Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Carbono
Carbono tiene 4 e- en su orbital externo Necesita 4e- para cumplir con la regla del octeto Puede enlazarse con cuatro mas e-, para hacer cuatro enlaces que pueden ser sencillos o dobles (usualmente) Puede formar enlaces no-polares y polares
Molculas
no-polares (hydrocarbons) son pobremente solubles en agua Molculas polares son solubles en agua
2
Aunque las clulas estn compuestas de 7095% agua, el resto consiste mayormente de compuestos basados en carbono El carbono entra en la biosfera por accin de las plantas, las cuales usan energa solar para transformar el CO2 atmosfrico en molculas de la vida
El carbono puede formar moleculas grande, largas y complejas Las proteinas, DNA, carbohidratos, y otras moleculas presentes en la materia viva estan compuestas de compuestos de carbono
Qumica Orgnica
Molculas orgnicas contienen carbono Abundante en organismos vivos Macromolculas son complejos grandes, orgnicas
Quimica organica
Los compuestos orgnicos van desde molculas simples hasta enormes (protenas) La mayora de los compuestos orgnicos contienen tomos de hidrogeno en adicin de tomos de carbono
Durante 1800s surgi la postura conocida como vitalismo: Posicin filosfica que postula la existencia de una fuerza o impulso vital sin en la cual la vida no podra ser explicada. Tambin estableca que los compuestos orgnicos surgen solo en organismos Postulados fueron desaprobados cuando los qumicos pudieron sintetizar estos compuestos
1828, Friedrich Wohler (qumico alemn) trato de sintetizar una sal inorgnica (cianato de amonio) mezclando iones de amonio (NH4+) + iones de cianato (CNO-) Como resultado obtuvo la formacin de urea, compuesto hallado en orina de animales Wohler dijo: I must tell you that I can prepare urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog
Otros estudios
Hermann Kolbe demostr que compuestos orgnicos como el acido actico poda sintetizarse de molculas simples
Miller
Probo que molculas orgnicas podan surgir espontneamente en condiciones similares a las de la Tierra primitiva Hallo molculas como formaldehido (CH2O), amino cidos e hidrocarburos
10
Vapor entro a flask con gases simulando atmosfera primitiva CH4 Water vapor
Condenser
Cold water Condensador enfriaba atmosfera, creaba lluvia y molculas orgnicas que pasaban al prximo flask. Esta muestra era analizada para determinar su contenido.
H2 O sea
Carbono y su variabilidad
Cantidad de enlaces que forma Puede unirse a varios elementos Diferentes configuraciones Habilidad de formar molculas polares o no-polares Estable a diferentes temperaturas
12
Configuracin de e- es la clave para las caractersticas de un tomo La configuracin de e- determina los tipos y nmeros de enlaces que formara un tomo con otros tomos Carbono tiene 6 e
2
en su primera capa y 4 en su capa de valencia Tiene capacidad de donar o acepta 4 e- para completar su capa de valencia con 8 e- y volverse un ion
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Nucleus
(a) Orbitals
+ + + + + +
14
Esta tetravalencia hace posible la formacin de molculas largas y compleja En molculas con mltiples carbonos, cada carbono que se une a 4 otros tomos tendr una forma tetrahedral Cuando 2 tomos de carbono se unen por un doble enlace, la molcula tendr una forma plana
La configuracin de electrones del carbono hace que sea covalentemente compatible con muchos elementos diferentes Las valencias del carbono y sus compaeros mas frecuentes (hidrogeno, oxigeno, y nitrgeno) son el cdigo de construccin que gobierna la arquitectura de las molculas vivas
Hydrogen (valence = 1)
H
Oxygen (valence = 2)
O
Nitrogen (valence = 3)
N
Carbon (valence = 4) C
Los tomos de carbono pueden unirse a tomos diferentes de hidrogeno; por ejemplo:
Urea: CO(NH2)2
Urea
Uniones H-C
Son hidrofobicas
18
solubles en agua
en agua
19
20
Las cadenas de carbono forman los esqueletos de la mayora de las molculas orgnicas Pueden ser lineal, ramificados, cclicos, con enlaces sencillos o dobles Las cadenas de carbono varan en largo y en la forma
Cyclohexane
Benzene
Carbono y temperatura
Los enlaces de C son estables a diferentes temperaturas Distancia entre los enlaces de C es bien corta y estos tienden a ser mucho mas estables a cambios en temperatura
22
Ismeros
son compuestos con la misma formula molecular pero diferentes estructuras y propiedades Ismeros estructurales
Contienen
Ismeros
Estructurales tienen arreglos covalentes diferentes entre sus tomos; a mayor la cantidad de carbonos en el esqueleto, mayor la cantidad de ismeros
Esteroisomeros
Geomtricos tienen los mismos arreglos covalentes pero con diferente arreglo espacial; diferencias surgen por inflexibilidad de enlaces dobles; enlaces dobles no permiten rotacin sobre propio eje; enlaces sencillos SI permiten rotacin
Esteroisomeros
Enantiomeros: son imagen espejo uno del otro; contienen carbono central asimtrico unido a 4 diferentes tomos o grupo de tomos que se arreglan de forma diferente creando enatiomeros
Fig. 4-7
esqueleto lineal
Pentane
(a) Structural isomers
2-methyl butane
esqueleto ramificado
D isomer
Enantiomeros son importante en la industria farmacutica Dos enantiomeros de una droga pueden tener diferentes efectos Los efectos diferentes de los enantiomeros demuestran que los organismos son sensitivos a variaciones en molculas aun cuando esas variaciones sean pequeas
Fig. 4-8
Drug
Condition
Effective Enantiomer
Ineffective Enantiomer
Ibuprofen
Pain; inflammation
S-Ibuprofen
R-Ibuprofen
Albuterol
Enantiomeros con diferentes efectos. En Ibuprofen, la forma S es la mas efectiva. En Albuterol, la forma R es la responsable de mejorar el flujo respiratorio en pacientes de asma; la forma S contrarresta la funcin de la forma R, por lo tanto, la forma S no se vende como droga licita.
