Colgio Dinmico

SRIE: 3 ANO

Professor:

ARILSON

QUMICA
Haletos orgnicos So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de hidrognios por halognios(F, Cl ,Br, I). Nomenclatura IUPAC Na nomenclatura substitutiva (IUPAC) o halognio citado com um substituinte da cadeia principal pelos prefixos fluoro cloro, bromo e iodo.

4 1 2 3

5 Br

6 7
5-bromo-2-metileptano

A numerao comea pela extremidade mais prxima da primeira ramificao (menores nmeros).

Cl H3C
Cl Br C H H Cl Br C H Cl
Bromodiclorometano

CH2

Cloroetano

F
Bromoclorometano

1-etil-3-fluorobenzeno

No caso acima o etil possui prioridade alfabtica em relao ao flor. Nomenclatura usual (radicofuncional) Na nomenclatura usual (radicofuncional) os halognios so citados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposio de e do nome do grupo orgnico com a terminao ila. Os halognios no possuem prioridade na numerao da cadeia.

I 6 5 4 3 2 1

Cl
3-etil-2-iodoexano

H3C

CH2

Cloreto de etila

Os haletos derivados de alcanos so denominados haletos de alquila

F F
Fluorobenzeno Fluoreto de fenila Haletos importantes

Cl
Clorofrmio (CHCl3) Possui ao anestsica, mas atualmente a sua principal aplicao como solvente. A sua utilizao como anestsico foi abandonada devida a sua toxicidade. 1,4-diclorobenzeno ou p-Diclorobenzeno

Cl

Os haletos derivados do benzeno so denominados haletos de arila

2 Br

2-bromo-4-metilpentano

Os halognios no possuem prioridade na numerao da cadeia principal.

Alguns haletos so utilizados de forma inadequada como entorpecentes, um exemplo o lana-perfume que uma droga manufaturada com solventes qumicos a base de cloreto de etila. A verso caseira chamado de "lol" feita com uma combinao de

ter, clorofrmio, lcool de cereais e/ou acetona e essncia perfumada.

que adoeceram e se tornaram presas fceis para os gatos que tambm morreram, provocando a multiplicao dos ratos que destruram as plantaes e espalharam a peste bubnica.Essa conexo entre as espcies mostra a importncia do princpio da bioacumulao em cadeias alimentares. Em 1962, o livro de Rachel Carson, Silent Spring, trouxe um alerta sobre os riscos de inseticidas como o DDT para o meio ambiente. Atualmente a sua produo foi proibida em muitos pases. Os qumicos logo descobriram que outras molculas organocloradas tambm atuavam como neurotoxinas em insetos, um exemplo o BHC.
H

Cloreto de vinila ou Cloroeteno Matria prima para fabricao do polmero PVC que utilizado na produo de condutos de gua e fios eltricos, mangueiras, embalagens plsticas etc. Os discos de vinil so feitos de PVC.

Cl

C CCl3

Cl

DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

1, 2, 3,4,5,6-hexaclorobenzeno (BHC) Outro problema relacionado com os inseticidas a liberao de dioxinas durante o processo de fabricao desses produtos. As dioxinas so produtos indesejados de muitos processos industriais que envolvem reaes com cloro, tais como preparao de pesticidas, indstria polimrica, indstria txtil, branqueamento de papis, entre outros, alm de ser produzido na incinerao do lixo qumico, hospitalar e PVC. O composto abaixo o principal representante dessa classe:

Cl
Freons So haletos gasosos constitudos por carbono, cloro e flor (CCl2F2, CCl3F etc) utilizados como gases refrigeradores e propelentes em aerossis. Os freons destroem a camada de oznio, o que levou a criao de vrios acordos internacionais (tratado de Montreal) a determinar a reduo progressiva de sua produo.

O O

Cl Cl

Cl

De acordo com o professor de bioqumica da universidade de Harvard, Matthew Meselson, as dioxinas esto entre as molculas pequenas mais txicas e cancergenas que o homem conhece. Haletos de acila ou haletos de cidos So compostos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio da hidroxila por um tomo de halognio.

