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De Qumica Orgnica III Prctica #13 SINTESIS DE FLUORESCENA Autor: Luis Felipe Padilla Martnez DCNyE

Universidad de Guanajuato

Sntesis de Fluorescena
OBJETIVO. Se sintetizar un poli heterociclo con caractersticas fluorescentes. INTRODUCCIN. La fluorescena es una sustancia colorante hidrosoluble de color amarillo que pertenece al grupo de las xantinas, que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. El fenmeno de la fluorescencia depende de los siguientes factores: pH del medio en el cual se encuentra la sustancia. Cuanto ms alcalino es el pH, mayor es la fluorescencia Concentracin de dicha sustancia. Longitud de onda de luz que acta como excitante.

La fluorescena tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina, se usa para el estudio de los vasos sanguneos en el ojo, y para detectar lesiones en la crnea. Tambin es utilizada para detectar alteraciones en el lacrimal. La fluorescena se inyecta en el torrente sanguneo, en alguna vena perifrica. A los pocos segundos ya se puede observar la presencia del colorante en los vasos de la retina del ojo. Con esta tincin es posible localizar anormalidades que pudiera haber en los vasos de la retina y del iris. Tambin se puede administrar el colorante por va oral, pero tardar media hora en observarse la fluorescena en los vasos del ojo. En algunas personas se observan reacciones adversas, frente a la aplicacin de fluorescena, como nuseas, vmitos, dolor de cabeza, y si la sustancia de sale del vaso sanguneo puede causar dolor. Algunas personas adems presentan alergias a dicha sustancia. Para detectar lesiones en la crnea, se coloca un trozo de papel secante embebido en fluorescena sobre la superficie del ojo. Cuando el paciente parpadea, la tintura se extiende sobre la pelcula lagrimal, que es una sustancia que contiene agua, aceite y moco, para proteger la superficie de la crnea. Cuando se proyecta luz azul sobre el ojo, la fluorescena se estimular y emitir luz, dejando en evidencia cualquier lesin que pudiera existir en la crnea. Por ejemplo, en las tcnicas de inmunofluorescencia directa o indirecta, se utilizan anticuerpos conjugados con fluorescena, para que puedan ser detectados al ser observados en un microscopio

especial, que emite luz en una longitud de onda muy corta (ultravioleta) a fin de estimular la fluorescena. Estos anticuerpos marcados pueden ser especficos para un determinado antgeno, el cual se busca detectar, o pueden ser anticuerpos anti gamma globulina humana, si se desea detectar los anticuerpos anti un determinado antgeno.

Espectro de absorcin: Se presenta cuando un slido incandescente se encuentra rodeado por un gas ms frio, el espectro resultante muestra un fondo interrumpido por espacios oscuros denominados lneas de absorcin, porque el gas ha absorbido de la luz aquellos colores que ste irradia por s mismo. Suele ocurrir que unos cuerpo absorben slo la radiacin de unas determinadas longitudes de onda y no aceptan absorber otras de otras longitudes, por lo que cada cuerpo, cada elemento qumico en la prctica, tiene su propio espectro de absorcin, el cual se corresponde con su espectro de emisin, al igual como si fuera el negativo con el positivo de una pelcula. En la naturaleza se da tambin que otros cuerpos absorben radiacin de otros cuerpos dejando rayas negras. Espectro de emisin: Mediante suministro de energa calorfica, se estimula un determinado elemento en su fase gaseosa, sus tomos emiten radiacin en ciertas frecuencias del visible, que constituyen su espectro de emisin. Ninguno de estos se repite. Por ejemplo, algunos de ellos lo hacen en el infrarrojo y otros cuerpos no. Ello depende de la constitucin especfica de cada cuerpo, ya que cada uno de los elementos qumicos tiene su propio espectro de emisin

MECANISMO.

RESULTADOS. Producto Nombre Estructura Masa Rend exp. (%) Pf. Terico Pf. Exp. Metodologa

Fluorescena 3,6 Dihidroxispiro [isobenzofuran1(3H), 9 [9H] xanten] -3-ona.

Trmica 310C
O OH

HO

DISCUSIN DE RESULTADOS. La fluorescena se obtiene mediante una sustitucin aromtica electroflica del resorcinol sobre el anhdrido ftlico. Posteriormente, al disolverla en una solucin de NaOH, la fluorescena altera su estructura de tal forma que genera la coloracin caracterstica. En esta prctica se realiz la obtencin de la Fluorescena: 3,6 Dihidroxispiro *isobenzofuran- 1(3H), 9 [9H] xanten] -3-ona. Se obtuvo un punto de fusin de 310 C para el producto sintetizado, similar al de la literatura el cual indica que es de 320C. Por ltimo se determin el rendimiento de la reaccin el cual fue de CUESTIONARIO. Cul fue el reactivo limitante?

Qu catalizador en su caso usaste en tu sntesis?

Investiga la estructura de al menos otro dos pigmentos fluorescentes

Cianidina

Fenolftaleina CONCLUSIN. El producto tuvo un punto de fusin 310C, el punto de fusin terico es de 320C, la fue debido a que el producto seguramente estaba hidratado. Pero pudimos comprobar que el producto era la fluorescena porque al exponer el recipiente a rayos ultravioleta se pudo observar el color amarillento fluorescente caracterstico de este. Obtuvimos el rendimientos terico de la reaccin que es de % y creemos que no es tan bueno como esperbamos puesto que se perdieron cristales en la filtracin, ya que los residuos presentaban la fluoresencia. BIBLIOGRAFA. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. USA,McGraw-Hill, pp.406-412 HansBeyer, Wolfgang Walker, Manual de Qumica Orgnica. Ed. Reverte 1986. Pag. 519525