1

consideraii generale proprieti chimice clasificare oze reprezentani i derivai ai monoglucidelor ozide holozide (oligo-i poli-) ozide - heterozide glicoproteine glicolipide
a se revedea i Lp !!!

utilizarea compuilor glucidici n terapie

2

 sunt compui ubiquitar rspndii n regnul vegetal i animal sunt compui ternari (alctuii din carbon,hidrogen i oxigen), exceptnd anumii derivai care mai conin i azot sau sulf se afl preponderent n regnul vegetal (80-95%) i n cantiti mult mai reduse (1-5 %) n regnul animal n organismle animalelor superioare au predilect rol energetic, furniznd cca 50-70 % din energia necesar dpv al constituiei chimice: glucidele simple polihidroxi-aldehide /polihidroxi-cetone foarte rspndite, ndeosebi pentozele i hexozele glucidele complexe rezultate prin policondensarea glucidelor simple n unele cazuri se afl legai i compui neglucidici

aldoze: dioze, trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc Oze cetoze: trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc

oligoholozide holozide Glucide Ozide poliholozide glicani glicozaminoglicani

heterozide

O- heterozide S- heterozide N- heterozide

4

REPREZENTANI dioze: aldehida glicolic, intermediar n procese metabolice trioze: aldotrioza (aldehida gliceric)/cetotrioza (dihidroxiacetona) n natur triozele nu se afl libere, apar ns ca intermediari metabolici tetroze: cu importan biologic doar aldotetroze: eritroza CHO H H C C OH OH

CH2OH D- Eritroz (tetroz)

5

 pentoze: aldopentoze CHO HO H H C C C H OH OH H H H CHO C C C OH OH OH H HO H CHO C C C OH H OH

CH2OH D- Arabinoz (pentoz) cetopentoze

CH2OH D- Riboz (pentoz)

CH2OH D- Xiloz (pentoz)

CH2OH C H H C C O OH OH HO H

CH2OH C C C O H OH

CH2OH D- Ribuloz (pentoz)

CH2OH D- Xiluloz (pentoz)

6

 hexoze: aldohexoze
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H HO HO H CHO C C C C OH H H OH HO HO H H CHO C C C C H H OH OH

CH2OH D- Glucoz (hexoz)

CH2OH D- Galactoz (hexoz)

CH2OH

CH2OH D- Manoz (hexoz)

cetohexoze
HO H H

C C C C

O H OH OH

CH2OH D- Fructoz (cetoz)

7

DERIVAI AI MONOZAHARIDELOR deoxiriboza

metilpentozele: ramnoza (structur piranozic, izolat din vin) fucoza (D / L, structuri piranozice, izolate din glicozidele convolvuklina i
saponina, respectiv, din glicozide de la genul Strophantus)

aminoglucide: glucozamina (chitozamina), galactozamina, manozamina

CH2OH OH O HO OH HO

CH2OH OH O HO

CH2OH
OH NH2

NH2 D-Glucozamina

OH NH2 D-Galactozamina

OH

D-Manozamina
8

 acizii uronici

produi de oxidare ai monoglucidelor, intrnd n compoziia unor poliglucide de tip glicozaminoglicanic CHO H HO H H C C C C OH H OH OH
OH OH OH O O COO
-

O O P OH O O P OH HO UDP-Glucuronat OH N O CH2 O

NH O

COOH Acidul glucuronic derivaii sulfatai

compui provenii din monoglucide la care se leag gruparea sulfonic apar predilect n glicozaminoglicani cu structur heparinic sau non-heparinic
9

 ciclanolii (ciclozele)

polioli ciclici

cel mai important: inozitolul (ciclohexanolul)

diverii si stereoizomeri (8) sunt prezeni n diverse procese metabolice sub form de esteri fosforici sau derivai azotii
10

 HOLOZIDE
Oligoholozide

rezult prin condensarea monoglucidelor (2-10 resturi) prin legturi specifice de tip glicozidic

cele mai importante: dizaharidele

CH2OH
CH2OH OH OH O

OH
CH2OH O OH O OH OH
OH

HO HOH2C OH O
O OH

OH Lactoz (dizaharid reductor)

CH2OH

Zaharoz (dizaharid nereductor)

11

 Poliholozide

compui cu structur macromolecular formai dintr-un numr foarte mare de resturi de monoglucide i/sau derivai monoglucidici

poliholozide cu structur de glicani

CH2OH CH2OH

CH2 O O

OH
O CH2OH CH2OH CH2

O OH Alfa-1,6 + Alfa-1,3 n OH

CH2 O OH OH Alfa-1,6 n

O Amidon

O n

Dextran

O HO O

O O

O O O

O O O O

O O O O

O O

Punct de ramificatie1,6 O

Capete nereductoare

HO

Miez de glicogen

 poliholozide cu structur modificat - GAG glicozaminoglicanii cu structur neomogen

