Adrenalina

Adrenalina
Adrenalina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(R)-4-(1-hidroxi-2-(metilamino)etil)benceno-1,2-diol
Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI 51-43-4
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A01 AD01 838

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APRD00450 5611
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YKH834O4BH D00095 28918

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Datos qumicos Frmula Peso mol. C9H13NO3 183,204 g/mol Farmacocintica Biodisponibilidad Nula (oral) Metabolismo Vida media Excrecin Sinpsis adrenrgica, Monoamino oxidasa y Catecol-O-Metil transferasa 2 minutos Orina Datos clnicos Cat. embarazo Estado legal Vas de adm. A (AU) C (USA) S4 (AU) POM (UK) -only (USA) intravenosa, intramuscular, endotraqueal

Adrenalina

Aviso mdico

La adrenalina (tambin conocida como epinefrina por su INN) es una hormona y un neurotransmisor.[9] Incrementa la frecuencia cardaca, contrae los vasos sanguneos, dilata los conductos de aire, y participa en la respuesta lucha o huida del sistema nervioso simptico.[10] Qumicamente, la adrenalina es una catecolamina, una monoamina producida slo por las glndulas suprarrenales a partir de los aminocidos fenilalanina y tirosina. El trmino adrenalina se deriva de las races latinas ad- y renes que literalmente significa "en el rin", en referencia a la ubicacin anatmica de la glndula suprarrenal en el rin. Las races griegas epi y nephros tienen un significado similar y dan origen a epinefrina. El trmino epinefrina es usualmente abreviado a epi en la jerga mdica.[11] Los extractos suprarrenales conteniendo adrenalina se obtuvieron por primera vez por el fisilogo polaco Napoleon Cybulski en 1895. Estos extractos, que l llam nadnerczyna, contenan epinefrina y otras catecolaminas.[12] El qumico japons Jokichi Takamine y su asistente Keizo Uenaka descubrieron independientemente la adrenalina en 1900.[13] [14] En 1901, Takamine aisl y purific la hormona exitosamente de las glndulas suprarrenales de ovejas y bueyes.[15] La adrenalina fue por primera vez sintetizada en un laboratorio por Friedrich Stolz y Henry Drysdale Dakin, de forma independiente, en 1904.[14]

Aplicaciones mdicas
La epinefrina es usada para tratar una serie de condiciones incluyendo: paro cardiorrespiratorio, anafilaxia, y sangrado superficial.[16] Ha sido histricamente usada para los broncoespasmos e hipoglucemia, pero ahora se prefiere ocupar mejores tratamientos, tales como el salbutamol y la dextrosa repectivamente.[16]

Paro cardaco
La adrenalina es usada como medicamento para tratar el paro cardaco y otras arritmias cardacas que resulten en un gasto cardaco disminuido o ausente. La accin de la adrenalina consiste en el incremento de la resistencia perifrica va la vasoconstriccin receptor 1-dependiente e incrementar el gasto cardaco va su unin a los receptores 1. Las concentraciones ACLS usuales para las inyecciones es 1:10.000.

Anafilaxia
Debido a sus efectos vasoconstrictores, la adrenalina es el frmaco de eleccin para tratar la anafilaxia. Tambin es til en el tratamiento de la septicemia. Los pacientes con alergia a la protena[17] sometidos a inmunoterapia podran recibir un "enjuague" de adrenalina antes de que el extracto alergnico sea administrado, as reduciendo la respuesta inmune hacia al alergnico administrado.[18]

Ampolla de epinefrina, 1mg

Debido a las diversas expresiones de receptores 1 o 2, dependiendo del paciente, las administracion de adrenalina podra subir o bajar la presin sangunea, dependiendo de el aumento o disminucin neta de la resistencia perifrica pueda balancear los efectos inotrpicos y cronotrpicos positivos de la adrenalina en el corazn, effectos que respectivamente incrementan la contractilidad y frecuencia del corazn.

Adrenalina Las concentraciones usuales para las inyecciones subcutneas o intramuscular son 1:1.000.

