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Biologa rea de Bioqumica y Biologa Molecular Universidad de Burgos

Tema 3.- Carbohidratos


1. Clasificacin y funcin biolgica 2. Importancia biolgica de los carbohidratos

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Tema 3.-Carbohidratos

Definicin y nomenclatura
Definicin
Glcidos, hidratos de carbono, sacridos Son polihidroxialdehdos o cetonas, o bien sustancias cuya hidrlisis da lugar a estos compuestos

Caractersticas generales
La mayora responden a la frmula emprica (CH2O)n
Pueden contener N, P o S

Funciones de los carbohidratos


Energtica: glucosa, almidn, glucgeno Estructural: celulosa, quitina, lignina, peptidoglucanos.. Informativa (reconocimiento y adhesin celular): glicoprotenas, glicolpidos

Clasificacin
Monosacridos: azcares simples (p.e. glucosa). Oligosacridos: cadenas cortas de unidades de monosacridos (2-10) unidos por enlaces glucosdicos. Polisacridos: polmeros formados por ms de 10 monosacridos (p.e. almidn)
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Monosacridos
Carbohidratos de 3 a 12 tomos de C formado por una sola unidad de polihidroxialdehdo o cetona. Son slidos incoloros y cristalinos Son solubles en agua e insolubles en disolventes no polares

Estructura
Segn el grupo funcional: aldosas y cetosas
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1 2 3

2 3

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Caractersticas de los Monosacridos. Isomera


Ismeros: compuestos que tienen la misma frmula molecular pero con distinta estructura y propiedades
Todos los azcares con excepcin de la dihidroxiacetona tienen un carbono asimtrico

Estereoismeros : compuestos cuyos tomos estn unidos en el mismo orden y que se diferencian slo en la
disposicin espacial de dichos tomos.

Enantiomeros

debido a la presencia de carbonos asimtricos (centros quirales), son imgenes especulares no superponibles.
Polarmetro

Se caracterizan porque tienen actividad ptica (ismeros pticos), desvan la luz polarizada. Dextrgiros (+) o levgiros (-)

Mezcla racmica: Una mezcla equimolecular de enantiomeros la rotacin especfica es 0


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Nomeclatura enantiomeros:
Serie D : cuando el grupo OH ms alejado de grupo carbonilo hacia la derecha abundantes en la naturaleza) Serie L: cuando el grupo OH ms alejado de grupo carbonilo hacia la izquierda (los ms

Epmeros Monosacridos que difieren solo en la configuracin alrededor de un tomo de carbono.


CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH D-Galactosa

- D-Manosa es el 2-epmero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epmero de la D-Glucosa


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Ciclacin de los monosacridos


Los monosacridos comunes presentan estructura cclica cuando se encuentran en disolucin. Se ciclan formando piranosas o furanosas, por analoga con los compuestos pirano y furano, respectivamente.

El grupo aldehido reacciona con un grupo alcohol para formar hemiacetales

El grupo cetona reacciona con un grupo alcohol para formar hemicetales

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Ciclacin de los monosacridos


Anmeros: El carbono carbonilo se convierte en un carbono asimtrico (anomrico) con dos configuraciones posibles: y .

En disolucin acuosa estn continuamente interconvertindose a travs de la forma lineal (mutarrotacin)


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Clasificacin de los monosacridos


Monosacridos simples Segn el nmero de tomos de carbono: triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) y heptosas (7).

Monosacridos derivados Por oxidacin: cidos y lactonas


Por reduccin: alditoles

Por sustitucin: Aminoazcares Esteres fosfato Desoxiazcares

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Monosacridos Simples

Los azcares cuyos nombres estn encuadrados son los ms abundantes en la naturaleza 9

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Monosacridos Simples

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Caractersticas de algunos monosacridos simples


D-Gliceraldehdo: intermediario metabolismo glcidos (gluclisis). D-Eritrosa: intermediario metabolismo glcidos (ruta pentosas fosfato, ciclo Calvin). D-Ribosa: constituyente de nucletidos (p.e. ATP, NAD,) y cidos nucleicos. D-Arabinosa y L-Arabinosa: predomina la forma L. Se encuentra libre en pequeas cantidades en algunas frutas (p.e. ciruelas); componente de algunos polisacridos (p.e. goma arbiga, pectinas, hemicelulosa,). D-Xilosa: forma parte de los xilanos.
D-Glucosa: monosacrido ms ampliamente distribuido en la naturaleza, en forma libre y combinada. Elemento central del metabolismo glucdico.

D-Manosa: constituyente importante de polisacridos. D-Galactosa: en la leche. Dihidroxiacetona: intermediario metabolismo glcidos (gluclisis). D-Eritrulosa: intermediario metablico. D-Ribulosa: intermediario metabolismo glcidos (ruta pentosas fosfato, fotosntesis). D-Xilulosa: intermediario metablico. D-Fructosa: abundante en frutas (azcar de la fruta) y en la miel.

