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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

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INTRODUCCION
La presente Gua de Prcticas para el Laboratorio de Quimica Organica I contempla experimentos y actividades debidamente organizados de acuerdo al programa establecido; que permitir al estudiante vincular los aspectos estudiados en teora con actividades prcticas mediante la realizacin de proyectos comunes. . Por otra parte la Quimica Organica es una ciencia bien fundamentada, reconocida como disciplina ; dotada de instrumentos de anlisis cada vez ms poderosos para explorar los procesos qimicos Su objetivo inicial fue describir con mxima precisin todas las reacciones que se llevan a cabo al colocar diferentes reactivos en contacto . Los experimentos que aqu se incluyen estn diseados para realizarse con el equipo de laboratorio con el que cuenta nuestra facultad, la metodologa incluida est centrada en el desarrollo de habilidades de ejecucin y de razonamiento que permitan al alumno tener un buen desempeo en un laboratorio de qumica organica; fomentando as, tanto el trabajo individual como colectivo.

Cada prctica incluye una breve revisin terica, sin la intencin de suplir los libros de texto, que contienen informacin ms detallada. En la evaluacin del aprendizaje se consideran la realizacin de prcticas, participacin, entrega de reportes escritos y exmenes tericos. Adems, sta gua de prcticas para el laboratorio de qumica organica incluye un glosario de trminos para que el alumno alcance una mayor comprensin en su aprendizaje.

Practica 1 Conocimiento del laboratorio y medidas de seguridad


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Introduccin

El trabajo en el laboratorio implica un riesgo latente desde el momento en que se pone un pie al interior del mismo .Es una zona donde se rene el mayor numero de reactivos qumicos ,tipos de energa y utensilios especializados ,de todo de estudio , llamese universidad ,centro e investigacin , hospital ,industria o centro de servicios.Es por todo esto que impera la necesidad de abordar este tema al iniciar un periodo de practicas de laboratorio ,y al mismo tiempo ,iniciar una cultura de la prevencin de accidentes ,de atencin al entorno de trabajo ,y de seguridad como modo de trabajar en cualquier mbito profesional. Pongamos pues las siguientes premisas para plantear un esquema de trabajo hacia la prevencin y la seguridad en el laboratorio o en cualquier area de trabajo. La seguridad es responsabilidad en lnea jerarquica Todos los accidentes pueden ser evitados Las personas son la base fundamental en la gestin de la prevencin de riesgos Una gestin eficaz de la prevencin de riesgos produce una mejora en el sistema de calidad , as como el aumento de produccin ( das / clase La prevencin efectiva de riesgos evita das perdidos debido a las bajas causadas por accidente o por enfermedades derivadas del trabajo

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El laboratorio de qumica es un confirmar y reafirmar los conocim Cada alumno deber ser parte seguirse las instrucciones, obse No deber cambiar los reactivo son necesarios para cada uno d mesa de trabajo. Si llegara a fal encargado (a), no lo tome de otr tiempo a los dems y el riesgo d Asista a la explicacin de su pr evitar muchas dudas a la hora Se asesorar y resolvern las p Es importante sealar la necesi prctica para obtener los resulta prcticas debern anotarse las o En el caso de que el experimen
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Utilizar recipientes de pared delgada. Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR AGUA AL CIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva. Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado, interrumpir de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o hielo. 11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se notificar de inmediato al docente. 12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la certeza de que estn fros. 13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz. 14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobre nadantes del experimento o no, al desage. En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que pueden arrojar al desage para evitar la contaminacin de ros y lagunas. 15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cido, la operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin. 16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse tapados mientras no se usen. 17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo. 18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio. 19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio. 20. Estar atento a las instrucciones del docente. SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIN Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de qumica son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, debern trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una prctica. Nmerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas o se absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de evitar su contacto directo; si este ocurriera, deber lavarse inmediatamente con abundante agua la parte afectada. RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS ESPECIFICAS. cido Fluorhdrico (HF) Causa quemaduras de accin retardada en la piel, en contacto con las uas causa fuertes dolores, y slo si se atiende a tiempo se puede evitar la destruccin de los tejidos incluso el seo. cido Ntrico (HNO3) Este cido daa permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de amarillo por accin sobre las protenas. cidos Sulfrico (H2SO4), Fosfrico (H3PO4) y Clorhdrico (HCl) Las soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel y los tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los accidentes ms frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al pipetearlos directamente con la boca.
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QU HACER EN CASO DE ACCIDENTE? En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al docente. Salpicaduras por cidos y lcalis Lavarse inmediatamente y con abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en lo ojos, despus de lavado, acudir al servicio medico. Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera inmediatamente y acudir despus al servicio medico. Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio medico.

Objetivos: Los alumnos conocern el laboratorio , los materiales , los reactivos, las instalaciones elctricas , de gas ,de agua y el funcionamiento de cada uno de ellos , sus interacciones ,utilidades ,modos de desecharlos ,etc. Con la finalidad de aprender el manejo de los mismos en las practicas a realizar ,en casos extremos de riesgos y contingencias. De igual manera aprendern a usar los utensilios de primeros auxilios y contra incendios ,as como las rutas de evacuacin ,elaborando un plan estratgico de emergencia para cada caso. Rombo de seguridad para sustancias qumicas.

MATERIAL DE LABORATORIO
CPSULA DE PORCELANA PINZAS PARA CPSULA DE PORCELANA MORTERO ESPTULA AGITADOR MATRAZ ERLENMEYER EMBUDO PIPETA PROBETA VASO DE PRECIPITADO SOPORTE UNIVERSAL TRIPI DE FIERRO TELA DE ASBESTO ANILLO DE

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FIERO MECHERO BUNSEN TUBOS DE ENSAYE PINZAS PARA TUBO DE ENSAYO BURETA GRADILLA ESCOBILla

Reactivos Solidos Acidos Soluciones Alcoholes ,etc.

Procedimiento experimental: A travs de la observacin y conocimiento del equipo de laboratorio, los reactivos y materiales, sse plantearan formas de trabajar( vestimenta , organizacin , lentes , guantes) ,de preveer posibles accidentes (distribucin de espacio , rutas de evacuacin , anaqueles ), zonas de riesgo , puntos crticos , y todos los casos que requieran revisin y modificacin para mejorar la seguridad al interior del lugar de trabajo

Cuestionario 1. Elabora un proyecto que implique un plan de seguridad para casos de contingencia en el laboratorio, detectando puntos crticos , manejo de reactivos ,posibles soluciones y estrategias para asegurar la estancia y evacuacin de las personas presentes durante el fenmeno correspondiente ( sismo , incendio , accidente ,etc.) 2. Cmo se clasifican los reactivos de laboratorio? 3. Cules son los colores utilizados para diferenciar la reactividad de las sustancias, y que significa cada uno de ellos? 4. Cul es el procedimiento adecuado para tratar un accidente donde hubo contacto con un acido, con una base , con fuego , con electricidad y con agua hirviendo?

