T~

1-(J'

TABLE3.1 FattyAcid Composition of Olive Oil (Percent by Gas Liquid Chromatography)

limits

Fatty acid

0.0-0.1
7.5-20.0
0.3-3.5
0.0-0.5
0.0-0.6
0.5-5.0
55.0-83.0
3.5-21.0
0.0-1.5
0.0-0.8

C 14:0
C 16:0
C 16:1
C 17:0
C 17:1
C 18:0
C 18:1
C 18:2
C 18:3
C 20:0
C 20:1
C 22:0
C 24:0

Myristic
Palmitic
Palmitoleic
Heptadecanoic
Heptadecenoic
Stearic
Oleic
I_inoleic
linolenic
Arachidic
Eicosenoic
Behenic
lignoceric

nonspecified

0.0-0.2
0.0-1.0

Source: Commission of the Codex Alimentarius (1).

limits acceptedby the CodexAlimentarius.

Tabla

6010

Acidos grasos del aceite de oliva y otros aceites vegetates

graso

Aceite
de oliva"

C14:0
C16:0
C16:1
C17:0
C17:1
C18:0
C18:1
C18:2
C18:3
C20:0
C20:1
C22:0
C24:0

~Q.2
7,5-20,0
0,3-3,5
~Q.3
~O,3
0,5-5,0
55,0-83,0
3,5-21,0
~ 0,9
~ 0,6
$0,4
S 0,2'
s: 0.2

Acido

Canola

Coco

0,1-0,2
3,0-5,0
0,2-0.6

16,5-20,8
8,2-10,2

MaiL

AIgod6n

0-0,3

9,1-16,8
0-0,3

2,3-3,4
4,3-13,1
0,7-2,0
O-ir
0,1
O-ir

1,0-2,0
52,0-67,0
16,0-24,8
6,5-14,0
0,2-0,8
0,9-2,4
0,1-0,5
0-0,2

1,4-3,0
20,0-38,0
39,5-65,0
0,6-1,4
0,3-0,7
0.2-0,4
0-0,5
0-0,3

Girasol

0,6-1,0
21,0..26,8
0-1,3

0-0,1
5.5-7.7
0-0.3

2,0-3,3
14,5-22,0
46,5-58,0
0-0,4
0,2-0,5
0-0,1
0-0,6

2,8-6,5
14,0-38.0
48,2-74,2
0-0,1
0,2-0,4
0-0,2
0,7-1,3
0-0,4

EI limite es $ 0.3 para 105aceites de orujo de oliva

.. Corlsejo Oleicola Internacional (IOOC) (1997).
Ir: trazas.

Tabla 10.14.

Concentraci6n media de algunos acidos grasos. fitol. eritrodiol, total de esteroles, alcoholes y metil-esteroles
varios aceites de oliva virgenes europeos moflo-varietal~s

Variedades oleicolas

pI

13,1
9,7
8,4

ArbeQuina
Coratina
Cornicabra
Farga
Frantoio
Hojiblanca
Imperial
Koroneiki
Leccino
Lechfn
Moraiolo
Morrut
Nevadillo
Picual
Redondilla
Sevillenca
Verdial de Huevar

9.4

9.5
9.0
9.7
13,3
14,2
10,5
10.5
1.6
11,0
9,9
12,5
11,1
9,0

8'
2.1
3.2
2.0
2.4
2.9
3.3
2.3
2.0
1.8
1.4
2.2
2.0
3.0
3,2
1.7
1.7
2.2

L1

Ln1

PH2

ER2

ST2

MST2

AA2

TA2

8.5
7.5
7.0
8.6
7.4
9.5
4.6
8,8
7,7
13,9
7,5
13,7
7,3

0,6
0,6
0,6
0,5
0,6
0,7
0,9
0,7
0,8
1,1
0,6
0,1
0,7
6,7
1,1
1,0
0,8

564,6
81,4
237,2
97.0
192,3
44,9
90,7
147,2
177,6
108,1
101,2
113,4
50,1
24,5
118.6
215,0
'228,7

22.6
26.2
45,5
43.1
26.2
29.6
29.S
44.9
1S,9
26.6
26.1
47.2
30,7
1S.5
37.2
32.1
69.1

1.432,6
1.192,3
1.519,3
1:551,6
1.325,3
1.946,2
1.481,0
1.965,2
1.271,5
1.806,9
1.184,7
1.463,7
1.596,1
~.310,2
2.032,3
2.002,3
1.606,3

