DDT

El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o ms exactamente 1,1,1-tricloro-2,2bis(4-clorofenil)-etano , de frmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgnicos, y prcticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.

Obtencin El DDT se puede sintetizar fcilmente a partir de sustancias de bajos costos que se consiguen sin ninguna dificultad. Se obtiene por condensacin del cloral, o tricloroacetaldehido, de formula CCl3CHO, con el clorobenceno, C6H5Cl, en exceso este ltimo, en presencia de cloruro de aluminio, AlCl3 o cido sulfrico fumante (oleum), H2S2O7, como catalizador, obtenindose con esto el DDT bruto, se purifica lavndolo con grandes cantidades de agua, haciendo que el DDT se separe de las impurezas junto con el agua, ya que al igual que otros hidrocarburos clorados, el DDT es prcticamente insoluble en agua. Tambin podemos lavar el DDT bruto por neutralizacin con Na2CO3despus de drenar el cido agotado. El DDT es un compuesto sinttico empleado como insecticida y pesticida para combatir enfermedades humanas y plagas agrarias, hasta que en los sesenta se probara su toxicidad y peligrosidad. Pese a haber sido prohibido como pesticida, su uso mdico prosigue, especialmente en el control de la malaria. El Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) es un compuesto incoloro y cristalino, con propiedades solubles en las grasas y en disolventes orgnicos, aunque insoluble en el agua.

Pese a haber sido sintetizado en 1874, sus espectaculares propiedades insecticidas (fue definido como "compuesto milagroso", dados sus efectos) no fueron descubiertas hasta 1939, coincidiendo con el inicio de la II Guerra Mundial, donde fue empleado con xito para combatir el tifus, la malaria y otras enfermedades transmitidas por mosquitos y otros insectos, tanto entre las tropas como entre la poblacin civil. Tras la guerra, la eficiencia del DDT extendi su empleo como pesticida y su produccin aument vertiginosamente. El DDT fue empleado de manera generalizada para proteger de plagas las cosechas de todo el mundo, hasta que en los sesenta del siglo pasado la opinin pblica conociera el impacto medioambiental del empleo de este compuesto sinttico. La denuncia de Rachel Carson En el exitoso libro Silent

Spring (Primavera

Silenciosa, 1962), Rachel Carson explicaba los

peligros ecolgicos derivados del uso del DDT. Carson aventuraba que, si se segua empleando el insecticida, todos los pjaros del mundo desapareceran. Con la ayuda de otras personalidades

cientficas, Rachel Carson alert sobre el peligro de contaminacin irreversible de los alimentos, ya que el compuesto se acumulaba en las cadenas trficas. Una vez los estudios de Carson fueron ratificados por otros bilogos y cientficos, la Agencia de Proteccin Medioambiental de Estados Unidos (EPA) prohibi el uso de DDT en 1972. Su prohibicin se extendi a otros pases (los primeros en adoptar su prohibicin fueron Noruega y Suecia; EEUU, ya en los ochenta pases europeos como el Reino Unido). Sin embargo, en pases como la India su uso no ha sido prohibido. Pese a contar con la sentencia de un juez que ratificaba la peligrosidad del DDT por tratarse de una sustancia "potencialmente cancergena para el hombre", el entonces administrador de la EPA, William Ruckelshaus, desestim la opinin del letrado y decidi permitir algunos usos del compuesto. No obstante, dada la presin popular:

El DDT fue excluido de la lista de sustancias autorizadas en la proteccin de plantas y el control de plagas. Actualmente, se prohibe la produccin, uso y venta de todos los productos de proteccin de plantas que contengan DDT.

Aplicacin industrial y domstica.

