ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA EST ENGENHARIA QUIMICA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAO DO CINAMALDEDO DA CANELA

Data da realizao do experimento: 28/05/2010 Professor responsvel: Luciano Fernandes Nota: Aluno: Amanda Obando Aluno: Carolina Pereira Aluno: Danielle Ferreira Aluno: Danielly Monto Aluno: Glenda Campos Aluno: Marta Salazar Aluno: Natlia Souza Aluno: Railce Miranda

Manaus AM 2010

INTRODUO

Destilao por Arraste de Vapor Destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um lquido ou para separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda separar lquidos de slidos. Os tipos mais comuns de destilao so: destilao simples, destilao fracionada, destilao a vcuo e destilao por arraste de vapor. [1] A destilao por arraste de vapor uma destilao de misturas imiscveis de compostos orgnicos e gua. Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos componentes individuais. Enquanto ambos componentes da mistura estiverem destilando junto, o ponto de ebulio ficar constante. Portanto, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura constante e menor que 100C, que o ponto de ebulio da gua. O princpio da Destilao por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes puros individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual presso atmosfrica, conseqentemente a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes. Assim, para dois lquidos imiscveis A e B, Ptotal = P
o o B, onde Po A

+P A

B
e Po

so as presses de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento diferente daquele observado para lquidos miscveis, onde a presso total de vapor a soma das presses de vapor parciais dos componentes. Para dois lquidos miscveis A e B, Ptotal= XA P [2]onde XAP A e XBPo
o B correspondem s presses parciais de vapor. o o

+ XB P B, A

2.2 leos Essenciais Os leos essenciais so misturas complexas, com muitos constituintes, contendo propores variveis de steres, teres, lcoois, fenis, aldedos, cetonas e hidrocarbonetos de estrutura aromtica ou terpnica. A maioria deles constituda de derivados fenilpropanides ou

de terpenides. Os leos essenciais so usados, principalmente por seus aromas agradveis, em perfumes, incenso, temperos e 2 como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns leos essenciais so tambm conhecidos por sua ao antibacteriana e antifngica. Outros so usados na medicina, como a cnfora e o eucalipto. Existem vrios mtodos de extrao de leos essenciais. O mtodo de extrao mais adequado depender da matria prima (folha, flor, fruto, semente, casca, cerne raiz). Dentre os mtodos de extrao de leos essenciais, o mais usado o da destilao. Os mtodos de destilao podem ser: Hidrodestilao (Figura 1a), destilao com arraste vapor sob baixa presso (Figura 1b) e destilao com arraste vapor com alta presso.

Figura 1: Sistemas para a destilao de leos Essenciais. A) Destilao por Arraste a Vapor Adaptado (Hidrodestilao) e B) Destilao por Arraste a Vapor tradicional.

O mtodo da Hidrodestilao o mais simples e consiste em um sistema onde a matria prima colocada juntamente com gua. O balo contendo a mistura ligado a um condensador por onde h fluxo de gua para refrigerao. A mistura gua e matria prima so aquecidas diretamente. O vapor produzido na destilao condensa-se no condensador e recolhido. A separao se faz facilmente pelo fato do leo e gua no serem miscveis. No mtodo de destilao com arraste a vapor sob baixa presso o aquecimento da matria prima no feita de forma direta, mas indiretamente por passagem de vapor de gua pela matria prima. Ao ser extrado, a gua vaporizada o leo, condensam-se em condensador resfriado com gua e a mistura separada porque os componentes no so miscveis. No mtodo de destilao com arraste a vapor com alta presso o sistema usado igual ao anterior, mas o vapor super aquecido e a presso interna no sistema superior atmosfrica.[1]

Canela A canela do Ceilo, a verdadeira canela do comrcio, originria do Sri Lanka (antigo Ceilo), principal produtor e exportador, seguido de Seychelles, Madagascar e ndia.[3] A rvore alcana alturas de 8-17 m e suas cascas e folhas so fortemente aromticas. De odor suave e sabor adocicado levemente picante [4], largamente utilizada sob forma de cascas em p como 4

aromatizante na culinria. Por destilao a vapor pode-se obter leo essencial tanto das cascas quanto das folhas. O leo essencial da casca de canela rico em aldedo cinmico, enquanto que o das folhas apresenta composio diferente, sendo fonte de eugenol. Os leos essenciais obtidos a partir das cascas e das folhas, e tambm a oleoresina, so matrias-primas de amplo emprego nas indstrias de alimentos e bebidas, de perfumaria e farmacutica.[6] O Brasil importa regularmente de diferentes pases quantidades significativas tanto de cascas quanto do leo essencial, dada a ausncia de cultivo comercial desta especiaria no Pas. O clima e as condies do solo afetam a planta de canela profundamente, de modo que uma mesma espcie ou variedade, cultivada em outro pas, pode produzir uma casca de qualidade muito diferente daquela obtida no Sri Lanka, seu pas de origem [5].

