QMC 1200 C

TEMA # 10 ALDEHDOS Y CETONAS

Que compuestos orgnicos tienen el grupo carbonilo El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-COR', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente. Los aldehdos y cetonas son sustancias de frmula general.

Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonlicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno.

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

La llamada nomenclatura comn tambin se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los cidos carboxlicos correspondientes, tomados en su mayora de fixentes naturales.. En el nombre comn de aldehidos el punto de unin de los sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc.

La Tabla muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. A continuacin de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos:

Tabla Aldehdos y Cetonas comunes

El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un anillo. Ejemplos:

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencnico se denomina benzaldehido, esto es:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa de la deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

Que aplicaciones tienen las cetonas y aldehdos ( ejemplo estructuras )

Aldehdos

cetonas

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Aldehdos:El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas:La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Ejemplos de aldehdos Pentanal Hexanal Glucosa metanal H-CHO HCHO (formaldehido) etanal CH3-CHO CH3CHO (acetaldehdo) propanal CH3-CH2-CHO C2H5CHO butanal CH3-CH2-CH2-CHO C3H7CHO

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Determine la estructura de grupo carbonilo en aldehdos cetonas

=? Long. de enlace

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.)

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y cetonas. No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos. Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos directamente enlazados a ste se encuentran en un plano.

Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el oxgeno. Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del grupo carbonlico.

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.
Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Nomenclatura
Aldehdos El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en al. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-. Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.

2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra
cetona.

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Sntesis
Ozonlisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. Hidratacin de alquinos Hidroboracin-oxidacin de alquinos Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno Oxidacin de alcoholes

Descrbelas propiedades fsicas de aldehdos cetonas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. ALDEHIDOS: es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo de H unido a l; estos se nombran como los hidrocarburos y los alcoholes, pero emplendo la terminacin al. Nombre formula semidesarrollada formula codensada metanal H-CHO HCHO (formaldehido) etanal CH3-CHO CH3CHO (acetaldehdo)

propanal CH3-CH2-CHO C2H5CHO butanal CH3-CH2-CH2-CHO C3H7CHO PROPIEDADES: El metanal es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y despus slidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua. Son combusribles en su mayora, y como son facilmente oxidables se convierten en cidos orgnicos. Presentan la propiedad de la polimerizacin, que conciste en la unin de cierto nmero de sus molculas para formar sustancias con molculas ms grandes, lo cual ha permitido la obtencin industrial de muchos plsticos. CETONAS:Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a l, el grupo funcional se abrevia -CO-, y la frmula estructural se escribe: CH3COCH3.
FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha

QMC 1200 C

Se nombran como los hidrocarburos, pero agregando la termincain ona y el nmero de carbono que tiene el oxgeno.

Propanona o dimetil, cetona PROPIEDADES:Las 10 primeras cetonas son lquidas, de oor etreo agradable y son disolventes de otros compuestos orgnicos, se disuelven en agua y las slidas son insolubles, tienen una gran actividad qumica y en general sus propiedades son parecidas a las de los aldehdos.

FNI-IND

Univ.: Israel m. Condori rocha