AMINOACIZII

R CH2 CH COOH NH2

Toi aminoacizii conin o grupare carboxil, o grupare amino i o catena lateral distinct ataat carbonului . Excepie face prolina care conine o grupare amino secundar. n condiii de pH fiziologic (aproximativ 7,4) gruparea carboxil este disociat, genernd un ion carboxilat (- COO-) iar gruparea amino este protonat (- NH3+). n structura proteinelor, cele mai multe grupri carboxil i amino particip la formarea legturii peptidice de aceea nu pot participa la reacii chimice ci doar la formarea unor legturi de hidrogen. Rolul unui aminoacid n structura proteinei este dat de catena lateral. 1. CLASIFICARE n funcie de catena lateral:

Aminoacizi cu caten lateral nepolar: glicina, alanina, valina, leucina, izoleucina, fenilalanina, triptofanul, metionina, prolina. n soluii apoase (mediu polar) catenele laterale nepolare se acumuleaz n

interiorul moleculei proteice datorit hidrofobicitii radicalilor.

Aminoacizi cu catene laterale polare neutre: serina, treonina, tirozina, asparagina, glutamina, cisteina Aceti aminoacizi sunt neionizai la pH neutru.

Aminoacizi cu catene laterale acide: acidul aspartic, acidul glutamic. La pH ul fiziologic gruparea COOH este complet ionizat.

Aminoacizi cu catene laterale bazice: histidina, lizina, arginina. La pH ul fiziologic, lizina i arginina sunt complet ionizate. Histidina are caracter slab bazic iar n condiiile pH-ului fizilogic, aminoacidul liber este n general neutru din 1

punct de vedere electric. Atunci cnd hidtidina este ncorporat n structura unei proteine, catena ei lateral poate fi neutr sau ncarcat pozitiv n funcie de mediul ionic generat de lanurile polipeptidice ale proteinei respective. Exemplu n hemoglobin. Dup rolul lor n organism Aminoacizi eseniali : Phe, His, Ile, Leu,Lys, Met, Thr, Trp, Val. Nu sunt sintetizai n organism. Necesarul este asigurat prin alimente. Aminoacizi neeseniali : Ala, Arg, Asn, Asp, Glu, Gln, Cys, Gli, Pro, Ser, Tyr. Pot fi sintetizai de organism printr-o reacie de transaminare. 2. ABREVIERI I SIMBOLURI Fiecrui aminoacid i sunt asociate o abreviere de 3 litere (ex. alanina Ala, glicina Gly etc) i un simbol de o singur liter. Pentru simbolul cu o liter exist urmtoarele reguli: - unicitatea iniialei: iniiala aminoacidului este unic: Cisteina = Cys = C Histidina = His = H Izoleucina = Ile = I Metionin = Met = M Serina = Ser = S Valina = Val = V - cei mai frecvent ntlnii aminoacizi au prioritate n desemnarea simbolului cu o litar: Alanina = Ala = A Glicina = Gly = G Leucina = Leu = L Prolina = Pro = P Treonina = Thr = T - similitudini fonetice 2

Arginina = Arg = R (aRginina) Asparagina = Asn = N (asparagiNa) Aspartat = Asp = D (asparDic) Glutamat = Glu = E (glutEmat) Glutamina = Gln = Q (Q-tamine) Fenilalanina = Phe = F (Fenylalanine, Phenylalanin) Tirozina = Tyr = Y (tYrosine) Triptofan = Trp = W (tWyptophan) - regula proximitii alfabetice Lizina = Lys = K (aproape de L) Aspartat sau asparagina = Asx = B (aproape de A) Glutamat sau glutamina = Glx = Z Aceste simboluri rezult din activitatea de laborator. Asn i Gln pot fi uor hidrolizate la acid aspartic, respectiv acid glutamic n medii acide sau bazice utilizate pentru hidroliza proteinelor. De aceea uneori nu se poate ti dac Glu identificat a fost iniial Glu sau Gln. La fel pentru Asx. Aminoacid necunoscut = X 3. PROPRIETI OPTICE Cu excepia glicinei, toi aminoacizii prezint un centru chiral la atomul de carbon alfa (atom de carbon asimetric). Aminoacizii rezultai prin hidroliza (n condiii blnde) proteinelor sunt optic activi rotesc planul luminii polarizate (Izomeri dextrogiri i levogiri): Gly, Ala(+), Val(+), Leu (+), Ile(+),Ser(-), Thr(-),Cys(-), Met(-),Asp(+), Asn, Glu(+), Gln, Lys(+), Arg(+), His(+),Phe(-), Tyr(-), Trp(-),Pro(-). Acest mod de exprimare nu face referire la aranjarea spaial a atomilor din centrul chiral. Configuraia gruprilor din jurul centrului asimetric este legat de centrul de asimetrie al aldehidei glicerice. Aceast convenie a fost introdus de Emil 3