CH2SO3 OH O NHSO3 O OH COO OH O NHSO3 CH2SO3 OSO3 O OSO3
COO OH

CH2SO3 OH O NHSO3

O O

O OSO3 O O O O HO NHSO3 HO OH SO3 NHSO3 O O OSO3 O O O O n

HO OSO3

Heparina i heparan sulfatul

13

CH2OH HO H H H H H OH O

O3SOCH2 H O H OH H O O H H HNCOCH3
H O O HO H
OH O S O
O

Keratan sulfat

H O H
O

H CH2OH O HO O H H O NH H O

OH H

O OH
O

CH3 Acid glucuronic N- acetil- glucozamina Acid hialuronic

O HO O OH OH

O H O NH CH3

n
14

Dermatan sulfat

 HETEROZIDE (GLICOZIDE)

formate dintr-o component glucidic i un aglicon

legarea componentei glucidice se face prin hidroxilul semiacetalic (glicozidic) al acesteia la un atom de O, S, sau N al agliconului

glicozide aromatice (amigdalina) glicozide sterolice (digitaloidele, saponinele) includ: glicozide heterociclice (antocianele, flavonele) sinigrina nucleozidele

O-

SN-

15

 conin o fraciune glucidic i una protidic legate covalent linear ramificat (izo-)

lan scurt (glican)

pot reprezenta 1-8% din molecula glicoproteic i sunt reprezentai de: glucoz galactoz manoz N-acetilglucozamin N-acetilgalactozamin arabinoz xiloz fucoz acid N-acetilneuraminic

16

Activitatea biologic a componentei glicanice

4 roluri eseniale: modific proprietile fizico-chimice ale moleculei: solubilitatea, vscozitatea, rezistena la denaturare intervin n procesele de recunoatere la nivelul dintre celul-celul, respectiv, celul-molecul (important pentru biomembrane) protejeaz molecula de aciunea enzimelor proteolitice determin inactivarea anumitor hormoni n cazul ruperii legturii cu molecula acestora

biosinteza glicanilor se face secvenial n prezena unor enzime specifice pentru fiecare oz sau derivat de oz
17

Reprezentani ai glicoproteinelor de interes biologic

Hormonii hipofizari hormonul foliculo-stimulent (FSH- follicule stimulating hormone)

controleaz la femeie, activitatea foliculilor de Graaf din ovar, iar la brbat, spermatogeneza

hormonul luteinizant (LH luteinizing hormone)

controleaz la femeie activitatea corpului gaben (corpum luteum) i este important n sarcin

hormonul tiroido-stimulent (TSH thyroid stimulating hormone)

controleaz activitatea glandei tiroide

 Glicoproteinele specifice grupelor sanquine (constituite din monoglucide diferite i derivai monoglucidici N-acetilai)

stau la originea fenomenului de incompatibilitate n transfuziile sanguine

Haptoglobinele
sunt 2-glicoproteine prezente n serul sanguin, care au proprietatea de a se combina cu hemoglobina formnd un complex cu activitate peroxidic prezint interes biomedical prin variabilitatea distribuiei fenotipice i prin variaiile patologice

Alte glicoproteine
din membranele plasmatice, din peretele celulei bacteriene, din secreiile mucoaselor (ale aparatelor digestiv i respirator) etc
19

 constituite din fraciuni glucidice i lipidice ntre care exist legturi covalente numeroase glicolipide au fost izolate din esutul nervos Activitatea biologic

morfologic i funcional, intervenind n procesele de neurotransmitere la nivelul receptorilor sunt de asemenea implicate n procesele de recunoatere celular, n imunitatea tisular i n oncogenez perturbarea metabolismului acestor compui dislipidemii
20

 i derivaii acestora sunt utilizai n industria farmaceutic n formularea unor produse cu larg utilizare terapeutic fiind biomolecule cu structuri similare structurilor proprii organismului uman, sunt metabolizate cu uurin de ctre sistemele enzimatice endogene

se pot administra: oral, local (pe piele sau mucoase) sau parenteral

prezint aciuni farmacologice extrem de variate

21

Preparate utilizate n tratamentul afeciunilor cavitii bucale Denumirea produsului Aftolizol Coninut
extract de petale de trandafir, miere purificat

Utilitate terapeutic
antiinflamator, antimicrobian n tratarea stomatitelor

Combinaii antiacide i antiulceroase Denumirea produsului Malugel Carbophos Gastrofait/Venter Coninut

hidroxid de Al i Mg, sorbitol, benzocain crbune vegetal, carbonat i fosfat de Ca, zaharoz complex de hidroxid de Al cu esteri de zaharoz

