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UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA DE BIOANLISIS CTEDRA: QUMICA ORGNICA

TEMA 8

ALCOHOLES, FENOLES TERES Y EPXIDOS


Prof. Gabriela Romero B.

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (OH) El trmino proviene del rabe al-kuhl (el poder) C-OH Hibridacin SP 3 Pico ancho IR 3500 cm-1

Alcoholes. Clasificacin

Alcoholes. Nomenclatura
Nombre comn Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico.

Alcohol etlico Alcohol terbutlico Alcohol sec butlico

Alcoholes. Nomenclatura

4-Metil-3-hexanol

Alcoholes. Nomenclatura Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los nmeros de los carbonos sobre los que estn localizados, como se hace en los alquenos

4-amino-1-butanol

4-penten-2-ol

Alcoholes. Nomenclatura

Los alcoholes cclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que est el grupo hidroxilo se le da el nmero 1 (C1)

ciclopentanol

Alcoholes. Nomenclatura
Grupos principales (prioridad decreciente):
cidos steres Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas Alquenos Alquinos Alcanos teres Haluros

Al grupo funcional con la prioridad mas alta se le considera como grupo principal y al resto se les trata como sustituyentes. Al grupo funcional OH, cuando acta como sustituyente se le nombra Hidroxi

cido 3-hidroxibutanoico

cido 2-amino 3-hidroxi butanoico

1-propanol

monol

1,2-propanodiol (propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

triol

Alcoholes. Propiedades fsicas

Ismeros de funcin de los teres


Son lquidos o slidos neutros

Carcter polar
Solubilidad en agua que disminuye al aumentar la

tamao del grupo alquilo


Puntos de ebullicin mas altos que otros compuestos

de masa molecular similar

Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

Frmula estructural CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 OH HOCH2CH2CH2CH2 OH CH3CH2CH2CH2CH2 CH3

Nombre

Peso molecular

p.eb. (C)

solubilidad en agua

metanol etano etanol propano 1-propanol butano 1-butanol

32 30 46 44 60 58 74

65 -89 78 -42 97 0 117

infinita insoluble infinita insoluble infinita insoluble 8 g/100g

pentano

72

36

insoluble

1-pentanol

88

138

2.3g/100g

1,4-butanodiol

90

230

infinita

hexano

86

69

insoluble

Alcoholes. Propiedades fsicas

Reacciones de los alcoholes


OXIDACIN: adicin de O; O2, prdida de H2,
adicin de X2

REDUCCIN: adicin de H2; H- ; prdida de O;


O2; X2 La adicin o prdida de H+, H2O, HX, nunca es una oxidacin o reduccin

Alcoholes. Propiedades qumicas

Pueden actuar como bases Ruptura del enlace C-O

HI>HBr>HCl>HF
3>2>1>CH3OH

Conversin en haluros de alquilo

Conversin en haluros de alquilo. Mecanismo SN 1

Alcoholes. Propiedades qumicas

Pueden actuar como cidos Ruptura del enlace O-H


La reaccin directa de un alcohol con los metales del grupo IA y IIA de la tabla peridica, permite sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo.

Se obtienen compuestos llamados ALCOXIDOS.

CH3OH>1>2>3
La sustitucin de un tomo de H por X en los alcoholes, incrementa la cidez, por efecto inductivo

Alcoholes. Propiedades qumicas


Oxidacin

Alcoholes. Propiedades qumicas


Oxidacin

Alcoholes. Propiedades qumicas

Reacciones de alcoholes

Sntesis de alcoholes

Alcoholes. Importancia comercial

Alcohol metlico : disolvente, combustible, usos


en industria del plstico y farmacia

Alcohol etlico: bebidas, antisptico


Alcohol isoproplico: germicida, solvente Etilenglicol: anticongelante

Glicerina: industria farmacutica

Fenoles
Grupo hidroxilo unido a un radical arilo

Fenoles. Nomenclatura

Se utilizan los prefijos orto (1,2 disustituido) meta (1,3- disustituido) y para (1,4- disustituido).

Los metilfenoles se conocen como cresoles

Fenoles. Propiedades fsicas

Lquidos o slidos
Olor caracterstico

Poco hidrosolubles, muy solubles en solventes


orgnicos.

Txicos e irritantes
IR:

C-O : 1200 a 1400 cm-1


OH : 3500 cm-1

Fenoles. Propiedades qumicas

Son mas cidos que el agua y los alcoholes alifticos, debido a la estabilidad por resonancia del ion fenxido.

Fenoles. Propiedades qumicas

Reacciones del anillo aromtico: sustitucin electroflica aromtica El grupo hidroxilo es fuertemente activante y orto y paradirector

McMurry, 5ta Ed.

Fenoles. Propiedades qumicas

Oxidacin de fenoles

Hidroquinonas

De importancia en procesos biolgicos de xidoreduccin: CoQ en transporte electrnico, factores de coagulacin, Vit K2
Wade, 5ta Ed.

Fenoles. Propiedades qumicas

Esterificacin

Fenoles. Importancia comercial

Fenol: germicida
Cresol: industria farmacutica

Resorcinol: bactericida y fungicida


Hidroquinona: farmacutica cosmtica

P-clorofenol: antisptico

teres
Grupo funcional -O Frmula general R-O-R

teres. Nomenclatura
Comn: se nombran los dos grupos alquilo enlazados y se aade la palabra ter IUPAC: utiliza el grupo alquilo mas complejo como principal y el resto del compuesto como grupo alcoxi

CH3-O-CH2-CH3 Cl- CH2-O-CH3 Metoxietano clorometoximetano


Etil metil ter Clorometil metil ter

teres cclicos. Nomenclatura


Epxidos (oxiranos): teres cclicos de 3 miembros. Se nombra aadiendo xido al nombre del alqueno que se ha oxidado

FURANO

PIRANO DIOXANO

teres. Propiedades fsicas Punto de ebullicin mas bajo que alcoholes de masas moleculares similares Forma puentes de hidrgeno (aceptores de H)

Buenos disolventes para muchas reacciones orgnicas.


Disuelven sustancias polares y no polares Densidad menor que la del agua IR: entre 1000 y 1200 cm-1

teres. Propiedades fsicas

Sntesis de Williamson. - SN2

Deshidratacin de alcoholes

El xito no es el dinero, ni la fama, es hacer bien lo que nos gusta y sentirnos bien con nosotros mismos
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