol y no 4-hidroxi-3-nitroanilina

3-cloro-5-metilanilina y no 3-amino-5-clorotolueno

CO2H
1 2

OH Br
3 2 1

NH2 CHO

O 2N

OH cido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino-3-hidroxibenzaldehido

Observe que se ha dado la numeracin 1, al carbono perteneciente al anillo que tiene unida la funcin qumica ms importante entre los sustituyentes, es decir, la funcin que tiene la mayor precedencia en qumica orgnica. Esta funcin prioritaria, nos informa, a qu familia qumica pertenece la molcula que tenemos delante. El sentido de la numeracin, sigue el mismo criterio citado ya, es decir, darle al resto de los sustituyentes,

la menor numeracin posible. En el nombre final, estos se ordenan segn orden alfabtico.