NOMBRES TRIVIALES DE SISTEMAS HETEROCICLICOS

Con el objeto de simplificar la nomenclatura de algunos sistemas, se ha aceptado que se

haga referencia a ellos con nombres comunes

o triviales. Normalmente stos no reflejan de forma inmediata la estructura del compuesto; sin embargo, en ocasiones su manejo hace ms simple el reconocimiento de estas entidades.

BLOQUE A
En este apartado se presenta una lista de sistemas heterocclicos con nombres triviales semitriviales, los que se recomiendan para ser utilizados en la nomenclatura de compuestos fusionados.
N O N H N N

Pirimidina

Isobenzofurano

b-Carbolina

BLOQUE B
Las entidades correspondientes a este bloque con nombre trivial semitrivial, no se recomiendan para ser utilizados en la nomenclatura de compuestos fusionados, aunque algunos si suelen ser empleados.
H N O H N

N H

Pirrolidina

Morfolina

Indolina

HETEROCICLOS FUSIONADOS
Ia) Para dar nombre a entidades heterocclicas que implican anillos fusionados y que estn formados de una parte hidrocarbonada y, por lo tanto, de una parte heterocclica, esta ltima se selecciona como componente patrn o base y la otra como anillo fusionado.
O

Este sustituyente fusionado se indica mediante un prefijo (Tabla 3), mientras que la parte prioritaria se indica de manera preferente con su respectivo nombre trivial. BENZO FURANO

La fusin se representa con una letra minscula encerrada entre corchetes la cual determina la cara de la parte heterocclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.
[b]

Para esto, al componente base se le -Numeran sus tomos hacia el lado que esta fusionado -A las caras se les asigna una letra, `a para la cara comprendida entre los tomos 1 y 2, cara `b entre los tomos 2 y 3, etc., como si fuera un sistema independiente.
1 a 2 b 3 c d

O
5

a b

1.- Parte hidrocarbonada:

BENCENO

2.- Prefijo:
3.- Parte heterocclica: 4.- Fusin:

BENZO
FURANO [b]

5.- Nombre del compuesto:

BENZO[b]FURANO

S
d

N
c

1.- Benceno

2.- Benzo
3.- Tiazol 4.- [d] 5.- Benzo[d]tiazol
Tabla 3

N
H
a
b

N H

1.-: Ciclohexano 2.-: Ciclohexan

3.-: Morfolina
4.-: [b] 5.-: Ciclohexan[b]morfolina
Tabla 3

H N

H N

b
c

1.-: Ciclopentano 2.-: Ciclopentan 3.-: Pirrolidina 4.-: [b] 5.-: Ciclopentan[b]pirrolidina
Tabla 3

En algunos casos es necesario, adems de especificar la cara en la que se est fusionando el componente base, indicar las posiciones del anillo secundario que se fusiona al sistema patrn. Esto se realiza de la siguiente forma: a) Una vez elegido el sistema base y etiquetadas sus caras, se numeran los tomos del anillo secundario, como si fuera un sistema independiente. b) Dado que al anillo fusionado como sustituyente, le debe corresponder la cara de fusin de menor numeracin posible, se establece de esta forma hacia dnde se efectuar la numeracin de las caras: en sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, solamente cuando el componente base es monoanular.

Cuando el sistema patrn es de ms de un anillo, la posicin uno le corresponde al tomo que se encuentra en el anillo ms a la derecha y en la parte superior de este (apndice), numerndose el resto de los tomos en sentido de las manecillas del reloj, nica y exclusivamente.

Ib) La numeracin del sustituyente fusionado se considerar como:

i) Numerar las caras del sistema base.
ii) Trazar una flecha que indique el sentido de la numeracin del compuesto base. iii) Numerar las posiciones de fusin del anillo sustituyente. iv) Indicar la posicin que primero es alcanzada por la flecha como primer dgito en los corchetes, y como segundo dgito la otra posicin de fusin (estos nmeros deben separarse por una
coma ortogrfica).

v) Indicar la letra de la cara del componente base en la cual se efecta la fusin, anteponiendo un guin ortogrfico.

S
5

2 e

a
2 b

S
5

3
d c

1.-: Sustituyente fusionado:

TIOFENO

2.-: Prefijo (y multiplicidad):

3.-: Compuesto base: 4.-: Posiciones de fusin:

DITIENO
PIRIDINA [2,3-b; 3,2-e]

Tabla 3

5.-: Nombre del compuesto: DITIENO[2,3-b; 3,2-e]PIRIDINA

4'

3' e

a
2 b 3

S
5

5'

2'

S
1'

1.-: TIOFENO 2.-: DITIENO 3.-: PIRIDINA 4.-: [2,3-b; 2,3-e] 5.-: DITIENO[2,3-b; 2,3-e]PIRIDINA
Tabla 3

4'

3' f 2' e

3 a b 2

5'

S
1'
d

S
c
1

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO
3.-: PIRIDINA 4.-: [3,2-b; 2,3-e]

5.-: DITIENO[3,2-b; 2,3-e]PIRIDINA

II) Sin embargo, si los dos anillos fusionados son heterocclicos, las recomendaciones para seleccionar el sistema base, deben tomar en cuenta una serie de consideraciones.

A) La fusin ser indicada por medio de: caras para los sistemas base y posiciones con nmero arbigo, para los sistemas secundarios.
B) Si alguno de los anillos contiene N, entonces a ste se le designar como sistema base. C) Si el sistema presenta heterotomos diferentes al nitrgeno, se les dar preferencia a los heterotomos de acuerdo con la posicin que guardan stos en la tabla peridica.
S O

Tieno[2,3-b]furano

D) Preferencia al compuesto que contiene el mayor nmero de anillos.

N N

N H

7 H-Pirazo [2,3-c]carbazol

E) Preferencia al compuesto que contiene el anillo individual ms grande posible.

2 H-Furo[3,2-b]pirano

F) Preferencia al componente que contiene el mayor nmero de heterotomos de cualquier clase, que no sea nitrgeno.

N N O

5 H-Pirido[2,3-d]-Oxazina

G) Preferencia al compuesto que contiene la mayor variedad de heterotomos.

N N
1 H-Pirazolo[4,3-d]oxazol

H) Preferencia para asignar como sistema base al compuesto que contiene al mayor nmero de heterotomos de los listados en la Tabla No. 1

Se

Selenazolo[5,4-f]benzotiazol

I) Si los anillos fusionados presentan similitud en el tamao del anillo, as como en el nmero y clase de heterotomos, la alternativa para escoger al sistema base es elegir a aqul en donde a los heterotomos les corresponda la menor numeracin, segn las reglas.

N N N N
Pirazo[2,3-d]piridazina

III) Si una posicin de fusin es ocupada por un heterotomo, los nombres de los anillos fusionados se escogen de tal forma que ambos contengan a ese heterotomo.
N S

Imidazo[2,1-b]tiazol