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La chimie des polymres

Socit Francophone de Biomatriaux Dentaires P. WEISS

Date de cration du document

2009-2010

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Table des matires

I ENC :................................................................................................................................................. 2 II Dfinitions........................................................................................................................................4 III Polymrisation............................................................................................................................... 5 III.1 Reprsentation schmatique de la polymrisation.............................................................. 5 III.2 Polymrisation radicalaire.....................................................................................................6 IV Degr de polymrisation et masse molculaire........................................................................... 8 V Structure des polymres ................................................................................................................ 9 V.1 Polymres linaires ..................................................................................................................9 V.2 Polymres ramifis .................................................................................................................. 9 V.3 Polymres rticuls ................................................................................................................10 V.4 Polymres amorphes et polymres cristalliss ....................................................................10 VI Structures et proprits ............................................................................................................. 12 VI.1 Polymres thermoplastiques, thermodurcissables ............................................................12 VI.2 Cas particulier de la famille des rsines acryliques .......................................................... 12 VII Annexes....................................................................................................................................... 19

OBJECTIFS
ENC :

comprendre de manire simple, par des reprsentations schmatiques, la chimie des macromolcules. dduire les diffrences de comportement en fonction des structures spatiales de ces constructions.

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INTRODUCTION
Les polymres sont omniprsents en odontologie, que ce soit en odontologie conservatrice comme matriaux de reconstitution ou en prothses comme matriaux dinfrastructure, cosmtiques ou empreinte. Ils rentrent galement dans la constitution de cires ou des fils de sutures. Les mcanismes daction de ces polymres au contact des diffrents tissus bucco-dentaires font appel une stratgie chimique de plus en plus labore pour tenter de rpondre convenablement et durablement des conditions cliniques varies. Pour mettre en uvre correctement ces matriaux, il est important de connatre leur mcanisme de raction avec leurs avantages et leurs inconvnients spcifiques. Le but de ce chapitre est dexpliquer clairement et simplement la chimie macromolculaire intressant notre discipline et de permettre ainsi aux tudiants et aux praticiens dapprcier les progrs technologiques et lvolution des composites et autres matriaux de reconstitution cosmtiques ainsi que des matriaux prothtiques.

DFINITIONS

On appelle polymre une grande molcule constitue dunits fondamentales appeles monomres (ou motifs monomres) relies par des liaisons covalentes. Un monomre est un compos constitu de molcules simples pouvant ragir avec dautres monomres pour donner un polymre. Contrairement au polymre, un monomre a une faible masse molculaire. Le terme macromolcule est souvent utilis la place de polymre. La polymrisation est la raction qui, partir des monomres, forme en les liants des composs de masse molculaire plus leve, les polymres ou macromolcules.Les noyaux des monomres sont le plus souvent constitus dun atome de carbone (molcules organiques) ou dun atome de silicium (polymres silicons). Un homopolymre est un polymre qui comporte des motifs monomres tous identiques. Un copolymre est un polymre qui comporte des motifs monomres de deux ou plus sortes diffrentes.

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Les polymres peuvent tre dorigine naturelle (animale ou vgtale) ou dorigine synthtique. Les macromolcules naturelles sont les caoutchoucs, les polysaccharides, le glycogne, lADN, les protines Les macromolcules synthtiques sont reprsentes par exemple par le polythylne, le polypropylne, le polystyrne, le PVC, le PTFE, les polyesters, les polycarbonates, les polysiloxanes, les polyimides

