AO DE LA INTEGRACIN NACIONAL Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA DIVERSIDAD

Universidad catlica los ngeles de Chimbote

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Escuela profesional de farmacia Curso: QUMICA ORGNICA Docente: Q.F. MARIO T. OLAYA QUEREVAL Ciclo: III Tema: ANLISIS DEL MECANISMO DE REACCIN DE LA HALOGENACIN DE LOS ALCANOS INTEGRANTES: CHVEZ LPEZ LEYDI NOEM LECCA OLORTEGUI SAYDA NORIA ORUNA MARTNEZ SARA ELIZABETH RUIZ AURORA JHENIFFER VEYZETH RUIZ AURORA PATRICIA MAYVETH Trujillo- Per

2012

ANLISIS DEL MECANISMO DE REACCIN DE LA HALOGENACIN DE LOS ALCANOS NOEM La halogenacin de los alcanos consiste en sustituir uno o varios hidrgenos del alcano por halgenos como el bromo o tambin utilizando al cloro es decir los alcanos al reaccionar con un halgeno se realiza mediante mecanismos radicalarios que consiste segn la animacin observada podramos describir en como el alcano se halgena como hemos visto en el caso del propano en su reaccin con el cloro que se inicia empleando luz ultravioleta lo que va a permitir que la molcula de cloro se rompa que son los que inician la reaccin de la molcula pero podemos hablar en general la reaccin sustituye de un hidrogeno de alcano por un cloro es ms puede sustituirse cualquier hidrgeno de la molcula sin embargo, nos va resultar cloro propano obteniendo como objetivo ver como el propano reacciona aplicando la halogenacin y lograr sustituir al cloruro de hidrogeno como compuesto eliminado de la reaccin.

SAYDA La reaccin de halogenacin de alcanos es aqulla en la que uno de los hidrgenos existentes en la molcula de un alcano es remplazado por alguno de los elementos del grupo de los halgenos. Si a ste lo representamos por medio de una X y consideramos como alcano al metano, CH4, la reaccin queda representada como sigue: CH4 + X2 CH3X + HX Las condiciones a las cuales esta reaccin tiene lugar varan marcadamente dependiendo del halgeno con el que se trabaje. Por ejemplo, para la cloracin se mezcla el alcano con cloro gaseoso a temperatura ambiente en presencia de luz. La pronacin por su parte requiere de condiciones ms severas, puesto que adems de la luz es necesario calentar a unos de 125 C para que esta reaccin se lleve a cabo. La reaccin con el flor es explosiva, desprendindose una gran cantidad de calor (incluso ms que en la combustin con oxgeno); no es necesario suministrarle luz para que se inicie (procede en la oscuridad) por lo que, para evitar accidentes, debe mezclarse al alcano a fluorar no con flor gaseoso puro, sino con una mezcla en la que el flor se encuentre muy diluido en otro gas inerte (como el nen). Finalmente, en el otro extremo de 1 Cuando se est administrando luz a una reaccin que as lo precise, esto se representar mediante una h, que corresponde con la energa de uno de los fotones de esos rayos de luz La reactividad se encuentra el yodo, con el cual los alcanos no reaccionan directamente. Para entender esta reactividad, que va de mayor a menor en el orden F > Cl > Br >I (el mismo que guardan en la tabla peridica estos elementos de la familia VII de arriba a abajo), es necesario introducir el concepto de energa de enlace: La energa de enlace es la energa que debe suministrrsele a un enlace para que se rompa. Todos los valores de las energas de enlace se encuentran en tablas y siempre se expresan como valores positivos. Con estas energas de enlace a su vez es posible realizar el clculo del cambio de entalpa de una reaccin (H), que es uno de los factores que nos permitirn determinar si una reaccin qumica est favorecida o no. Para determinar el valor de H de una reaccin bajo esta perspectiva y entender su significado se debe de tomar en cuenta que cuando se desea realizar la ruptura de un enlace hay qu suministrar energa (en forma de luz o calor por ejemplo); por el contrario, cuando ste se forma se desprende energa, normalmente en forma de calor

