UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA DEPARTAMENTO ACADMICO DE INGENIERA QUMICA ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BHOR

PRCTICA N 05

Los Hidrocarburos
ASIGNATURA PROFESOR ALUMNA GRUPO CICLO ACADMICO Fecha de ejecucin Fecha de entrega : Qumica Orgnica, QU-144 : Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO : Paucarhuanca Yarihuamn, Yude Katia : Lunes, 4 7 pm. : 2012 - II : 9 de abril del 2012 : 16 de abril del 2012 AYACUCHO PER 2012

LOS HIDROCARBUROS
I. OBJETIVOS: Realizar el estudio de los hidrocarburos: naturaleza, caractersticas y propiedades. Conocer los mtodos de obtencin, reconocimiento y diferenciacin de ellos. Desarrollar experimentalmente dichas reacciones. Saber interpretarlos, y escribir sus ecuaciones qumicas. FUNDAMENTO TERICO:

II.

Hidrocarburos: Cuando en las cadenas de tomos de carbono sus valencias libres se saturan con tomos de hidrgeno, se originan los compuestos orgnicos denominados hidrocarburos. Se clasifica de acuerdo a sus estructuras, los hidrocarburos comprenden dos grandes grupos: los hidrocarburos acclicos o de cadena abierta, y los hidrocarburos de cadena cclica, es decir que forman anillos. Los hidrocarburos de cadena abierta a su vez se dividen en hidrocarburos saturados, cuyas cadenas contienen nicamente enlaces sencillos (C=C) y se especifican con el nombre de alquenos, o contienen en la cadena enlaces triples (CC) y en este caso se denominan alquinos. En cuanto a los hidrocarburos cclicos, pueden ser tambin saturados y se les distingue con el nombre de cicloalcanos; la otra divisin en hidrocarburos es no saturados, los cuales forman un grupo bastante numeroso de compuestos denominados hidrocarburos aromticos. Funcin Hidrocarburo. Agrupa los compuestos constituidos estructuralmente por tomos de carbono e hidrgeno. En consecuencia, es la funcin fundamental en qumica orgnica, puesto que por la sustitucin de los tomos de hidrgeno en las cadenas carbonadas, por tomos o grupos de tomos diferentes, se originan las dems funciones qumicas. Segn el tipo de enlace existente entre los tomos de carbono (sencillo, doble, triple), la funcin puede especificarse como hidrocarburo saturado, etilnico o acetilnico. MTODOS DE OBTENCIN. ALCANOS: la fuente principal de los alcanos, el ms importante es el petrleo. Se conoce como aceite mineral y es el producto de la descomposicin de materia orgnica rico en hidrocarburos, especialmente en los inferiores, hasta el octano, en proporciones

aproximadas de un 78 a un 88% en metano, de 13 a 15% de etano, 3% de pentano, 1% de butano y solamente un 0.5% de pentano, hexano heptano y octano, tambin este gas contiene 2.5% de nitrgeno. El propano y butano se aslan del gas por licuefaccin y son stos los principales gases utilizados como combustible. A travs de la destilacin se separan los hidrocarburos en forma ascendente de acuerdo con su peso molecular. Obtencin sinttica de los alcanos: - Reduccin de los halogenuros de alquilo en presencia de H2. - Hidrogenacin cataltica de los alquenos. - Hidrolisis de los reactivos de grinard. - Sntesis a partir de hulla. ALQUENOS: la fuente principal tambin es el petrleo. Durante el craqueo se forma un gas rico en estos hidrocarburos, tienen un punto de ebullicin muy cercano unos de otros. Para la formacin de un enlace doble se puede llevar a cabo por tres tcnicas. - Deshidrogenacin de halogenuros de alquilo. - Deshidrogenacin de alcoholes. - Deshalogenacin de dialogenuros vecinales. ALQUINOS: son pocos alquinos que se encuentran en forma natural. Constituyendo el reino vegetal la principal fuente de ellos. El cido tarrico, fue el primer alquilo que se obtuvo a partir de la semilla del tariri. Tambin hay en grasa, aceites y hongo. La mayora se obtiene sintticamente. Se prepara el acetileno - Alquilacin de alquinos. - Deshidrohalogenacin de dialogenuros 1 2.

III.

PARTE EXPERIMENTAL

a) Relacin de instrumentos:
Mechero bunsen Pinza metlica 6 tubos de ensayo Matraz

b) Relacin de muestras:
Gas Licuado del Petrleo, CH3CH2CH2CH3. N-hexano, CH3CH2CH2 CH2CH2CH3. Gasolina, CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3. Etanol, CH3CH2-OH. Carburo de calcio, CaC2. Benceno, C6H6. Tolueno, C6H5CH3. Permanganato de potasio, KMnO4. Tetracloruro de carbono, CCl4. Dibromo, Br2. cido sulfrico, H2SO4. Sulfato de cobre anhdrido, CuSO4. Reactivo de tollens, [Ag(NH3)2]NO3. Reactivo de nessler, K2[HgI4]. Sulfato de cobre amoniacal, [ ] Tricloruro de aluminio, AlCl3. Triclorometano (cloroformo), CHCl3.

c) Procedimiento experimental: ENSAYO 1: Reactividad de los alcanos. Muestra: GLP, n-hexano, gasolina Procedimiento:
En un tubo de ensayo tenemos permanganato de potasio y agregamos con cuidado utilizando la manguerilla gas licuado del petrleo. Anote cualquier cambio que observe. Repita el procedimiento utilizando en lugar de GLP, n-hexano, gasolina. En otro tubo de ensayo tenemos dibromo y tetracloruro de carbono y agregamos GLP como en el anterior.

