CARBOHIDRATOS

ESTRUCTURA DE FISHER Y HAWAR

EN DISOLUCIN ACUOSA LOS MONOSACRIDOS SE CIERRAN EN 5 O 6 LADOS FORMANDO FURANOS Y PIRANOS RESPECTIVAMENTE

ANMEROS
SIN EMBARGO LA MAYOR ESTABILIDAD LA ADQUIERE CUANDO ADOPTAN LA ESTRUCTURA DE SILLA.

28/12/2012

M. C. GUADALUPE T. JIMENEZ DIAZ

 Los compuestos cclicos

de 6 tomos se denominan piranosas

Los compuestos cclicos

de 5 tomos se denominan furanosas

ESTRUCTURA DE LAS PIRANOSAS Y LAS FURANOSAS

Pirano
O

Furano

Piranosas

Furanosas

Formacin de la piranosa

Formacin de Furanosas

Anmeros
Son formas isomricas de los monosacridos que difieren entre s nicamente en la configuracin alrededor del tomo de C hemiacetlico
C hemiacetlico = C carbonlico = C anomrico

 La mutarrotacin es el proceso mediante el

cual los anmeros

y se interconvierten en

disolucin a cuosa, para finalmente dar lugar a mezclas idnticas en el equilibrio

ROTACIN ESPECIFICA
La mutarrotacin se refiere al cambio de la rotacin

especfica de una solucin de un carbohidrato en el tiempo. se debe a la transformacin de un anmero en otro a travs de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio.

 La presentan todos los carbohidratos que tienen un grupo

carbonilo potencialmente libre.

AZCARES DERIVADOS OXIDADOS.

Los azcares cidos son aquellos derivados oxidados de azcares que tienen uno o ms grupos carboxilo en su estructura. Son aquellos monosacridos en los cuales

alguno o varios de sus radicales hidroxilo (OH) han sido oxidados para dar lugar a un grupo carboxilo.

Entre las principales clases de azcares cidos, cabe destacar las siguientes:

 cidos aldnicos: donde se oxida el grupo aldehdo de una aldosa.

cidos ulosnicos: donde se oxida el primer radical hidroxilo de una 2-cetosa, dando lugar a un -cetocido. cidos urnicos: donde se oxida el radical hidroxilo terminal de una aldosa o de una cetosa. cidos aldricos: donde se oxidan los dos extremos de una aldosa.

AZCARES REDUCIDOS.

Actividad:
Investigar cuales son las aldosas y cetosas
Origen alimentario de: Glucosa Fructosa Galactosa Lactosa Sacarosa

1. Los disacridos estn formados por la unin de dos monosacridos, que se realiza de dos formas: 2. Mediante enlace monocarbonlico, entre el C1 anomrico de un monosacrido y un C no anomrico de otro monosacrido, como se ve en las frmulas de la lactosa y maltosa. Estos disacridos conservan el carcter reductor . 3. Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre los dos carbonos anomricos de los dos monosacridos, con lo que el disacrido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la sacarosa

Enlace glicosdico

El enlace N-Glucosdico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazcares

El enlace O-Glucosdico se realiza entre dos -OH de dos monosacridos. Ser -Glucosdico si el primer monosacrido es , y -Glucosdico si el primer monosacrido es .

DISACRIDOS. Formados por dos monosacridos unidos

covalentemente mediante un enlace Oglucosidco que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico del otro.

NOMENCLATURA.
1. El compuesto se comienza a nombrar por el

extremo no reductor que se encuentra a la izquierda

2. Se asigna la configuracin alfa o beta al tomo de

carbono anomrico del monosacrido.

3. Se nombra el residuo no reductor distinguiendo

entre estructuras cclicas de cinco (furanosa) y seis (piranosa) tomos de carbono. enlace glucosdico se indican entre parntesis, con una flecha en medio que indica hacia donde se dirige el enlace (1-4).

4. El nmero de los tomos de carbono unidos por el

5. Se nombra el segundo residuo de forma igual

hasta el paso anterior.

 Actividad por equipo de 3: origen natural, funcin biolgica y estructura de: sacarosa, lactosa, maltosa,

Actividad por equipo: Reaccin de Fehling.

Hidrlisis.
Existe una gama de enzimas hidrolasas que especficamente rompen a los

disacridos en sus monosacridos correspondientes.

Disacrido resultantes enlace

Hidrolasa que hidroliza

Monosacridos

Tipo de

Maltosa + H2O 4)

maltasa

2 D-Glucosa

(a1-

Lactosa + H2O 4)

lactasa

D-glucosa + D-galactosa

(b1-

Sacarosa + H2O 2) Trehalosa + H2O a1)

sacarasa trehalasa

D-glucosa + D-fructosa 2 D-Glucosa

(a1(a1-

POLISACRIDOS
Tambin llamados glucanos.
Polimeros que por lo menos contienen 20

residuos de monosacaridos. Se unen mediante enlace glicosidico

POLISACRIDOS Estn formados por la unin de muchos monosacridos, de 11 a cientos de miles. Sus enlaces son O-glucosdicos con prdida de una molcula de agua por enlace.

Caractersticas

Peso molecular elevado. No tienen sabor dulce. Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.

No poseen poder reductor.