II POLYMRISATION
Deux mcanismes entirement diffrents sont utiliss pour la synthse de polymres lors de la polymrisation. Le premier type de raction est appel polymrisation par tape o la croissance des macromolcules est le rsultat de ractions chimiques classiques entre les groupements fonctionnels ractifs des monomres. Une raction de polycondensation avec libration dun sous-produit de la raction, (souvent de leau) est une raction de polymrisation par tape. Le deuxime type de raction est appel polymrisation en chane et rsulte de la formation dun centre actif A* qui fixe de faon successive de nombreuses molcules de monomre : A* + M AM* puis AM* + nM AM*n+1 Le polymre obtenu prsente un degr de polymrisation n+1. Une raction de polyaddition sans libration de sous produit est une raction de polymrisation en chane. Dans ce cas, le mcanisme implique gnralement louverture dune double liaison (C=C, par exemple) ou louverture dun cycle. II.1 REPRSENTATION SCHMATIQUE DE LA POLYMRISATION La chimie macromolculaire peut se reprsenter de faon stylise et schmatique sous la forme dun jeu de construction en deux ou trois dimensions o les macromolcules en prsence sont reprsentes sous la forme de billes relies les unes aux autres. Chacune des billes peut tre lie deux ou quatre autres, suivant sa constitution. Celles-ci possdent des proprits physico-chimiques intrinsques pouvant galement tre schmatises. La bille peut tre simple ou plus complexe en fonction de ses proprits propres. Des groupements chimiques fonctionnels peuvent tre reprsents par de petits
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bras attachs sur la bille monomre et leur fonction spcifique peut tre, elle aussi, reprsente. Par exemple, un groupement fonctionnel acide sera reprsent par un bras portant un signe ngatif (-) son extrmit. La liaison covalente fonctionnelle du monomre est elle aussi schmatise dans la bille du monomre. Sur la figure 1 o est reprsent lacide acrylique, la bille reprsente le squelette carbon, le bras reprsente le groupement fonctionnel acide carboxylique (-COOH) capable dtre ionis en prsence deau. La double liaison ractive est reprsente par le symbole = dans la bille. Dautres monomres plus complexes peuvent tre reprsents de la mme faon. La chimie macromolculaire des polymres en odontologie cosmtique fait appel la polymrisation en chane et plus particulirement la polymrisation radicalaire o la croissance du polymre a lieu par addition des molcules de monomre en fin de chane.
Figure 1: Reprsentation schmatique d'un monomre (thylne en blanc, acide acrylique en orange, malique en jaune).

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II.2 POLYMRISATION RADICALAIRE Un amorceur de la raction chimique peut tre excit par la chaleur ou par la lumire. En odontologie, la photopolymrisation est frquemment utilise pour les matriaux composites dont la matrice est un polymre. Un photo-amorceur excit se transforme en un radical libre trs instable qui va interagir avec la monomre le plus proche. Celui-ci est une molcule porteuse dune double liaison ractive. Le radical libre va capter un lectron dun des doublets lectroniques de la double liaison pour former une liaison covalente entre lamorceur et le monomre. Cette raction a consomm un lectron du radical libre et un lectron de la double liaison du monomre. Lautre lectron de cette double liaison va chercher trs rapidement lui aussi se lier et va ouvrir la double liaison dun autre monomre La molcule forme de lamorceur et du monomre devient un radical libre qui va ragir avec un autre monomre proche, porteur dune double liaison. Cest la propagation de la raction de polymrisation radicalaire. Cette propagation se fait trs rapidement dans le milieu ractionnel jusqu la terminaison pour aboutir la formation de macromolcules dun haut poids molculaire.La polymrisation radicalaire dun copolymre dacide acrylique et mthacrylique est reprsente sur la figure 2.
Figure 2 : Reprsentation schmatique de la polymrisation radicalaire dun copolymre dacide acrylique (billes oranges) et mthacrylique (billes jaunes).

Chaque monomre excit se lie, grce louverture de sa double liaison, un monomre adjacent qui peut tre de lacide acrylique ou de lacide mthacrylique, aboutissant la formation dun copolymre.

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III DEGR DE POLYMRISATION ET MASSE MOLCULAIRE

Un polymre peut tre caractris par son degr de polymrisation ou sa masse molculaire. Le degr de polymrisation est le nombre total de monomres contenus dans une macromolcule. Lorsque ce degr de polymrisation (DP) est infrieur 30, on parle doligomre et lorsquil est suprieur 30, cest un polymre. Lorsquon observe un polymre de synthse ou un polymre naturelle, il est souvent constitu dun mlange de chanes macromolculaires de tailles diffrentes avec des degrs de polymrisation diffrents. La masse molculaire M dun matriau polymre est calcule de deux faons : Mw : est la masse molculaire moyenne de toutes les macromolcules prsentes dans le matriau, Mn : est la masse molculaire majoritaire dans le mlange.
Figure 3 : Distribution des masses molculaires dun polymre poly-dispers

(Ni est le nombre de chanes et M la masse molculaire)

Lorsque Mn est gal Mw, toutes les chanes macromolculaires du polymre ont la mme masse molculaire et le mme degr de polymrisation. Un copolymre rsulte de lunion, rgulire ou non de plusieurs motifs monomres diffrents.