Registre cualquier cambio y repita en lugar de GLP, n-hexano y gasolina.

Reacciones:
Con permanganato de potasio CH3CH2CH2CH3 + KMnO4 no hay reaccin pero toma un color rojo violeta. CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 + KMnO4 no hay reaccin pero cambia a un color violeta transparente. CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3 + KMnO4 no hay reaccin y se observa un precipitado marrn. Con Br2/CCl4

GLP con Br2/CCl4 forman un color naranja

N-hexano con Br2/CCl4 cambia a un color rojo

Gasolina con Br2/CCl4 toma un color dorado

ENSAYO 2: Obtencin y reactividad de alquenos.

Obtencin: a 2 ml de etanol absoluto en un tubo de ensayo aadir 1 ml de cido sulfrico concentrado en presencia de 2 mg de sulfato de cobre anhdrido. Tapar y conectar con una manguerilla.

Procedimiento:
Con KMnO4. El gas etileno que desprende llevar con cuidado mediante una manguerilla a un tubo de ensayo que contiene 1 ml de permanganato de potasio. Observar la reaccin y registrar los cambios. El alqueno se deja oxidar fcilmente con el permanganato de potasio originando un cido tomando un color marrn transparente.

Con Br2/CCl4 En un tubo de ensayo dibromo disuelto en tetracloruro de carbono llevamos el gas etileno obtenido. Registramos los resultados. Teniendo en cuenta el disolvente inerte se produce un ataque del algeno sobre el enlace doble del alqueno, adicionndosele a ste y originando un dialogenuero vecinal. Cambia a un color naranja acaramelado.

Prueba de combustin Luego llevamos a la llama y anotamos los resultados. Se quema hay una llama azl. Combustin completa.

ENSAYO 3: Obtencin y reactividad de alquinos.

Obtencin: a 40 ml de agua en un matraz agregamos 5 gramos de carburo de calcio. Inmediatamente tapar y conectar con una manguerilla. El gas acetileno tambin se utilizar en el ensayo 4.

Procedimiento: Con KMnO4. En un tubo de ensayo tenemos 1 ml de permanganato de potasio. Llevamos la manguerilla hasta la base del tubo y para que burbujee. La reaccin da lugar a un alcohol formndose de color marrn transparente.

Con Br2/CCl4 A un tubo de ensayo echamos 1 ml de dibromo disuelto en tetracloruro de carbono. A la solucin llevamos el acetileno y registramos los cambios ocurridos. El algeno ataca al enlace triple adicionndole a ste formndose un alqueno. Toma un color naranja intenso.

Prueba de combustin al llevar a la llama la luminosidad es amarilla. Presencindose humos negros. La combustin es incompleta.

ENSAYO 4: Formacin de acetiluros.

Muestra: gas acetileno (muestra anterior- ensayo 3) Procedimiento:

Con reactivo de tollens Tenemos en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo, al cual le llevamos la manguerilla y observamos los cambios ocurridos. Forma un color blanquecino un poco verdoso. El reactivo ataca al alquino y se da una sustitucin al hidrgeno con la plata.

Con sulfato de cobre amoniacal en otro tubo de ensayo se tiene sulfato de cobre amoniacal; al que le llevamos el gas acetileno. Y registramos lo ocurrido. Toma un color azul. El cobre remplaza al hidrgeno del alquino al igual que el anterior experimento. [ ]

Con reactivo Nessler En otro tubo de ensayo 3 se tiene el reactivo Nessler. Llevamos la manguerilla hasta la base del tubo de ensayo y observaremos burbujas y anotamos lo ocurrido. Se observa que forma un precipitado blanco El potasio actual al igual que los anteriores reactivos. Sustituyendo al hidrgeno del acetileno. [ ]

ENSAYO 5: Diferenciacin entre hidrocarburos alifticos y aromticos. Muestra: n-hexano, benceno, tolueno Procedimiento:
En un tubo de ensayo preparamos la solucin para la diferenciacin. Agregamos 1 ml de tricloruro de aluminio, 2 ml de etanol y 2 ml de triclorometano al tubo de ensayo. Separamos a dos tubos de ensayo de igual cantidad entre los tres tubos. Al primer tubo aadimos n-hexano, al segundo tubo benceno y al tercer tubo tolueno. Observar en que caso hay turbidez. Los alifticos no deben reaccionar y debe ser lo contrario con los aromticos. As el ensayo ser positivo. Observamos y registramos lo ocurrido.