A canela (Cinnamomum zeylanicum) uma laurcea originria do Sri Lanka (da o nome canela do Ceilo, antigo nome desse pas); a parte interna da casca do seu tronco que empregada como especiaria, sendo rica em um leo essencial composto de aproximadamente 90% de cinamaldedo. O cinamaldedo apresenta atividade fungicida e inseticida. Em contato com a pele, pode provocar irritaes. Empregada desde a Antiguidade, seu uso est relatado na Bblia (xodo 30, 23); seu nome se origina do grego kinnamon, que , provavelmente, uma corruptela do nome local da planta, kayu manis, ou seja, madeira doce.

Foi especiaria mais utilizada na Europa, chegando a valer 10 gramas de ouro por quilograma, e seu comrcio foi dominado pelos portugueses at o sculo XVII, quando os holandeses tomaram os entrepostos comerciais lusos na sia. Posteriormente foi aclimatada em outras regies do mundo, como na Indonsia e no Brasil, neste ltimo como uma tentativa

portuguesa de rivalizar com o monoplio holands. H ainda outra planta que fornece uma especiaria semelhante canela: a cssia (Cinnamomum cassia) ou canela da China, que de valor comercial inferior canela do Ceilo. muito empregada na culinria para a preparao de chs e doces, mas tambm conferem sabor incomparvel s carnes.[6]

OBJETIVOS

A prtica realizada teve como principal objetivo a obteno do cinamaldedo, a partir da canela, por destilao por arraste a vapor. Com isto, visou-se o aprendizado, prtico e terico, desta tcnica de destilao. Fora isto, este experimento teve como objetivo a realizao de clculos de rendimentos. Pde-se, tambm, empregar a tcnica de extrao lquido-lquido estudada anteriormente.

MATERIAIS E METDOS

MATERIAIS E REAGENTES Anel de ferro Algodo Balo de 125, 250 e 500 mL Bico de Bunsen Condensador de Liebig Cascas de canela (pau) Erlenmayer de 125 e 250 mL Funil Funil de separao de 125 mL Furador de rolhas Pedras de porcelana Rolhas de cortia Manta eltrica Tela de amianto Trip de ferro Tubos de vidro PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Iniciou-se o experimento com a transferncia de 20-40 g de cascas de canela (pau) para um balo de 250 mL, conectado aparelhagem para destilao vapor. Adicionou-se gua at um tero da capacidade do balo. Colocaram-se pedras de porcelana. Aqueceu-se o balo (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando-se gua at dois teros de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana. Manteve-se aquecido, com o uso de uma manta, o balo de destilao mesmo depois de comear a passar o destilado. Usou-se uma chama pequena. Recolheu-se em um erlenmeyer a mistura destilada. Interrompeu-se a destilao, aps a extrao do leo essencial, ou seja, quando se destilar somente a gua. Terminada a destilao, tirou-se a rolha do gerador de vapor e desconectou-se o balo de destilao. Transferiu-se o cinamaldedo (destilado) para um funil de separao, onde se recolheu uma camada de leo em frasco tarado, mas no foi possvel fazer a pesagem para a determinao do rendimento, devido um erro de laboratrio, ao se eliminar incorretamente o solvente orgnico ao invs do solvente etreo.

RESULTADOS E DISCUSSO

Devido aos erros tcnicos e descuido da equipe, no se obteve os dados necessrios para a obteno dos resultados. Na hora da extrao lquido-lquido, ao invs da equipe extrair a fase orgnica, a fase extrada foi a aquosa, desta forma no foi possvel obter a massa de cinamaldedo obtida com a destilao por arraste a vapor, e, conseqentemente, no se calculou o rendimento deste procedimento. Portanto no se obteve os devidos resultados. Porm, se o grupo tivesse analisado melhor a posio das fases orgnicas e aquosa, a fase orgnica poderia ser devidamente selecionada. Aps a extrao, sulfato de sdio anidro seria adicionado e depois filtrado para obter a soluo cinamaldedo com diclorometano. Esta soluo seria colocada na estufa, e aps alguns dias, seria pesada. Com isto, o rendimento de cinamaldedo poderia ser calculado. A equipe cometeu este equvoco por pensar que a fase aquosa encontrava-se inferior a fase orgnica, sendo a primeira a ser extrada, mas o que ocorreu, verdadeiramente, foi o inverso. Para se ter certeza da posio das fases, o grupo deveria ter adicionado gua, assim, a fase que aumentasse de volume seria a aquosa e com isto seria possvel identificar a posio de ambas as fases. O clculo do rendimento se daria segundo a seguinte frmula: = massa inical a da canela. Devido ao erro ocorrido no procedimento, no foi possvel a obteno do falha, no se obteve o resultado pretendido, resultado este que deveria apresentar a taxa de rendimento da extrao feita. , onde a massa final seria a massa do cinamaldedo e