Fischer n 1891 = stereoizomerii + i ai aldehidei glicerice au fost denumii D i L. Aminoacizii pot avea configuraia D sau L.
CH2 OH H2N C H COOH L-Serina CH2 OH H C NH2 COOH D-Serina

In natura se gasesc -L-aminoacizii. n structura proteinelor intr 20 de aminoacizi naturali care se mai numesc i aminoacizi standard. (Fig. 1)

COOH COOH COOH NH2 CH2 COOH NH2 C H CH3 L-Alanina(Ala, A) NH2 C H CH3 CH CH3 NH2 C CH H NH2 CH3 CH2

COOH C CH CH2 H

Glicina (Gly, G)

CH3 CH3 CH3 L- Valina (Val, V) L-Leucina (Leu, L) L-Izoleucina (Ile, I) COOH NH2 SH C H CH3 CH2 CH2 S L-Metionina (Met, M)

COOH NH2 C H OH CH2

COOH NH2 C H NH2 CH OH CH3 L-Treonina (Thr, T)

COOH C H CH2

L-Serina (Ser, S)

L-Cisteina (Cys, C)

COOH NH2 C H NH2 CH2 CH2 CH2 CH3 L-Lizina (Lys, K) COOH NH2 C H CH2 HN

COOH C NH C NH2 L-Arginina (Arg, R) H NH2 (CH2)3

COOH C H CH2 N NH L-Histidina (His, H) COOH

COOH NH2 C H CH2

NH2

H COOH HN L-Prolina (Pro, P)

CH2

NH L-Fenilalanina (Phe, F) L-Triptofan (Trp, W) OH L-Tirozina (Tyr, Y) COOH NH2 C H CH2 CH2

COOH NH2 C H NH2 CH2

COOH C H CH2

COOH NH2 C H CH2 CH2 CONH2 L-Glutamina (Gln, Q)

CONH2 COOH Acid L-Aspartic (Asp, D) L-asparagina (Asn, N)

COOH acid L-Glutamic (Glu, E)

Figura 1. Aminoacizii naturali

4. Ali aminoacizi cu importan biologic Pe lng aminoacizii standard, n organism se gsesc i ali aminoacizi cu importan deosebit. Provin din aminoacizii standard i au fost pui n eviden din unele hidrolizate ale unor proteine speciale - 4-hidroxiprolina i 5-hidroxilizina prezeni n collagen - dezmozina i izodezmozina prezeni n elastin se cunosc peste 150 aminoacizi care nu se gasesc n proteine dar joac un rol important n metabolism
CH2 SH CH2 H2N CH COOH Homocisteina CH2 OH CH2 H2N CH COOH Homoserina

reprezint intermediari n metabolismul aminoacizilor.

NH2 (CH2)3 H2N CH COOH Ornitina

intermediar al urogenezei.
OH OH

CH2 H2N CH COOH DOPA

intermediar n metabolismul fenilalaninei i tirozinei.

OH I I

OH I

CH2 H2N CH COOH 3-I-Tyr

CH2 H2N CH COOH 3,5-diiod-Tyr

precursori ai hormonilor tiroidieni.

H2N CH2 CH2 COOH Ala

component al coenzimei A (CoASH)

H2N CH2 CH2 CH2 COOH GABA

Acidul gama-amino-butiric este neurotransmitor, intermediar metabolic al acidului glutamic. 4. Proprietile fizico-chimice - punctul izoelectric - efectul tampon 5. Proprieti chimice - datorate gruprii amino (ex. transaminarea) - datorate gruprii carboxil - datorate radicalului hidrocarbonat Reacii cu importan biologic
NH2 CH2 CH N NH COOH CO2 N NH2 CH2 CH2 NH Histamina

Histidina

Histamina este mediator al SNC, vasodilatator capilar, implicat n hipersensibilitatea alergic i inflamaii, hormone al secreiei gastrice.
NH2 CH2 CH2 N 5-hidroxitriptamina (Serotonina)

HO N Trp

NH2 CH2 CH COOH CO2

HO

Serotonina este un mediator chimic, vasoconstrictor, factor hemostatic, precursor al melatoninei, hormon al glandei pineale. Acidul glutamic prin decarboxilare se transform n GABA care este inhibitor al SNC. Cind aceast reacie nu are loc apar crizele de epilepsie.