Grupo qumicos que son clave para el funcionamiento de las molculas biolgicas
Las distintas propiedades de las molculas orgnicas dependen no solo del esqueleto de carbono, sino tambin de los componentes moleculares unidos al mismo Un gran numero de grupos caractersticos estn generalmente unidos a esqueletos de molculas orgnicas
Grupos Funcionales
Cada tipo de grupo funcional exhibe las mismas propiedades en todas las molculas en las cuales ocurren
32
hidroxilo Grupo carbonilo Grupo carboxilo Grupo amino Grupo sulfhdrico Grupo fosfato Grupo metilo
34
35
Grupo hidroxilo-OH
Es un grupo polar Permite la formacin de Pts de H Ayuda a que compuesto orgnicos como las azucares o carbohidratos se disuelvan
36
37
38
39
40
41
Grupo sulfhdrico- SH
Dos grupos sulfhdricos pueden enlazarse para formar pts que estabilizaran protenas Hacer un permanente o una alisado radica en esta propiedad
42
Grupo fosfato- OPO32Es un fosforo unido a 4 oxgenos, uno de estos O esta unido al esqueleto de carbono y los otros dos tienen carga negativa Contribuye una carga negativa Puede interaccionar con agua y liberar energa Se encuentra en la molcula de glicerol que es un componente de la membrana
Estradiol
Testosterone
Estas 2 hormonas difieren en su estructura y funcin por los diferentes grupos funcionales unidos a las mismas.
Estrogeno
Importante para el envejecimineto del hombre Study published in the Journal of the American Medical Association (JAMA) measured blood estradiol (a dominant estrogen) in 501 men with chronic heart failure. Compared to men with balanced estrogen, men with the lowest estradiol were 317% more likely to die during a 3-year follow-up, while men in the highest estradiol were 133% more likely to die
46
Estrogeno
The ovaries produce both testosterone and estrogen. This hormone fuels changes in a young girls body Related to the menstrual cycle, stimulates the endometrium to thicken in preparation for a potential fertilization
47
Macromolculas
Hidrolisis
Polmeros
Condensacin
Monomers
HO
HO
49
Condensacin
H2O
Monomers HO H + HO H
HO
50
Condensacin
Monomers
HO H + HO H H2O H2O HO H HO H
HO
Monomers
H2O
H2O
H2O
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
51
Hidrlisis
HO
HO
H
HO
H
H2O
HO
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
52
Hidrlisis
HO H HO H
HO
HO
HO
H2O
H2O
HO
HO
HO
HO
HO
HO
H + HO
H2O
H2O
H2O
53
Review
Monomers H2O H2O H2O
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
H2O
H2O
H2O
54
55
Carbohidratos
Compuesta de carbono, hidrgeno y oxigeno Cn(H2O)n La gran mayora de los carbonos estn unidas a tomos de hidrogeno y a grupos hidroxilos
56
Monosaccharides
Azucares mas simples Los mas comunes contienen 5-6 C
Pentosas-
Diferentes estructuras
Anillo
o lineares
57
58
Ismeros de glucosa
y galactosa
Estereoisomeros
and -glucosa
59
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
6
HO 4 O H H HO 1 2 3 4 C C C OH H 6 H H
CH2OH
5
H OH 3 H 2
O OH H 1 H OH
-D-galactose
6 O H H 2 OH 1 OH H
H H
H
C C
OH OH
OH 4 HO
CH2OH 5 H OH 3 H
CH2OH 5 H OH 3 H 2 OH O OH H HO O
CH2OH
5
H OH 3 H
5
6
4 HO
1 H
1
H
4 HO
C H
2 OH
D-glucose (linear)
-D-glucose (ring)
-D-glucose
-L-glucose
Enantiomers
Disaccharides
Azucares compuestos de dos monosacridos Unidos por Rx de ????
