Prctica No.

2: Sntesis del cido -resorclico

Reaccin de Kolbe-Schmitt
UNIVERSIDAD AUTNOMA DE NUEVO LEN Facultad de Ciencias Qumicas
Lic. En Qumica Industrial

Integrantes: Samantha Krystel Castaeda Gonzlez Juan Antonio Cortez Olmos Luis Enrique Cazares

Laboratorio de Qumica Orgnica III

Prctica No.2 Sntesis del cido -resorclico Reaccin de Kolbe-Schimtt

Objetivo
Sintetizar el cido -resorclico a travs de la reaccin de Kolbe-Schmitt partiendo de resorcinol, purificar el producto sintetizado y estimar su grado de pureza mediante pruebas fsicas.

Fundamento
Los fenoles tienen bajo punto de fusin, pueden formar puentes de hidrogeno, por lo que tienen puntos de ebullicin altos. Los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y los alcoholes, pero mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos, los fenoles se convierten a sus sales con hidrxidos acuosos, los fenxidos (sales de fenol) son solubles en agua, e insolubles en disolventes orgnicos, dichas sales se reconvierten en fenoles con cidos minerales. La reaccin de Kolbe-Schmitt es una reaccin qumica caracterizada por una carboxilacin que ocurre cuando se calienta el fenolato sdico la sal de sodio del fenol junto con dixido de carbono bajo 100 atmsferas de presin y 125 C, para luego tratar el producto con cido sulfrico. El producto resultante es un cido hidrxido aromtico conocido como cido saliclico, uno de los precursores de la aspirina. La reaccin de Kolbe-Schmitt procede por una adicin nucleoflica de un grupo fenolato al dixido de carbono para producir el salicilato. El ltimo paso es la reaccin del salicilato con el cido para formar el cido saliclico deseado.

Ejercicios:
1. La aspirirna es cido acetil saliclico (cido o-acetoxibenzoico, o-CH3COOC6H4COOH); el aceite de wintergreen es el ster de metilo. A partir del fenol, desarrolle una sntesis, en el espacio siguiente, de estos dos compuestos.

Aceite de wintergreen

cido acetilsaliclico

2. A partir de benceno tolueno y empleando reactivo aliftico e inorgnico que necesite, desarrolle una posible sntesis de laboratorio para cada uno de los siguientes: a)-c) los tres cresoles

3. p-yodofenol

4. m-bromofenol

5. o-bromofenol

Reaccin General

Mecanismo

Procedimiento

Pesar 27g de KHCO3.

Aadir el KHCO3 a 5g de resorcinol, despus agregar 58ml de H2O.

Montar el equipo mostrado arriba, calentar entre 99 y 100C con agitacin cte. De 1.5 a 2 horas.

Preparar una gran cantidad de hielo seco (CO2).

Pasar una corriente de CO2 hacia la solucin contenida en el matraz bola de dos bocas con agitacin constante y calentamiento (No hasta sequedad) durante 30 minutos. Mantener suficiente Dixido de carbono y agua en el matraz de kitasato.

Adicionar lentamente 23ml de HCl con agitacin constante. La reaccin es muy exotrmica.

Enfriar a temperatura ambiente y despus en bao de hielo por 20 minutos.

Filtrar al vaco, volver a enfriar en hielo y Determinar punto de fusin del producto recristalizar con agua y carbn activado. obtenido as como realizar la prueba con NaHCO3.

Clculos y datos experimentales

5.0g

1 mol 110.11g/mol

1 mol 1 mol

154.11g/mol 1 mol

= 6.99800g

% rendimiento =

0.7653 g 6.99800

prcticos tericos

(100)

10.94%

Reactivo limitante Resorcinol

Producto cido -resorclico

% rendimiento 10.94%

Producto
cido -resorclico

Punto de fusin terico 225.227C

Punto de fusin experimental 205C

Discusin y Resultados
Despus de preparar la mezcla de 5.0204g de resorcinol con 27.0000g de KHCO3 se refluja entre 99 y 100C OH tomando una coloracin meln, al cabo de una hora con 30 minutos se le pasa una corriente de dixido de carbono a la solucin tomando una coloracin caf indicando la reaccin con el CO2 presente, para despus finalizar la reaccin con la OH adicin lenta de HCl dado que tal reaccin es muy exotrmica. Al cristalizar en agua fra el producto toma una coloracin crema (el slido) y amarilla (el licor madre), para a continuacin filtrar al vaco con papel filtro #42 especialmente para filtracin por succin. Se obtienen 2.1095g de producto (slido) y el licor madre es vaciado al contenedor A (200ml). A ste slido se le aplica re cristalizacin por succin para purificarlo con agua des ionizada y carbn activado. Al finalizar la recristalizacin se obtienen 0.7653g de producto purificado final, siendo ste el cido -resorclico. Se llev a cabo la prueba con NaHCO3 y nos dio positiva dado que durante la reaccin del producto obtenido con tal reactivo se observ un burbujeo indicando que se liber CO2 confirmndonos la obtencin del cido -resorclico. Tambin se llev a cabo la determinacin del punto de fusin en Melt-Temp obteniendo un punto de fusin prctico de 205C. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 10.96% del producto. Abajo se muestra el Espectro de IR del compuesto obtenido, mostrndonose 2400 a 3200cm-1 la seal del OH unida al anillo bencnico, as como el carbonilo del cido carboxlico apareciendo en los 1616cm-1 y el del anillo entre los 1400 y 1600cm-1.

Conclusin
Se sintetiz con rendimiento bajo el cido -resorclico a travs de la reaccin de Kolbe-Schmitt partiendo del resorcinol, as como su purificacin y determinacin de su punto de fusin para estimar su grado de pureza, as como tambin el espectro IR del mismo producto. Segn nuestros datos experimentales y las pruebas que se hicieron se concluye que se obtuvo el compuesto deseado pero con un rendimiento bajo dado que sta reaccin es un poco complicada para obtener altos rendimientos, en la mayora de los casos se obtienen rendimientos entre 10 y 50%, en ste caso obteniendo nosotros un 10.94% de rendimiento dado que tal vez los reactivos no estuvieran del todo puros, o que haya habido escape de CO2 durante el reflujo, as como tambin una mala adicin de HCl antes de esto.

Bibliografa
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1033.htm http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Kolbe-Schmitt