154,7

204.9
65.0
181,0
360.6
177.2
175.8
188.3
249.3
121,6
135,9
134.3
135,8
205.1
227.1
121.4
69.3
162.4

1.2471
712:
715"
M1,C
872,:
1.146.:
945,;
593,[
1.071.::
734,7
836.':
639,1:
1.069./
1.162,1
1.066,(
998,~
878.~

0'

75.3
76.9
78.7
71.7
78.2
75.2
80.1
71.9
17,7
10,8
71,1
13.0
75,3
77,8
68,3
66,5
66,7

5,0
14,1
17,1
8,4

152,4
177,1
245,3
260,5
180,6
117,4
327,4
148,3
120,3
186,1
160,1
387,4
300,3
337,4

NOTA:LoS contenidos en compuestos qufmicos vienen en ppm, excepto los acidos grasos que se dan en porcentajes.
Concentraci6n: en %; 2 en mg/kg.
Componentes

'

qufmicos:

tal de esteroles;

P, acido palmftico:

MST, contenido

S, acido estaarico: 0, acido oleico; L, Acido linoleico:

total d~etil-esteroles:

AA, contenido

Minimo numero de muestras par variedad 15 y maximo 172

total de alcoholes

alilaticos;

Ln, Acido linolenico: PH, litol; EA, Eritodiol: ST, contenido

TA, contenido

total de alcoholes triterpenicos.

T~
ESTE ROLES"

I>'L

ACGfTE

bE OLIVA

Cholesterol. J1-5-cholesten-3(3-ol
Brassicasterol, (24S)-24-methylA-5, 22-cholestadien-3/3-ol

R
00#

24-methylene-cholesterol, 24-methylene
,i-5, 24-cholesten-3~-ol

(~~'tc~
HO.-(:t).)-J
;
Ca mpest erol,

(24 R)- 2 4-m ethyl- ~ -5 -char esten -3f3-ol

Campestanol, (24R)-24-methyl-cholestan-3/3-o1
Stigmasterol, (24R)-24-methyl-t.-5,22cholestadien-313-ol

6-7-campesterol, (24R)-24-methyl-67.
cholesten-313-ol
~-5, 23-stigmastadienol, (24R, S)-24-ethyl-~-5, 23cholestadien-3j3-ol

Chlerosterol, (24S)-24-ethyl-~-5,25-cholestadien-313-ol

j3-sitoste rol,

(24 R) -2 4-ethyl-

~ -5-cho Iest en-3j3-ol

Sitostanol, (24R)-24-ethyl-cholestan-313-ol

il-5-avenasterol, (24Z)-24-ethylidene5-cholesten-3j3-ol
~-5, 24-stigmastadienol, (24R, S)-24-ethyl~-5, 24-cholestadien-3!3-ol
\-7-stigmastenol, (24R, S)-24-ethyl\-7-cholesten-3fJ-ol

~-7-avenasterol.(24Z)-24-ethylidene~-7-cholesten-313-ol

Fi~ure3.4.

Desmethylsteror~present in olive oil,

.#

~
#"
R
.#

1- (::Z)

~~

CH3

*~I
H3C
HO

CH3

HO,

ot-

(CH2CH2CH26H)3-CH3

CH3

CH3

HO'*t~~I

H3C~

CH3

CH3
I
0

(CH2CH2CH2CH)3-CH3
CH3

7, 8 Dimethyl-tocol
y-Tocopherol

5, 7. 8 Trimethyl-tocol
(X-Tocopherol

CH3

:::;.--

.
0

CH3
I

(CH2CH2CH2CH)3-CH3

HO

"('111Y1:

CH3 CHa
5, 8 Dimethyl-tocol
13Tocopherol

3.2.

CH3

CH3CH3
8 Methyl-tocol
~-Tocopherol
(present only in traces 0.5-2 ppm)

Chemical structuresof tocopherols presentin olive oil.

I. 5,7,8 Trimethyl-tocol; (X-Tocopherol
II. 5,8 Dimethyl-tocol; 13Tocopherol
III. 7,8 Dimethyl-tocol; 1-Tocopherol
IV. 8 Methyl-tocol; 0-Tocopherol (presentonly in traces0.5-2 ppm)
Figure

,.,

(CH2CH2CH2CH)3-CH3

~/-

HO/

(1j.)

HO/
butyrospermol

)..

HO/
cycloartenol

Figure

3.7.

24-methylenecycloartanol

Structural formulae of the main olive oil triterpene alcohols.

