Quimica Hidrocarbonetos

HIDROCARBONETOS
Rinaldo Bergamim Miguel
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos
constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de
hidrogênio (H).
www.rochabergamim.com.br
Florianópolis‐SC
6/10/2008
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Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e
de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando
origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de
hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes composições
moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam‐se
facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam‐se a grandes pressões no interior da
terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de
processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc.).
As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade
termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições
de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente
nas camadas superficiais da terra.
Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de
pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural.
Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica
porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.) e
biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos.
1. Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
a) Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido
em:
alcanos
alcenos
alcinos
alcadienos
b) Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
cicloalcanos ou ciclanos
cicloalcenos ou ciclenos
aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas
outras ligações.
2. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser
divididos em:
a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla,
tripla ou aromática;
b) Hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de
carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos ‐ com ligação dupla; alcinos ‐ com ligações
tripla; e aromáticos)
ALCANOS
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados por apresentar ligações
simples na molécula, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou
ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura constituirá a
base do nome em função dos números de átomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3:
propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano,
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etc...). Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar
tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).
Exemplo:
2,2,4‐trimetilpentano (2,2,4 – duas ramificações no 2º carbono e uma ramificação no 4º carbono. Por
ser três ramificações, aí o prefixo tri seguido de metil devido as ramificações terem somente um
carbono; e pentano por se tratar de cinco carbonos na cadeia principal com simples ligações)
Propriedades Físicas:
Alcanos são praticamente insolúveis em água.
Alcanos são menos densos que a água.
Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o
comprimento da cadeia carbônica principal.
Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são
líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
As moléculas de alcanos podem ligar‐se entre si por força de Van der Waals. Estas forças
tornam‐se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam.
Propriedades Químicas:
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C‐H e C‐C são relativamente
estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou
agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos
principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato
de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que
significa "pouca afinidade").
Aplicação:
Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como
Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e
butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays aerosol.
Além de serem usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam
facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade
da combustão. Os alcanos também são bons solventes para substâncias não‐polares.
Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos de
viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel
e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano).
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Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível e óleo
lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anti‐corrosivos,
por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos
sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados em
betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas.
Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo
centenas de milhares de átomos de carbono.
ALCENOS
Também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma
ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam
uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n. O alceno mais simples é C2H4, cujo nome
comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".
A nomenclatura dos alcenos são da seguinte forma:
‐ Primeiramente encontre‐se a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla
ligação. Nomeia‐se a molécula usando o PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia
principal + SUFIXO – eno.
‐ A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligação fique com a numeração
mais baixa possível.
‐ A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização
(posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal.
‐ No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são indicadas + PREFIXO
correspondente ao número de carbonos da cadeia principal + SUFIXO – dieno (2 duplas); ‐ trieno (3
duplas); ‐ tetraeno (4 duplas).
Exemplo:
1‐ PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os
isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.
2 – SOLUBILIDADE:
Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua
incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
3‐ ESTABILIDADE:
Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais
substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
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Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas
ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação
(adição de água) à molécula de etileno, preferida até que a produção do álcool pela fermentação em
muitos países.
Aplicação:
O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante
solúvel em solventes organicos, como o benzeno e o éter. Considerando‐se todos os compostos
orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo
etilino, pode‐se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de
nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de
álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com
pequena extensão territorial ou com climas não‐propícios à produção de cana‐de‐açúcar. Entre as
inúmeras características do etileno, pode‐se citar sua utilização como agente responsável pelo
amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadureça rapidamente,
embrulham‐se as frutas em papel‐jornal, ou então elas são colocadas em um recepiente fechado. Dessa
forma, impede‐se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.
ALCINOS
Os alcinos são os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligação; conseqüentemente a
sua fórmula é do tipo CnH2n‐2, sendo n maior ou igual que dois.
Sua nomenclatura é a seguinte:
De cadeia normal (IUPAC)
Prefixo + in + o
O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
1 carbono ‐ met
2 carbonos ‐ et
3 carbonos ‐ prop
4 carbonos ‐ but
De cadeia ramificada (IUPAC)
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a
cadeia principal.
1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível.
3º passo: Determinar e nomear os substituintes.
Exemplo:
Propriedades Física:
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Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa
molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro
(inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool,
o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente
solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em
laboratório porque não se encontram livres na natureza.
O carbono, quando em tripla ligação, comporta‐se como se fosse um elemento mais eletronegativo do
que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao
carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. A presença ou não do hidrogênio no
carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos
que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são
chamados alcinos falsos.
Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a
reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais
simples da família ‐ o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio.
Aplicação:
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande
escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a
produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de
soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.
ALCADIENOS
Os alcadienos (também chamados de dienos) são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas
ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos
insaturados. Nesse caso , como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois
números, quando necessário. Sua fórmula geral é CnH2n‐2.
Exemplo:
CH2 = C = CH – CH2 – CH3
1,2‐pentadieno ou Penta‐1,2‐dieno‐
CICLANOS
Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos
uma cadeia carbônica fechada. Os ciclanos são isômeros (dois ou mais compostos diferentes que
apresentam a mesma fórmula molecular) dos alcenos. Fórmula Geral: CnH2n
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.
Quando apresentar um só radical não é necessário indicar por um número, tendo dois ou mais
radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e
seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.
Exemplo:
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As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham‐se às dos hidrocarbonetos de cadeia
aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente
mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente
polares.
C3H6 e C4H8 gases
C5H10 até C9H18 líquidos
C10H20 em diante sólidos
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem
reações de substituição. Isso por causa da tensão de Baeyer (para ângulos menores que 109º28' dos
orbitais híbridos sp3):
ciclopropano, ângulo de 60º
ciclobutano, ângulo de 90º
ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')
Aplicação:
Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de
compostos usados na síntese do náilon.
CICLENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono fora desse ciclo), alicíclica
(não‐aromática) e saturada. Com fórmula Geral: Cn H2n‐2, os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e
alcadienos.
Sua nomenclatura é da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os números 1 e 2 e a
numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.
Exemplo:
Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos:
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Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua
incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho
da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação
(quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
AROMÁTICOS
Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia
principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma
"dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a
uma deslocalização destas na molécula. São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista, aromática e
poliinsaturada. Na natureza está presente na ulha (alcatrão da hulha) e no petróleo. Fórmula Geral: Cn
H2n‐6, que é válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No núcleo ou anel
benzênico todos os carbonos estão híbridos em sp2.
Nomenclatura: os compostos aromáticos são caracterizados por apresentar como cadeia principal o anel
benzênico. Quando apresentar um só radical, o nome desse precede o nome da cadeia principal
(benzeno). Quando apresentar mais de um radical a numeração deve começar por um dos carbonos
ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam nos carbonos de menor número possível.
Caso os dois radicais sejam diferentes será considerado como carbono número 1 o que for mais simples.
As posições 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4, são chamadas respectivamente de orto, meta e para.
Exemplo:
Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos. Possuem cheiro agradável e
são solúveis em solventes apolares.
Aplicação:
Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um estofado de espuma, usamos uma
mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis,
materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno.

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REFERÊNCIAS:
Peruzzo, Tito Miragaia e Canto, Eduardo Leite do. Química Volume único. 1ª Edicação. Editora Moderna
(SP), 1999.
http://www.wikipedia.org/

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