Glycosidic
bond
61
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH2OH H O H
CH2OH
H
O HO
OH
H OH
HO
H OH
CH2OH
OH
OH
Glucose
Fructose
62
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH2OH
H
H OH HO H
O H H OH OH
CH2OH
OH O HO CH2OH
OH
Glucose
Fructose
CH2OH
H
H OH
O H H
Glycosidic bond
HO
H OH O
H2O
CH2OH
O H H HO
CH2OH
OH
Sucrose
63
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH2OH
H O H CH2OH H
OH
O HO CH2OH
H OH
HO H
H OH OH
Glucose + Fructose
OH
Glucose
Fructose
CH2OH
H O H
H OH
HO H
Glycosidic bond
OH O
H2O
Sucrose + Water
CH2OH O H H HO CH2OH
OH
Sucrose
64
Polysaccharides
Muchos monosacridos unidos para formar polmeros extensos Ejemplos:
Almacenan
65
66
Lpidos
Compuesto predominantemente de tomos de H y C Su caracterstica mas predominante de un lpido es que son no-polares y por lo tanto insolubles en agua
67
Grasas
Conocidas como triglicridos y trialcilgliceroles Formada por la unin entre glicerol y tres cidos grasos Unidos por condensacin y rotos por hidrolisis
68
Formacin de un triglicrido
69
cidos
grasos
a ser slidos a T ambiente
Saturados Tienden
todos los C estn unidos por enlaces covalentes sencillos contienen uno o mas enlaces
No-saturadas-
dobles
Tienden
a ser liquidas a T ambiente Forma natural que ocurre es la cis Forma trans esta formada por procesos sintticos (relacionadas con enfermedades)
70
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
71
gramo de grasa guarda mas energa que un gramo de glicgeno o almidn e aislamiento
72
Fosfolipidos
Glicerol unido a dos cidos grasos y un grupo fosfato Molcula ampifatica
Regin
fosfato- polar, hidrofilica, es la cabeza Cadenas de cidos grasos- no-polares, hidrofobica, tallo
73
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH3
CH3
N+
CH2 CH2
CH3
O
O P O H2 C O H C O CH2 O
C H2 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C
O C
H2 C H2 C
O
CH2 CH2
H2 C CH2
Membrane bilayer
Polar heads Nonpolar fatty acid tails Polar heads (b) Arrangement of phospholipids in a bilayer
Nonpolar tails
CH 2
H2 C
H2C CH2
H2 C CH2
CH 2
H2 C
CH 2
H2 C
H2C
CH2 H2 C CH2 H3 C
CH 2
H2 C H3 C CH 2
Chemical structure
Space-filling model
74
Esteroides
Poseen una estructura de 4 anillos de carbono unidos No muy solubles en agua Ejemplo: colesterol Cambios pequeos en su estructura pueden tener cambios profundos en su funcin biolgica
Estrgeno
vs. testosterona
75
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH3 H3C
CH3 H CH
CH2
CH2 CH2
CH3 CH
CH3
H
H
HO
Cholesterol
76
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH3
H3C CH3 H CH
CH2
CH2 CH2 CH3
H
H
CH
CH3
HO
Cholesterol
H3C H H HO H
OH
Estrogen
77
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH3 H3C CH
CH3
H
H H
CH
CH3
HO
Cholesterol
H3C H H H
OH
H3C CH3 H O OH
H
H
HO Estrogen
Testosterone
78
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. CH3 H3C CH2
CH
CH2
CH2
CH3 CH CH3
CH3
H
Cholesterol
HO
H3C H
OH H3C CH3 OH
H
H
H HO
H H O
Estrogen
Testosterone
Female cardinal
Male cardinal
79
Ceras (waxes)
Tienen una o mas cadenas de hidrocarburos Parecen un acido graso unido por su grupo carboxilo a otro acido graso Son altamente no-polares y son producidas por plantas y animales como una barrera secretada para excluir agua y prevenir perdida de la misma
80
Protenas
son sus monmeros Tienen una estructura en comn con una variable designada grupo R 20 amino cidos Cadenas laterales son los determinantes de funcin y estructura
81
Asignacion!!!!