/j( ~~~~-""("~(~
,

0H
I

I~~~~~~~~~

C)-~~-~.~.~""--::::::r"',;:::;:.~r~~"JI)
/

HO

Beta-carotene
X ..,.:::,..
UO""'"

Lutein

/OH HY'tH

..,.:::,..
1."
,...,.",...,."T..,.:::,..
,...,. "T Q
,...,. X

HO

Violaxanthin

Figure 3.11

Carotenoids present in olive oil

OH

.,::::-//-l/~~..,-l./~/~~/~r~~~:::
r
Neoxanthin

~l-

)lJC>A~Bu.~OS

~ ~

5)

-""'~/~'

-'~r/"v""""'::::::,,('
Escualeno (forma taquigrafica)

~~

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>

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"::::::::r""~""

p-Caroteno

of:
u

'Vl
fJ-caroteno

i'
u

'V\.,

'i:

~"~//\(/~.I.I~

'i:
u

'i:
u

:l
u

"V"':-u

:l

:l
u

'i:
u

Espiriloxantina

FO5FO.LJ
l>IDo5

Estructura general de los fosfogliceridos.

en forma tal que pone de manifiesto su
naturaleza anfipatica. Habitualmente. el
acido graso en la posicion 2. es insaturado.

x
I
0

CH
: 2-O-C-RII

Ro-C-OII

:
C

:
:

I
0
I

-H

'CH,- !..CH--2CH.
I
I

OH

CH2-0-~-O-X
0
Estructura general de los fosfogliceridos
La porci6n X es aportada par un alcohol

Fosfatidiletanol~illla

Fosfatidilcolina

('~~H/.I"'/f

J.~C'TI"'"

Fosfatidilserina

Cabeza
polar

I
o=p-o-

Fosfatidilinositol

I
C=O
I

I
C=o
I

CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH,
I
CH.
I
CH.
I
CH.
I
CH.
I
CH.
I
CH.
I
CH3

CHI
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CH
~H
I
CHI
I
CHI
I
CH.
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CHI
I
CH3

1
1

Colas no
po)ares

Cl.O ~Of//..ftS

Estructurade las clorofilas.En la

clorofila a. X = -CH,; en la clorofila b.
X = -CHao
Observese que existe un
ani/lo de ciclopentanona condensado (V),
ademas de los cuatro anillos pirr6licos.
En la bacterioclorofila, el anillo pirr6lico II
se halla reducido. Cuando se hidroliza el
enlace ester con el fitol se produce
una clorofilida.

~~~

I-i,C=CH

C~

1
l

1i r

I" N,

~C

8 IV

N"

N'-

~
)~CII,

yHt
CHt

O=C
.

I
I

CH2
CH
II

C-CH3

CHt
I

Cadena
!ateral
de lito!

CH2
I
CHt
I
HC-CH3
I
CH,
I
CHt
I
CHt
I
HC-CH3
I
CH,
I
Y"'
CHt
I
HC-~
I
CH2
I
CH2
I
Y"'
HC-C~
I
C~

'

C~CH3 0

1- (6)

~ J-(1

R,
oleuropefna
demetiloleuropefna
ligustr6sido

R2
Me
H
Me

OH
OH
H

HOyy
HO~
~OH
~OH
Figura 12.5. Componentesfen6licos mayoritariosen la aceituna.

-,;,

:::

Alcohol 4-hidroxifenetflico
(tirosol, TV)

'I

HOV
HO

Alcohol 3,4-hidroxifenetflico
(hidroxitirosol, HYTY)

OH

HO
-tJ

"I

OH

o~

A~yO

Acido elen61ico

OH

HO
>'=\.
Acido 3,4,5-trihidroxibenzoico
(Acido galico )
HO

HO
Acidol 3,4-dihidroxibenzoico
(Acido protocateuico)

Acido p-hidroxibenzoico

HO --'(:~:::::::~> COOH

Figura 12.6. Componentesfen61icosy otros compuestosrelacionadosencontradosen la fracci6n polar del

aceitede oliva virgen descritospor varios investigadores.
c-~

Cil~,

""c.

Acido o-hidroxicinamico
(Acido o-cumarico)

Acido 3,4-dihidroxicinamico

(Acido cafeico)

Acido 4-hidroxi-3,S-dimetoxicinamico
(Acido sinapico)

Aglucona de la oleuropeina

R = H: oleosido n-metilester aglucona

R = Me: ole6sido dimetilester

aglucona

OHC

Figura

12.6.

(Continuacion).

Figura 12.6. (ConliJllllu;iOn).

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