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Cmo almacenaras acido ntrico , acido sulfrico, agua destilada , hidrxido de sodio y amoniaco , considerando que los tienes en cantidades que sobrepasan los datos perm

Practica 2

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS


Introduccin Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos, son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusin. Los compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin se explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (cido clorhdrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los orgnicos son dbiles con constantes de acidez bajos Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. Materiales y mtodos Materiales Gradilla Tubos de ensaye Vasos de precipitados de 100 y 200 ml Soporte universal Anillo Termometro Pinzas para tubo de ensaye Tela de asbesto Pipetas de 5 ml
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Espatula Balanza Reactivos Cloruro de sodio Nitrato de potasio Acido benzoico Almidn Acetona Acido sulfrico azucar

Procedimiento experimental Solubilidad Colocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numralos. Agrega 0.2 gr de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn, respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones. Punto de ebullicin En un bao mara coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Calienta con cuidado y anota la temperatura de ebullicin con un termmetro. Deja enfriar la acetona y regrsala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo mismo con el agua y anota tus observaciones. Formacin de carbono Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cpsula de porcelana calienta un poco de azcar y despus un poco de NaCl. En dnde hubo formacin de carbono?

Estabilidad trmica Toma dos tubos de ensaye y agrgale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de almidn. Llvalos a la flama del mechero y calintalos hasta que notes un cambio en ellos. En cul tardas ms tiempo en observar algn cambio? Cuestionario 1) En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que sea la ms sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico? 2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad.
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3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones). 4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn? Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

Practica 3 Hidrocarburos Introduccin. A los compuestos organicos que en sus molculas solo contienen dos elementos ( como el carbono y el hidrogeno ) se les conoce como hidrocarburos .Dependiendo de su estructura , se dividen en dos grupos ;alifticos y aromaticos. Los hidrocarburos alifticos a su vez se clasifican en alcanos , alquenos y alquinos y sus ciclos anlogos . Los alcanos ,por ser poco reactivos, reciben el nombre de parafinas. Estos compuestos son saturados ya que tienen en su molecula solo enlaces sigma entre sus atomos de carbono.La fuente principal de los alcanos es el petroeo y el gas natural. El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano, de formula molecular CH , llamado gas de los pantanos. Es el principal constituyente del gas natural, y en menor proporcion se encuentran en el otros componentes como etano, propano y butano. Se produce en minas de carbn y su mezcla con el aire en determinadas proporciones se llama gas gris, que es explosivo. El metano es un gas incoloro, y en estado liqyuido menos denso que el agua;adems es poco soluble en esta.es mas ligero que el aire y difcil de licuar. Es muy soluble en solventes de naturaleza organica, por ejemplo teres y alcoholes. Los estudios de mecnica cuntica sobre la molecula de metano revelan que posee una estructura tetradrica, con angulo de enlace H C H de 109.5 y una distancia C-H de 1.10 A. El metano se utiliza como combustible, y su calor de combustin es de 213 kcal/mol; adems es materia prima para la obtencin de hidrogeno, acetileno, metanol y otros productos.

Objetivo Observar en el laboratorio algunas de las propiedades de los hidrocarburos.


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Material
Mechero bunsen Pinzas para tubo de ensaye

Probeta graduada de 25 ml Tela de asbesto Tubo de ensaye grande pyrex Soporte con anillo Papel encerado Tubos de ensaye pequeos pyrex Varilla de vidrio Mortero con pistilo Pipeta Balanza granataria Trpode Tapones de hule Gotero Esptula Reactivos Solucin al 5% de hidrxido de bario Solucin diluida al 2% de permanganato de potasio Solucin diluida al 1% de agua de bromo Carbonato de sodio 5 % Acido sulfrico Acido ntrico Etanol Solucin de hidrxido de sodio 25 % Gasolina ter de petrleo Parafina Vaselina solida.

Desarrollo . Propiedades de los alcanos . Reaccin con cido sulfrico concentrado Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de cido sulfrico. Adicionar gota a gota, con agitacin frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con cido. Observar la solubilidad. Precaucin: El cido sulfrico debe descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fra. Observar si hay produccin de gas o decoloracin de la mezcla.
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Reaccin con cido ntrico Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar cido sulfrico usar cido ntrico. Observar solubilidad o reaccin. Reaccin con permanganato de potasio alcalino A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solucin de carbonato de sodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reaccin qumica. Reaccin solucin bromo Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solucin al 1% de bromo en tetra cloruro de carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla de reaccin de 15 a 20 min y soplar suavemente a travs de la parte superior del tubo. Hay evidencias de la formacin de halgeno? Solubilidad en alcohol Adicionar 1ml de alcohol etlico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitacin a cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los resultados anteriores en una tabla). Ensayos con hidrocarburos superiores Colocar una pequea pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de cido ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y registrar sus observaciones. 1. Cuestionario 1) Qu son los hidrocarburos superiores? 2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan con cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico? 3) Explicar la diferencia entre la reaccin del ter de petrleo y el bromo en la oscuridad y en la luz. 4) Para qu se le aada tetra etilo de plomo a la gasolina? 5) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que usan gasolina?
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6) Por qu a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos. Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A Manual de Prcticas de Qumica Orgnica Dr. J. Eleazar Barboza-Corona

