Fecha de realizacin:

Maria Paula Bautista Acela

Sofa A. Fonseca

RESUMEN
Se estudiaron las propiedades de los cidos carboxlicos
mediante valoracin cido-base con un indicador visual
constituido por un soporte universal
solucin de NaOH 0.1014 N y 0.1023 N

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (
un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.
carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes pri
compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos

MARCO TERICO




Esquema 1.Informacin general de los cidos carboxlicos.

Figura 1. Forma bsica de un cido carboxlico


La combinacin de un grupo
tomo de carbono se denomina
contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan
carboxlicos. Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura
heteroltica del enlace O
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Supervisor:
PRCTICA No. 5EXTRACCIN
ealizacin: 09/02/12 Fecha de entrega: 16/
Maria Paula Bautista Acelas Cdigo: 2110561
Sofa A. Fonseca Martnez Cdigo: 2110558
Se estudiaron las propiedades de los cidos carboxlicos y se determin el equivalente de
base con un indicador visual. Para el desarrollo de la prctica
soporte universal, erlenmeyer, bureta de 25 mL, beaker y con los reactivos: H
1023 N, fenolftalena, agua destilada y sustancia B (muestra problema).
son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (
. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.
carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes pri
bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos, entre otras. [1]
ACDOS CARBOXLICOS
Informacin general de los cidos carboxlicos.
arboxlico.
La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo
tomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que
contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan
Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura
heteroltica del enlace O-H para dar lugar a un protn y a un in
1
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Supervisor: Juan Manuel Urbina G.
/02/12
el equivalente de neutralizacin
el desarrollo de la prctica se cont con un equipo
bureta de 25 mL, beaker y con los reactivos: H
2
C
2
O
4
2H
2
O,
sustancia B (muestra problema).
son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a
un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas. Los cidos
carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los
en el mismo
Los compuestos que
contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos
Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura
carboxilato.
2

PUNTOS DE FUSIN




Esquema 2. Informacin del punto de fusin de los cidos carboxlicos. [2]

PROPIEDADES QUMICAS

Los cidos carboxlicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un protn
al in hidroxilo en disoluciones de hidrxido de sodio (base fuerte) al 10%. El cido carboxlico insoluble en
agua se disolver una vez haya transferido el protn al in hidroxilo, dado que su sal es soluble en agua; lo
mismo suele ocurrir a los fenoles que son menos cidos.
Esquema 3. Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
ENSAYO DE YODATO -YODURO

Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente
cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta
fcilmente con almidn, ya que forma complejos de coloracin azul.

(IO3)
-
+ 5I
-
+ 6H
+
3I2 + 3H2O

Esquema 4. Ensayo de yodato yoduro. [4]
EQUIVALENTE DE
NEUTRALIZACIN

El equivalente de neutralizacin o peso equivalente de un cido
carboxlico se determina por valoracin con una base estndar; es el
nmero de gramos de cido neutralizados por un equivalente de base.
Frmula: E. N =
1000P
v.N
, donde: P=peso de la muestra, V=volumen
de solucin bsica gastado y N= normalidad de la solucin bsica.
Esquema 5. Informacin general sobre el equivalente de neutralizacin. [5]
Los puntos de fusin de los cidos carboxlicos son relativamente altos. Con dos
grupos carboxilo por molcula, las fuerzas de enlace de hidrgeno son
particularmente son ms fuertes: se requiere una temperatura alta para romper el
retculo de los enlaces de hidrgeno del cristal y fundir un cido dicarboxlico.
3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Inicialmente se pes 0,1222 gramos de cido oxlico en un papel y luego se transfiri al erlenmeyer.





Montaje 1. Pesada del cido oxlico

Luego al cido se le agreg agua destilada, hasta que el cido se disolviera completamente. Despus se le
aadieron de dos a tres gotas de fenolftalena, el cual es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece
incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Finalmente se procedi a titular con solucin de
NaOH 0,1014 N.






Montaje 2. Titulacin de la solucin de cido oxlico.
Se aadi solucin de NaOH 0.1014 N hasta observar el viraje de color del indicador que va de incoloro a rosa
tenue. Este procedimiento se repiti dos veces ms con diferentes pesadas de cido oxlico.
Despus se procedi a analizar la muestra problema a la cual se le llam sustancia B. Se pes 0,0884 g de la
muestra. El cido desconocido se disolvi en agua destilada, se le aadieron 2-3 gotas de fenolftalena y se titul
con una solucin de NaOH 0.1023 N hasta observar el cambio de color del indicador a rosa plido. El
procedimiento se repiti una vez ms con una pesada diferente del cido.