Su potencial ecotxico reside en que mata a los insectos por contacto, afectando su sistema nervioso. Su efecto txico, luego de ser aplicado, se conserva durante aos (alto poder residual); un campo tratado con DDT conserva, luego de diez aos el 50% de la cantidad aplicada. Se calcula que desde su invencin en 1939 se han consumido, mundialmente, un milln de t, gran parte de las cuales se encuentran aun dispersas en aguas, tierras y organismos. Su accin no es selectiva, su aplicacin provoca no slo la muerte inmediata y masiva del insecto plaga, sino tambin la de insectos benficos y a mediano y largo plazo la de infinidad de otros organismos (peces, aves y mamferos). Una vez aplicado se dispersa y difunde tanto sobre el medio terrestre como el acutico. Se han encontrado pinginos y focas en la Antrtida y en el rtico contaminados con DDT. Estas caractersticas y la propiedad bioqumica de acumularse en el tejido adiposo (grasas), provocan que este insecticida ingrese en la red trfica de los ecosistemas y se acumule y concentre en los rganos de los animales (bioacumulacin) provocando intoxicacin y muerte masiva, en muchos casos. A travs de los distintos niveles trficos su concentracin aumenta. Un pez intoxicado puede llegar a tener 10.000 veces ms DDT que la cantidad presente en el agua. Los mutantes sobrevivientes al DDT desarrollan resistencia a esas dosis lo que implica el posterior empleo de una dosis mayor para controlar las nuevas

poblaciones de la plaga, generando as un incremento constante en las cantidades aplicadas. Este producto permiti mejorar sensiblemente el rinde de las cosechas destinadas a la alimentacin humana y signific un importante elemento en la denominada Revolucin Verde de la agricultura. Lamentablemente, su uso indiscriminado y su mal manejo aparejaron las consecuencias ecotxicas mencionadas. El consumo humano de alimentos de origen animal contaminados con DDT provoca su acumulacin y posterior intoxicacin, los casos agudos presentan alteraciones gastrointestinales, trastornos neurolgicos y parlisis muscular; si la dosis es elevada puede sobrevenir la muerte por paro respiratorio.

El DDT constituye un producto de elevada toxicidad ambiental y humana y de escasa o nula biodegradabilidad, razn por la cual, en muchos pases, su uso fue restringido y/o prohibido.

Prevenir la malaria sin poner en peligro a personas, animales y plantas Pese a que la Organizacin Mundial de la Salud anunci en 2006 que volver a emplear DDT como insecticida para erradicar la malaria en interiores de residencias (y matar as a los mosquitos que transmiten la enfermedad). Pese a que el organismo internacional considera que este uso no es peligroso para la naturaleza y, en cambio, efectivo en la prevencin de esta enfermedad, su empleo sigue siendo polmico. El Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) plane la eliminacin de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos qumicos

industriales peligrosos que pueden matar a la gente, producir daos en el sistema nervioso e inmunolgico, provocar cncer y desrdenes reproductivos, as como perturbar el desarrollo normal de lactantes y nios", entre los cuales se encuentra el DDT. Por sus caractersticas, segn el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgnicos Persistentes de mayo de 2005, el DDT entra en la clasificacin de los compuestos:

Altamente txicos; son estables y persistentes y tienen una duracin de dcadas antes de degradarse; se evaporan y se desplazan a largas distancias a travs del aire y el agua, y se acumulan en el tejido adiposo de los seres humanos y las especies silvestres."

El DDT y la Malaria Quienes se muestran a favor del empleo del DDT para combatir la malaria arguyen que:

Es un mtodo eficaz que consigui erradicar la malaria en Europa y prcticamente hizo lo propio en el subcontinente indio. Defienden la idoneidad de la sustancia debido al bajo coste de su aplicacin y al hecho de no tener problemas de patentes. Sin embargo, la comunidad ecologista y parte de la comunidad cientfica no cree que el DDT sea beningno:

El DDT es nocivo para la cadena trfica y los animales y potencialmente cancergeno para el ser humano. Pese a no haber sido prohibido en la India, la malaria contina presente en el pas, pese a haber descendido de 100 millones de casos en 1935 a brotes aislados en la actualidad.

Toxicidad Los efectos del DDT sobre la salud humana son controvertidos, ya que numerosos estudios presentan resultados dispares:

El DDT es catalogado como "moderadamente txico" por el Programa Nacional de Toxicologa de EEUU. Toxicidad crnica: el DDT ha sido asociado a problemas neurolgicos y psiquitricos.