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Monosacridos Derivados
Por oxidacin
cidos cidos urnicos: oxidacin del grupo alcohol primario de las aldosas (p.e. cido glucurnico) cidos aldnicos: oxidacin del grupo aldehdo a grupo carboxilo (p.e. cido glucnico)

Lactonas. steres intramoleculares estables que se forman a partir de cidos aldnicos o urnicos (p.e. gluconolactona)

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Por reduccin
Alditoles o polialcoholes, formados por reduccin del grupo carbonilo de aldosas y cetosas.
Ejemplos: glicerol, glucitol (o sorbitol), manitol, xilitol, eritritol, inositol

Xilosa

Xilitol

Glucosa

Sorbitol

Enzimas de oxido-reduccin Muy abundante en vegetales y en hongos Sorbitol, manitol y xilitol se utilizan como edulcorantes en la produccin de alimentos
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Por sustitucin. Aminoazcares


Sustitucin de uno o ms grupos OH por un grupo amino (D-glucosamina, D-galactosamina,)

Derivados de aminoazcares
N-acetilglucosamina N-acetilmurmico N-acetilneuramnico (cido silico)

(En la pared celular bacteriana)

Glucoprotenas y Glucolpidos.
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Por sustitucin. steres fosfato


- Derivados fosforilados de los monosacridos (p.e. Glucosa-1-P)

Intermediarios en rutas metablicas

-D-Glucosa-1-fosfato

- Derivados monofosfricos cclicos

Segundos mensajero celular

Por sustitucin. Desoxiazcares


- Monosacridos en las que un grupo OH se reemplaza por H - El ms importante desde el punto de vista biolgico es la -D-2-desoxirribosa (componente ADN).

-D-2-desoxirribosa 15

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Oligosacridos
Polmeros que es forman por la unin de varios (2-10) monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos. Segn el nmero de monosacridos:
Disacridos (2)

Trisacridos (3) Tetrasacridos (4) Pentasacridos (5)

Segn el poder reductor


Azcares no reductores, los dos C anomricos estn implicados en el enlace glicosdico Azcares reductores, mantienen un C anomrico libre
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Disacridos
Invertasa Maltasa

Lactasa

Trehalasa

Celobiosa

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Oligasacridos
Trisacridos (3) (p.e. rafinosa) Tetrasacridos (4) (p.e. estaquiosa) Pentasacridos (5) (p.e. verbascosa)

Rafinosa

Los oligosacridos tienen gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

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Polisacridos
Polmeros que es forman por la unin de monosacridos a travs de enlaces glicosdicos. Polmeros lineales o ramificados

Clasificacin: Segn su estructura


Homopolisacridos: compuestos por un solo tipo de monosacrido (p.e. celulosa, almidn, glucgeno, quitina) Heteropolisacridos: compuestos por ms de un tipo de monosacrido (p.e. peptidoglucano)

Segn su funcin
Estructurales (p.e. peptidoglucano) celulosa, quitina,

Reserva energtica (p.e. almidn, glucgeno)

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Polisacridos estructurales
Celulosa
Homopolisacrido lineal Polmero lineal de glucosas (100-200) unidas mediante enlaces glucosdicos (14). Componente estructural primario paredes celulares de las plantas de las

Fibras de celulosa: formadas por cadenas de celulosa dispuestas de forma paralela unidas por puentes de hidrgeno.

La celulosa constituye ms de la mitad del C de la biosfera

Insoluble en agua Elevada resistencia mecnica No digerible por el hombre pero si por otros organismos (p.e. termitas, rumiantes) que poseen celulasas
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Quitina
Homopolisacrido lineal Polmero lineal formado por residuos de N-acetilglucosamina unidos mediante enlaces (14). Componente estructural principal de los exoesqueletos de los invertebrados; en menor cantidad en paredes celulares de muchos hongos y algunas algas. Forma fibras semejantes a las de la celulosa.

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Peptidoglucano
Heteropolisacrido lineal Cadenas polisacridos paralelas unidas por cadenas polipeptdicas y

Componente estructural principal de las paredes bacterianas


Unidad bsica es el Muropptido: Nacetilglucosamina-N-acetil muramico mediante enlaces (14).

Antibiticos (penicilina) inhiben el crecimiento bacteriano al inhibir la sntesis de la pared bacterian


NAM = N-acetilmurmico NAG = N-acetilglucosamina

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Sustancias pcticas (Heteropolisacridos)


Polisacridos complejos, presentes en plantas, formados principalmente por unidades de cido galacturnico unidas mediante enlaces (14); los grupos carboxlicos pueden estar parcialmente esterificados con metanol o parcial o neutralizados por una o ms bases.
c. galacturnico metoxilado

cido galacturnico

Agar (Heteropolisacrido)
Mezcla de heteropolisacridos sulfatados formados por D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los dos principales componentes son la agarosa (lineal) y la agaropectina (ramificada). Se encuentra en algunas algas rojas.
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Estructura de la agarosa. La unidad repetitiva est formada por D-galactosa unida a 3,6-anhidro-L-galactosa mediante enlace (14). Estas unidades se unen mediante enlaces glucosdicos (13). 23

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Polisacridos de almacenamiento
Almidn
Homopolisacrido de reserva en clulas vegetales; abundante en semillas y tubrculos (p.e. patata). Formado por dos tipos de polmeros: Amilosa: lineal; unidades de glucosa unidas por enlaces (14), unidad bsica la maltosa, hidroliza por accin de la amilasas
Amilopectina: ramificado; unidades de glucosa unidas por enlaces (14) y (16) en los puntos de ramificacin (cada 24 a 30 residuos).

