Practica 5.

Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso de qumica verde Objetivo Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

Introduccin La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. Reaccin de Friedel-Crafts: Es una sustitucin electrofilica aromtica en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatin se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reaccin finaliza con la perdida de un protn.

Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de Williamson).

OH

O NaOH H2O

Na CH3 I

CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

Desarrollo

Resultados y su anlisis Agregamos el cido saliclico junto con el anhdrido actico hasta homogeneizar la mezcla. Adicionamos KOH, notamos que la temperatura aumentaba evidenciando la existencia de reaccin, fue necesario mantener la temperatura en 25 C para ejercer un control termodinmico sobre la reaccin, es decir, evitar la eliminacin. Por ltimo el HCl nos ayud a tener un pH aproximado de tres. Se filtr el cido acetilsalcilico con agua fra para quitarle las impurezas (KCl, NaCl y anhdrido actico sin reaccionar). Adems, de este modo evitamos que el grupo hidroxilo del cido saliclico reaccione con el grupo carboxlico de otra molcula formando un polmero no deseado. Para saber si estbamos obteniendo cido acetilsaliclico determinamos el punto de fusin del producto el cual fue de 131 C. Como tal, el punto de fusin es de 135 C1; de esta manera, podemos decir que obtuvimos cido acetilsaliclico con impurezas. Conclusiones Las reacciones de fenoles son de gran importancia industrial. Sin embargo, es necesario llevar un estricto control de la reaccin para evitar que se lleve a cabo la reaccin de competencia o la formacin de otro producto no deseado. De igual manera, es importante promover la qumica verde para poder llevar a cabo procesos que no daen al ambiente. Cuestionario 1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la reaccin.

Mecanismo:
1 2

Manual Merck Manual de Qumica Orgnica II

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin? Es el disolvente, el cual favorece que el fenol del cido saliclico acte como nuclefilo a pesar de que es un nuclefilo dbil 3. Para qu se utiliza el anhdrido actico? El anhdrido actico es quien proporciona el grupo acilo que sustituye al grupo hidroxilo del cido saliclico. 4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? Si 5. Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin? Los nicos residuos son los que obtenemos de la filtracin (Anhdrido actico, NaCl y KCl); estos residuos deben ser neutralizados. 6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

cido saliclico

cido acetilsaliclico

Bibliografa -Wade, L.G., Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed Prentice Hill, Madrid, 2004, -Carey, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007