Seconde Laboratoire de Chimie

Chimique ou naturel : Hydrodistillation TP n 3

Hydrodistillation : Du clou de girofle leugnol

But de la manipulation :

Extraire leugnol, huile essentielle majoritaire du clou de girofle. Hydrodistillation , relargage, extraction liquide-liquide et dcantation, schage Apprendre et pratiquer le schma dune manipulation de chimie, et rendre compte. I. Leugnol :
Voir le document en annexe

L'huile essentielle reprsente l'ensemble des substances volatiles de faible masse molculaire extraits du vgtal, soit par entranement la vapeur (avec ou sans prsence deau), soit par expression (pressage des zestes de fruits frais, citrals et hesprides)" (Richard, Cahiers de nutrition et de dittique). La volatilit des huiles essentielles les oppose aux huiles de table (lipides). Les proprits physiques de ces huiles rendent leur extraction la vapeur particulirement aise. On les appelle huiles essentielles, parce que, comme l'essence elles s'enflamment. On les appelle d'ailleurs parfois essences.

II. Extraction partir du clou de girofle : Bien que leugnol prsente un point dbullition lev (253C) et soit insoluble dans leau, il forme avec ce dernier un azotrope distillant une temprature voisine de 100C. Par refroidissement de la vapeur, il y a ensuite dmixtion (sparation) de leau et de lhuile essentielle.

1 Lhydrodistillation :

Entranement la vapeur Piler dans un mortier 10 g de clous de girofle laide du pilon. Dans le ballon bicol de 250 mL, verser cette prparation et introduire 100 mL deau. Mettre en place le montage dentranement la vapeur Appel du (attention au sens de la professeur circulation de leau dans le rfrigrant). Porter bullition et faire fonctionner lhydrodistillation jusqu recueillir 50 60 mL de distillat . Observer.

Durant lhydrodistillation raliser un schma lgend du montage avec le plus grand soin. Y placer les noms suivants : boy, erlenmeyer, ballon bicol, distillat, col de cygne, allonge de recette, arrive deau, thermomtre, rfrigrant droit, chauffe ballon, sortie deau, clous de girofle broys dans leau et bouchon .

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En fin dhydrodistillation, on observe un distillat daspect blanchtre et non deux phases, lune organique contenant leugnol et lautre aqueuse. Il sagit dune mulsion entre leau majoritaire et lhuile essentielle de clou de girofle. Rechercher dans lannexe sur leugnol les caractristiques physiques de la molcule deugnol : Peut-on alors donner les raisons de cette mulsion ? Quelle est lodeur du distillat ? Dcrire le rle du rfrigrant droit eau en utilisant le terme de condensation .

2 Lextraction liquide-liquide du distillat :

Relargage La phase organique contient la plus grande partie des composs odorants et la phase aqueuse en contient un peu. Afin de rcuprer cette quantit, on ajoute environ 3 g de sel au mlange et on agite jusqu dissolution complte du sel : la solubilit de lhuile essentielle de clou de girofle est moins grande dans leau sale. Laddition de sel chasse le peu dhuile qui stait dissoute dans leau : cest le relargage . Faire un schma de la manipulation. Extraction par solvant On verse dans lampoule dcanter le contenu de lerlenmeyer ainsi que 5 mL environ de cyclohexane. On agite au moins pendant deux minutes en maintenant le bouchon et sans oublier de lcher de temps autre lventuelle surpression : le dgazage se fait robinet en lair vers la vitre de protection ! Le cyclohexane a une densit de 0,780. La phase aqueuse (S2) est donc la plus dense ici : il faut la soutirer dabord avant de rcuprer la phase organique (S1) qui est la moins dense (garder la phase aqueuse dans un becher). On ralise en principe trois extractions successives au cyclohexane : On ralisera uniquement une deuxime extraction sur la phase aqueuse rcupre.

Appel du professeur

Raliser un seul et unique schma qui rend le mieux compte de lextraction par solvant.

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Justifier lutilisation du cyclohexane comme solvant extracteur partir du tableau de donnes cidessous :
Eau 100C 1,00 Cyclohexane 80,7C 0,780 ~ nulle ~ nulle Eau sale > 100C 1,10 Eugnol 253C 1,06 Faible Trs faible Trs bonne

TEbullition Densit Solubilit dans leau Solubilit dans leau sale Solubilit dans le cyclohexane

~ nulle

~ nulle

Schage de la phase organique On ajoute la phase organique rcupre dans un becher, une (ou plus) spatule de sulfate de magnsium anhydre: le sulfate anhydre capte les traces deau qui pourraient encore rester dans la phase organique. Enfin on filtre le contenu du becher contenant leugnol dans le cyclohexane. Reconnatre lodeur caractristique de leugnol. Le filtrat obtenu sera utilis lors dune sance prochaine didentification par Chromatographie sur Couche Mince . Recueillir Ce filtrat dans un flacon. Quel est le sens de anhydre pour le sulfate de magnsium utilis lors du schage ? Comparer son aspect avant et aprs introduction dans le becher. Quand sait-on que lon a ajout suffisamment de sulfate de magnsium anhydre ? Faire le schma lgend de la filtration. III. tude du document annexe sur leugnol. Lire le texte et chercher dans un dictionnaire la dfinition des termes mconnus : citral hesprid, azotrope, dmixtion, sesquiterpne, esters, phnol, oxyde, antiseptique, anesthsiant, in vitro, inhiber, enzyme et inflammation. Faire ensuite par crit, une prsentation rsume de la molcule deugnol et des tapes de son extraction en laboratoire

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