SARITA El mecanismo de halogenacin por radicales libres es la separacin homoltica de un enlace. es el rompimiento de un enlace covalente en donde cada uno de los que participan en dicho enlace se quedan con un electrn del mismo. Un enlace covalente se forma con el compartimiento de dos electrones si el radical carbono formado est sobre un carbono terciario, la reactividad del mismo aumenta, y las probabilidades de que un radical halgeno reaccione con el radical en el carbono sern mucho mayores. Adems, es bueno tener en cuenta que la "probabilidad de choque" tambin es importante por que ese punto determina si la reaccin culmina con el choque de dos radicales y adems determina que otros subproductos se forman (por que la halogenacin de alcanos siempre forma un complejo de varios productos). Tambin depende en cierta medida de que halgeno utilices. El bromo es ciertamente muy selectivo sobre el radical ms estable, ms que el cloro, por lo que una reaccin con bromo suele tener selectividades muy altas sobre carbonos terciarios (inclusive mayores al 99%), comparado con la bromacin en carbonos primarios (menor al 1%), Importantsimo que recordemos que la estabilidad de los radicales es mayor en la medida en que el radical formado est sobre un carbono ms sustituido. (terciarios > secundarios > primarios) . La halogenacin depende: -Del tipo de radical formado (primario, secundario, terciario) porque de ello depende una mayor probabilidad de halogenacin sobre un carbono especfico. ste aspecto relaciona la estabilidad. -De la probabilidad de choques, porque puede haber una gran cantidad de sustituciones sobre la cadena as como puede que se formen nuevamente las molculas iniciales.

PATRICIA Bueno segn lo aprendido los enlaces C-C y C-H son bastantes fuertes y no se rompen a menos que se calienten a temperaturas muy altas, adems no reaccionan con cidos concentrados y bases, ni son afectados por la mayor parte de los agentes oxidantes o reductores; puesto que la reaccin ms tpica de los alcanos y los cicloalcanos es la halogenacin, pues como se ve en la animacin presentada donde un tomo de hidrgeno se sustituye por un tomo halgeno para formar un haluro de alquilo (R-X), (donde X es principalmente Cl y Br) y un haluro de hidrgeno. La reaccin en trminos generales es lo que llamaramos una reaccin de sustitucin que se dio en tres etapas que son la de iniciacin, propagacin y terminacin. La velocidad de formacin del halogenuro de alquilo depende de lo rpido que se forme el radical alquilo y este muchas veces es gracias a la luz o el calor que forman sus radicales libres. La reactividad de un hidrgeno depende principalmente de su tipo, y no del alcano al cual est unido; por ejemplo, cada hidrgeno primario del propano puede separarse con la misma facilidad que cada hidrgeno primario del n-butano o isobutano; cada hidrgeno secundario del propano, tan fcilmente como los secundarios del n-butano o del n-pentano, etc. Los hidrgenos del metano corresponden a un tipo especial y son an menos reactivos que los primarios, como lo demuestra la competencia con el etano. Revisando y leyendo ms informacin se dice que se ha comprobado experimentalmente que al halogenar un alcano se forma una mezcla de todos los productos ismeros posibles, lo que indica que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles al reemplazo. Para la cloracin, por ejemplo: As, el etano puede dar un solo haloetano; el propano, el n-butano y el isobutano pueden generar dos ismeros cada uno; el n-pentano, tres, y el isopentano, cuatro. Por consiguiente llegando a una conclusin, la cloracin de alcanos es importante como, por ejemplo, el empleo como disolvente, es igualmente til y mucho ms barata una mezcla de ismeros que un compuesto puro. Cuando la necesidad as lo indique, an puede valer la pena la separacin de una mezcla de ismeros si cada ismero tiene mercado propio.

JHENIFFER Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes por ejemplo el tetracloruro de carbono. Pues en la animacin presentada anteriormente se puede observar en tres etapas (iniciacin, propagacin y terminacin) que un tomo de halgeno (Cl2) separa un hidrgeno del alcano (RH) para formar un radical alquilo, el cual, a su vez, quita un tomo de halgeno de una molcula para dar el halogenuro de alquilo puesto que toda esta reaccin se da gracias a la luz y el calor que inicia la formacin de radicales libres y estas a su vez siga reaccionando continuamente formando cadenas hasta que todo el reactivo se consuma. El halogenuro de alquilo que se obtenga depende del radical alquilo formado. A su vez, esto depende del alcano y del hidrgeno que le sea sustrado; otro ejemplo seria cuando se obtiene el halogenuro de n-propilo de un radical npropilo, formado por separacin de un hidrgeno primario del propano; el halogenuro de isopropilo se obtiene del radical isopropilo, que se forma por separacin de un hidrgeno secundario.