Cncer: La EPA clasific en 1987 el DDT como sustancia cancergena. Otros estudios relacionan el empleo de DDT con problemas reproductivos y de desarrollo infantil. El DDT y el medio ambiente Entre los efectos adversos del DDT sobre la salud de los animales, destacan:

Fallos en la reproduccin y en el desarrollo. Posibles defectos en el sistema inmunolgico y muerte prematura de aves. Efectos renales y hepticos. Bloqueo del desarrollo sexual en numerosos animales, durante varios estudios. Reduccin de la calidad y cantidad de animales microscpicos en el fitoplancton, pilar fundamental de la cadena trfica en la vida acutica. El DDT ha sido detectado en animales en el rtico, prueba clara de su accin e influencia sobre el desarrollo de la vida en el Planeta.

Alternativas y recomendaciones

Fomentar polticas agropecuarias que incluyan el "Manejo Integrado de Plagas" basado en el "control biolgico" y cuya aplicacin permite niveles de ecotoxicidad bajos o nulos.

Combatir los insectos, en el mbito domstico, con productos cuyo ndice de toxicidad sea menor o nulo, como los empleados en la denominada agricultura orgnica

GLOSARIO

1. Agricultura orgnica.- procedimiento que utiliza mtodos que respetan el medio ambiente desde las diversas fases de la produccin, a travs de la manipulacin y transformacin de los productos 2. Arguyen.- Alegar razones o argumentos en favor o en contra de alguna opinin. 3. Bioacumulacin.- efecto biolgico pertinente con la capacidad que tiene un tejido vivo para acumular contaminantes, estos pueden ser eliminados o magnificados. 4. Biodegradabilidad.- Sustancia que puede ser descompuesta con cierta rapidez por organismos vivientes, los ms importantes de los cuales son bacterias aerobias. 5. Cadena trfica.- es el proceso de transferencia de energa alimenticia a travs de una serie de organismos, en el que cada uno se alimenta del precedente y es alimento del siguiente. 6. Catalizador.- Sustancia que altera la velocidad de una reaccin qumica, acelerndola o retrasndola, pudiendo recuperarse sin cambios esenciales en su forma o composicin al final de la reaccin. 7. Cloral.- Lquido obtenido por la accin del cloro sobre el alcohol. 8. Controvertidos.- se refiere a las ideas, opiniones, situaciones o personasque resultan muy discutidas Es un tema muy controvertido 9. Ecotoxico.- se aplica a sustancias y preparados que presentan o pueden presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente. 10. Fitoplancton.- plancton constituido principalmente por algas y otros organismos vegetales. 11. Insecticida.- son agentes de origen qumico o biolgico que controlan insectos. 12. Malaria.- La malaria es una enfermedad grave causada por un parsito. Es transmitida por mosquitos infectados. 13. Neutralizacin.- Se llaman as a la reaccin entre un cido y una base 14. Nocivo.- Daoso, perjudicial

15. Organoclorado.- compuesto qumico orgnico, es decir, compuesto por un esqueleto de tomos de carbono, en el cual, algunos de los tomos de hidrgeno unidos al carbono, han sido reemplazados por tomos de cloro. 16. Pesticida.- Son descritas como sustancias materiales o sintticas utilizadas en el control de plantas y animales no deseables. 17. Plaga.- Enfermedad o desgracia que afecta a gran parte de una poblacin y que causa un dao grave. 18. Ratificar.- Aprobar y confirmar la validez de algo dicho o hecho antes, generalmente una creencia u opinin. 19. Sinttico.- Se aplica al material que se obtiene mediante procedimientos industriales o qumicos y que imita una materia natural 20. Tifus.- Nombre que se da a varias enfermedades contagiosas causadas por una bacteria y transmitidas generalmente por piojos, que producen una fiebre muy alta y estados de delirios cerebrales.

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUIMICA ORGANICA

TEMA: DDT

ALUMNA: DIANA NATHALY NACIPUCHA MAYANCELA

PROFESOR: DR. HECTOR NUEZ

AO 2011