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IV STRUCTURE DES POLYMRES

Les polymres peuvent prsenter des architectures extrmement variables. Ils peuvent tre linaires, ramifis ou rticuls. Le plus souvent, ils sont amorphes, parfois ils peuvent tre, au moins partiellement, cristalliss. IV.1 POLYMRES LINAIRES Les polymres linaires sont constitus de grandes chanes de monomres relis entre eux par des liaisons covalentes. Ces macromolcules sont lies entre elles par des liaisons secondaires qui assurent la stabilit du polymre. Ces liaisons secondaires sont des liaisons ou ponts hydrogne ou des liaisons de Van der Waals. Lorsque ces liaisons existent, le matriau devient rigide et prsente un comportement de solide. Si la temprature slve, lagitation molculaire qui en rsulte va rompre progressivement ces liaisons secondaires. Le matriau va pouvoir scouler sous son propre poids : il prsente alors le comportement dun liquide visqueux. La temprature laquelle se produit cette volution sappelle la temprature de transition vitreuse. La transition vitreuse correspond lapparition de mouvements de longs segments de chane et marque le passage de ltat vitreux ltat caoutchoutique.La figure 4 donne diffrents exemples de polymres linaires.
Figure 4 : polymres linaires

(a.: homopolymre, b. : copolymre statistique, c. : copolymre altern, d. : copolymre squenc)

Les proprits mcaniques des copolymres varient en fonction du type et de la disposition des monomres. Les rotations de la chane sont facilites ou au contraire rendues plus difficiles en fonction de la nature, de la disposition et de lencombrement de chacun des monomres.

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IV.2 POLYMRES RAMIFIS Des chanes homopolymriques ou copolymriques peuvent se greffer sur dautres chanes au cours de la polymrisation. Au dessus de la temprature de transition vitreuse, ces matriaux prsenteront comportement visqueux plus marqu que les polymres linaires.
Figure 5 : Homopolymre ramifi (a) et copolymre ramifi (b)

IV.3 POLYMRES RTICULS La rticulation correspond la formation de liaisons chimiques suivant les diffrentes directions de lespace au cours dune polymrisation, dune polycondensation ou dune polyaddition, et qui conduit la formation dun rseau.
Figure 6 : polymre rticul avec ponts di-sulfure reliant deux chanes.

IV.4 POLYMRES AMORPHES ET POLYMRES CRISTALLISS Les chanes macromolculaires peuvent tre organises de faon de alatoire dans lespace et constituer ainsi une phase amorphe. La phase amorphe est, en thorie quivalente un liquide fig , sans ordre molculaire grande distance. Il existe nanmoins des orientations macromolculaires prfrentielles. Elles peuvent tre ranges rgulirement avec la constitution dun ordre responsable dune proprit caractristique de ltat cristallin : laptitude du matriau diffracter les rayons X selon des angles dfinis. Ces structures peuvent aussi tre objectivables en lumire polarise.

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Dans un polymre, les deux tats ordonns et dsordonns peuvent exister dans un mme matriau qui est alors de nature semi-cristalline.
Figure 7 : Reprsentation schmatique dun polymre semi-cristallis

V STRUCTURES ET PROPRITS
Les polymres prsentent des caractristiques mcaniques propres. Ils prsentent un comportement vitreux lorsqu'ils sont amorphes, des caractristiques de fibres lorsqu'ils sont cristalliss mais galement un comportement visco-lastique (voir chapitre proprits physiques, rhologie). Ces diffrents tats dpendent principalement de la nature chimique du polymre et de la temprature. La nature chimique des macromolcules est lie leur origine qui est soit naturelle, soit synthtique. Leur structure, leur masse molculaire, leur caractre linaire ramifi ou non, rticul ou non dterminent fortement leurs proprits physico-chimiques. Le paradoxe des macromolcules est que des chanes trs diffrentes par leur composition chimique peuvent avoir des proprits physiques analogues. Certains polyesters ou silicones prsentent des proprits viscolastiques analogues certains hydrocarbures insaturs. l'inverse, des polymres chanes chimiquement identiques peuvent avoir des proprits physiques totalement diffrentes. Un mme compos peut tre hautement lastique ou compltement amorphe en fonction de la temprature et de l'arrangement macromolculaire. V.1 POLYMRES THERMOPLASTIQUES, THERMODURCISSABLES Dans le cadre des rsines constitues de macromolcules pour raliser des matires plastiques, deux types de comportement trs diffrents sont dcrits en fonction de la nature et de la structure des polymres les constituant :

