Grupos funcionales exclusivos de C

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN

Alqueno

CH 2

CH 2

Eteno

etileno

Ejemplo de una reaccin de adicion de un alqueno.

OH CH3 CH CH2

H2O

H2SO4

CH3

CH

CH3

propeno

2-propanol

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO Alquino

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC Etino

NOMBRE COMUN Acetileno

CH

CH

Ejemplo de reacciones de adicin, (sustitucin de hidrgenos) de alquinos.

CH3

+ NaNH2
amiduro de sodio
NOMBRE CLASICO Areno

CH3

C:

-+ Na + NH3

propino
GRUPO FORMULA

propinuro de sodio
EJEMPLO ESPECIFICO IUPAC NOMBRE COMUN benceno

C6H6

benceno

Los compuestos aromticos presentan reacciones de sustitucin.

H Cl

+
benceno

Cl2

AlCl3

+
clorobenceno

ClH

Grupos funcionales con enlaces simples a heterotomos.

GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO IUPAC

.. .X : .

Halogenuros

CH3

iodometano

Ejemplos de reacciones de sustitucin y eliminacin en los halogenuros.

-

+
CHCl2 cloruro de bencilo
H H C H H C Br H C H

OH CH2OH alcohol bencilico

ion hidroxido

Sustitucin. SN2
H3C H C H C CH2CH3

H CH2CH3 NaOCH3 CH3OH C H C

+
CH2CH2CH3

1-penteno

2-penteno(cis y trans

Eliminacin. GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO

H H C H OH

IUPAC

NOMBRE COMUN

.. .OH .

C H

Alcohol

Etanol. Alcohol metlico

Ejemplos de reacciones de sustitucin de H, sustitucin de OH, eliminacin, y oxidacin.

CH3 CH3 CH3 C OH C OH CH3 H 2SO4 CH3 CH3 C C CH3

H2O

2,3-dimetil-2-3-butanodiol
O CH2OH C NaCr2O7 H 2SO4

O CH3 3,3-dimetil-2-butanona

Eliminacin.

OH

Oxidacin. Los alcoholes primarios se pueden oxidar al aldehdo o al cido carboxlico dependiendo del agente

ciclohexil metanol

cido ciclohexanocarboxlico

oxidante utilizado. El dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el trixido de cromo (CrO3) oxidarn un alcohol primario al cido carboxlico. Sustitucin.SN2
CH3 CH3 C CH3

.. O ..

+ H

CH3 H CH3 C

CH3 H CH3 C + CH3 + H2O

.O .

Br

CH3 CH3 C CH3 Br

CH3 protonado

Alcohol terc-butilico

bromuro de terc-butilo

Un alcohol primario puede experimentar una reaccin SN2 debido a que la formacin de un carbocatin primario no se ve favorecida. Despus de la protonacin, el in bromuro ataca por la parte posterior desplazando a la molcula de agua y creando un enlace C-Br. GRUPO FORMULA NOMBRE CLASICO EJEMPLO ESPECIFICO
H H C H CH 3

IUPAC

.. .O .

C
ter

CH 3

.. C .O .
H

ter dietilico

Ejemplos de reacciones de sustitucin de los teres.

CH 3 CH 3 C CH 3 terc-butoxido de sodio O Na

CH 3 H SN 2 CH 3 C O CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2

C Br

CH 3 terc-butil propil eter

1-bromopropano

SN2
OH NO2 NaOH CH 3CH 2CH 2CH 2 2-nitrofenol O CH 2CH 2CH 2CH 3 NO2

2-butoxinitrobenceno

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN

N:
Amina

CH3

NH2

Aminometano

metilamina

Ejemplos de reacciones de adicin, sustitucin y oxidacin de las aminas.

O CH3CH2CH2CH2CH2 hexalamida C NH2 Cl2 OH H2O CH3CH2CH2CH2CH2 pentanamina NH2

Sustitucin.
NO2 CH 3CH 2 NH2 + F NO2 CH 3CH 2 NH NO2

etilamina

2,4-dinitrofluorobenceno

Oxidacin.
R R N: R anima terciaria R

H2O2

N R

H2O

oxido de amina terciaria

Las aminas terciarias se oxidan a xidos de amina, frecuentemente con buen rendimiento. Para esta oxidacin se puede utilizar tanto H2O2 como un peroxicido.

+
C

..O . .
N

GRUPO FORMULA NOMBRE COMUN

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

Nitrocompuesto

CH 3

NO2

Nitrometano.

:O: -

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO TIOL

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN metilmercaptano

.. .SH .

CH3

SH

Metanotiol

.S .

C
Sulfuro

CH3

CH3

dimetilsulfuro.

Grupos funcionales con enlaces mltiples a heterotomos.

N:

Nitrilo

CH 3

CN

Etanonitrilo.

Acetonitrilo

. .O
C C H
acetaldehdo

.
H
Aldehdo

H C H C

etanal

Ejemplos de reacciones de adicin, sustitucin de los aldehdos.

CH2

Mg

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

Mg

metanal
O HO C H H formaldehido

oxiyoduro de propil-magnesio
OH C H formol H

H2O

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN

:O:
CH3 C O CH3
propanona acetona

Cetona

Ejemplos de reacciones en las cetonas.

CH3 CH3 C O CH3

Cl

Mg

CH3

CH3

C CH3

Mg

Cl

propanona

CH3 CH3 C CH3 O Mg Cl

CH3

H2O

CH3

C CH3

OH + OH

Mg

Cl

2-metil-2-propanona

La reaccin de adicin nucleofilica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN

. . O. .
C C

O CH3 C O H acido etanoico, acido

: OH ..
actico

Acido carboxlico

Ejemplos de reacciones de los cidos carboxlicos.

O CH3 C O H

NaOH hidroxido de sodio

CH3

Na

H2O

acido acetico

acetato de sodio

O CH3 C OH

CH3

NH

CH3 CALOR

CH3

N(CH3)2

H2O

acido acetico

dimetilamina

dimetilacetamida

GRUPO FORMULA

NOMBRE CLASICO

EJEMPLO ESPECIFICO

IUPAC

NOMBRE COMUN

.O . .
O

:.O .
etilo

C
Ester

CH3

C O

CH2 CH3
etanoato de etilo acetato de

. ..O .
C C

O C CH3 Cl
cloruro de etanoilo, cloruro de acetilo

.. .X: Haluro de acido .

..O . .
C C N:
Amida

O C CH 3 N CH 3
Dimetilacetamida

CH 3

..O . .
C C O. C C

.. .

O C O

O C CH3
anhdrido etanoico

. . O. CH3 . Acido anhdrido

O anhdrido actico

REACCIONES DE DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

O CH3(CH2)7 C H acido oleico CH3(CH2)7 C H C H (CH2)7 C H O C Cl (CH2)7 C OH Cl

O Cl cloruro de tionilo S

SO2

HCl

cloruro de oleilo
Los mejores reactivos para transformar cidos carboxlicos en cloruros de acido son el cloruro de tionilo y el cloruro de oxalilo, ya que forman subproductos derivados carboxlicos gaseosos que no contaminan el producto.
O OH O OH O O C CH3 H2SO4 aspirina (acido acetilsalicilico) CH3COOH C O OH O C CH3

CH3

O ''acido salicilico

anhidrido acetico

Reaccin producida por sustitucin nucleofilica.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: Qumica orgnica L. C. wade. Quinta edicin. Qumica orgnica Morrison y boyd.quinta edicin. LOS DIAGRAMAS Y DIBUJOS DE LAS REACCIONES FUERON REALIZADAS EN EL PROGRAMA ISIS-draw