Se almacena en forma de grnulos.

Estructura helicoidal compacta. Digerible por el hombre.


Amilosa

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Glucgeno
Homopolisacrido de reserva en clulas animales. Se almacena en hgado y msculo esqueltico. Polmero ramificado formado por unidades de glucosa unidas por enlaces (14) y (16) en los puntos de ramificacin (cada 8 a 12 residuos). Ms compacto y ms ramificado que el almidn.

Glucgeno en clulas de hgado.


Fuente:http://www.histol.chuvashia.com/atla s-en/cytol-en.htm

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Polisacridos. Glucosaminoglucanos
a) Polmeros lineales compuestos por unidades repetitivas de disacrido Aminoazcar

cido urnico

Generalmente N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina

b) Carcter cido: Grupo carboxilo y esterificados por grupos sulfato

Tipos de glucosaminoglucanos:

cido hialurnico

Sulfato de condroitina

(14)

(1-3)

(14)

Enlace (1-3) alterna (14) En el lquido sinovial de las articulaciones y en el humor vtreo del ojo; componente esencial de la matriz extracelular de cartlagos y tendones.

(1-3)

Enlace (1-3) alterna (14) Contribuye a la resistencia de cartlagos, tendones, ligamentos, paredes de la aorta.
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Polisacridos. Glucosaminoglucanos
Sulfato de queratn (presente en la crnea,
cartlagos, huesos, cuernos, pezuas, garras). (galactosa y N-acetil glucosamina

Heparina Aanticoagulante natural producido


en los mastocitos (un tipo de leucocito y liberado en la sangre. (cido glucurnico o idurnico y Nacetilglucosamina

Sulfato

(contribuye a la flexibilidad de la piel; presente en los vasos sanguneos y en las vlvulas cardiacas).

de

dermatn

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Glucoconjugados

PROTEOGLUCANOS GLUCOPROTENAS GLUCOLPIDOS

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PROTEOGLUCANOS
-Macromolculas formadas por una o ms cadenas de glucosaminoglucanos unidas covalentemente a un polipptido (protena ncleo). - Estructura: Protena ncleo Glucosaminoglucanos unidos covalentemente

Proteoglucano unido a la membrana

-Algunos proteoglucanos forman agregados de proteoglucano, enormes agrupaciones de muchas protena ncleo unidas a una nica molcula de hialuronato.

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- Los proteoglucanos se encuentran en la matriz extracelular o pueden ser protenas integrales de membrana (superficie celular)

Proteoglucanos en la matriz extracelular. Las protenas fibrosas de la matriz extracelular, como el colgeno, estn entrelazadas con proteoglucanos extracelulares formando una malla que da resistencia y elasticidad a la matriz.

Proteoglucanos de membrana. Los sindecanos tiene un domino transmembrana y un dominio extracelular con tres a cinco cadenas de sulfato de heparn y sulfato de condriotina. Los glupicanos estn unidos a la membrana por un anclaje lipdico.

Funciones :
Adhesin, reconocimiento y comunicacin celular (cuando se encuentran en el exterior de la membrana plasmtica). Estructural (cuando se encuentran en la matriz extracelular; p.e. aportan elasticidad al cartlago).
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GLUCOPROTENAS
Conjugados de protena y glcidos (oligosacridos). La parte glucdica es menor pero estructuralmente ms compleja que en los proteoglucanos. Unin de oligosacridos : O-glucosdico: El carbono anomrico se une con el grupo OH de Ser o Thr con el nitrgeno amdico de Asn

N-glucosdico: El C-anomrico del glcido se une

Pueden formar estructuras complejas: - Formado por 14 residuos de monosacrido

- Enlaces diversos (12), (13), (14), (16), (23), (26) en configuracin o . - Estructuras ramificadas

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Funciones Estructurales (p.e. ayudan en el plegamiento y estabilidad de protenas). Procesos de reconocimiento celular, la diferenciacin celular, el desarrollo de tejidos.

Selectinas

a) b)

c) d) e)

Oligosacridos que forman parte de lpidos o protenas, interaccionan con lectinas extracelulares Virus que infectan a clulas animales se unen a glucoprotenas de la superficie celular. Tratamientos con anlogos de azcar (tamiflu-virus gripe) compite con los oligosacridos de la clula husped para unirse a ella. Toxinas bacterianas (clera, tosferina) se unen a glucolpidos Unin de bacterias (Helicobacter pylori) para infectar la clula husped Selectinas de neutrfilos y clulas endoteliales de la pared capilar en procesos inflamatorios

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