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1. INTRODUO
De acordo com o Chemical Abstracts, publicao que classifica a literatura qumica, existem mais de 11 milhes de compostos orgnicos conhecidos. Os compostos tem propriedades fsicas caractersticas, como ponto de fuso, ponto de ebulio e sua reatividade qumica prpria. Entretanto, podemos agrupar estes 11 milhes de compostos em famlias, de acordo com suas caractersticas estruturais. Estudaremos aqui compostos da famlia mais simples das molculas orgnicas: Os Hidrocarbonetos.
HIDROCARBONETOS
ALCANOS (CnH2n+2)
ALCENOS (CnH2n)
ALCINOS (CnH2n-2)
- Alcanos cujas cadeias carbnicas formam ramificaes so chamados de Alcanos de cadeia ramificada, Fig. 2. - Existem alcanos contendo grupos funcionais, como: alcois (CH3CH2OH), haletos de alquila (CH3CH2Cl), teres (CH3CH2OCH2CH3).
Os alcanos mais comuns so: Nome Metano Etano Propano Butano Frmula CH4 C 2 H6 C 3 H8 C4H10 Estrutura CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
CH3
Isobutano Pentano C4H10 C5H12
CH3CHCH3
CH3(CH2)3CH3
CH3
Isopentano
Neopentano
C5H12
C5H12
CH3CH2CHCH3
Ismeros de Constituio
1. Identifique a cadeia principal e numere os tomos da cadeia 2. Identifique e numere os substituintes 3. Escreva o nome como uma nica palavra, use hfens para separar os prefixos e vrgulas para os nmeros 4. Os substituintes podem ser grupos alquila:
Metila
CH3-
Etila
CH3CH2-
Propila
Butila
Isobutila
CH3 CH3CHCH2
CH3CH2CH2- CH3(CH2)2CH2 -
Exemplos
9 8
CH3CH2
7 6 5
CH3 CH2CH3
4 3 2 1
CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3 1-Etil-3-metilcicloexano
1-Ciclobutilpentano
- Quanto maior o nmero de ramificaes do alcano, mais baixo ser o ponto de ebulio, Fig. 4. - Em relao aos cicloalcanos, os pontos de fuso so afetados de maneira irregular pelo aumento do peso molecular, enquanto que os pontos de ebulio mostram o aumento regular com o peso molecular esperado, Fig. 5.
Figura 6: Rotao livre no etano ao redor da ligao , devido a sua simetria cilndrica .
- Entretanto, esta rotao no totalmente livre. Algumas conformaes so mais estveis do que outras. - A conformao de mais baixa energia a alternada, apresenta ligaes hidrognio-carbono mais afastadas entre si. Caso contrrio ocorrer a tenso de toro, Figs. 9 e 10.
Os cicloalcanos, exceto o ciclopropano (Fig. 13), no so planos. Eles adotam conformaes tridimensionais de menor energia, pela combinao de trs fatores: 1. Tenso angular 2. Tenso de toro 3. Tenso estrica
A conformao em cadeira implica na existncia de duas posies diferentes para os tomos de hidrognio no anel: as posies axiais e as posies equatoriais, Fig. 16.
A existncia de duas posies diferentes para os tomos de hidrognio poderia nos indicar que h duas formas isomricas para um cicloexano monossubstitudo. No entanto isto no ocorre. O anel se interconverte, resultando na troca de posies axiais e equatoriais. Ocorre a inverso do anel, Fig. 17.
Podemos notar que h interferncia estrica quando um grupo metila se encontra em uma posio axial. Isto ocorre devido as interaes 1,3-diaxiais, portanto, a configurao mais estvel para o cicloexano ocorre quando o substituinte ocupa posio equatorial.
Alm do ciclohexano em cadeira, temos a conformao cicloexano em bote, tambm livre de tenso angular. Entretanto a conformao em bote menos estvel do que em cadeira. Os tomos de hidrognios nas posies 1 e 4 causam tenso estrica, e os quatro pares de hidrognios nos carbonos 2, 3, 5 e 6 esto em coincidncia, Fig. 18.
H CH3
H CH3
CH3 H
H CH3
cis-1,2-Dimetilciclopentano
trans-1,2-Dimetilciclopentano
CH3 CH3 CH3 H CH3 H H cis-1,2-Dimetilcicloexano Uma interao vici eduas interaes CH -H diaxiais 3 (11,4 kJ/mol) H inverso do anel
H H H H CH3 Uma interao vici e duas interaes CH3-H diaxiais (11,4 kJ/mol) CH3
H CH3 CH3 CH3 H H Uma interao vici (3,8 kJ/mol) H CH3 Quatro interaes CH3-H diaxiais (15,2 kJ/mol) inverso do anel H CH3 H
=
CH3 trans-1,2-Dimetilcicloextano
H H