Laringotraqueobronquitis
La epinefrina racmica ha sido histricamente usada para el tratamiento de laringotraqueobronquitis.[19] [20] La epinefrina racmica es una mezcla 1:1 de los ismeros dextrgira (D) y levgira (L) de la epinefrina.[21] La forma L es el componente activo.[21] La epinefrina racmica funciona a travs de la estimulacin de los receptores adrenrgicos- en las vas respiratorias resultando en la vasoconstriccin de la mucosa y una disminucin en las edemas subglticas, y a travs de la estimulacin de los receptores adrenrgicos- resultando en la relajacin del msculo liso bronquial.[20]

En anestsicos locales
La epinefrina es aadida a una serie de anestsicos locales inyectables, tales como la bupivacana y lidocana, como un vasoconstrictor para retardar la absorcin y por lo tanto prolongar la accin del agente anestsico. Algunos de los efectos adversos del uso de anestsicos locales, tales como la aprensin, taquicardia y temblores, podran se causado por la epinefrina.[22]

Autoinyectores
La epinefrina est disponible en sistemas de auto-administracin (autoinyectores). EpiPen, Anapen, y Twinject todos ocupan la epinefrina como su ingrediente activo. Los Twinjects contienen una segunda dosis de epinefrina en una jeringa y aguja separadas dentro del cuerpo del auntoinyector. Aun cuando ambos el EpiPen y el Twinject son marcas registradas, el uso comn de los trminos se est derivando hacia el contexto genrico de cualquier autoinyector de epinefrina.

Efectos adversos
Reacciones adversas a la epinefrina incluye palpitaciones, taquicardias, arritmias cardacas, ansiedad, cefaleas, temblores, hipertensin, y edema pulmonar agudo.[23] Su uso est contraindicado en gente tomando -bloqueadores no-selectivos, debido a que podra resultar en una hipertensin severa e incluso en una hemorragia cerebral.[24] Aunque comnmente se cree que la administracin de epinefrina podra causar un fallo cardiaco por estrechar las arterias coronarias, este no es el caso. Las arterias coronarias tienen solamente receptores 2, que causan la vasodilatacin en la presencia de epinefrina.[25] Sin embargo, la administracin de una alta dosis de epinefrina no ha sido definitivamente probada de mejorar la supervivencia o secuelas neurolgicas en vctimas adultas de un paro cardaco.[26]

Medicin en fluidos biolgicos

La epinefrina puede ser cuantificada en la sangre, plasma o suero como ayuda diagnstica, para monitorear la administracin teraputica o para identificar el agente causativo en una potencial victima de envenenamiento. Las concentraciones de epinefrina endgena en el plasma en un adulto en reposo es normalmente menos de 10ng/L, pero puede subir 10 veces durante el ejercicio y 50 veces o ms durante tiempos de estrs. Los pacientes con feocromocitoma tienen usualmente niveles de epinefrina en el plasma de 1.000-10.000ng/L. La administracin parenteral de epinefrina para el cuidado intensivo en pacientes cardacos puede producir concentraciones de 10.000 a 100.000ng/L.[27] [28]

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Mecanismo de accin
Vase tambin: Receptor adrenrgico

Como hormona, la epinefrina acta en casi todos los tejidos del cuerpo. Sus acciones varan por tipo de tejido y expresin del tejido de los receptores adrenrgicos. Por ejemplo, la epinefrina causa la relajacin del msculo liso en las vas respiratorias pero causa contracciones en el msculo liso de las arteriolas. La epinefrina acta unindose a una variedad de receptores adrenrgicos. La adrenalina es un agonista no-selectivo de todos los receptores adrenrgicos, incluyendo los receptores 1, 2, 1, 2, y 3.[24] La unin de la epinefrina a estos receptores gatilla una serie de cambios metablicos. La unin con los receptores adrenrgicos- inhibe la secrecin de insulina por el pncreas, estimula la glucogenolisis en el hgado y musculo, y estimula la gluclisis en el musculo.[29] La unin con los receptores adrenrgicos- gatilla la secrecin de glucagn en el pncreas, incrementa la secrecin de la hormona adrenocorticotropa (ACTH) por la glndula pituitaria, e incrementa la liplisis por el tejido adiposo. Juntos, estos efectos llevan a un incremento en la glucemia y cidos grasos en la sangre, proporcionando sustratos para la produccin de energa dentro de las clulas de todo el cuerpo.[29] La adrenalina es el activador ms potente de los receptores alfa, es 2 a 10 veces ms activa que la noradrenalina y ms de 100 veces ms potente que el isoproterenol. Adems de los cambios metablicos, la epinefrina tambin lleva a amplias interacciones a travs de todos los sistemas de rganos.