CONCLUSO

A partir do experimento realizado, a equipe pretendia atravs de uma destilao por arraste a vapor extrair o cinamaldedo da canela e em seguida, calcular o rendimento da camada de leo obtida aps a destilao e separao da mistura de canela e gua. Sabendo-se que era uma mistura imiscvel, comprovou-se que tais misturas fervem a temperaturas menores do que os pontos de ebulio de seus componentes individuais. Observou-se ainda a grande importncia da prtica, pois muitos conceitos importantes foram trabalhados de forma experimental, como destilao, extrao, solubilidade em solventes, polaridade, densidade, ponto de ebulio e misturas, facilitando o entendimento de conceitos tericos vistos anteriormente. Sendo ainda de suma importncia o conhecimento da tcnica de extrao por arraste a vapor, pois a mesma uma variante da destilao azeotrpica, que permite a separao de componentes volteis imiscveis, sem necessidade de temperaturas elevadas. Quando dois ou mais lquidos imiscveis so aquecidos seus vapores se comportam como gases "ideais" e, portanto, obedece a lei de Raoult. Assim sendo, a realizao da prtica foi considerada satisfatria at o momento da separao do destilado para o recolhimento do leo. Portanto, a partir dessa etapa o procedimento no ocorreu como deveria, pois, por falta de ateno do grupo, descartouse a camada de leo que seria secada e pesada para posterior clculo do rendimento. Com isso, a equipe no atingiu seu objetivo final, porm obteve os conhecimentos necessrios para realizao desse tipo de destilao e confirmou a necessidade de maior ateno durante os procedimentos experimentais.

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REFERNCIAS BIBLOGRFICAS

[1]http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica04destilacaoporarrast edevapor.pdf.Acessado em 03/06/2010. [2]APOSTILA DOS EXPERIMENTOS, Qumica Orgnica Experimental A, Departamento de Qumica UFSC, Semestre 2006/2. [3] PURSEGLOVE, J.W.; BROWN, E.G.; GREEN, C.L. et al. Cinnamon and cassia. In: Spices. London: Longman, 1981. 2v. (Tropical Agriculture Series). v.l, p. 100-173. [4] VERNON, F; RICHARD, H. La canelle. In: Quelques pices et aromates et leurs huiles essentielles. Massy: CDIUPA, 1976. v.2, p. 21-45 (CDIUPA. Serie Syntheses Bibliographiques, 10). [5] GUENTHER, E. Oil of Cinnamon. In: The Essential Oils. New York: D. Van Nostrand, 1950. v.4, p. 213-240. [6]www.scielo.br/scielo.php?pid=S010120611997000300017&script=sci_arttext .Acessado em 03/06/2010. [7]FERNANDES, L.;Apostila das prticas de qumica orgnica experimental para a turma de engenharia qumica da EST, ESTQM 019, 2010.

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QUESTIONRIO

1. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que o ponto de ebulio de cada componente puro? R: Em uma mistura imiscvel, a presso parcial de um componente igual a presso de vapor do componente puro. Para uma mistura imiscvel, a lei de Dalton : Ptotal= PoA + PoB, onde PoA e PoB so as presses de vapor de A puro e B puro. Quando uma mistura de lquidos imiscveis aquecida, ela vai ferver a uma temperatura que menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes. Ambos os componentes estaro presentes no vapor. 2. Que propriedades devem ter uma substncia para ser arrastvel por vapor? R: Substncias devem se decompor a temperaturas elevadas e esta deve ser insolvel em gua, porque os vapores dgua que vo conduzir essa substncia.

3. Quais as vantagens de uma destilao a vapor? R: As vantagens deste tipo de destilao que ela relativamente rpida e capaz de maior controle pelo operador. Alm disso, destila substncia com altos pontos de ebulio temperaturas mais baixas.

4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor? R: A destilao por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 1. Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de decomposio; 2. Para separar ou purificar substncias contaminadas com impurezas resinosas; 3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando em soluo existe uma substncia no voltil; 4. Para separar substncias pouco miscveis em gua cuja presso de vapor seja prxima a da gua a 100oC.

5. Quais os constituintes principais do leo essencial obtido neste experimento?

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R: O leo obtido das folhas por destilao, por arraste a vapor. Seus principais constituintes so o aldedo o-metoxinmico e o aldedo cinmico, cujo teor pode ser superior a 80%. 6. Por que no se deve aquecer o banho durante a remoo do diclorometano? R: Ele forma vapores combustveis, os quais formam misturas perigosas no ambiente. 7. Por que o diclorometano geralmente, o solvente indicado para a extrao de leos essenciais de hidrolatos? R: Pela sua ao desengordurante.

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