Estudiar tabla 3.2 de su libro que le indica los diferentes tipos de protenas Enfocar en las categoras principalmente y saber ampliamente en que funcionan
82
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
H H N+
H
O C
H
C O
-carbon
83
84
Protenas
un enlace pptidico Forman Polipptidos Protenas estn formadas por 1 o mas polipptidos
85
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
86
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Glycine
Alanine
H
H N+
H
C
O C
O Carboxyl group
CH3
C
O C
O
N+
H Amino group
87
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
N+
H
C
H
N+
H Amino group
C
H
N+
H
C
H
Peptide H bond H
88
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Glycine H H N+ H H C H C O O H
N+
H2O
O H H Amino Carboxyl group group (a) Formation of a peptide bond between 2 amino acids O OH H H N+ H C O C N CH3 O C C N CH2 O C C N C CH2 O C C N O
Peptide H bond H
O
Free carboxyl group
N-terminus
1 2 3 4 5 6 7 8
C-terminus
COO
H3N+
Gly Ala Ser Asp Phe Val Tyr Cys
89
90
91
Estructura primaria
Es dictada por la secuencia especifica de AA Determinada por la informacin gentica
92
Estructura secundaria
Fuerzas qumicas y fsicas causan doblaje Patrones repetitivos helices and pleated sheets
Determinaran
93
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
CH2
CH2
CH2
CH2 HC CH3
COO
CH2
CH3
CH2 OH
O NH2 C CH2
CH2
94
Estructura terciaria
95
Estructura cuaternaria
subunidades de protenas que son los polipptidos individuales Hay protenas multimricas que son aquellas con mltiples polipptidos
96
Fig. 5-22c
10 m
10 m
Normal red blood cells are full of individual hemoglobin molecules, each carrying oxygen.
Fibers of abnormal hemoglobin deform red blood cell into sickle shape.
Determinada por las interacciones de la estructura primaria, secundaria y terciaria Las condiciones fsicas y qumicas pueden afectar la estructura Alteraciones en pH, concentracin de sal, temperatura, u otros factores ambientales pueden causar que una protena se desenrede La perdida de la estructura nativa de una protena se llama desnaturalizacin Una protena desnaturalizada es biolgicamente inactiva
5.
Enlaces de H Enlaces inicos e interacciones polares Efecto hifrofobico Van der Waals Pts de disulfuro
101
Fig. 5-21f
Hydrogen bond
Disulfide bridge
Ionic bond
Fig. 5-23
Denaturation
Normal protein
Renaturation
Denatured protein
Interacciones protena-protena
Muchos procesos celulares envuelven pasos en las que dos o mas protenas interacten Existe para ellos un sitio especfico de enlace Se usan para ello esta fuerzas o enlaces
104
105
Anfinsen Showed That the Primary Structure of Ribonuclease Determines Its ThreeDimensional Structure
Prior to the 1960s, the mechanisms by which proteins assume their three-dimensional structures were not understood. Christian Anfinsen, however, postulated that proteins contain all the information necessary to fold into their proper conformation without the need for organelles or cellular factors He hypothesized that proteins spontaneously assume their most stable conformation based on the laws of chemistry and physics
In vitro- no other cellular components present Chemicals that disrupt bonds cause the enzyme to lose function Removal of those chemicals restored function
Even
in the complete absence of any cellular factors or organelles, an unfolded protein can refold into its functional structure
cidos nuclecos
Responsable por el almacenamiento, expresin y transmisin de informacin gentica Dos tipos
Desoxirribonucleico
(DNA)
Ribonucleico
(RNA)
Envuelto en la decodificacin de la informacin del DNA, produce finalmente que se sintetice una secuencia polipeptidica 112
RNA: molcula sencilla; 1 cadena DNA: molcula doble hebra; 2 cadenas Watson y Crick descifraron la molcula del DNA en 1953 Una molcula de DNA tiene 2 poli nucletidos formando un espiral alrededor de un axis imaginario, formando una doble hlice
Monomeros de nucletidos
(citosina, timina, y uracilo) tienen un anillo de 6C Purinas (adenina y guanina) tienen un anillo de 6C fusionado con un anillo de 5C
En el DNA, la azcar es deoxiribosa; en el RNA, el azcar es ribosa Nucletido = nucleosido + grupo fosfato
Fig. 5-27
5 end
Nitrogenous bases
Pyrimidines
5C
3C Nucleoside Nitrogenous base
Sugars
117
Fig. 5-28
5' end
3' end
Sugar-phosphate backbones Base pair (joined by hydrogen bonding) Old strands Nucleotide about to be added to a new strand
3' end
5' end
New strands
3' end
5' end
5' end
3' end
Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Bases Backbone
NH2 N O H 5 CH2 N
Adenine
P
O
O
H
1
H
Phosphate H
H 3
Sugar
O
Guanine
N
H N NH2
2 H
H N N
O O P O O 5 CH 2 4 H H
O
H 1 H NH2
Cytosine
2 H N N
O O P O 5 CH2 4 H H 3 O H
1 H CH3
Thymine
2 H
O O P O O
5 CH2
4 H H 3 OH
N O H 2 H 1 H
119