Respuestas fisiolgicas a la epinefrina por rgano

rgano Corazn Pulmones Efectos Incrementa la frecuencia cardiaca Incrementa la frecuencia respiratoria

Casi todos los tejidos Vasoconstriccin o vasodilatacin Hgado N/A, sistmico N/A, sistmico Estimula la glucogenolisis Gatilla la liplisis Contraccin muscular

Biosntesis y regulacin
La adrenalina es sintetizada en la mdula de la glndula suprarrenal en una ruta enzimtica que convierte el aminocido tirosina en una serie de intermediarios y, finalmente, en adrenalina. La tirosina es primero oxidada en levodopa, que posteriormente se descarboxila para dar dopamina. La oxidacin da norepinefrina, que luego es metilada para dar epinefrina. La adrenalina es sintetizada va la metilacin de la amina distal primaria de la norepinefrina por feniletanolamina N-metiltransferasa (PNMT) en el citosol de las neuronas adrenrgicas y clulas de la mdula adrenal (llamadas clulas cromafnicas). La PNMT slo se encuentra en el citosol de las clulas de la mdula suprarrenal. La PNMT usa la S-adenosilmetionina como cofactor para donar el grupo metilo a la norepinefrina, creando adrenalina.

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Para que la norepinefrina sea trabajada por la PNMT en el citosol, primero debe ser enviada fuera de los grnulos de las clulas cromafnicas. Esto podra ocurrir a travs del intercambiador catecolaminas-H+ VMAT1. El VMAT1 tambin es responsable de transportar la recin sintetizada adrenalina de vuelta del citosol a los grnulos de las clulas cromafnicas en preparacin para su liberacin. En las clulas hepticas, la adrenalina se une al receptor adrenrgico-, que cambia de conformacin y ayuda a las Gs, una protena G, intercambiar el GDP en GTP. Esta protena G trimrica se disocia en subunidades alfa y beta/gamma. Las Gs alfa se unen a adenilciclasa, as convirtiendo la ATP en AMP cclico. El AMP cclico se une a una subunidad reguladora de la protena quinasa A: La protena quinasa A fosforila la fosforilasa quinasa. Mientras tanto, las Gs beta/gamma se unen al canal de calcio y permite que los iones de calcio entren al citoplasma. Los iones de calcio de unen a las protenas calmodulinas, una protena presente en todas las clulas eucariotas, que luego se unen a la fosforilasa quinasa y termina su activacin. La fosforilasa quinasa fosforila el glucgeno fosforilasa, que luego fosforila el glucgeno y lo convierte en glucosa-6-fosfato.

Regulacin
Los principales desencadenantes fisiolgicos de la liberacin de adrenalina son las tensiones, tales como la amenaza fsica, emocin, ruido, luces brillantes, y alta temperatura ambiental. Todos estos estmulos se procesan en el sistema nervioso central.[30]

La biosntesis de la adrenalina implica una serie de reacciones enzimticas.