Practica 4 Alcoholes
Introduccin: Se considera a los alcoholes como compuestos de tipo orgnico que contienen en su molcula al grupo oxidrilo (-OH), y tambin como derivados de hidrocarburos alifticos por sustitucin de uno o ms hidrogeno0s por grupos oxidrilos. lo anterior significa que las sustituciones pueden lograrse en hidrocarburos saturados, no saturados, alicclicos e incluso en aromticos, con la salvedad en que en estos ltimos se forman alcoholes cuando la sustitucin se hace en un carbono de las cadenas laterales, pues la sustitucin de un hidrogeno del anillo aromtico da lugar a compuestos conocidos con el nombre de fenoles, que exhiben propiedades diferentes a los alcoholes. Las propiedades fsicas y qumicas de la familia de los alcoholes se deben al agrupamiento funcional (-OH). Los alcoholes pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios, segn que el grupo (-OH) este unido a un carbono primario, secundario o terciario. Es sumamente til esta clasificacin porque se ha comprobado por va experimental que al variar la estructura del grupo R se presentan diferencias en la velocidad con que reaccionan estas diferentes clases de alcoholes. Los alcoholes que presentan forma fsica liquida son aquellos cuyas molculas estn constituidas por un numero de tomos de carbono que va de 1 a 11 a temperatura ambiente; de 12 en adelante son slidos. Aun cuando los alcoholes se pueden sintetizar en el laboratorio, la mayor parte de los que tienen importancia comercial son obtenidos por mtodos industriales que utilizan como materias primas petrleo, gas natural, carbn mineral y biomasa. El etanol es el miembro ms importante de la familia de los alcoholes. Se le emplea como materia prima para la sntesis de otras sustancias orgnicas. En las industria tiene uso como disolvente tanto de sustancias orgnicas como inorgnicas y adems en la elaboracin de bebidas alcohlicas .para este propsito se obtiene de la fermentacin de FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I carbohidratos .es importante resaltar que en nuestro pas, como en muchos otros, las bebidas alcohlicas son sujetas del pago de impuestos .por esta razn, el etanol que se vende al consumidor al menudeo generalmente como material de curacin es desnaturalizado, es decir, se le agregan sustancias como piridina, benzol, metanol, alcohol terbutilico, etc., que tienen como fin que no se consuma como bebida sin pagar los impuestos respectivos y para combatir el alcoholismo. El etanol comercial contiene aproximadamente 5 % de agua. El etanol absoluto no contiene agua, y se prepara a partir de alcohol comercial por destilacin con oxido de calcio o benceno .El metanol, alcohol metlico o alcohol de madera (debido a que se obtena hasta el ao 1923 por destilacin seca de madera), no es apto para la elaboracin de bebidas alcohlicas porque es sumamente toxico. La ingestin de este alcohol puede producir ceguera al atacar al nervio ptico aun la muerte por intoxicacin, ya que, a diferencia del etanol, el organismo lo elimina muy lentamente. El metanol se emplea en formulaciones anticongelantes, como disolvente, en la fabricacin de barnices, como materia prima para la sntesis de metanal, etc. Los usos de los alcoholes superiores se dan en perfumera, fabricacin de detergentes, obtencin de sabores artificiales y otros. Objetivos:

Comprobar en el laboratorio algunas de las propiedades de los alcoholes Material Mechero bunsen Tubos de ensaye medianos Tubos de ensaye grandes Gradilla Pipeta Capsula de porcelana Varilla de vidrio Probeta de 25 ml Pinzas para tubo de ensaye Probeta de 50 ml Tela de asbesto Gotero Bao Mara Portaobjetos Embudo Papel filtro Balanza semianalitica Cerillos Microscopio compuesto

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Reactivos Metanol anhidro Etanol absoluto Alcohol amlico Alcohol isoamilico Agua destilada benceno acetona Tetracloruro de carbono Acido sulfrico concentrado Solucin de dicromato de sodio al 5 % Solucin de hidrxido de bario al 5% Acido actico Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico Solucin de yodo Solucin de hidrxido de sodio al 20 % Acido saliclico Solucin de fenolftalena al 0.1 %

Procedimiento experimental: I Solubilidad de los alcoholes 1. Marque con un marcador indeleble 16 tubos de ensaye medianos con las letras A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4, C1, C2, C3, C4, D1, D2, D3, D4, Coloquelos en una gradilla. En los tubos A vierta con una pipeta 5 ml de metanol. En los tubos B ponga 5 ml de etanol. En los tubos C introduzca 5 ml de alcohol isoamilico (3-metil 1 butanol) y en los tubos D vierta 5 ml de alcohol amlico (1-pentanol). 2. Perciba el olor de cada uno de ellos, abanicando con la mano los vapores hacia su nariz. Anote sus observaciones. 3. En los 4 tubos 1 agregue con una pipeta 10 ml de agua destilada; en los tubos 2 aada 10 ml de benceno; en los 3 vierta 10 ml de acetona ( 2-propanona ), y en los tubos 4 agregue 10 ml de tetracloruro de carbono. Tape los tubos agtelos y djelos reposar. Anote sus observaciones. II Combustin de alcoholes. 1. En una capsula de porcelana de 15 ml ponga con una pipeta 3 ml de metanol. En seguida aproxime al contenido de la capsula una flama dbil del mechero bunsen. Anote sus observaciones. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 2. Repita la operacin anterior con el etanol, alcohol isoamilico y alcohol amlico. Anote sus observaciones. 3.

III Caracterizacin de alcoholes (prueba del yodoformo) 1. Con una probeta de 25 ml ponga en un tubo de ensaye 10 ml de etanol absoluto, en seguida agregue 10 ml de solucin de yodo (lugol), e instile con un gotero una solucin de hidrxido de sodio al 20 %, hasta que desaparezca la coloracin del lugol. Sosteniendo el tubo con unas pinzas, calintelo en bao Mara durante 4 5 minutos y deje enfriar. Con un gotero coloque una gota de solucin en un portaobjetos y observe los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones. 2. Con un embudo y empleando papel filtro, filtre la solucin anterior, observe el precipitado y hulalo. Anote sus observaciones. Cuestionario 1. Mencione el nombre del grupo funcional que determina las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes. 2. en qu consiste la desnaturalizacin del etanol? 3. Por qu el metanol no se emplea en la elaboracin de bebidas alcohlicas? 4. De acuerdo a sus observaciones describa la solubilidad del metanol en : agua destilada, benceno, acetona, tetracloruro de carbono 5. Describa el olor percibido de metanol, etanol, alcohol amlico, alcohol isoamilico. 6. Describa los cristales que observo en el microscopio. Escriba la ecuacin qumica que representa la reaccin de identificacin del et

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Practica 5 Aldehdos y Cetonas