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Une rsine thermoplastique est constitue de chanes linaires ou ramifies liaisons covalentes. Ces chanes sont lies entre elles par des liaisons faibles de type Van der Waals et hydrogne par exemple. Les thermoplastiques peuvent tre dissous dans certains solvants et se ramollissent la chaleur d'o le terme thermoplastique . Une rsine thermodurcissable est constitue de chanes linaires rticules entreelles. Les chanes sont lies dans l'espace par des liaisons fortes de type covalent. Nous sommes donc en prsence d'un rseau tridimensionnel insoluble et infusible.

V.2 CAS PARTICULIER DE LA FAMILLE DES RSINES ACRYLIQUES L'utilisation de monomres monofonctionnels comme lacide acrylique (Figure 8) permet une croissance de chane dans deux directions de l'espace. Le polymre final est de type linaire, soluble et fusible. Ses fonctions hydrophiles carboxyliques vont s'ioniser en milieu aqueux. En odontologie, ces polymres sont synthtiss et mis en solution aqueuse par le fabricant avant utilisation par le praticien dans le cas des ciments verres ionomres (CVI). Si, la place d'un acide acrylique ou malique, est utilis du mthacrylate de mthyle qui prsente une structure chimique quivalente mais sans groupement acide carboxylique, les chanes macromolculaires linaires obtenues sont hydrophobes. Le polymthacrylate de mthyle n'est pas soluble dans l'eau mais dans des solvants organiques et c'est une rsine thermoplastique qui se ramollit la temprature (suprieure 110C). Elle est utilise principalement pour les bases de prothses adjointes. Historiquement les rsines acryliques furent les premires rsines tre employes pour l'obturation de cavits avant l'utilisation des composites dentaires. C'est pourquoi nous tudierons ces rsines pour pouvoir les comparer avec les rsines qui les ont remplaces en odontologie restauratrice. Il existe trois molcules de base pour obtenir des rsines acryliques par polymrisation du monomre acrylique, en ouvrant les doubles liaisons C=C.
Figure 8 : acide acrylique (a), acide mthacrylique (b) et mthacrylate de mthyle (c)

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Si lon utilise du mthacrylate de mthyle, grce la chaleur et un catalyseur qui ouvre les doubles liaisons C=C, on obtient aprs polymrisation du polymthacrylate de mthyle. Ce sont des ractions de type radicalaire.
Figure 9 : polymrisation radicalaire du mthacrylate de mthyle

