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Contenidos (1)

Qumica del Carbono. Formulacin Orgnica

Unidad 7
I.E.S. Maimnides Curso 2011/2012
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1.2.3.4.-

Qumica orgnica en la actualidad. El tomo de carbono. Tipo de enlaces Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura: 5.- Hidrocarburos.
5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. 5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

Contenidos (2)
6. Compuestos derivados halogenados 7.- Compuestos con oxgeno:
Alcohol, ter, aldehido, cetona, cido y ster.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, gran nmero de compuestos que estudia: protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, etc. La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

8.- Compuestos con nitrgeno:

Amina, amida, nitrilo y nitrocompuesto.

Tipos de enlaces El tomo de Carbono:

Estructura electrnica es 1s2 2s2 2p2. De los 6 e-, solo los 4 ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. En compuestos orgnicos el C es siempre tetravalente. Una propiedad que slo tiene este el C es la facilidad para enlazarse con otros tomos C formando cadenas. Estas cadenas pueden ser: lineales, ramificadas, cclicas, etc.)

La unin entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: * Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * Enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

Clasificacin de los Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

HIDROCARBUROS

Alifticos
(cadena abierta)

Aromticos
(cadena cerrada)

Saturados
Enlaces sencillos

Insaturados
Enlaces mltiples

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos saturados.

ALCANOS: compuestos formados por C e H, de cadena abierta y solo enlaces simples. Prefijo (n C) + sufijo ano

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos saturados.

RADICALES: Grupos de tomos que se obtienen por prdida de 1 H. Se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.

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Ejemplo: CH3CH2CH3: propano Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos saturados.

RADICALES ESPECIALES: Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.

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Formulacin y nomenclatura:
ALCANOS RAMIFICADOS: Se procede de la siguiente manera: * La cadena principal aquella con mayor n C
* Numeramos la cadena elegida por el extremo que asignen a los sustituyentes (radicales) los n ms bajos (localizadores). * Nombramos los radicales por orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos di, tri, etc), precedidos del n localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en ano.

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos insaturados.

ALQUENOS: Son H.C. que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de C. Se elige como cadena principal la ms larga que contiene el doble enlace. Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminacin ano por eno . * Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace.

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Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos insaturados.

ALQUENOS: La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador. Prefijo (n C) + Loc (=) + sufijo eno
Ejemplo: CH3CH =CHCH3: but-2-eno Ejemplo: Si existen ms de un enlace doble: Se utilizan las m terminaciones: dieno, trieno, etc. Ejemplo: CH2 = CH CH = CH3: buta-1,3-dieno Ejemplo:

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ALQUENOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. 4,5-dimetilhex-2-eno Ejemplos

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos insaturados.

ALQUINOS: Son H.C. que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de C. Se elige como cadena principal la ms larga que contiene el triple enlace. Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminacin ano por ino . * Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al triple enlace.

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4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno

2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno

Formulacin y nomenclatura: Hidrocarburos insaturados.

ALQUINOS: La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador. Prefijo (n C) + Loc () + sufijo ino
- Ejemplo: CH3CH2CCH: but-1-ino

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ALQUINOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga. Ejemplos
3-metilbut-1-ino

Si existen ms de un enlace triple: Se m utilizan las terminaciones: diino, triino, etc., en lugar de ino.
Ejemplo: CH C C CH: buta-1,3-diino Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta.

H.C. con dobles y triples enlaces: Tiene H.C.
preferencia el enlace doble al triple.

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Formulacin y nomenclatura:
H.C. con dobles y triples enlaces ramificados. H.C. La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
Loc Rad + Nombre Rad +Prefijo (n C) + Loc (=) + +Pref. N (=) +en +Loc () + Pref. N () +ino - Ejemplo: Ejemplo
3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino

Prefijo (n C) + Loc (=) +Pref. N (=) +en +Loc () + Pref. N () +ino

Ejemplo: CH2 = CHCCH: but-1-en-3-ino

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Formulacin y nomenclatura:
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo. Cicloalcanos. Los cicloalcanos ramificados, el ciclo se numera de forma que los radicales presenten los localizadores ms bajos.
Ejemplos: Ejemplos:
1-isopropil-4-metillciclohexano

Formulacin y nomenclatura:
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Cicloalquenos y cicloalquinos. cicloalquinos. El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, teniendo preferencia el doble frente al triple enlace. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino. Ejemplo: Ejemplo:
Ciclohexa-1,3-dieno

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Formulacin y nomenclatura:
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Aromticos: Son derivados del benceno Arom (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
Ejemplo: Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura:
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2,1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente.
Ejemplos:

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Formulacin y nomenclatura:
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplo: Ejemplo:

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

a) b) c) d) e) Pentano Hex-2-eno Propino 3-metilbut-1-ino 3-etilpent-2-eno

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

a) b) c) d) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3 CHCCH3 CHCCH CH3 | CH3

a) b) c) d)

e) CH3CH =CCH2CH3 | CH2CH3

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3CCCH2CCH CH2=CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 | CH2CH3

e) CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3

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Formulacin y nomenclatura:
a) Hexano b) hexa-1,4-diino c) but-1-eno d) 2-etilbutano
e) 2,4-dimetilpent-2-eno

Derivados halogenados de los hidrocarburos Se nombran: Loc (Halg) + Halgeno (F, Cl, Br o I) + + Hidrocarburo Si existe ms de un halgeno igual, se indica con el prefijo numeral: di, tri,.. Ejemplos:

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Formulacin y nomenclatura:
Derivados halogenados de los hidrocarburos Si existen dobles y triples enlaces, tienen preferencia frente a los halgenos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico. Ejemplos: 3-clorohexa-1,4-dieno
1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

Formulacin y nomenclatura: Compuestos oxigenados (1).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Raz H.C. + Loc (-OH.) +ol
El grupo -OH tiene preferencia (el LOC. ms bajo posible) frente a la insaturacin (dobles y triples enlaces). No puede haber dos grupos -OH en el mismo C. Si existe ms de 1 grupo OH, se utiliza el sufijo -diol, triol,..

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Ejemplo: CH3CH2CH2OH: propan-1-ol Ejemplo:

Butano-1,3-diol

Formulacin y nomenclatura: Compuestos oxigenados (1).

ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones: insaturaciones: Loc (Rad.) + Radical + Raz H.C.+ Loc (Insat.)+ en in+ Loc (-OH)+Pref. n grupos OH +ol Ejemplo:
3-metilpent-3-en-1,2-diol

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Formulacin y nomenclatura: Compuestos oxigenados (1).

TERES [Grupo O (oxi)]: Existen 2 formas: oxi)]:
Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etilmetil-ter Ejemplo:

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- Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

Se nombra el radical ms sencillo (menor n tomos C), con la terminacin oxi, y a continuacin, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
Ejemplo: Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: Compuestos oxigenados (1).

TERES [Grupo O (oxi)]: oxi)]:
Ejemplos: Ejemplos:

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

teres: a) b) c) d) e) butan-1-ol Propanotriol pent-2-en-1-ol Metilpropan-1-ol 3,3-dimetilbutan-1-ol

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

teres: a) b) c) d) CH2=CHCHOHCH3 CH3 CHOHCH2OH CH3OCH3 CH3CHCHOHCH3 | CH3

a) b) c) d) e)

CH3CH2CH2CH2OH CH2OHCHOHCH2OH CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CHCH2OH | CH3 CH3 | CH3CCH2CH2OH | CH3

e) CH3CH2CHCH2OH | CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal Ejemplo:

a) b) c) d)

but-3-en-2-ol propano-1,2-diol dimetilter 3-metilbutan-2-ol

e) 2-metilbutan-1-ol
etanal Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin ser dial. Ejemplo: OHCCH2CHO propanodial

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:
En aldehidos ramificados e insaturados se le asigna el localizador 1 al C portador del grupo carbonilo. Loc (Rad.) + Radical + Raz H.C.+ Loc (Insat.)+ en in+ Pref. n grupos C=O +al Ejemplos:
4-metilpent-2-enal

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Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal, central]:
Existen dos formas de nombrar las cetonas: 1.- Pref. (n C) + Loc.grupo C=O, (si es necesario) +ona
Ejemplo: Ejemplo: CH3COCH3: propanona Butan-2-ona

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Si existen dos grupos carbonilo, CO, centrales, se emplea la terminacin diona.

Ejemplo: Ejemplo: Pentano-2,4-diona

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal, central]:
2.- Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos
al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona. Ejemplos: Ejemplos:

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Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y

cetonas: a) b) c) d) e) Pentanal Propanodial pent-4-en-2-ona Metilpropanal Dimetilbutanona

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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:

cetonas: a) b) c) d) CH2=CHCH2CHO CH3COCH2COCH3 CH2O CH3CHCOCH3 | CH3

a) b) c) d) e)

CH3CH2CH2 CH2CHO CHOCH2CHO CH3COCH2CH=CH2 CH3CHCHO | CH3 CH3 | CH3CCOCH3 | CH3

e) CH3CHCHCHO | | CH3CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).

OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo) o bien COOH]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico) Ejemplo:

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a) b) c) d)

but-3-enal pentano-2,4-diona Metanal Metilbutanona

e) 2,3-dimetilbutanal

Si existen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin ser dioico Ejemplo: Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).

OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo) o bien COOH]:
En cidos ramificados e insaturados se le asigna el localizador 1 al C portador del grupo carboxilo. cido +Loc (Rad.) + Radical + Raz H.C.+ Loc (Insat.) +en in+oico Ejemplo: Ejemplo:
cido 2-etilpent-2-enoico

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3). OR STERES [Grupo C=O]:

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Cuando un c. carboxlico pierde el H del -COOH, se obtiene un anin, que se nombran cambiando la terminacin ico de los cidos por ato.

Prefijo (n C que derivan del cido) + sufijo ato de + nombre de radical R terminado en ilo. Ejemplo: CH3COOCH2CH3: Ejemplo:
etanoato de etilo acetato de etilo

Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3). O R STERES [Grupo C=O]:
Ejemplos: Ejemplos:

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Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres:

a) b) c) d) e)

El radical, R, puede ser un catin metlico, obtenindose las sales orgnicas. Ejemplo: CH3COONa etanoato sdico o acetato sdico

cido pentanoico Butanoato de metilo cido but-2-enoico cido metilpropanoico 2-metilpropanoato de metilo o isopropanoato de metilo

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Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres:

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres:

a) b) c) d)

CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH=CHCOOH CH3CHCOOH | CH3

a) b) c) d)

CH3CCCOOH CH3CH2COOCH2CH3 HOOCCH2COOH CH3CHCOOCH2CH3 | CH2 CH3

e) CH3CHCOOCH3 | CH3

e) CH3CHCH2COOCH3 | CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres:

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

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a) b) c) d)

cido 2-butinoico Propanoato de etilo cido propanodioico 3-metilbutanoato de etilo

Son compuestos constituidos por C, H y N. Algunos de ellos tienen tambin oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados. AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria),
o N (terciaria)]:

e) 2-metilbutanoato de metilo

Amina primaria: Se nombra el radical (terminados en il) seguidos de la palabra amina.

Ejemplo: CH3NH2 metilamina Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

AMINAS: Amina secundaria y terciaria: Se escoge el radical de mayor n de C para nombrar a la amina, anteponiendo a los otros radicales la letra N, nombrndolos por orden alfabtico.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: N-metiletilamina Ejemplo: N-etil-N-metilfenilamina N-etil-N-metil-2-propinilamina.

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Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

AMIDAS: Derivados de los c. carboxlicos, al sustituir el grupo OH del c. por el grupo
NH2(primaria),NH(secundaria),oN (terciaria):

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Amidas primarias
Prefijo (n C del c. del que deriva) + sufijo amida. Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida) Ejemplo: 3-Hexenamida 2,4-dimetilpentanamida.

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

Amidas secundarias o terciarias: Nombramos los radicales que se encuentran unidos al N, anteponiendo la letra N, y nombrndolos por orden alfabtico.
Ejemplo: Ejemplo:
CH3CONHCH2CH3 N-etiletanamida

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Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2).

Nitrocompuestos nitroderivados [Grupo NO2]: Prefijo nitro + H.C.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2 NO2 nitrobutano Ejemplo: 1,2-dinitrobenceno

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NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]: H.C.+ sufijo nitrilo

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejemplo: 4-metilpentanonitrilo

N,2-dimetil-N-propilbutanamida.

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Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados: 1. 2. 3. 4. 5. pentanamida etilmetilamina but-2-enonitrilo N-metilpropanamida trietilamina
Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

1. 2. 3. 4.

CH3CH2CH2CH2CONH2 CH3CH2NHCH3 CH3CH=CHCN CH3CH2CONHCH3

6. metilpropanonitrilo

5. CH3CH2NCH2CH3 | CH2CH3 6. CH3CHCN | CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
1. 2. 3. 4. CH3CH=CHCONHCH3 CH3CONHCH2CH3 CH3CN CH3CH2CH2NHCH3
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

5. CH3CH2CONCH2CH3 | CH2CH3 6. CH3CHCH2NH2 | CH3

1. 2. 3. 4. 5. 6.

N-metilbut-2-enamida N-etiletanamida etanonitrilo metilpropilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)

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Compuestos polifuncionales
ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS cidos > steres > amidas = sales > aldehdos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > teres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son funcin principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeracin de la misma

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Compuestos polifuncionales
Ejemplos:
cido 4-aminohexanoico.

Compuestos polifuncionales
Ejemplos:
3-Metil-5-oxohexanal.

1-Metoxi-2,3-butanodiol. 2-Hidroxiciclohexanocarbonitrilo 3,5-Dioxohexanoato de butilo 2-Amino-4-oxohexanonitrilo

cido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico

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