Introduccin Aldehdos Los aldehdos son una familia de compuestos orgnicos de estructura general R-C = O | H Donde R puede ser un grupo aliftico o aromtico. Se consideran como el primer producto de la oxidacin o deshidrogenacin de los alcoholes primarios. El nombre aldehdo deriva de la contraccin de las palabras latinas alcoholum dehydro-genetum , es decir, son sustancias que provienen de alcoholes a los que se les ha eliminado tomos de hidrgeno. La presencia del grupo funcional carbonilo les confiere carcter reductor. La naturaleza del grupo carbonilo, es la que determina en gran medida las propiedades fsicas y qumicas de esta familia de compuestos. Son sustancias de olor agradable, salvo los primeros compuestos de la familia, cuyos olores son penetrantes y desagradables. El aldehdo constituido por un solo tomo de carbono posee forma fsica gaseosa en condiciones normales; los que tienen de 2 a 15 tomos de carbono son lquidos, y los de ms de 16 tomos son slidos. El metanal comn (formaldehido) es un gas incoloro, de olor irritante. Se obtiene en la industria por oxidacin del metanol con oxigeno del aire a 600 C en presencia de sustancias elementales como plata, cobre o platino, que sirven como catalizadores. El metanal es muy soluble en agua; su solucin acuosa al 40 % con 10 % de metanol recibe el nombre de formalina. La concentracin de una solucin de metanal por evaporacin genera un polmero conocido como paraformaldehido. El metanal se utiliza en la fabricacin de resinas sintticas, como materia prima en un explosivo de efectos trmicos mayores al TNT, como conservador de muestras biolgicas, como fungicida y desodorante, como antisptico, etc. El etanal o acetaldehdo es un liquido de bajo punto de ebullicin (21C), con olor a frutas y levemente irritante. En la actualidad se prepara por oxidacin directa de eteno(etileno), utilizando como catalizador cloruro de paladio (II). El acetaldehdo tambin puede ser polimerizado cuando se pone en contacto con acido sulfrico da un polmero cclico denominado paraldehdo. El etanal se utiliza como intermediario en la sntesis industrial de acido actico,diclodifeniltricloroetano (DDT), etc. Cetonas Las cetonas son una familia de compuestos orgnicos de estructura general R-C-R II O FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Donde R y R pueden ser grupos alifticos o aromticos. Se les considera como el primer producto de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios, y se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional carbonilo cetonico divalente. \ C=O por carecer de tomo de hidrogeno en el grupo funcional, las cetonas no se comportan con cualidades reductoras como los aldehdos. La reactividad del grupo carbonilo se ve favorecida por factores de carcter estructural, como la coplanaridad, el enlace pi carbono-oxigeno, dos pares de electrones de valencia no compartidos en el tomo de oxgeno, la polaridad del enlace carbono-oxigeno. El primer miembro de la familia de las cetonas es la 2-propanona (acetona). CH -C-CH II O Es un lquido incoloro, de olor agradable, ms ligero que el agua, y que se disuelve en esta en todas proporciones. Posee un gran poder de disolvente, sobre todo de sustancias orgnicas (resinas, acetileno, grasas, aceites, etc.) La 2-propanona se obtiene industrialmente a partir del cracking del petrleo, a partir de la fermentacin del almidn con el Bacillus macerans, haciendo pasar vapores de acido actico sobre xidos metlicos (MnO) a 400-450 C. La 2-propanona (acetona) existe normalmente en el torrente sanguneo y en la orina del organismo humano, es decir, es uno de los productos del metabolismo de los cidos grasos. Pero en ciertas condiciones patolgicas, como por ejemplo la diabetes, al no poder pasar la glucosa al interior de las clulas en la cantidad suficiente, el organismo moviliza sus reservas de grasas para cubrir las necesidades energticas. La oxidacin beta de las grasa produce cuerpos cetonicos, entre los cuales est la propanona. Se utiliza como materia prima para la fabricacin de barnices, lacas, plvora, resinas sintticas, en la obtencin de cloroformo, yodoformo, etc.

Objetivos: Comprobar por via experimental algunas de las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Material Mechero bunsen Soporte con anillo Tela de asbesto Bao Mara Tubos de ensaye Balanza semianalitica Gradilla Pipetas Esptula Pinzas para tubo de ensaye Gotero

Reactivos Reactivo de Felling Solucin de permanganato de potasio 2 % Agua destilada Acido clorhdrico Acido sulfrico Etanol 95 % Hielo Bisulfito de sodio al 40 %

Procedimiento experimental: Reacciones de aldehdos y cetonas 1. En un tubo de ensaye instile con una pipeta 2 ml de la solucin A de Felling, 2 mml de la solucin B de Felling, y 1 ml de acetaldehdo. Caliente el tubo en bao Mara por 10 minutos. Tome el tubo de ensaye con unas pinzas y observe detenidamente su contenido. Anote sus observaciones 2. En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehdo, 4 ml de la solucin de permanganato de potasio al 2 % y con un gotero 5 gotas de acido sulfrico diluido (5 ml de acido sulfrico con 10 ml de agua destilada), procurando que resbale por las paredes interiores del tubo, y agite. Si no observa ningn cambio, sostenga el tubo con unas pinzas y calintelo ligeramente. Anote sus observaciones. 3. En un tubo de ensaye coloque con una pipeta 8 ml de la solucin de bisulfito de sodio al 40 % y lentamente 3 ml de acetaldehdo. Cierre la boca del tubo y agite vigorosamente, enfri el recipiente introducindolo en un bao de hielo. Anote sus observaciones. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 4. Utilizando un embudo, filtre el contenido del tubo de ensaye de la operacin anterior. Divida el precipitado en 2 porciones 5. Marque con un marcador indeleble 2 tubos de ensaye con las designaciones A1 y A2. En el tubo de ensaye A1 introduzca una porcin del precipitado y adale con una pipeta 5 ml de la solucin de carbonato de sodio al 10 %. Agite y huela el contenido del tubo. Anote sus observaciones 6. En el tubo de ensaye A2 introduzca la otra porcin del precipitado y agrguele con una pipeta 5 ml de acido clorhdrico diluido (5ml de acido clorhdrico con 10 ml de agua destilada). Agite y huela el contenido del tubo. Anote sus observaciones. 7. Repita los pasos del 1 al 6 empleando acetona en lugar de acetaldehdo y anote sus observaciones.

Cuestionario 1. Escriba la estructura general que caracteriza a los aldehdos 2. Qu es la formalina? 3. Que caractersticas muestra el contenido del tubo de acetaldehdo con el reactivo de Felling al calentarse? 4. hubo algn cambio en el tubo de ensaye donde se pusieron en contacto el acetaldehdo y el bisulfito de sodio? Explique 5. Escriba la estructura general que caracteriza a las cetonas 6. Mencione los factores que contribuyen a la reactividad del grupo cetonico 7. se socito algn cambio al poner en contacto la acetona con el reactivo de Felling? 8. hubo algn cambio cuando se puso en contacto la acetona con el bisulfito de sodio? Explique.

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Practica 6 cidos orgnicos


Introduccin: Los cidos carboxlicos son una familia de compuestos orgnicos que se caracterizan por tener una estructura general R-C-OH II O Donde el agrupamiento atmico -C-OH recibe el nombre de carboxilo y R puede ser un grupo aliftico o aromtico. II O En una molcula puede haber ms de un grupo funcional, de ah que existan cidos mono carboxlicos, di carboxlicos poli carboxlicos. La reactividad del grupo carboxlico se ve favorecida por factores de naturaleza estructural; tales como: planaridad, polaridad, electrones de valencia no compartidos de los tomos de oxigeno de los grupos carbonilo y oxidrilo. El acido etanoico (actico) de formula CH- C-OH es el miembro ms importante de la II O familia de los cidos carboxlicos. En forma pura es un lquido viscoso, incoloro, de olor picante, que se disuelve en agua en todas proporciones, y se funde y hierve a 16.6 C y 118 C, respectivamente. El acido actico se obtiene industrialmente: 1. A partir de la oxidacin (con aire) cataltica de hidrocarburos. 2. A partir de la oxidacin(con aire )cataltica del etanal(acetaldehdo) 3. A partir de la reaccin entre el metanol y el monxido de carbono, usando como catalizadores una mezcla de elementos yodo y rodio. Es de resaltar que el nombre trivial de acido actico proviene del latn acetum, vinagre, pues se halla en este producto El acido etanoico (actico) qumicamente puro, recibe el nombre de glacial porque al enfriarse forma cristales de aspecto similar a los del hielo.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Es una materia prima importante para la sntesis de numerosos compuestos orgnicos tales como: acetatos metlicos, anhdrido etanoico (actico), esteres, amidas, acido acetilsalicilico (aspirina), aminas, acetona, etc.