Sus funciones biolgicas son: Estructurales (enlace -Glucosdico) o de reserva energtica (enlace -Glucosdico). Puede ser: a) Homopolisacridos: formados por monosacridos de un solo tipo. - Unidos por enlace tenemos el almidn y el glucgeno. - Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.

b) Heteropolisacrido: el polmero lo forman mas de un tipo de monosacrido - Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arbiga y el agaragar.

 Pueden descomponerse por hidrolis de enlaces

glucosidicos, en polisacaridos mas pequeos,disacaridos o monosacaridos.

Dentro del organismo la hidrolisis es catalizada por

enzimas digestivas, glucosidasas que son especificas para determinados polisacaridos.

Polisacaridos de reserva:
Forma de almacenar azucares.
Principal molecula proveedora de

energia para celulas de los seres vivos es la glucosa. En animales se encuentra el glucogeno y en plantas el almidon.

ALMIDN:
Se encuentra en clulas vegetales, especialmente en tubrculos
Contiene 2 tipos de polmeros de glucosa: Amilosa:

Amilopectina:

GLUCGENO
Polisacrido mas importante de reserva en

clulas animales. Abundante en hgado y musculo esqueltico.

POLISACARIDOS ESTRUCTURALES
Participan en la construccion de estructuras

organicas.

Forma y elasticidad o rigidez a los tejidos animales

y vegetales.

Contienen centros de reconocimiento especficos:

clula-clula.

Ejemplos de ellos son la celulosa y la quitina.

CELULOSA

Sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua. Parecida a la amilosa y al glucgeno. Diferencia importante: residuos de glucosa configuracin (1-4). 10000-15000 unidades de glucosa. Paredes de las plantas. Caas, tallos, troncos y tejidos vegetales leosos

GLUCOCONJUGADOS.
PROTEOGLUCANOS

GLUCOPROTEINAS
GLUCOLIPIDOS

PROTEOGLUCANOS.
Macromolculas de la superficie celular o de la matriz extracelular con una o mas cadenas

de glucosaminaglucanos unidas covalentemente a una protena de membrana o a una de secrecin.

El 80% de sus molculas estn formadas por

polisacridos y una pequea fraccin proteica.

GLUCOPROTEINAS.
Tiene uno o varios oligosacridos de diversa complejidad unidos covalentemente a una protena.
Se encuentran en el lado externo de la membrana plasmtica, en la matriz extracelular y en la sangre.

GLUCOLIPIDOS.
Son lpidos de membrana en los que los grupos

hidroflicos de cabeza son oligosacridos que, como en las glicoprotenas, actan como especficos para el reconocimiento por protenas de unin a glcidos.

Actividad por equipo de 2:

Cual es la funcin biolgica de:
cido urnico cido glucornico

cido hialurnico
Glicoprotenas Glucolpidos

PAPEL DE LOS AZUCARES EN EL METABOLISMO

Los carbohidratos son mediadores importantes

del reconocimiento clula-clula y se les ha implicado en procesos relacionados como la fertilizacin , la diferenciacin celular, la agregacin celular a fin de formar rganos y la infeccin de las clulas por bacterias y virus.

 Mecanismo mediante el cual el

cuerpo utiliza azcar como fuente de energa.

El producto final de la digestin y

asimilacin de todas las formas de hidratos de carbono es un azcar sencillo, la glucosa, que se puede encontrar tanto en los alimentos como en el cuerpo humano.
protenas a veces se dirige tambin a la produccin de glucosa.

El metabolismo de las grasas y ciertas

 La glucosa es el principal combustible que los msculos y

otras partes del organismo consumen para obtener energa. orgnico, y la regulacin de su concentracin y distribucin constituye uno de los procesos ms importantes de la fisiologa humana.

Est presente en cada clula y casi en cada fluido

Entre otros azcares menos importantes destaca la

lactosa, o azcar de la leche, que se forma en las glndulas mamarias de todos los animales mamferos y que est presente en su leche.

Las carbohidratos pueden ser absorbidos directamente en el intestino, sin necesidad de ser degradados. Una vez absorbidos pasan al hgado que es capaz de almacenarlos en forma de glucgeno. Este es transformado continuamente en glucosa que pasa a la sangre y que es consumida por todas las clulas del organismo.

 La familia de los carbohidratos incluye la de los azcares

y los almidones.

A pesar de que ambos tipos de carbohidratos son

transformados en glucosa, los alimentos ricos en almidones, como los granos y vegetales, usualmente suplen vitaminas, minerales y fibras. cereales azucarados, proveen caloras vacas, que proporcionan energa pero no nutrientes. colesterol, etc.

En cambio los azcares como los caramelos, pudines,

Ocasionando obesidad, problemas cardiovasculares,

 En tan slo siete aos, la obesidad en nios de

cinco a 11 aos de edad registr un incremento alarmante de 77% las causas de mortalidad ms frecuentes en Mxico estn asociadas directamente al problema de la obesidad o del sobrepeso, especialmente la diabetes, los problemas cardiovasculares Mxico ocupa el 2 lugar en obesidad en adultos

Problemas por deficiencia

La deficiencia de carbohidratos puede producir falta de caloras (desnutricin) o llevar al consumo excesivo de grasas para reponer las caloras.