Reacciones:
Con el n-hexano no hay reaccin Con el Benceno se observa turbidez

Con tolueno tambin se observa la presencia de turbidez

IV.

CUESTIONARIO:

1. Si los alcanos son muy poco reactivos, por qu? En el ensayo 1 se ha observado cambios frente a los reactivos empleados, explique. los alcanos son los menos reactivos por sus enlaces moleculares (al tener enlaces simples, son difciles de romper x que estn muy fuertemente unidos).esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s. los cambios que se pudo apreciar con el permanganato de potasio se debi a las interferencias de sustancias extraas que pues se da conclusin que haba impurezas en la solucin o que no se realiz correctamente (falla de manipuladores). 2. cmo se preparan los reactivos de: Tollens, Nessler y sulfato de cobre amoniacal? Preparacin del reactivo Nessler: Es disolver 10g de yoduro de potasio (KI) por cada 10ml de agua, agregando una solucin saturada (60g/L) de cloruro mercrico (HgCl2) en pequeas proporciones y agitando, hasta formacin permanente de un leve precipitado. Luego se agregan 80 ml de solucin de hidrxido de potasio (KOH) y se diluye a 200 ml. Se deja en reposo durante la noche y se decanta el lquido claro. Otro mtodo para prepararlo es disolver 23 g de yoduro mercrico y 16 g de yoduro de potasio en agua y se lleva a 100 ml. Se agrega 100 ml de hidrxido de sodio 6 N. Se deja en reposo durante 24 horas y se decanta la solucin para separar cualquier precipitado que se hubiere formado. La reaccin de formacin del reactivo de Nessler es la siguiente: 2 KI + HgI2 = K2[HgI4] Preparacin del reactivo Tollens: A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidrxido de sodio diluido. Se formar un precipitado marrn de xido de plata.Agregar amonaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma ms comn del reactivo de Tollens.

Preparacin del sulfato de cobre amoniacal: Se tiene sulfato de cobre pentahidratado 5g. Disolver el sulfato de cobre en 500 ml de agua. Agregar 300ml de hidrxido de amonio concentrado y homogenizar. El compuesto formado es un complejo de cobre y amoniaco con frmula: Cu(NH3)4SO4. 3. qu son los acetiluros, cmo se preparan y para que sirven? El acetiluro, tambin llamado dicarburo o percarburo por su relacin con el ion carburo, es un anin diatmico de frmula C22-, que presenta un enlace triple carbono-carbono. Es el ms simple de los alquinuros metlicos, esto es, un alquino para el que un hidrn terminal ha sido remplazado por un metal como el sodio o litio.

Preparacin: A partir del carburo de calcio (CaC2); en un matraz kitasato se coloca aproximadamente 10-15 gramos. Luego colocamos en el sistema la pera con agua destilada graduamos con llave y dejamos caer gota a gota el agua destilada para as poder obtener el acetileno.

Los iones alquinuro son muy tiles en reacciones qumicas orgnicas, en combinar cadenas de tomos de carbono, particularmente en reacciones de adicin y sustituciones. Un tipo de reaccin exhibida por los alquinuros es la reaccin de adicin con cetonas para formar alcoholes terciarios. En la reaccin en el esquema 1, el hidrn del alquino del propiolato de etilo es deprotonado por el n-butillitio a -78C, para formar el etilpropiolato de litio, al que se le agrega la ciclopentanona, formando un alcxido de litio. El cido actico es agregado para eliminar el litio y liberar el alcohol libre. Se utiliza en lmparas, para corte de metales, soplete oxiacetilnico en soldadura y obtencin de compuestos orgnicos como cauchos y benceno. El acetileno cuando aumenta le presin, explota en forma violenta.

V.

RECOMENDACIONES Y CONCLUSIONES: Los tomos de H en el acetileno son remplazables por metales (Ag, Cu y K). Acetileno se prepara por un mtodo ms econmico, que consiste en la hidratacin del Carburo de Calcio. El acetileno con el sulfato de cobre amoniacal su coloracin fue lenta y rara porque solo bajo un poco su color del sulfato. Las reacciones de los alcanos con el bromo en tetracloruro de carbono acta y mientras con el permanganato de potasio no forma reacciones; es decir se llev positivo el experimento. Al menor contacto con el agua, el carburo de calcio empieza a reaccionar con ella, teniendo as los primeros vapores del acetileno. Las dems reacciones despus de los alcanos se realizan todas. Comprobando que los alcanos son saturados. La reaccin de los alquinos, tomando el acetileno como un nico producto de importancia industrial

VI.

REFERENCIA BIBLIOGRFICA:

Bibliografa:

SEVERIANO HERRERA V. (1980): Qumica 2, Colombia, editorial norma educativa, pg. 137 173.

Linkografa: http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blogspot.com/2010/01/practica-de-quimicaorganica-n-10.html http://books.google.com.pe/books?id=QPEOrVaIv98C&pg=SA1PA25&dq=acetiluros&hl=es&sa=X&ei=463CT4KlH6O36gGLrqjeCg&ved=0CDIQuwUwAA#v= onepage&q=acetiluros&f=false