Objetivos Ensayar experimentalmente algunas propiedades qumicas del acido actico y benzoico. Material Mechero bunsen Tubo de ensaye mediano Pipeta de 10 ml Gotero Esptula Cerillos Balanza analtica Papel aluminio Pinzas

Reactivos Solucin de acetato de sodio al 20 % Acido actico Agua destilada Carbonato de sodio al 30 % Cloruro de hierro III al 10 % Polvo de zinc Acido benzoico Solucin de hidrxido de sodio al 20 % Solucin de acido clorhdrico al 20 %

Procedimiento experimental: Reacciones de cidos orgnicos 1. En un tubo de ensaye mediano vierta 3 ml de acido actico, 3 ml de alcohol amlico y con un gotero 10 gotas de acido sulfrico concentrado, hacindolo resbalar por las paredes internas del tubo. Sosteniendo el recipiente con unas pinzas y orientado en direccin neutral, calintelo en FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I la flama del mechero bunsen. Perciba el olor desprendido abanicando los vapores hacia su nariz. Anote sus observaciones. En un tubo de ensaye coloque 3 ml de acido actico y 2 ml de solucin de carbonato de sodio al 30 %. Anote sus resultados En un tubo de ensaye pequeo ponga con una pipeta 3 ml de acido actico y 0.5 ml de agua destilada. En seguida con una esptula introduzca en el interior del tubo una pequea cantidad de polvo de zinc, y agite ligeramente. Coloque en la boca del tubo un cerillo prendido. Anote sus observaciones. En un tubo de ensaye introduzca con una pipeta 4 ml de solucin de acetato de sodio al 20 % y 2 ml de la solucin de cloruro de hierro III al 10 %. sosteniendo el tubo con n unas pinzas y orientndolo en direccin neutral, calintelo ligeramente a la flama del mechero. Anote sus observaciones. Con una cucharilla introduzca unos cristales de acido benzoico en un tubo de ensaye pequeo. Despus adale, con una pipeta, unos cuantos mililitros de una solucin de hidrxido de sodio al 20 % hasta cubrir los cristales. Agite el contenido del tubo con una varilla de vidrio. anote sus observaciones. A la solucin contenida en el tubo de ensaye de la operacin anterior agregue gota a gota y agitando solucin de acido clorhdrico al 20 %, (48 ml de HCL en 80 ml de agua), hasta notar algn cambio. Anote sus observaciones.

2. 3.

4.

5.

6.

Cuestionario 1. Escriba la estructura general de los cidos orgnicos 2. Mencione los factores que contribuyen a la reactividad del grupo funcional de los cidos orgnicos. 3. se sucito algn cambio en el tubo donde se puso en contacto el acido actico con el carbonato de sodio? Explique 4. hubo algn cambio donde se pusieron en contacto los cristales de acido benzoico y la solucin de hidrxido de sodio? Explique 5. qu cualidad presenta el tubo de ensaye en el cual se pusieron en contacto los cristales de acido benzoico y las soluciones de acido clorhdrico e hidrxido de sodio? Explique

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Practica 7 Identificacin de carbohidratos

Introduccin: Los carbohidratos o glcidos se definen como aldehdos y cetonas polihidroxiladas, o bien sustancias que al hidrolizarse generan estos compuestos. Esta familia de compuestos orgnicos se clasifica en: 1. Monosacridos como la glucosa, que mediante hidrlisis acida no sufre ruptura de sus molculas, porque nicamente est constituida por una de ellas. 2. Disacridos como la sacarosa (azcar de mesa), que por hidrlisis acida genera dos moles (molculas) de monosacridos. 3. Polisacridos, como el almidn y la celulosa, que por hidrlisis acida producen un mayor nmero de moles (molculas) de monosacridos. Qumicamente es posible diferenciar dos tipos de carbohidratos: reductores y no reductores. Los carbohidratos reductores son aquellos que contienen un grupo hemiacetal, en tanto que los no reductores son aquellos que poseen un grupo acetal.

OH I R C OR I H hemiacetal

OR I R C OR I H acetal FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Los carbohidratos reductores dan pruebas positivas con los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens, mientras que con los no reductores la prueba resulta negativa. Como ejemplo de carbohidratos reductores se pueden mencionar a la glucosa, fructuosa, manosa, maltosa, lactosa, galactosa, etc. De los no reductores son ejemplos la sacarosa (azcar de mesa), la celulosa y el almidn. Los carbohidratos son sintetizados por los vegetales verdes a partir de un proceso fotoqumico, llamado fotosntesis. En el reino animal estos compuestos tambin son elaborados a partir de aminocidos y acido lctico, mediante un proceso biosintetico denominado gluconeogenesis (formacin de nuevo azcar). En el aspecto nutricional los carbohidratos representan una gran fuente de energa, que va almacenada en ciertos alimentos que consumimos, como trigo, maz, papa, azcar de caa, frijol, miel de abeja, avena, betabel, uva, etc.

Objetivos: Estudiar en el laboratorio algunas de las propiedades qumicas de los carbohidratos. Material Mechero bunsen Balanza granataria Papel aluminio Tubo de ensaye pyrex Pipeta de 10 ml Varilla de vidrio Pinzas para tubo de ensaye Bao Mara Portaobjetos Microscopio Gotero Vaso de precipitados de 200 ml Papel pH Capsula de porcelana Esptula Soporte con anillo Tela de asbesto

Reactivos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Glucosa Agua destilada Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens Clorhidrato de fenilhidracina Acetato de sodio Lactosa Almidn Solucin de yodo Acido clorhdrico concentrado Solucin de carbonato de sodio al 20 % Azcar com