C'est une rsine qui appartient la classe des rsines thermoplastiques dont le ramollissement ou temprature de transition vitreuse Tg est 105C. Sous cette temprature, le PMMA est rigide et se comporte comme un verre organique. Au dessus de 125C, le polymre devient souple et capable de se dformer. Ce polymre prsente certaines proprits intressantes : - trs grande transparence, trs limpide avec un aspect brillant, - proprit optique exceptionnelle (transmission lumineuse suprieure celle du verre, transparence, limpidit, brillance) : Indice optique de 1,49, - excellente rsistance aux agents atmosphriques, - excellente tenue la corrosion, - lgret : densit de 1,19 g/cm3 (beaucoup plus lger que le verre). - La contraction volumique lors de la polymrisation peut atteindre 21 %. - Duret Knoop de 18 20 - Rsistance la traction de 60 Mpa avec un module de Young de 2,4 Gpa Pour modifier les proprits de ces rsines, des monomres bi-fonctionnels de type thylne dimthacrylate sont ajouts aux monomres de mthacrylate de mthyle, mono-fonctionnel. Ces monomres bi-fonctionnels prsentent deux doubles liaisons C=C, ainsi quatre liaisons covalentes par monomres de ce type deviennent possibles. Ce monomre va permettre des pontages entre chanes et donc une rticulation des chanes macromolculaires. En odontologie, pour raliser les bases des prothses amovibles, les produits sont prsents d'une part sous forme d'une poudre contenant le polymre, les pigments roses, le catalyseur, et d'autre part d'un liquide contenant le monomre et une quinone qui inhibe la raction. Le polymre est dissous dans son monomre pour le mettre dans un moule de la base de la base d'une prothse amovible avant chauffage.
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Ces rsines peuvent galement tre utilises pour raliser des couronnes et des bridges provisoires. Dans ce cas, les pigments rappellent la couleur de la dent. Un acclrateur est ajout au liquide pour acclrer la cintique de la polymrisation temprature ambiante ds le mlange et la rendre ainsi compatible avec une utilisation clinique. Ces rsines ont t abandonnes pour les obturations plastiques cause principalement de leur important coefficient de dilatation thermique, de leur important retrait de polymrisation et de leur rigidit trop faible. Elles sont remplaces par les composites avec une matrice polymre fortement modifie et prsence de charges minrales ou organo-minrales. Ces matriaux sont galement dvelopps dans le chapitre les rsines composites . Dans le cas des composites, le praticien va initialiser la raction de polymrisation in situ en stimulant des photo-amorceurs avec une lampe lumire blanche. Le monomre le plus utilis en odontologie cosmtique est le monomre de Bowen qui est, comme tous les monomres actuellement utiliss pour les composites, un monomre R-dimthacryl. Cette molcule prsente une structure plusieurs niveaux, rendant sa reprsentation schmatique plus complexe. Les extrmits de la molcule sont constitues dun ester de lacide mthacrylique. Ce groupement fonctionnel, en jaune sur la figure 10, possde la double liaison ractive pour la polymrisation.
Figure 10: Reprsentation schmatique du monomre de Bowen

Tous les monomres des composites possdent deux groupements fonctionnels mthacrylates de ce type. Le centre de ce monomre est constitu du DGEBA (diglycidyle ther du bisphnol A) reprsent schmatiquement par un rectangle (figure 10). Les deux noyaux aromatiques confrent une grande rigidit cette molcule. Tous les monomres utiliss pour les composites en Odontologie peuvent tre reprsents sous cette forme.

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Quelques monomres sont reprsents sur la figure 11. Leur reprsentation schmatique peut rendre compte dune partie de leurs proprits : Le Bis GMA est un monomre difonctionnel, ayant une structure est rigide. Le n-thylne dimthacrylate (N-EDMA) est difonctionnel et prsente un noyau central linaire aliphatique lui confrant une certaine souplesse. Lhydroxythylmthacrylate (HEMA) est monofonctionel. Il prsente un ple hydrophobe mthacrylique, (bille jaune), et un ple hydrophile -OH (bille verte). Il est trs utilis pour les formulations de rsines en contact avec des molcules deau.
Figure 11 : Reprsentation schmatique de diffrents monomres

LUrthane dimthacrylate (UDMA) prsente un noyau urthane de type lastomre lui confrant une certaine lasticit reprsente ici sous la forme dun ressort. Le monomre TCB utilis dans le Dyract est di et bifonctionnel possdant deux groupements mtacrylates et deux groupements acides carboxyliques ionisables. Aprs polymrisation, les monomres lis les uns aux autres seront reprsents par des colliers de billes plus ou moins complexes, en fonction du mode de fonctionnement du monomre utilis. Les composites dentaires sont forms de deux constituants principaux, une matrice polymre et une charge. Pour former le polymre, des adjuvants dont des photoactivateurs sont incorpors. Le matriau fourni par le fabricant est avant son utilisation par le praticien, un mlange de charges dadjuvants et de monomres. Ces monomres sont forms dun squelette carbon avec leurs deux extrmits une double liaison vinylique ractive (Figure 4, 5) prsente dans les deux extrmits mthacrylates. Il ny a pas deau dans la formulation des composites. Tous ces monomres dimthacyls sont suffisamment gros pour limiter leur diffusion dans les tubuli dentinaires, contrairement au mthacrylate. Cet encombrement strique important va diminuer la rtraction de prise due la formation des liaisons covalentes lors
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de la polymrisation. Chaque monomre possde des proprits induites par la chane carbone centrale qui le constitue (figure 5). Les diffrents types de monomres dimthacryls peuvent ragir entre eux lors de la polymrisation radiculaire. Chaque fabricant de composite possde sa propre formulation ce qui lui confre des proprits propres. La polymrisation radicalaire des composites, schmatise par la figure 12, est active, le plus souvent, par des photoamorceurs qui vont crer des radicaux libres ds quune longueur donde lumineuse adquat, dune intensit suffisante pntre le matriau.
Figure 12 : Schma de la polymrisation de la matrice polymre d'un composite