La hormona adrenocorticotropa (ACTH) y el sistema nervioso simptico estimulan la sntesis de los precursores de adrenalina al incrementar la actividad de la tirosina hidroxilasa y dopamina beta-hidroxilasa, dos enzimas claves involucradas en la sntesis de catecolaminas. La ACTH tambin estimula la corteza suprarrenal para que libere cortisol, que incrementa la expresion de PNMT en las clulas cromafnicas, incrementando la sntesis de adrenalina. Esto se hace con frecuencia en respuesta al estrs. El sistema nervioso simptico, actuando va los nervios esplcnicos hacia la mdula suprarrenal, estimula la liberacin de adrenalina. La acetilcolina liberada por las fibras simpticas preganglionares de estos nervios actan en los receptores nicotnicos, causando la despolarizacin celular y una entrada de calcio a travs de los canales de calcio voltaje-dependientes. El calcio gatilla la exocitosis de los grnulos cromafnicos y as libera la adrenalina (y noradrenalina) hacia el torrente sanguneo. La adrenalina (como tambin la noradrenalina) ejerce un feedback negativo para regular a la baja su propia sntesis en el receptor presinpticos adrenrgicos alfa-2. Niveles anormalmente altos de adrenalina pueden ocurrir en una variedad de condiciones, tales como la administracin de epinefrina subrepticia, feocromocitoma, y otros tumores del ganglio simptico. Su accin es determinada con su recaptacin en los terminales de nervios, un poco de dilucin, y metabolismo por monoamino oxidasa y catecol-O-metil.

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Sntesis qumica
La epinefrina puede ser sintetizada por la reaccin de catecol con cloruro de cloroacetilo, seguido por la reaccin con metilamina para dar la cetona, que reducida al compuesto hidroxi deseado. La mezcla racmica puede ser separada usando cido tartrico.

Frmula para la sntesis de adrenalina.

Para el aislamiento desde las glndulas suprarrenales de animales (ingls): J. Takamine, J. Soc. Chem. Ind., 20, 746 (1901). J. B. Aldrich, Am. J. Physiol., 5, 457 (1901). Produccin sinttica (ingls): A. F. Stolz, Chem. Ber., 37, 4149 (1904). K. R. Payne, Ind. Chem. Chem. Manuf., 37, 523 (1961). H. Loewe, Arzneimittel-Forsch., 4, 583 (1954). Farbenwerke Meister Lucins & Bruning in Hochst a.M., DE 152814 [31] (1903). Farbenwerke Meister Lucins & Bruning in Hochst a.M., DE 157300 [32] (1903). Farbenwerke Meister Lucins & Bruning in Hochst a.M., DE 222451 [33] (1908). The resolution of dl-arterenol. Journal of the American hemical Society 70 (6): pp.2067. 1948. doi: [34] 10.1021/ja01186a024 . PMID 18863798 [35]. D. Flacher, Z. Physiol. Chem., 58, 189 (1908).

Etimologa
Hay quien piensa que la adrenalina (en latn 'ad' significa al lado y renal viene de rin) debera llamarse suprarrenalina porque en el ser humano, debido a su posicin erguida, las glndulas que la producen se encuentran encima (supra) de los riones. Sin embargo, en la gran mayora de los animales (que no tienen posicin erguida) las glndulas se encuentran por delante, al lado y no encima de los riones. Esta es la razn de que el nombre correcto sea adrenalina, dado que las glndulas que la producen son las adrenales. El nombre epinefrina, (en griego "epi" significa "arriba" y "nefron" es rin),se diferencia de la noradrenalina, o norepinefrina, en que su efecto es ms rpido y corto. Aunque se nombra de manera general como adrenalina fuera de los Estados Unidos, el USAN e INN para este frmaco es epinefrina porque adrenaline se parece demasiado a la marca Parke, Davis & Co. adrenalin (sin la e final), la cual se encuentra registrada en los Estados Unidos. Pertenece al grupo de las catecolaminas, sustancias que tienen un grupo catecol y un radical amino y que son sintetizadas a partir del aminocido tirosina. Las catecolaminas actan, en general, sobre el sistema nervioso simptico provocando diferentes efectos, principalmente, a travs de la accin sobre receptores de membrana en los msculos de fibra lisa. La adrenalina natural es el esteroismero (R)-(-)-L-adrenalina.

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Referencias
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Bibliografa
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Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Adrenalina. Commons http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/medmaster/a603002-es.html http://www.laboratorioslife.com/vadecumhumano/epinefrina_estimulante_adrenergi.htm

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

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