Procedimiento experimental: I Reacciones de monosacridos. 1. En una balanza y sobre un papel aluminio pese 0.5 g de cristales de glucosa, y vierta esta masa en un tubo de ensaye. Enseguida aada con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla de vidrio hasta su total disolucin. A continuacin agregue al tubo 2 ml de la solucin A de Fehling y 2 ml de la solucin B de Fehling. Sostenga el tubo con unas pinzas orientando en direccin neutral, y caliente ligeramente en la flama del mechero bunsen la parte inferior del tubo hasta que note algn cambio. Anote sus observaciones. 2. Con ayuda de un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de cristales de glucosa, enseguida aada con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla hasta total disolucin del slido. A continuacin agregue 2 ml del reactivo de Tollens y calintelo en bao Mara por espacio de 15 minutos. Anote sus observaciones. 3. En la balanza granataria pese por separado 0.1 g de glucosa, 0.2 g de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 g de cristales de acetato de sodio. Vierta las masas individuales en un tubo de ensaye. Caliente el contenido del tubo en bao Mara por un lapso mximo de 25 minutos, y deje enfriar. Una vez fra la solucin, con un gotero coloque una gota de esta en un portaobjetos y observe los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones. II Reacciones de disacridos 1. Con un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de lactosa. En seguida aada con una pipeta 3 ml de agua destilada, y FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I agite con una varilla de vidrio hasta la disolucin total del slido. A continuacin agregue 2 ml de la solucin A del reactivo de Fehling y 2 ml de la solucin B de Fehling. Sostenga el tubo con unas pinzas y orientando en direccin neutral, caliente ligeramente la parte inferior del tubo hasta que note algn cambio. Anote sus observaciones. 2. En un tubo de ensaye vierta 0.5 g de lactosa. Adale con una pipeta 3 ml de agua destilada, y agite hasta total disolucin. A continuacin agregue al contenido del tubo 2 ml del reactivo de Tollens y calintelo en bao Mara por especio 25 minutos. Anote sus observaciones. 3. Con la ayuda de un papel encerado introduzca en un tubo e ensaye 0.1 g de lactosa, 0.2 g de de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 g de cristales de acetato de sodio, y adems aada con una pipeta 4 ml de agua destilada. Caliente el contenido del tubo de ensaye en bao Mara por espacio de 35 minutos y deje enfriar. Una vez fra la solucin, con un gotero coloque una o dos gotas de ella en un portaobjetos y observe detenidamente los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones. 4. Con una esptula introduzca en un tubo de ensaye unos cristales de azcar comn, adale con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla de vidrio hasta la total disolucin de los cristales. A continuacin agregue al tubo 2 ml de solucin A de Fehling y 2 ml de la solucin B de Fehling y caliente el recipiente durante 15 minuntos en bao Mara. anote sus observaciones. III Pruebas de caracterizacin de polisacridos. 1. Con un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de almidn y agrguele con una pipeta 5 ml de agua destilada. Tape el tubo y agite vigorosamente. Anote sus observaciones. 2. En un vaso de precipitados de 200 ml vierta agua destilada hasta la mitad. Enseguida caliente el recipiente hasta que hierva el lquido. 3. En la balanza granataria y sobre papel encerado pese 1 g de almidn; vierta esta masa en una capsula de porcelana. aada al solido con un gotero varias gotas de agua destilada y remueva con una varilla de vidrio hasta formar una pasta. 4. La pasta obtenida en la operacin anterior psela al vaso de precipitado que contiene el agua hirviendo. Agite con una varilla de vidrio y deje enfriar. Anote sus observaciones. 5. Coloque en un tubo de ensaye con una pipeta 5 ml de la solucin fra de almidn obtenida en la operacin anterior. Adale con un gotero 3 4 gotas de solucin de yodo (lugol). Sostenga con unas pinzas y caliente suavemente la parte inferior del tubo. Anote sus observaciones. 6. En un tubo de ensaye vierta con la pipeta 2 ml de la solucin de almidn fra. Enseguida agrguele 2 ml de la solucin A de Fehling y 2 ml de la solucin B de Fehling caliente la parte inferior del tubo hasta que note un cambio. Anote sus observaciones. IV Hidrlisis de polisacridos FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 1. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 3 ml de la solucin fra de almidn. Adale 0.5 ml de acido clorhdrico concentrado. A continuacin caliente el tubo de ensaye en bao Mara hasta la ebullicin del lquido por espacio de 10 a 15 minutos, y deje enfriar. Una vez fro el contenido del tubo de ensaye agrguele unas gotas de solucin de carbonato de sodio al 20 % con el fin de neutralizar el exceso de acido. Auxliese con un papel pH. 2. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 1 ml del hidrolizado de almidn obtenido en la operacin anterior. Aada con un gotero 3 gotas de solucin de yodo (lugol). Anote sus observaciones. 3. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 1 ml del hidrolizado de almidn y adale 1 ml de la solucin A de Fehling y 1 ml de la solucin B de Fehling, caliente ligeramente la parte inferior del tubo hasta que se note algn cambio. Anote sus observaciones. Cuestionario 1. se suscito algn cambio en el tubo de ensaye que se someti a calentamiento con la glucosa y el reactivo de Fehling? Explique. 2. Escriba la reaccin que se lleva a cabo entre la glucosa y clorhidrato de fenilhidracina. con que nombre se conoce el producto? 3. Qu cualidad presenta el tubo con lactosa y reactivo de Fehling?Explique 4. reacciono la solucin de azcar con el reactivo de Fehling explique 5. Qu fraccin del almidn es soluble en agua caliente? 6. experimento algn cambio el hidrolizado del almidn al ser calentado con el reactivo de Fehling? Explique.

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Practica 8 Experiencias con protenas