4

CLCULOS Y RESULTADOS

Titulacin del cido oxlico dihidratado:

Titulacin 1:
E. N =
1uuu u.122u g
18.4 mI u.1u14 N
= 6S


Titulacin 2:
E. N =
1uuu u.1119 g
17.S mI u.1u14 N
= 6S


Titulacin 3:
E. N =
1uuu u.u999 g
14.9 mI u.1u14 N
= 66

x =
6S + 6S + 66
S
= 64.67

S
x
2
=
(x
I
- x)
n
I=2
n
= 2

Masa H
2
C
2
O
4
2H
2
O
( 0.0001) g
Volumen de solucin de
NaOH consumido (0.1)
mL
Equivalente de
neutralizacin
0.1220 18.4 65
0.1119 17.5 63
0.0999 14.9 66
x 65 2
Tabla 1. Titulacin del H
2
C
2
O
4
2H
2
O

Titulacin de la muestra problema.

Titulacin 1:

E. N =
1uuu u.u884 g
1S.1 mI u.1u2S N
= 66.u

5

Titulacin 2:
E. N =
1uuu u.uS6S g
8.4 mI u.1u2S N
= 6S.7


x =
66.u +6S.7
2
= 6S.9

S
x
2
=
(x
I
- x)
n
I=2
n
= u.2

Masa de muestra
( 0.0001) g
Volumen de solucin de
NaOH consumido ( 0.1)
mL
Equivalente de
neutralizacin
0.0884 13.1 66.0
0.0565 8.4 65.7
x 65.9 0.2
Tabla 2. Titulacin de la muestra problema.

ANLISIS DE RESULTADOS

Debido a que no existe un cido monocarboxlico de peso molecular 66 g/mol que sea slido, se tom un
promedio entre los equivalentes de neutralizacin calculados para la muestra problema y se multiplic por 2 para
proceder con la bsqueda del cido adecuado:
_
66.u + 6S.8
2
] x2 = 1S1.8
Se encontr que el cido glutrico tiene un peso molecular de 132 g/mol y es un slido de color blanco que
funde a 98C y tiene una solubilidad de 64g/100g agua [2], por lo que el cido analizado pudiera ser ste. Sin
embargo, si se toma el promedio de los equivalentes de neutralizacin calculados para la muestra problema y se
multiplica por 3, se obtiene:
_
66.u + 6S.8
2
] xS = 197.7
Se encontr que el cido ctrico tiene un peso molecular de 192.13 g/mol, es un slido blanco que funde a 153C
y tiene una solubilidad de 133g/100g agua [2], por lo que el cido analizado pudiera corresponder a ste.

CONCLUSIONES

El equivalente de neutralizacin del cido oxlico fue de 65 2
El equivalente de neutralizacin de la muestra problema fue de 65.9 0.2
6

Para decir con seguridad qu cido era la muestra problema, se necesitan hacer pruebas adicionales,
como medir el punto de fusin del compuesto o realizar una titulacin con mezcla de indicadores para
saber exactamente cundo se titula el primer grupo cido del cido y cundo se titula el segundo grupo
cido y luego realizar clculos basados en las constantes cidas (K
a
) de los posibles cidos. Tambin se
pudiera realizar una valoracin potenciomtrica y as conocer con mayor exactitud el punto de
equivalencia de la titulacin y realizar un descarte entre los dos cidos que pudieran ser la muestra
(cido glutrico o cido ctrico).

PREGUNTAS

1. Ordenar de forma creciente los siguientes cidos segn su estructura: cido ctrico, cido p-metil benzoico, o-
nitrofenol y cido benzoico.

o-nitrofenol< cido p-metilbenzoico<cido benzoico< cido ctrico

Cuando un cido carboxlico se disocia en solucin acuosa para ceder un protn (H
+
), ser ms cido, o tendr
ms tendencia a ceder un protn, aquel cido cuya base conjugada (ion que se forma despus de perder el H
+
)
sea ms estable, por resonancia.

2. Preparar HCl 0.5 N a partir de HCl al 37%. =1.12 g/mL
Suponiendo que se van a preparar 100 mL de solucin 0.5 N de HCl:

mI ECl =
0.5 cq-g
1 L
x
36.5 g
1 cq-g
x
100 g
37 g
x
1 mL
1.12 g
= 4.4 mI ECl y 95.6 mL de agua son las cantidades necesarias para
preparar la solucin 0.5 N de HCl.

BIBLIOGRAFA

[1]RENA. Cuarta etapa -Qumica-propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados. Tomado el 13 de
febrero de 2012: http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
[2]WADE, L.G., JR. Qumica orgnica, 5
a
edicin. Pearson Educacin S.A. Madrid 2004. P.p. 900-940
[3]LOZANO, Luz Amparo. Laboratorio de qumica I. Escuela de qumica. Universidad Industrial de Santander.
2011, p 26-27
[4]Universidad de Bogot Jorge Tadeo Lozano, Laboratorio de qumica orgnica. Tomado el 10 de febrero de
2012:http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_6_reconocimiento_aci
dos_esteres_anhidridos.pdf
[5]Resumen de la qumica de los derivados, Tomado el 11 de febrero de
2012:http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apquim-org2l/c117.html