Utilitate terapeutic
gastrite hiperacide tulburri dispeptice, arsuri epigastrice protector gastric, n ulcerul gastric cu ni
22

Preparate cu aciune laxativ Denumirea produsului Duphalac/Lactulose/Laevolac/Transuloze Coninut

lactuloz (dizaharid sintetic)

Utilitate terapeutic
laxativ osmotic i inhibitor al florei productoare de amoniac; tratarea constipaiei laxativ

Microlax

sorbitol, citrat de sodiu, laurilsulfoacetat de sodiu

Preparate pentru alimentaie enteral i parenteral Denumirea produsului Ensure/Osmolite/Pediasure Kabiven Aminosteril Coninut
glucide, lipide, proteine carbohidrai, lipide, aminoacizi aminoacizi, sorbitol, vitamine

Utilitate terapeutic
pediatrie n nutriia parenteral, cu aport energetic important alimentaie parenteral
23

Anticoagulante
Denumirea produsului Coninut heparina heparinat de calciu Utilitate terapeutic anticoagulante; tromboze, tromboflebite, chirurgie cardiac i vascular idem extern: tromboze, flebite, ulcer de gamb, hemoroizi, hematoame, contuzii antitrombotic i fibrinolitic: arteriopatii periferice, accidente vasculare ischemice, boli vasculare cu risc ridicat de tromboz

Heparina Calciparine

Fragmine/Clexane/ Fraxiparine/Clivarin Essaven/Lasonil/ Hepathrombin etc

fraciuni de heparin cu mas molecular mic heparin i heparinoizi

Vessel Due F (Sulodexid)

glucozaminoglican

24

Preparate antianemice Denumirea produsului Sirofer Venofer Ferrum Haussman Epomax/Eprax/Neo Recormon Coninut
gluconat feros oxid feric zaharat fier polimaltozat

Utilitate terapeutic
profilaxia i tratamentul anemiei latente sau manifeste de diverse etiologii, inclusiv, anemie feripriv tratarea anemiilor din insuficiena renal acut, la bolnavii cu tumori aflai sub chimioterapie, la bolnavii infectai cu HIV

eritropoietin (glicoprotein produs la nivel renal)

Produse oftalmice Denumirea produsului Celoftal/Surgical Coninut

hidroxipropilmetilceluloz

Utilitate terapeutic
n chirurgia ocular (formeaz soluii vscoelastice) substitueni la pacienii cu secreie lacrimal insuficient

Dacrolux/Lacrisifi etc

idem + gluconat de Ca i dextran 70

25

Cicatrizante i adjuvante chirurgicale Denumirea produsului Curiosin Healon/Provisc Coninut

hialuronat de zinc hialuronat de sodiu

Utilitate terapeutic
favorizeaz proliferarea celular i regenerarea esuturilor, avnd i aciune antiseptic

Imunomodulatoare Denumirea produsului Rodilemid Coninut

gluconat de calciu, cistein, EDTA disodic monocalcic

Utilitate terapeutic
herpes zoster sau herpes simplex

Antireumatice Denumirea produsului Dona Coninut

glucozamin

Utilitate terapeutic
artroze, osteocondroze, spondiloze, periartrit scapulo-humeral

26

Produse dermato-cosmetice Denumirea produsului Bioptimum Piele Bioptimum Pr i Unghii Bioptimum pt.slbire Bioptimum Solar Coninut
glucoz, zaharoz i celuloz

Utilitate diagnostic
ngrijirea pielii uscate mbuntirea structurii prului i unghiilor; cure de slbire protecie antisolar

Medii de contrast Denumirea produsului Echovist/Levovist Coninut

galactoz

Utilitate terapeutic
mediu de contrast pentru realizarea ecocardiografiilor

Hipoglicemiante Denumirea produsului Glucobay Coninut

acarboz (inhibitor de alfaglucozidaz intestinal)

Utilitate terapeutic
diminuarea hiperglicemiei post-prandiale; n DZ II
27

Combinaii cu vitamine, minerale i compui cu rol energetic Denumirea produsului Cebion Calcium Sandoz/ Calcium Sandoz Forte/ Calcium Sandoz+ Vitamina C Glucalcium Tridin Coninut
hidrai de carbon, vit.C calciu glucono-galactogluconat de calciu, carbonat de calciu, lacto-gluconat de calciu, zahr gluconat de calciu, citrat de calciu, glutaminmonofluorfosfat fosfotreonin, glutamin, fosfoserin, arginin, hidroxicobalamin, sorbitol

Utilitate terapeutic
creterea rezistenei organismului asigurarea homeostaziei calciului la copii, vrstnici, convalesceni, sarcin, alptare osteoporoz, fracturi cu diferite localizri la persoanele cu osteoporoz echilibrarea metabolismului energetic, n convalescen, oboseal cronic, sau n efort susinut
28

Tonotil