Cette raction amorce par la lumire se propage trs rapidement tous les monomres et polymres en croissance. Cest la propagation. La polymrisation, par des phnomnes de terminaisons multiples et complexes, va se terminer. Le praticien aura ralis une polymrisation radicalaire dans la bouche de son patient, avec pour rsultat final, un matriau composite dur. Cette polymrisation peut tre incomplte si le rayonnement lumineux ne pntre pas tout le composite, et si sa longueur donde, son temps dapplication ou son intensit ne sont pas suffisants. La structure de ldifice polymre ne sera pas identique de la surface vers la profondeur du matriau, avec des risques toxiques pour la pulpe si de petites molcules diffusent. Toutes les doubles liaisons vinyliques ne peuvent ragir (figure 12, =). Un certain taux dinsaturation persiste avec des groupements mthacrylates pendants. Ce taux dinsaturation nest pas homogne dans le matriau. Ce taux dinsaturation est responsable de modification du matriau au cours du temps. Nous pouvons remarquer la structure dense du composite aprs polymrisation dans les trois directions de lespace (figure 12) ne permettant que peu de possibilits de mouvements aux molcules. Nous obtenons un matriau insoluble et infusible possdant, de par sa structure covalente rticule, de trs bonnes proprits mcaniques et physico-chimiques

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aprs raction complte. Les proprits finales de la matrice polymre sont lies au taux de rticulation lui-mme li loprateur, aux conditions de travail, et la constitution des monomres. Des segments de la macromolcule pourront en effet tre rigides avec du BisGMA, souples avec du triethylne dimthacrylate, lastique avec de lUDMA. Certains monomres seront plus utiliss dans le polymre de liaison lors du collage en raison de leur plus grande souplesse. Dautres, par leur caractre hydrophile, comme lHEMA, seront utiliss sur la surface humide de la dentine dans les primaires des adhsifs. Les proprits finales des polymres rticuls auront des consquences sur la durabilit de la reconstitution et de la dent. La cration de nombreuses liaisons covalentes rduit les espaces intermolculaires. Cette structure dense sans solvant abouti une diminution notable du volume global du matriau, ou contraction de prise , nuisible la prennit de la reconstitution sans collage efficace. Actuellement, ce sont toujours les composites, bien utiliss, qui possdent les meilleures proprits, mais leur absence de collage naturel aux structures dentaires et leur incompatibilit avec leau complique leur protocole dutilisation.

CONCLUSION
Les polymres reprsentent une branche de la chimie part entire car avec des molcules dont la chimie est proche (les drivs vinyliques avec la double liaison C=C), on obtient des polymres avec des proprits physico-chimiques trs diffrentes. Les uns sont des thermoplastiques solubles ou non dans leau, les autres des thermodurs insolubles et infusibles. Cest la connaissance des mcanismes de prise et de la chimie des polymres des matriaux polymres, dune faon simple et schmatique, qui permet aux praticiens de discuter avec les fabricants et de choisir au mieux le matriau adapt chaque cas tout en connaissant leurs limites et les prcautions prendre pour optimiser le rsultat.

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VI ANNEXES

BIBLIOGRAPHIE

Auzias F.,Bonnel A., Pot D. : Evolution des ciments dentaires: du ciment aux orthophosphates au ciment au ionomre de verre. Encycl. Med. Chir.(ParisFrance),Odontologie, 23065 K10 , 9-1989: 14p. Deterre R., Froyer G. : Introduction aux matriaux et polymres. Technique et documentations, 1997, Paris Kenneth J. Anusavice : Phillips Science of Dental Materials, Saunders Elsevier Science USA. Ogolnik R., Picard B. : Les composites. Encycl. Med. Chir. (Paris-France), Odontologie. 23065 E10 , 9-1988, 12p. Ruyter I.E. : Monomer systems and polymerization, dans : Vanherle G., Smith D. C., ed. Posterior Composite Resin Dental. Netherland : Peter Szulc Publishing Co.,1985 : 109- 135

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