ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA

Nombre: Tanya Vega Fecha: 23/11/2010 Semestre: 4to B

Polifenoles Los polifenoles son un grupo de sustancias qumicas encontradas en plantas caracterizadas por la presencia de ms de un grupo fenol por molcula, adems tambin se puede decir que son un conjunto heterogneo de molculas que comparten la caracterstica de poseer en su estructura varios grupos bencnicos sustituidos por funciones hidroxlicas. Aspectos generales Los difenoles y trifenoles tienen caractersticas propias de las que resultan aplicaciones importantes. Sus nombres usuales tienen, en varios casos, un origen histrico.

Catecol Pirocatequina o - dihidroxibenceno

Resorcinol resorcina m - dihidroxibenceno

hidroquinona p - dihidroxibenceno

pirogalol vec trihidroxibenceno

floroglicinol floroglucina sim trihidroxibenceno

asim- trihidroxibenceno

Todos los polifenoles dan colores rojos violceos con el Fe3+ , son cidos dbiles como el fenol, y son reductores fuertes (salvo la resorcina).

Se tornan de color pardo al contacto con el aire, sobre todo en medio alcalino, porque sus productos de oxidacin dan polmeros de color pardo oscuro. La activacin de las posiciones o- y p- puede reforzarse; as en la resorcina la posicin 4 est muy activada. Son antispticos, como todos los fenoles, y la resorcina se usa en dermatologa. Segn la tabla de la constantes caractersticas de los polifenoles; el punto de ebullicin ms bajo es de la pirocatequina, a causa de la formacin de los puentes de H intramoleculares, y los puntos de fusin alto y muy alto de la hidroquinona y la floroglucina, respectivamente, a causa de la simetra molecular. En dicha tabla tambin se puede observar que la acidez de los trifenoles es mayor. Los polifenoles son solubles en agua, alcohol, y ter. Propiedades de los polifenoles La propiedad ms interesante de los polifenoles en o- y p- es la facilidad de oxidarse para dar quinonas y la formacin de un equilibrio de xido-reduccin (redox).

El potencial de xido- reduccin del sistema.

Depende de la proporcin quinona/hidroquinona, segn la ecuacin de Nernst. En la tabla se dan los valores del potencial de xido-reduccin (Eo) para la pirocatequina, la hidroquinona y algunos derivados. Como puede observarse, los grupos sustituyentes donadores de electrones (-NH2, -OH, -OR, anillos aromticos, etc.) aumentan el poder reductor de la hidroquinona y disminuyen el poder oxidante de las quinonas y el potencial Eo. Por el contrario, los grupos que atraen electrones (-Cl, -CN, -NO2, etc.) disminuyen el poder reductor de la hidroquinona y aumentan el poder oxidante de las quinonas y el potencial Eo.

La unin equimolecular de hidroquinona y quinona forma un complejo cristalino de color verde intenso (Pf=170C) y soluble en agua que se llama quinhidrona. En l los dos anillos estn enfrentados cara a cara y hay una transferencia de electrones entre ambos que, junto con los puentes de H, le da su estabilidad. Por eso, la quinhidrona tiene un Eo definido y estable y se usa para preparar electrodos estndar para potenciometras de xido-reduccin y para medidas de pH (por la participacin del H+ en el equilibrio redox). Es interesante que la resorcina no tenga tal poder reductor; al contrario, con amalgama de sodio se reduce fcilmente para dar dihidroresorcina. Esto se debe a la tautomera cetoenol de los grupos -OH en 1-3.

Polifenoles de inters industrial La resorcina y la hidroquinona son polifenoles que se fabrican en cantidades importantes. La resorcina es materia prima para la fabricacin de algunos colorantes y polmeros con metanal, que son adhesivos para aglomerados de madera y para neumticos reforzados. La resorcina se obtiene industrialmente del benceno por disulfonacin y fusin alcalina del m- bencendisulfanato sdico.

La hidroquinona tambin es materia prima para colorantes. Por su poder reductor se utiliza en fotografa en blanco y negro como revelador; reduce al BrAg, activado por la luz, a Ag, que ennegrece al negativo.

Otros reveladores comerciales tienen estructuras semejantes. Algunos de ellos son el rodinal, el almidol y el metol.

En alimentos Las principales fuentes de polifenoles son bayas, t, cerveza, uvas/vino, aceite de oliva, chocolate/cacao, nueces, manes, granadas, yerba mate, y otras frutas y vegetales. Los ms elevados niveles de polifenoles se encuentran generalmente en la cscara de las frutas. Beneficios para la salud Nuestro cuerpo los sintetiza y pasan a formar parte de la sangre aumentando la capacidad antioxidante de nuestro cuerpo. Las clulas se ven beneficiadas por la accin de estas sustancias que absorben el impacto que los radicales libres van a tener en el organismo que podran reducir el riesgo de contraer enfermedades cardiovasculares y cncer. Los polifenoles actan de forma rpida y directa en el organismo y tienen varios mecanismos de actuacin encaminados a la proteccin del organismo y de sus clulas, y se adaptan a las caractersticas de cada tipo de radical libre, ya que cada uno acta de una determinada manera en el organismo. Los polifenoles se adaptan para proteger a las clulas. Por otro lado cuando los consumimos absorben los metales pesados que se encuentran en muchos alimentos y en el ambiente. Se unen a ellos y acaban por neutralizarlos evitando que acaben generando radicales libres que afecten a nuestro organismo evitando la proliferacin de radicales libres en el organismo. Al entrar en accin los polifenoles actan directamente sobre las capas que recubren las clulas del cuerpo y evitan que la vitamina E que se encuentra en stas se dae. Lo mismo sucede con los carotenos, que son protegidos por esta sustancia, pero no solamente evita que se destruyan estos nutrientes fundamentales para la clula, sino que se encargan de regenerar partes deterioradas de vitamina E y que necesitamos recuperar para que las clulas funcionen mejor. No debemos olvidar que cada tipo de polifenoles tienen una capacidad u otra de inhibir determinados tipos de radicales libres. Por ejemplo los que se encuentran en el vino absorben una encima asociada a la formacin de colesterol malo que acaba daando

nuestro organismo. Los que encontramos en las frutas absorben la accin de las sustancias oxidantes de las clulas que son las causantes del envejecimiento prematuro de las mismas. Por este motivo es importante que ingiramos todo tipo de alimentos ricos en polifenoles. Las frutas y verduras son una gran fuente, aunque debemos consumir diferentes tipos pues cada una de ellas contiene una clase de polifenoles. En cuanto al vino tinto, es un tipo de bebida que contiene varios tipos de polifenoles, por lo que es uno de los mejores aliados para la proteccin de nuestras clulas.

Bibliografa WWW.Wikipedia .com http://books.google.com.ec/books?id=4eXmdTjyHcC&pg=PA379&lpg=PA379&dq=polifenoles+en+quimica+organica&source Qumica Orgnica de Morrison .