Introduccin

Las protenas son compuestos naturales derivadas de la unin de los aminocidos. Se consideran como los componentes de mayor importancia de los organismos vegetales y animales y el metabolismo de ellos es la seal ms caracterstica de la vida. Se ha demostrado que los poli pptidos son constituyentes de las protenas. Propiedades generales. Las protenas son substancias de peso molecular muy elevado, es decir, sus molculas son de grandes dimensiones, experimentalmente se ha demostrado que su peso molecular es mltiplo de 32 000. Las molculas proteicas son de naturaleza coloidal, insolubles en alcohol y ter, algunas son solubles en soluciones salinas dbiles, otros lo son en soluciones concentradas. Con auxilio del calor son solubles en cidos minerales concentrados y en los lcalis, son tambin solubles el jugo gstrico y pancretico. La mayora de las protenas por accin del calor se coagulan, la temperatura de coagulacin es diferente para cada uno de ellos. La velocidad de difusin de estos cuerpos es sumamente pequea por lo que a veces se les considera indifusibles. Algunas protenas se han podido preparar en forma cristalizada, tales como la hemoglobina, globulina y albumina de huevo. Son sustancias pticamente activas, levgiras por regla general y el poder rotatorio es individual. Son anfotericos por tener un radical acido y uno amino y por esto son reguladores de4l pH de los lquidos orgnicos.
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Las reacciones para su identificacin se dividen en 2 grandes grupos: 1. Reacciones de coloracin 2. Reacciones de precipitacin. Entre las protenas ms comunes tenemos: Protaminas, que son protenas embrionarias, se encuentran en la cabeza de los espermatozoides de algunos peses. Histonas que se han aislado de glbulos sanguneos, la principal es la globina que constituye la hemoglobina. Prolaminas que deben su nombre a un aminocido llamado propinase encuentra en el trigo y el maz y es soluble en alcohol de 70. Glutelinas son compuestos ricos en acido aspartico, se han aislado del gluten. Albuminas, estn constituidas por aminocidos naturales, forman colides con agua, por precipitadas con sulfato de amonio, se coagulan entre 70 y 73, son solubles en soluciones salinas diluidas, se encuentran en los tejidos y en el suero de la sangre, la clara del huevo y suero de leche. Globulinas son ms complejas que las albuminas las ms comunes son el fibringeno ,seroglobulina en la sangre, la ovoglobulina en el huevo, paramiosinogeno en el musculo, cristalina en el ojo, etc. Escleroprotidos entre los que se encuentran colgenos, gelatinas, elastinas, queratinas. Protenas conjugadas o heteroproteinas.son protenas unidas a un grupo prosttico y aqu encontramos las fosfoprotenas como son la casena, la vitalina, etc. Las glicoprotenas mucoproteinas, como la musina.las lipoprotenas que se encuentran en el tejido nervioso, los nucleoprotenas cuyo grupo prosttico es un acido nucleico y por ltimo las cromoprotenas que contienen un pigmento que generalmente es un derivado metlico de la porfirina, Objetivo. Observar algunas de las propiedades de las protenas.

Material Tubos de ensaye Gradilla Pipetas Vasos de precipitados

Reactivos
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Acido clorhdrico Cloruro de sodio 4 % Hidrxido de sodio 20 % Sulfato de cobre 1 % Acido ntrico 40%

Desarrollo
Desnaturalizacin o coagulacin de protenas Hacer series de 4 tubos de ensayo con 2 ml de una disolucin de albmina al 2 % y numerar los tubos. Realizar la misma operacin con leche y con una disolucin de clara de huevo (una clara en 500 ml de agua con sal). A los tubos n 1 aadir 2 ml de HCl, a los n 2 se les aade 2 ml de una disolucin concentrada (al 4 %) de NaCl, a los n 3 aadir 2 ml de NaOH al 20 % y a los n 4 se les calienta suavemente. Interpretar los resultados. Prueba de Biuret El Biuret es una reaccin tpica de los enlaces peptdicos, en la cual los tomos de cobre del reactivo se unen a varios grupos NH, lo que produce una coloracin rosa-violcea. Esta reaccin no sirve para dipptidos ni para aminocidos. Colocar en tubos diferentes disoluciones protenicas, aadir igual cantidad de una disolucin de NaOH al 20 %, agitar y dejar caer 4 o 5 gotas de CuSO4 al 1 %. Interpretar los resultados. Prueba xantoproteica Esta prueba consiste en la nitracin de anillos de fenol presentes en ciertos aminocidos, con la consiguiente formacin de nitrocompuestos de color amarillo. Aadir a cada tubo de ensayo 2 ml de cada disolucin de protena, verter la misma cantidad de HNO3 al 40 %, anotar la coloracin, calentar al bao Mara y anotar los resultados. Prueba enzimtica: reconocimiento de la catalasa La catalasa acelera la siguiente reaccin: 2 H2O2 = 2 H2O + O2 Colocar en tubos de ensayo aproximadamente el mismo peso de varios tejidos animales y vegetales, aadir a cada tubo 5 ml de H2O2 y anotar lo que sucede. Explicar lo que est ocurriendo y ordenar los tejidos segn su actividad enzimtica. Repetir el mismo proceso anterior, pero hervir antes los tejidos durante unos diez minutos. Explicar los resultados obtenidos. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Cuestionario 1. Por qu funcionan como reguladores del pH de los lquidos orgnicos? 2. Mencione algunas protenas de origen animal 3. cual es el grupo prosttico en las fosfoprotenas?

4. Cules son las reacciones de identificacin de protenas? 5. Qu son las mucinas?

Practica 9

Cromatografa en capa fina


La cromatografa es un mtodo fsico de separacin para la caracterizacin de mezclascomplejas, la cual tiene aplicacin en todas las ramas de la ciencia y la fsica. Es un conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes. Las tcnicas cromatogrficas1 son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase mvil que consiste en un fluido (gas, lquido o fluido supercrtico) que arrastra a la muestra a travs de una fase estacionaria que se trata de un slido o un lquido fijado en un slido. Los componentes de la mezcla interaccionan en distinta forma con la fase estacionaria. De este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando. Despus de que los componentes hayan pasado por la fase estacionaria, separndose, pasan por un detector que genera una seal que puede depender de la concentracin y del tipo de compuesto. Diferencias sutiles en el coeficiente de particin de los compuestos da como resultado una retencin diferencial sobre la fase estacionaria y por tanto una separacin efectiva en funcin de los tiempos de retencin de cada componente de la mezcla. La cromatografa puede cumplir dos funciones bsicas que no se excluyen mutuamente:

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Tipos Fase mvil Fase estacionaria
Lquido Lquido Gas Lquido (polar) Lquido Lquido ( molculas de agua contenidas en la celulosa del papel ) Slido Slido o lquido Slido o lquido (menos polar) Slido o lquido

Cromatografa en papel Cromatografa en capa fina Cromatografa de gases Cromatografa lquida en fase inversa Cromatografa lquida en fase normal Cromatografa lquida de intercambio inico Cromatografa lquida de exclusin Cromatografa lquida de absorcin Cromatografa de fluidos supercrticos

(menos polar) (polar) Lquido (polar) Slido

Lquido

Slido

Lquido

Slido

Lquido

Slido

Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos ms puros y que puedan ser usados posteriormente (etapa final de muchas sntesis). Medir la proporcin de los componentes de la mezcla (finalidad analtica). En este caso, las cantidades de material empleadas son pequeas.

Las distintas tcnicas cromatogrficas2 se pueden dividir segn cmo est dispuesta la fase estacionaria: Cromatografa plana. La fase estacionaria se sita sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales tcnicas son:

Cromatografa en papel Cromatografa en capa fina

Cromatografa en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. Segn el fluido empleado como fase mvil se distinguen:

Cromatografa de lquidos Cromatografa de gases Cromatografa de fluidos supercrticos

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La cromatografa de gases es til para gases o para compuestos relativamente voltiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgnicos. En el caso de compuestos no voltiles se recurre a procesos denominados de "derivatizacin", a fin de convertirlos en otros compuestos que se volatilizen en las condiciones de anlisis. Dentro de la cromatografa lquida destaca la cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC, del ingls High Performance Liquid Chromatography), que es la tcnica cromatogrfica ms empleada en la actualidad, normalmente en su modalidad de fase reversa, en la que la fase estacionaria tiene carcter no polar, y la fase mvil posee carcter polar (generalmente agua o mezclas con elevada proporcin de la misma, o de otros disolvente polares, como por ejemplo metanol). El nombre de "reversa" viene dado porque tradicionalmente la fase estacionaria estaba compuesta de slice o almina, de carcter polar, y por tanto la fase mvil era un disolvente orgnico poco polar. Una serie eluotrpica, es un rango de sustancias de diferentes polaridades que actan como fase mvil y que permiten observar un mejor desplazamiento sobre una fase estacionaria.

