Universidade Estadual Vale do Acarau UVA Disciplina: Qumica Orgnica II Curso: Qumica

Prtica 02 Preparao do p-Cloronitrobenzeno

SOBRAL/CE ABRIL - 2012

1 Objetivos:
- Demonstrar atravs da pratica uma reao de nitrao; - Compreender tcnicas de condensao e rescristalizao; - Analisar propriedades do clorobenzeno em estudo a partir de reaes de caracterizao; - Observar o rendimento do produto obtido.

2 - Introduo:
Na prtica realizada utilizamos duas reaes na primeira etapa a preparao da mistura nitrate com a mistura do acido nitico concentrado com o acido sulfrico e na segunda etapa uma reao de substituio eletroflica aromtica. A nitrao do clorobenzeno, a reao nitra o composto na posio e para. Esta regiosseletividade resultante da natureza dirigente do cloro presente no substrato. a doao de eltrons por ressonncia que estabiliza a espcie do estado de transio, levando ao on benzennio intermedirio para o produto para. Relembrando, embora os halognios sejam doadores de eltrons por ressonncia, eles so retirantes de eltrons por induo e o efeito indutivo mais forte que o efeito de ressonncia. Portanto, esta reao deveria acontecer a uma velocidade menor do que a nitrao do benzeno no-substitudo.

3 Fundamentos Tericos:
A nitrao do benzeno requer o cido sulfrico como um catalisador - ele protona o cido ntrico, que, perdendo gua, gera o on nitrnio, o eletrfilo requerido para a nitrao. Uma base qualquer (B = H2O, HSO4-) presente na mistura reacional pode remover o prton do anel, no segundo passo da substituio aromtica. O mecanismo da substituio o mesmo da halogenao.

4 - Materiais e Reagentes:
Balo de boca esmerilhada de 125 ml Condensador de refluxo
Disco de papel Funil de Bchner Pipeta

Becker 100 mL Balana de preciso Gelo cido ntrico concentrado cido sulfrico Monoclorobenzeno Etanol

5 - Procedimentos Experimentais:
5.1. Misturou-se com muito cuidado 12 mL de acido ntrico concentrado e 12 mL de acido sulfrico em um balo de boca esmerilhada de 125 mL e resfriada a mistura temperatura ambiente usando uma cuba de gelo 5.2. Adicionou-se a seguir, gota a gota 4,5 mL (4,8g) de monoclorobenzeno mistura nitrante, agitando bastante. Caso ocorresse aquecimento, colocar o balo em banho de gelo para levar a mistura a temperatura ambiente para s fazer ento nova adio do monoclorobenzeno. 5.3. Quando o monoclorobenzeno foi adicionado, foi adaptado ao balo um condensador de refluxo e deixou-se sob agitao por 15 minutos aproximadamente. 5.4. Deixou-se a mistura em repouso, temperatura ambiente, por aproximadamente 10 minutos para a reao se completar. 5.5. Derramou-se a mistura sobre 50g de gelo modo contido em um Becker de 100 mL, agitando bastante at que o gelo se desfizesse e ento filtrou-se os cristais vcuo e lavou-se com um pouco de gua gelada. 5.6. Recristalizou-se o produto usando uma pequena quantidade de etanol, cerca de 30 mL. 5.7. Filtrou-se os cristais a vcuo, secando-os bem e depois foram pesados. 5.8. Calculou-se os rendimentos tericos e prticos da reao.

6 - Resultados e discusses:
Quando misturou-se o acido ntrico com acido sulfrico ocorreu a formao da mistura nitrate:

Ao adicionar o monoclorobenzeno a mistura nitrate, devemos ter o cuidado de manter a temperatura em torno da temperatura ambiente, se ocorrer aumento de temperatura temos que resfriar para no ocorrer formao de outro produto.

Cl

Cl

Cl

7 Concluso:
Atravs dos experimentos realizados podemos observar a formao do pCloronitrobenzeno em duas etapas e com o controle de temperatura obter o produto desejado.

8- Referncias Bibliogrficas
Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 7a ed; Livros Tcnicos e Cientficos Editora; Rio de Janeiro; 1996. V.1.