O R C
Inseticidas (organoclorados) O DDT foi o primeiro inseticida qumico moderno para controle de pragas de insetos. Foi usado durante a segunda guerra mundial para controlar as epidemias de tifo e malria salvando milhes de vidas combatendo os vetores dessas doenas. Porm o DDT possui efeito bioacumulativo no ecossistema.Um exemplo desse efeito aconteceu em Bornu em 1960 durante uma campanha da OMS de combate a malria.O DDT eliminou os mosquitos e uma espcie de vespa que se alimentava de uma largata que habitava os telhados de sap das casas.Sem as vespas as largatas se multiplicaram e destruram os telhados.Os mosquitos mortos foram consumidos por lagartixas

X Grupo funcional X=halognio

A nomenclatura IUPAC utiliza o nome do haleto com a terminao eto e o nome do grupo acila ligado ao halognio com a terminao ila.

O H3C C Cl
Cloreto de etanola

O Br
Brometo de hexanola

Funes sulfuradas cidos sulfnicos Os cidos sulfnicos possuem o seguinte grupo funcional:

O 7 6 5 4 3 2 1 I

O R SO 3H ou R S O
A nomenclatura IUPAC utiliza o nome do hidrocarboneto de origem seguido do prefixo sulfnico.

O H

Iodeto de 3-etil-4-isopropil-5-metilept-3-enola

O C Cl
Cloreto de benzola

H3C

CH2

SO 3H

cido etanossulfnico

5 4

Compostos de Grignard Os compostos de Grignard so organometlicos. Compostos orgnicos que possuem um ou mais tomos de metal ligados diretamente ao carbono.Nos compostos de Grignard o metal o magnsio.

SO3H

cido pentano-2-sulfnico

SO3H
cido benzenossulfnico Esses compostos possuem carter cido devido ao hidrognio ligado ao oxignio do grupo funcional. Podendo ,portanto, serem neutralizados por uma base dando origem a um sal.
SO 3H
+

R MgX Grupo funcional

Os compostos de Grignard so obtidos reagindo-se um haleto de alquila com magnsio em p utilizando-se ter anidro como solvente.

NaOH

SO3Na
+

H2O

R X

Mg

ter

R MgX

Benzenossulfonato de sdio

A nomenclatura IUPAC segue o esquema abaixo: Nome do haleto de grupo orgnico (Il) + magnsio

Muitos detergentes so sais derivados dos cidos sulfnicos. O mais comum no cotidiano o representado abaixo:

H3C MgCl H3C CH2

SO3Na

Cloreto de metilmagnsio p-dodecilbenzenossulfonato de sdio

MgBr

Brometo de etilmagnsio

MgI
Iodeto de fenilmagnsio Os haletos de organomagnsio foram descobertos pelo qumico francs Victor Grignard em 1900 que recebeu o prmio Nobel por essa descoberta em 1912. Tiocompostos So compostos orgnicos que possuem um tomo de enxofre substituindo um tomo de oxignio. Os principais so:tiolcoois ou mercaptanas , tionas e tioteres.

S R SH Tiolcool
Atualmente os qumicos conhecem centenas de organometlicos de diversos metais diferentes. Os mais comuns so de : Li,Sn,Hg,Pb e Zn.

R C R Tiona

R S R Tioter

SH
Butano-2-tiol Os tiolcoois volteis possuem cheiro repugnante, perceptvel mesmo em quantidades mnimas. Devido a essa caracterstica as mercaptanas mais simples so adicionadas ao gs de cozinha(inodoro) para prevenir vazamentos.O forte cheiro da cebola e do alho tambm devido a tiolcoois.

Propano-1-tiol(cebola)

S
Propanotiona

A nomenclatura mais recomendada para os sulfetos a radicofuncional, nesse sistema os grupos ligados ao enxofre so citados em ordem alfabtica com terminao il,seguidos pela palavra sulfeto.

CH2

CH3
Etil fenil sulfeto

S
Etil isopropil sulfeto

H3C

CH3

Dimetil sulfeto

A arma qumica gs mostarda ou iperita um tioter halogenado. Esse gs foi usado em combate pela primeira vez em setembro de 1917 pelos alemes.Alm de causar intoxicao , esse gs provoca o surgimento de dolorosas bolhas na pele.Foi estimado que os alemes usaram cerca de 68 000 toneladas de gs contra os soldados aliados , mais que o exrcito francs e britnico juntos.Estima-se que cerca de 100 000 soldados morreram em resultado de ataques com gs durante a primeira guerra mundial.