Historia
El botnico ruso Mijal Tswett3 (Mikhail Semenovich Tswett, 1872-1919) emple por primera vez en 1906 el trmino "cromatografa" (que proviene del griego y que significan respectivamente chroma "color" y graphos "escribir").

separacin de clorofilas mediante cromatografa en papel

A comienzos del ao 1903, Mijail Tsvet us columnas de adsorcin de lquidos para separar pigmentos vegetales (por ejemplo, clorofilas). Las disoluciones se hacan pasar a travs de una columna de vidrio rellena de carbonato de calcio, que finamente dividido de un material poroso que

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interacciona de forma diferente con los componentes de la mezcla, de forma que stos se separaban en distintas bandas coloreadas a lo largo de la columna. Los primeros equipos de cromatografa de gases aparecieron en el mercado a mediados del siglo XX. A su vez, la cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC) comenz a desarrollarse en los aos 1960, aumentando su importancia en las dcadas siguientes, hasta convertirse en la tcnica cromatogrfica ms empleada. Sin embargo esto se ir modificando con el paso de los aos.

Trminos empleados en cromatografa4



Analito es la substancia que se va a separar durante la cromatografa. Cromatografa analtica se emplea para determinar la existencia y posiblemente tambin la concentracin de un analito en una muestra. Fase enlazada es una fase estacionaria que se une de forma covalente a las partculas de soporte o a las paredes internas de la columa. Cromatograma es el resultado grfico de la cromatografa. En el caso de separacin ptima, los diferentes picos o manchas del cromatograma se corresponden a los componentes de la mezcla separada.

En el eje X se representa el tiempo de retencin, y en el eje Y una seal (obtenida, por ejemplo, a partir de un espectrofotmetro, un espectrmetro de masas o cualquier otro de los diversos detectores) correspondiente a la respuesta creada por los diferentes analitos existentes en la muestra. En el caso de un sistema ptimo, la seal es proporcional a la concentracin del analito especfico separado.

Cromatgrafo es el equipo que permite una separacin sofisticada. Por ejemplo, un cromatgrafo de gases o un cromatgrafo de lquidos.

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Cromatografa es el mtodo fsico de separacin en el cual los componentes que se van a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales es estacionaria (fase estacionaria) mientras la otra (la fase mvil) se mueve en una direccin definida. Efluente es la fase mvil que atraviesa la columna. Serie eluotrpica es una lista de disolventes clasificados segn su poder de dilucin. Fase inmovilizada es una fase estacionaria que est inmovilizada sobre partculas de soporte, o en la pared interior del tubo contenedor o columna.

Cromatograma correspondiente a una cromatografa liquida en fase reversa para compuestos fenlicos

Fase mvil es la fase que se mueve en una direccin definida. Puede ser un lquido (cromatografa de lquidos o CEC). un gas (cromatografa de gases) o un fluido supercrtico (cromatografa de fluidos supercrticos). La fase mvil consiste en la muestra que est siendo separada/analizada y el disolvente, que se mueven por el interior de la columna. En el caso de la cromatografa lquida de alta resolucin, HPLC, la fase mvil es un disolvente no-polar como el hexano(fase normal) o bien algn disolvente polar (cromatografa de fase reversa) y la muestra que va a ser separada.. La fase mvil se mueve a travs de la columna de cromatografa (fase estacionaria) de forma que la muestra interacciona con la fase estacionaria y se separa. Cromatografa preparativa se usa para purificar suficiente cantidad de sustancia para un uso posterior, ms que para anlisis. Tiempo de retencin es el tiempo caracterstico que tarda un analito particular en pasar a travs del sistema (desde la columna de entrada hasta el detector) bajo las condiciones fijadas. Vase tambin: ndice de retencin de Kovats Muestra es la materia que va a ser analizada en la cromatografa. Puede consistir en un simple componente o una mezcla de varios. Cuando la mezcla es tratada en el curso del anlisis, la fase o fases que contienen los analitos de inters es llamada

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igualmente muestra mientras el resto de sustancias cuya separacin no resulta de inters es llamada residuo.

Soluto es cada uno de los componentes de la muestra que va a ser separado. Disolvente es toda sustancia capaz de solubilizar a otra,y especialmente la fase lquidamvil en cromatografa de lquidos. Fase estacionaria es la sustancia que est fija en una posicin en el procedimiento de la cromatografa. Un ejemplo es la capa de silica en la cromatografa en capa fina.

Materiales .Papel filtro .Vasos de precipitados .Tinta Reactivos Ciclohexano Agua Etanol

Procedimiento1. Cortar tiras de papel filtro de 15 cm de ancho por 25 de largo 2. Colocar en vasos de precipitados 10 ml de cada uno de los eluyentes (agua , Ciclohexano , etanol.) 3. Colocar una pequea gota de la tinta a separar en uno de los extremos de la tira de papel filtro. 4. Introducir la tira de papel filtro en el vaso de precipitados de manera que la gota de tinta toque el eluyente. 5. Dejar que el papel se impregne en el eluyente ,sacar y dejar secar. Cuestionario

1. Cuntos tipos de cromatografa conoce? 2. Para que nos sirve la cromatografa y en que casos la utilizara? 3. Qu es un analito?
4. Describa una cromatografa en columna 5. Qu es un cromatograma y que un cromatografo?

Referencias
1. Tcnicas analticas de separacin. Miguel Valcrcel Cases. Editorial Revert, 1994.
ISBN: 8429179844. Cap. 12: Introduccin a la cromatografa. Pg.333

2. Tcnicas de bioqumica y biologa molecular. Jorge David Roriguez Miranda :)


amooooor. Editorial Revert, 1991. ISBN: 8429118195. Cap. 8: Cromatografa. Pg. 179

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 3. La cromatografa. Fundamentos de tecnologa de productos fitoteraputicos. Nikolai


Sharapin. Editorrial Convenio Andrs Bello, 2000. ISBN: 9586980014. Pg. 159-190.l Glosario de los trminos ms usados en cromatografa. Introduccin a la Cromatagrafa. Stella Torres de Young. Ediciones de la Univ. Nacional de Colombia. ISBN: 9581701192. P

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